高分子化合物单体的判断

高分子化合物单体的判断
邹世兵
湖北省麻城市第二中学
摘要
高中有机化学部分的高分子化合物单体的判断，是高考常考的内容，也是学生易错的知识点。

针对学生容易出错的特点，本篇文章从与高分子有关的几组概念开始，详细的介绍了合成高分子的方法以及如何判断这些高分子化合物的单体。

关键词
高分子、链节、单体、聚合度
1．几组基本的概念
1．1 高分子化合物
相对分子质量较大的一类化合物称之为高分子化合物，简称为高分子。

高分子划分为天然高分子与合成高分子。

天然高分子如：天然橡胶 -[- CH2C(CH3)＝CHCH2-]n-、淀粉（C6H10O5）n、蛋白质和纤维素（C6H10O5）n等等，合成高分子有：塑料如聚乙烯—[—CH2—CH2—]n—、合成纤维如六大纶、合成橡胶如：顺丁橡胶—[—CH2CH=CHCH2—]n—等。

1．2 链节
高分子化合物中，重复出现的结构单元，称之为高分子的链节。

例如：聚乙烯—[—CH2—CH2—]n—中的“—CH2—CH2—”即为聚乙烯的链节。

1．3 聚合度
高分子化合物中,链节重复的次数,即是〝n〞。

1．4 单体
形成高分子化合物的小分子化合物。

例如：聚乙烯—[—CH2—CH2—]n—的单体是“CH2=CH2”
2．高分子化合物的形成方式
高分子化合物的形成方式有加聚反应和缩聚反应。

2.1 加聚反应
某种或某些不饱和有机物在一定条件下加成聚合得到高分子化合物的反应，称之为加聚反应。

加聚又分为单聚和共聚。

单聚：同一种单体在一定条件下加成聚合得到高分子化合物的反应称之为单聚。

例如：乙烯形成聚乙烯的过程
n CH2=CH2 →—[—CH2—CH 2—]n—
共聚：不同种单体在一定条件下加成聚合得到高分子化合物的反应称之为共聚。

例如：乙烯和苯乙烯形成聚合物的过程
n CH2=CH2 + n CH2=CH(C6H5)→—[—CH2-CH2-CH2-CH(C6H5)—]n—2．2 缩聚反应
由一种或多种单体在一定条件下聚合成高分子化合物，同时产生小分自水的
反应称之为缩合聚合反应，简称为缩聚反应。

根据生成水的方式的不同，常见的缩聚反应可分为三大类：
2．2．1 “C=O”的中“O”和另一基团中的活泼的〝H〞缩合而生成水的反应。

例如：酚醛树脂的制备
2．2．2 羧基（-COOH）中的羟基（-OH）和羟基（-OH）中的〝H〞缩合而生成水的反应。

例如：
n HO-CH2-CH2-OH + n HOOC-COOH →—[—O-CH2-CH2-O-OC-CO—]n— + n H2O n HO-CH(CH3)-COOH →—[—O-CH(CH3)-CO—]n— + n H2O
2．2．3 氨基（-NH2）中的〝H〞与羧基（-COOH）中的羟基（-OH）缩合而生
水的反应。

例如：
n H2N-CH2-COOH →—[—NH-CH2-CO—]n— + n H2O
n H2N-(CH2)6-NH2 + n HOOC-(CH2)4-COOH →
—[—NH-(CH2)6-NH-OC-(CH2)4-CO—]n— + n H2O 3．由高分子化合物的链节来判断其单体
由高分子化合物的链节来判断其单体，可以从高分子化合物的形成方式的不同分类来进行判断。

3．1 加聚反应
加聚反应所得的高聚物的链节上碳原子数为偶数，所得高分子的单体中均含有不饱和键。

3．1．1 若链节上只有两个“C”，且以“C—C”相连，则单体为一种含有“C=C”键的物质。

如：—[—CH2—CH2—]n—的单体为“CH2=CH2”。

3．1．2 若链节上有四个“C”，且全部以“C—C”相连，则单体为两种含有“C=C”键的物质。

如：—[—CH2—CH2—CH2—CH（CH3）—]n—的单体为：“CH2=CH2”和
“CH2=CH-CH3”。

3．1．3 若链节上有四个“C”，且正中间的两个“C”以“C=C”相连，则单体为
一种共轭二烯烃。

例如：—[—CH2—CH=C（CH3）—CH2—]n—的单体为“CH2=CH—C（CH3）=CH2”。

3．2 缩聚反应
根据缩聚反应过程中生成水的不同，判断缩聚反应生成的高分子的单体时，可分为两大类：普通的缩聚反应和生成酚醛树脂或尿醛树脂类的缩聚反应。

3．2．1 普通缩聚反应的单体判断
先断开链节上酯基“—COO—”中的“C—O”键或者肽键中的“C—N”键，然后在“C=O”的“C”上补“—OH”，在“—O—”或者“—NH—”上补“H”。

例如：—[—O—CH2—CH2—O—CO—CO—]n—
—[—O—CH2—CH2—O—∣—CO——CO—]n—
↖补上“H”↗↖补“-OH”↗
单体为：HO—CH2—CH2—OH 和 HOOC—COOH
又如：—[—NH—（CH2）6—CO—]n—
—[—NH—（CH2）6—CO—]n—
↖↗
补上“H”补上“-OH”
其单体为：NH2—（CH2）6—COOH
3．2．2 生成酚醛树脂或尿醛树脂类的缩聚反应单体的判断
酚醛树脂或尿醛树脂链节中的“—CH2—”或“—CH—”原子团，反应之前应该为醛的“C=O”。

例如：—[—C6H3OHCH2—]n—的单体为“C6H5OH”和“HCHO”
—[—N（CONH2）—CH2—]n—的单体为“CO(NH2)2”和“HCHO”。

参考文献：
1．人民教育出版社化学室、中学化学教学参考(高中版)﹑人民教育出版社、2003年版。

2．胡宏文、有机化学、高等教育出版社、2001年版。

3．季广生、走向清华北大同步导读、龙门书局出版、2002年版。