有机化学基础知识点归纳学习资料

有机化学基础知识点

归纳

有机常用基础知识归纳

1、常温下为气体的有机物：

①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。

②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。

2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构体中，支

链越多，熔、沸点____________。

3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味）

稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚

刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯

甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯

4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。

6、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

7、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。

苯酚、苯甲酸仅微溶于水。

可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等

8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的

化合物。

9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

10、能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去)

（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解）

11、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。

12、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；

13、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；

14、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）

15、羧酸酸性强弱：

16、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、

甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。

17、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

（3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

18、能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳三键的烃和烃的衍生物（加成）

（2）苯酚等酚类物质（取代）

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（3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原——歧化反应）

（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）萃取溴水中的溴使水层褪色的：①密度比水大的：卤代烃(CCl4、溴苯、溴乙烷等）、

CS2②密度比水小的：苯及其同系物、直馏汽油、液态饱和烃、液态酯（有机层呈橙红色）

19、浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

磺化、醇的脱水反应、酯化反应、苯及苯的同系物的硝化、纤维素的水解

20、能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的

酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

21、有明显颜色变化的有机反应：

①苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；②KMnO4酸性溶液的褪色；

③溴水的褪色；④淀粉遇碘单质变蓝色；⑤蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）

22、连续两次氧化，一般推测是醇被氧化成醛，进而被氧化成酸（然后可以在浓硫酸条件下发生酯化

反应）。但也有时候，根据题意是醇直接被氧化成酸（两步合成一步）。

23、既能氧化成羧酸类又能还原成醇类：醛类22、推断出碳氢比，讨论确定有机物。

碳氢个数比为

①1：1：C2H2、C6H6、C8H8（苯乙烯或立方烷）、C6H5OH；

②1：2：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6（葡萄糖或果糖）、C n H2n（单烯烃）；

③1：4：CH4、CH3OH、CO（NH2）2（尿素）

24、由烃的相对分子质量确定其分子式：

25、含n个C原子的醇或醚与含（n-1）个C原子的同类型羧酸或酯具有相同的相对分子质量。

二、官能团的引入

1、引入卤原子（—X）的方法：（进而可以引入—OH→进而再引入碳碳双键）

①烃与X2的取代（无水条件下）、苯酚与溴水；

②醇在酸性条件下与HX取代；

③不饱和烃与X2或HX加成（可以控制引入1个还是2个）

2、有机物上引入羟基（—OH)的方法：

①加成：烯烃与水加成、醛或酮与氢气加成；

②水解：卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解；

③发酵法。

3、引入双键的方法：

（1）碳碳双键或三键（C═C或C≡C）：某些醇（浓硫酸、170℃）或卤代烃（NaOH、醇）的消去。（2）碳氧双键（即─CHO或酮）：①醇的氧化（—CH2OH被氧化成醛，-CHOH被氧化成酮）；

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②C≡C与H2O加成。

4、引入─COOH：①醛基氧化；②─CN水化；③羧酸酯水解。

5、引入─COOR：①醇酯由醇与羧酸酯化；②酚酯由酚与羧酸酐酯化。

6、引入高分子：①含C═C的单体加聚；②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、

二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。

三、单体的聚合与高分子的解聚

1、单体的聚合：

（1）加聚：①乙烯类或1,3─丁二烯类的 (单聚与混聚)；②开环聚合；

（2）缩聚：①酚与醛缩聚→酚醛树脂；②二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚→聚酯；

③二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚→聚酰胺或蛋白质；

2、高分子的解聚：

①加聚产物→“翻转法”②缩聚产物→“水解法”

四、燃烧规律

1、气态烃在温度高于100℃时完全燃烧,若燃烧前后气体的体积不变,则该烃的氢原子数

为4；若为混合烃，则氢原子的平均数为4，可分两种情况：①按一定比例，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4；②任意比例，则两种烃的氢原子数都等于4。

2、烃或烃的含氧衍生物

C x H y或C x H y O z耗氧量相等生成CO2量相等生成H2O量相等

等质量最简式相同含碳量相同含氢量相同

等物质的量等效分子式碳原子数相同氢原子数相同

注释：“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同，如：

C x H y与C x H y(CO2)m(H2O)n或C x H y(CO2)a(H2O)b

推论：

①最简式相同的两种有机物，总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO2量一定，生成的水的量

也一定；

②含碳量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的CO2的量也一定；

③含氢量相同的两种有机物，总质量一定，则生成的水的量也一定；

④两种分子式等效的有机物，总物质的量一定，完全燃烧，耗氧量一定；

⑤两种有机物碳原子数相同，则总物质的量一定，生成的CO2的量也一定；

⑥两种有机物氢原子数相同，则总物质的量一定，生成的水的量也一定。

五、有机物之间的衍生关系

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