大学有机化学试题和答案

大学有机化学试题和答

案

TTA standardization office【TTA 5AB- TTAK 08- TTA 2C】

试卷一

一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）

C C C(CH3)3

(H3C)2HC

H（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.

3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇

CH3

(S)－环氧丙烷

CHO

3，3-二甲基环己基甲醛

邻羟基苯甲醛

CHO 6. 苯乙酰胺

α－萘酚

对氨基苯磺酸

9. COOH

4－环丙基苯甲酸

10.甲基叔丁基醚

二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1.

CH CH 2Cl

CHBr

KCN/EtOH

答

答 3. 答 4.

CO 2CH 3

答2CH

答OH OH

(上面）（下面）

答 NH 2NH 2, NaOH,(HOCH 2CH 2)2O

7. CH 2Cl

CH 2OH

H 2

OH －SN 1历程

答

CH = C H 2

HBr

Mg OHCCHCH 2CH 2CH 2CHO C1

；

答O

CH3

CH2

CH3O

CH3

10.

EtOH答

11.

CH3+Cl2H+

答

CH2Cl

12.

三. 选择题。（每题2分，共14分）

1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是（ A ）

2. 对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）

3. 下列化合物中酸性最强的是（ D ）

(A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH

(E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH

4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ A ）

C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇

5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( C )

C6H5COCH3 B、C2H5OH

C、 CH3CH2COCH2CH3

D、CH3COCH2CH3

6. 与HNO2作用没有N2生成的是( C )

A、H2NCONH2

B、CH3CH（NH2）COOH

C、C6H5NHCH3

D、C6H5NH2

7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( D )

CCl3COOH B、CH3COOH

C、 CH2ClCOOH

D、HCOOH

四、鉴别下列化合物（共6分）

苯胺、苄胺、苄醇和苄溴

五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）

1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

答

CHO

Et2O

CH2OH

CrO3-2Py

NaBH4TM

2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

答

HO C CH

Hg2+

3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

答

3, H2O

HC CH1,Na, NH3(l)

1,Na, NH3(l)

OH2OH

4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：

答CH3COCH

Br2/NaOH

PPA

5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：

答CH3CHCHO

+ HCHO

OH-

H O

CH3CCHO

CH2OH

CH3

HCN CH3C

CH2OH

CH3

CH CN

H+

H2O

CH3C

CH2OH

CH3

CH COOH

六、推断结构。（8分）

2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：

试卷二

一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）

CHO

CH2OH（S）-2，3-二羟基丙醛 2. H

Cl（Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯

3. 5－甲基－4－己烯－2－醇

CHO

3，3-二甲基环己基甲醛 5.

NH2

对羟基苯胺 6.

O邻

苯二甲酸酐 7.丙二酸二乙酯 CH2(COOCH2CH3)2,

COOH

Br间溴苯甲酸 9.

CONH2

苯甲酰胺

10.H N

CH3

N’N-二甲基甲酰胺

二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共30分）

CH CH2Cl

CHBr

KCN/EtOH

答

Br CN

2. CH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAlH4

CH3COCH3

答CH3CH2CHOHCH2CH2OH

答

H3C C

CH3

答

H3C C C

CH3

(上面）H3C C

CH3

（下面）

H3O+

H 3C

EtONa/EtOH

答

OC 2H 5H 3C H 3C

答

O CH 3

CH 2

CH 2C CH 3O

CH 3

HNO /H SO 4

NO 2

Br 2

NO 2

+NH 2

HNO 20~5N 2+

HCl 22

(1).

三. 按要求回

答问题。（每题2分，共12分）

1. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ B ）

2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ C ）

3. 下列化合物中具有芳香性的是（ C ）

4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT 炸药是（ C ）

5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ B ） a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚 A 、abcd B 、dabc C 、bcad D 、dacb

6.下列化合物的碱性最大的是（ B ） A 、氨 B 、乙胺 C 、苯胺 D 、三苯胺四、判断题（每题2分，共12分）

1分子构造相同的化合物一定是同一物质。（×）

2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（×）

3含氮有机化合物都具有碱性。（×）

4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。（×）

5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（√）

6 制约S N反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。（√）

五、从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）

1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

答

CHO

Et O

CH2OH

CrO3-2Py

NaBH4TM

2. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：

答PPA TM

3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

答

3, H2O

HC CH1,Na, NH3(l)

1,Na, NH3(l)

OH2

Lindlar

4、由指定的原料及必要的有机试剂合成：

答

CH 3CHCHO

CH 3

+ HCHO

OH -

H O

CH 3CCHO

2OH

CH 3

HCN

CH 3C

2OH

CH 3CH

H +H 2O

CH 3C

CH 2OH CH 3CH

COOH

六、推断结构。（每题5分，共10分）

1. 2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：

答

A. CH 3CH 2COCl

C. Br 2, CH 3COOH

O N(C 2H 5)2

2、有一旋光性化合物A(C 6H 10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C 6H 9Ag)。

将A 催化加氢生成C(C 6H 14)，C 没有旋光性。试写出B ，C 的构造式和A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用R -S 命名法命名。七、鉴别题（6分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇

试卷三

一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分) 1.

2–甲基–1–丙胺

(CH 3)2CHCH 2CH

C(CH 3)2

(CH 3)2CHCH 2NH 2

C CH 3H

CH 2CH 3

CH C H H 3C

CH 2CH 3

( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔

( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔

A 为( I ) 或 ( II )

CH 3CHCH 2COOH

2，5–二甲基–2–己烯

3、 4、 5、

苯乙烯 2，4–二甲基–3–戊酮 3–溴丁酸

6. 邻苯二甲酸二甲酯

7.苯乙酮

8. 间甲基苯酚

9. 2,4–二甲基–2–戊烯 10. 环氧乙烷二、选择题（20分，每小题2分） 1.下列正碳离子最稳定的是（ A ） 2.下列不是间位定位基的是（ C ）

3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ B ） A B C

4．不与苯酚反应的是( B ) A 、

Na B 、NaHCO 3 C 、

FeCl 3 D 、Br 2

发生S N 2反应的相对速度最快的是（ A ）

6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ D ） KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水 7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ C ） A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚

8. S N 1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ C ）

、II 、IV 、IV 、IV

CH CH 2

CH 2Cl

Cl CH 2CH 2Cl

COOCH3

9．下列不能发生碘仿反应的是（ B ） A B C D

10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ D ）

A B C D 三、判断题（每题1分，共6分）

由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。（

）

只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（

）

脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（

）

醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（）

环己烷通常稳定的构象是船式构象。（

）

凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（）

四、鉴别题（10分，每题5分） 1．1，3–环己二烯，苯，1-己炔 2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷

五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）

1. 2.

3. 4. 5. 6. 7.

9. 10.

六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）

CH 3

O CH 3CHCH 3

CH 3CH 2CH 2OH CH3CCH2CH3O CH 3

NO 2

CH 3CH 3

CH 2

CH 3ONO 2

CH 3CH 2CH

CH Cl 2/H 2O CH 3CH 2CHCH 2Cl OH

OCH 3CH 2CH 2OCH 3+HI(过量）I

CH 2CH 2I

CH 3I

答6.

七、推断题（10分子式为C 6H 12O 的A ，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化得分子式为C 6H

14O 的B ，B 与浓硫酸共热得C （C 6H 12）。C 经臭氧化并水解得D 与E 。D 能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A →E 的结构式。

A ． B. C. D ． E. 试卷四

一. 命名或写结构 ( 每题1分，共5分 )

3-甲基-5-乙基苯磺酸 4-甲氧基-3-溴苯甲醛（3S ）－1，2，3-三甲基环己烯（4R ）-4-氯-2-己烯（5R ）-2－甲基-5-氯-3-己炔二. 根据题意回答下列各题（每题分，共15分） 1．下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是： (

d )

2．下列化合物中，哪个在1H-NMR 中只有单峰？（ C ） 3．下列化合物没有对映体的是：（ AB ）

H 3

H 3C

H CH 3

A. B.CH C C(CH 3)2

H 3C C.CH C CHC 6H 5C 6H 5 D.C 6H 5N C 3H 7

C 2H 5

CH 3

．下列反应通常称为: （ C ）

CH 3CH 2CH CH 2

CH 3CH 2CH 2CH 2OH

2CH 2OCH 2CH OCH CH 2OH CH 2

C CH 3

(CH 3)2C 3)3CCOOH

CH 3CH 2CHO

CH 3

2CH 3

NO 2

加热

A. Cannizarro 反应

B. Clemensen 反应

C. Birch 反应

D. Wittig 反应 5．下列化合物中酸性最强的化合物是： ( A )

6．比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的：（ A ） 7．下列化合物中以S N 1反应活性最高的是：（ B ） 8．下列羰基化合物中最易与HCN 加成的是：（ D ） 9．下列化合物中最稳定的构象式为：（ D ）

3)3

C(CH 3)3

10．

下列化合物中能发生碘仿反应的是：（ D ）

三. 完成下列反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1-9题每空分，10－11题每题2分，总共共28分） 1.

四. 鉴别或分离下列各组化合物（10分） 1. 用简单化学方法鉴别（3分）：

2. 用简单化学方法鉴别（4分）：

3. 分离下列混合物（3分）：

五. 写出下列反应历程（第1,2题各3分, 第3题4分，共10分） 1. 2. 解答： 3.

六. 推测结构（任选3题，每题4分，共12分）

CH 3CHO + 3 HCHO NaOH

C(CH 2OH)4

2季戊四醇

1．某液体化合物A 相对分子量为 60，其红外光谱IR 在 3300cm -1处有强吸收峰； 1H NMR 谱信号分别为: (ppm): (d , 6H), (七重峰，1H ), ( s ，1H )；试推出A 的结构。

2. 化合物B (C 10H 14O) 的1HNM 为:δ (t, 3H), （s ，3H ）, (q, 2H), , (s, 2H), ( d, 2H )，

(d, 2H) ppm ；用高锰酸钾氧化B 生成对苯二甲酸，试推断化合物B 的结构。 3. 化合物C (C 7H 14O 2), IR 谱在1715 cm -1处有一强的吸收， C 能发生碘仿反应，但不与吐伦试剂发生反应。化合物C 的1H NMR 谱： (6H, d ), (3H, s), (2H, t), (1H, 7重峰), (2H, t) 。试推出C 的结构。

4. 某光学活性化合物D （C 6H 10O ），经碘的氢氧化钠溶液处理生成一黄色沉淀，其IR 光谱在1720 cm －1 处有强的吸收峰；D 经催化氢化得化合物E （C 6H 14O ），E 无光学活性，但能拆分，试推测D 和E 的结构。

七. 由指定原料及必要试剂合成（任选4题，每题5分，共20分）

注意：本题可有多条合成路线，主要考察合成路线的设计思路及其合理性：

1. 以苯为原料合成：

2. 从苯及必要试剂合成桂皮酸：

3．从不超过4个碳的有机物合成(其它试剂任选)： 3. 试从环己酮和乙炔出发合成: 解答1：

5. 从丙酮、甲醛等试剂出发合成:

C C

CH 2CH 3H H

和

C 2CH 3

C Cl Cl

H 3C