精编苏教版化学选修5学案：专题4第三单元第二课时羧酸地性质和应用Word版含解析汇报

实用标准 文案大全 第二课时 羧酸的性质和应用 [课标要求] 1．认识羧酸的组成和结构特点。 2．以乙酸为例，掌握羧酸的化学性质。 3．掌握酯的水解反应机理。

1.羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物，其官能团是羧基(—COOH)。四种常见的高级脂肪酸为硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)。 2．甲酸的结构简式为HCOOH，分子中含有醛基(—CHO)和羧基(—COOH)，具有羧酸和醛的化学性质。 3．由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应称为缩聚反应。

乙酸的结构与性质 1．物理性质 俗称 颜色 气味 状态 熔沸点 挥发性 溶解性 醋酸(纯净的乙酸称为冰醋酸) 无色 刺激性 液 低 易 易溶于水和有机溶剂 2.组成与结构 分子式 (化学式) 结构式 结构简式 官能团 (特征基团) 比例模型

C2H4O2 CH3COOH 结构简式 —COOH 名称羧基

3．化学性质 (1)弱酸性 ①乙酸在水溶液里部分电离产生H＋，电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，从而使乙酸具有酸的通性。 实用标准 文案大全 ②乙酸的酸性强于碳酸，常见几种物质的酸性强弱顺序为：乙酸>碳酸>苯酚>HCO－3。 (2)酯化反应 ①乙酸与醇反应的化学方程式为

②羧酸与醇发生酯化反应时，酸脱羟基，醇脱氢；酯化反应一般是可逆反应。 ③乙酸和乙醇反应时，增大乙酸乙酯产率的方法：移去产物乙酸乙酯或增大乙醇的浓度。

1．如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？ 提示：

实验装置如图所示。乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下： 2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CO2＋H2O＋C6H5ONa―→C6H5OH＋NaHCO3。 2．用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂的是C—O键？ 提示：使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。 乙酸(CH3—COOH) 乙醇(CH3—CH2—18OH) 方式a 酸脱羟基，醇脱氢，产物：CH3CO18OC2H5，H2O 方式b 酸脱H，醇脱—OH，产物：CH3COOC2H5、H182O

在乙酸乙酯中检测到了同位素18O，证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。

1．羟基氢原子的活泼性比较 实用标准 文案大全 含羟基的物质 比较项目 醇 水 酚 羧酸

羟基上氢原 子活泼性 ――――――→逐渐增强

在水溶液中 电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离

酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放 出H2 与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 反应

与NaHCO3 反应 不反应 不反应 不反应 反应放出 CO2 能否由酯水 解生成 能 不能 能 能

2．酯化反应的原理及类型 (1)反应机理 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。

(2)基本类型 ①一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 CH3COOH＋C2H5OH浓硫酸△CH3COOC2H5＋H2O ②二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 HOOC—COOH＋2C2H5OH浓硫酸△ C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O ③一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 2CH3COOH＋HOCH2CH2OH浓硫酸△CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O 实用标准 文案大全 ④二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 此时反应有两种情况：

⑤羟基酸的自身酯化反应。 此时反应有两种情况[以乳酸(CH3CHCOOHOH)为例]：

1．、分别与CH3CH2OH反应，生成的酯的相对分子质量大小关系( ) A．前者大于后者 B．前者小于后者 C．前者等于后者 D．无法确定 解析：选C 酯化反应原理，有机酸脱羟基，醇脱羟基氢，所以两者的反应方程式为 CH3CO16OH＋CH3CH2OH――→浓硫酸△ CH3COOCH2CH3＋H162O； CH3CO18OH＋CH3CH2OH――→浓硫酸△ CH3COOCH2CH3＋H182O。 2．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则此有机物可能是( ) 实用标准 文案大全 A． B．HOOC—COOH C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH 解析：选A Na既能与羟基反应，又能与羧基反应。NaHCO3只与羧基反应，不与羟基反应，因此，能使生成的CO2和H2的量相等的只有A项。

羧酸的结构与性质

1．概念 羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 2．分类 (1)按羧酸中烃基的不同分为：脂肪酸(如乙酸)和芳香酸(如苯甲酸C6H5COOH)等。 (2)按羧酸中羧基的数目分为：一元羧酸(如乙酸)、二元羧酸(如乙二酸HOOC—COOH)和多元羧酸等。 (3)分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为高级脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中溶解度不大，甚至难溶于水。常见高级脂肪酸结构简式：硬脂酸C17H35COOH，软脂酸C15H31COOH，油酸C17H33COOH，亚油酸C17H31COOH。 (4)一元羧酸的通式为R—COOH，当R为烷基(或氢原子)时称为饱和一元羧酸，饱和一元羧酸的分子通式为CnH2nO2(或CnH2n＋1COOH)。 3．化学性质 (1)酸性 羧酸都具有酸性，但分子中烃基不同，酸性也不同。对于饱和一元羧酸，随着碳原子数增多，酸性逐渐减弱。 (2)酯化反应 羧酸都可以发生酯化反应：

1．通过哪种方法可获得高级脂肪酸？ 实用标准

文案大全 提示：油脂的水解反应(酸性条件下)。 2．甲酸的分子结构有什么特点？ 提示：既含有羧基又含有醛基。 3．苯甲酸的分子结构中是否含醛基？ 提示：否。

1．高级脂肪酸 在一元羧酸中，烃基中含有较多碳原子的脂肪酸叫高级脂肪酸。高级脂肪酸的酸性很弱，不能使指示剂变色，但能与碱反应生成盐和水。 2．甲酸

甲酸()又叫蚁酸，可看作分子中含有羧基和醛基两种官能团，所以甲酸不仅有羧酸的通性，还兼有醛的性质。 (1)甲酸是弱酸，但比乙酸酸性强。 (2)甲酸可以与醇发生酯化反应。 (3)甲酸可以发生银镜反应，并在一定条件下能使蓝色的氢氧化铜还原为红色的氧化亚铜沉淀。而甲酸中的醛基被氧化为羧基。 3．苯甲酸 苯甲酸(C6H5COOH)俗称安息香酸，分子里有苯基和羧基。苯甲酸是白色晶体，微溶于水，易升华。其钠盐是温和的防腐剂。苯甲酸的酸性较乙酸强，较甲酸弱。 [特别提醒] 甲酸、甲酸某酯(HCOOR)、甲酸盐(如HCOONa)结构中都有醛基，因此，它们在一定的条件下都可以与银氨溶液和新制氢氧化铜反应。

1．下列物质不属于羧酸的是( ) A．HCOOH B．C15H31COOH

C． D． 解析：选D 根据羧酸的定义可知羧酸是由烃基和羧基相连接形成的化合物，A、B、C都符合。 2．苹果酸是一种常见的有机酸，结构简式为HOOCCHOHCH2COOH，苹果酸可能发生的反应是( ) ①与NaOH溶液反应 ②与石蕊试液作用变红 ③与金属钠反应放出气体 ④一定条件下与乙酸酯化 实用标准 文案大全 ⑤一定条件下与乙醇酯化 A．①②③ B．①②③④ C．①②③⑤ D．①②③④⑤ 解析：选D 苹果酸中含有羧基、羟基两种官能团。羧基具有酸的性质，能使石蕊试液变红，与碱、金属反应，与乙醇酯化。羟基的存在能与乙酸酯化。

缩聚反应

(1)有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应称为缩聚反应。发生缩聚反应时，单体中应含有多个官能团。 (2)对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应可生成高分子化合物聚对苯二甲酸乙二酯和水，反应方程式为

(3)由乳酸( )合成聚乳酸：

。 1．缩聚反应和加聚反应有什么区别？ 提示：①相同点：都是由小分子生成高分子化合物的反应。 ②不同点：加聚反应没有小分子生成，而缩聚反应除了生成高分子化合物外，还有小分子生成。 2．能发生缩聚反应的物质其分子结构有什么特点？ 提示：至少有两个相同的或不同的官能团。

1．缩聚反应常见类型 (1)聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚。 实用标准 文案大全 (2)聚酰胺类： (3)酚醛树脂类：

2．由缩聚产物推断单体的方法 (1)方法——“切割法”(以聚酯类为例)： 断开羰基和氧原子上的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。 (2)实例：

缩聚物

方法 单体

1．下列物质能发生加成反应、加聚反应和缩聚反应的是( )