12-6烯胺胺

若烯胺氮上没有氢时， 若烯胺氮上没有氢时，则不能发生互变异构 现象，这样的烯胺稳定，可得到纯品。 现象，这样的烯胺稳定，可得到纯品。
稳定的烯胺可由含又α－氢的醛或酮与仲胺 在酸催化下反应制备。
p-CH3C6H4SO3H
O N
H
C6H6
∆
N
H2O
二、烯胺的C烷基化和酰基化反应
N N N
Hale Waihona Puke 多少①烯胺作为亲核试剂可以与卤代烃、酰氯发 烯胺作为亲核试剂可以与卤代烃、 上的烷基化、酰基化反应， 生C上的烷基化、酰基化反应，后者经水解 烷基化、酰基化的酮。 得α－烷基化、酰基化的酮。 与一般卤代烃易发生 烃基化反应； 卤代烃易发生N ②与一般卤代烃易发生N-烃基化反应；当采 用强亲电的碘甲烷、烯丙基卤化物、苄卤等。 用强亲电的碘甲烷、烯丙基卤化物、苄卤等。 可得高产率的C 烃基化产物（ 可得高产率的C-烃基化产物（这是由于首先 形成N 形成N-烃化合物可以发生分子内或分子间转 形成C 烃化合物） 移。形成C-烃化合物）
N CH2
H2 C
COOCH3
O
H2O
CH2
H2 C
COOCH3 N H
酮直接进行烷基化、 酮直接进行烷基化、酰基化合成 α- 取代 酮，与通过烯胺合成α- 取代酮的不同点： 与通过烯胺合成 取代酮的不同点：
①由烯胺合成，条件温和；不需 由烯胺合成，条件温和； 碱性催化剂； 碱性催化剂；易控制在一烷基化阶 由酮直接烷基化，活性不高； 段； ②由酮直接烷基化，活性不高； 有羟醛缩合副反应；易多烷基化。 有羟醛缩合副反应；易多烷基化。
§12-5 烯 胺
氨基直接与双键相连的化合物称为烯胺。 氨基直接与双键相连的化合物称为烯胺。
一、烯胺的结构
烯胺（ 与烯醇相似： 烯胺（enamine）的结构 与烯醇相似 ）
结构特点：烯胺类似烯醇，通常是不稳定的， 结构特点：烯胺类似烯醇，通常是不稳定的，容 易转变为互变异构体的亚胺。 易转变为互变异构体的亚胺。 从结构上不难看出，烯胺和烯醇负离子类似， 从结构上不难看出，烯胺和烯醇负离子类似，可以 有两个反应的位置，一个是在碳上， 有两个反应的位置，一个是在碳上，一个是在氮上 烯胺也是比较强的亲核试剂。 可见 烯胺也是比较强的亲核试剂。
N
N ClCH2 C6H5
CH2C6H5
∆
N CH2 C6H5 H2O
O CH2 C6H5 N H
三、迈克尔加成反应 烯胺可以和α、 不饱和酮 不饱和酮、 烯胺可以和 、β-不饱和酮、氰及酯进行迈 克尔反应，生成α- 取代酮。 克尔反应，生成 取代酮。
N
N
HC
CH
COOCH3
CH2 H
CH
COOCH3