有机化学第5版习题答案11-12章(李景宁主编)
有机化学李景宁答案

有机化学李景宁答案【篇一:有机化学第五版下册(李景宁主编) 课后习题答案】> 1、命名下列化合物或写出结构式。
ch3clchch2cooh(2)(4)ch3(ch2)4ch=chch2ch=ch(ch2)7cooh3-甲基-3-对氯苯-丙酸9,12-十八碳二烯酸(6)(8)2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5-trimethyloctanoic acid 2-羟基丁二酸3,3,5-三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
3、区别下列各组化合物。
4、完成下列转变。
5、怎样由丁酸制备下列化合物?(2)ch3ch2ch2cooh(ch3nh2ch3ch2ch2ch=nch3h+h2och3ch2ch2cho4)ch3ch2ch2cooh(lialh4ch3ch2ch2ch2ohchchchchcl3222ch3ch2ch2ch2cn5)ch3ch2ch2coohch3ch2ch2ch2oh+-h2och3ch2ch=ch26、化合物甲、乙、丙的分子式都是c3h6o,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。
试推测甲、乙、丙的结构。
答:(乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应)。
7、指出下列反应中的酸和碱。
8、(1)按照酸性的降低次序排列下列化合物:(2)按照碱性的降低次序排列下列离子:9、分子式为c6h12o的化合物a,氧化后得b(c6h10o4)。
b能溶于碱,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物c。
c能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物d,d分子式为c5h10。
试写出a、b、c、d的构造式。
答:第十三章羧酸衍生物1.说明下列名词:酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
答案:酯:是指酸和醇之间脱水后的生成物,它包括无机酸酯和有机酸酯,如硫酸酯,磷酸酯和羧酸酯。
油酯:是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物,通常称为甘油三酯。
李景宁主编第五版有机化学11-14章复习资料

十一、醛酮影响亲核加成反应速率的因素常见的吸电子基团的吸电子能力:—NO 2 > —COR > —SO 2R > —COOR > —CN > —C 6H 5 > —CH =CH 2 1、羰基碳原子连有基团的体积↑,空间位阻↑,不利于 亲核试剂进攻,反应就越慢。
2、当羰基连有吸电子基时,使羰基碳上的正电性增加,有利于亲核加成的进行,吸电子基越多,反应就越快。
3、羰基上连有与其形成共轭体系的基团时,由于共轭作用可使羰基稳定化,因而亲核加成速度减慢。
4、试剂的亲核性愈强,反应愈快5、亲核试剂的体积对加成的影响LiAlH 4体积小—OH 在e 键稳定,LiBH(sec-Bu)3体积大,—OH 只能在a 键亲核加成反应一、与氢氰酸的加成反应:生成羟基氰1° 反应范围:醛、脂肪族甲基酮。
ArCOR 和ArCOAr 难反应。
2°反应的应用:α-羟基腈是很有用的中间体,它可转变为多种化合物,也是增长碳链的一种方法。
与HCN 加成的难易 电子效应 HCHO 〉RCHO 〉酮空间效应 HCHO 〉RCHO ; RCHO 〉R 2C=O ; 环内酮 〉同碳的烷酮。
二、与饱和亚硫酸氢钠的加成反应:生成羟基磺酸盐COH+ HCNCN 羟基睛αCH 2=C-CN CH 3(CH 3)2CCN (CH 3)2CCOOH OH(CH 3)2CCH 2NH 2OH CH 2=C-COOCH 3CH3COH 3NaCSO 醇钠强酸强酸盐 ()(CH 3)3C HOH (CH 3)3C (CH 3)3C OH H +LiAlH 490%10%LiBH(S Bu)312%88%主要决定于椅式构象中e 键的稳定.产要是进攻试剂体积庞大反式进攻有利反应的应用 a 鉴别化合物b 分离和提纯醛、酮c 用于制备羟基腈,是避免使用挥发性的剧毒物HCN 而合成羟基腈的好方法。
—SO 3Na 被—CN 取代三、与格式试剂的加成反应:生成各级醇四、与醇的加成反应:生成缩醛或酮反应的应用: 有机合成中用来保护羰基,在加热条件下用稀酸水解:H +/H 2O 便可还原为原来的醛或酮五、与氨及其衍生物的加成反应六、与磷叶立德的加成反应:生成烯烃R C H ( R' )RC OH SO 3( R' )O NaHSO 3RCHO + Na 2SO 3 + CO 2 + H 2O RCHO + NaCl + SO 2 + H 2O 杂质不反应,分离去掉PhCHO 3H 2O PhCHSO 3Na PhCHCN HClPhCHCOOH67%回流OHOH OH C O δδ+ R MgXδδC OMgX R 2R C OH +HOMgX无水乙醚R C O +ROH H R C OH HOR半缩醛+R C OR H OR 缩醛R C RO +HO CH 2CH 2HO HR CRO O CH 2CH 2+H 2O2B CNOH H BNBNH 2B C N B NH 2OH (羟氨)NH 2NH 2(肼)NH 2NHC 6H 5(苯肼)NH 2NHCONH2(氨基脲)CN OH(肟)C N NH 2(腙)C N NHC 6H 5(苯腙)CNNHCONH 2(缩氨 脲)RR ′-Ph 3P C R R +CO -Ph 3PCR R CO Ph 3P O +CC R′′七、与西佛试剂(品红醛试剂)的反应:区别醛酮常用的方法还原反应一、催化氢化 :还原为醇所有不饱和键均被还原,若要保留羰基,条件为:H 2,5%Pd/C二、金属氢化物为还原剂还原:还原为醇(1)LiAlH4还原①选择性差,是强还原剂,除不还原C=C 、C ≡C 外,其它不饱和键都可被其原; ②不稳定,遇水剧烈反应,通常只能在无水醚或THF 中使用(2)NaBH 4还原 NaBH 4还原的特点:①选择性强(只还原醛、酮、酰卤中的羰基,不还原其它基团。
有机化学第五版习题答案

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)HI (4) HCCl 3 (5)H3COH(6)H 3COCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。
有机化学第五版课后答案

有机化学第五版课后答案【篇一:有机化学第5版习题答案13-14章(李景宁主编)】class=txt>第十三章2、试用反应式表示下列化合物的合成路线。
(1)由氯丙烷合成丁酰胺;3(3)由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑碱”3、用简单的反应来区别下列各组化合物。
(1)2-氯丙酸和丙酰氯(3)ch3cooc2h5和ch3ch2coclch3cooc2h5遇水无反应,在水中分层,ch3ch2cocl遇水水解,有刺激性气体放出(hcl)(5)(ch3co)2o和ch3cooc2h54、由ch2合成ch2cnhh6、由5个碳原子以下的化合物合成(h3c)2hch2ch22ch2ch2ch3oc2h58、由己二酸合成cooh9、由丙二酸二乙酯合成ch3o10、由ch3合成第十四章1、给出下列化合物的名称或写出结构式:oho2nch2clo2nno2h2nnh2(1)对硝基氯化苄(3)苦味酸(4)1,4-环己基二胺no2ch3ch2chch2ch3(6)2(8)(ch3)2nch2ch33-氨基戊烷n,n-二甲基乙胺nhch2ch3(9)(12)o2nn=nohn-乙基苯胺 2,4-二羟基-4’-硝基偶氮苯2、由强到弱排列下列各组化合物的碱性顺序,并说明理由。
4、如何完成下列转变?6、完成下列反应:【篇二:有机化学第五版下册(李景宁主编) 课后习题答案】> 1、命名下列化合物或写出结构式。
ch3clchch2cooh(2)(4)ch3(ch2)4ch=chch2ch=ch(ch2)7cooh3-甲基-3-对氯苯-丙酸9,12-十八碳二烯酸(6)(8)2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5-trimethyloctanoic acid 2-羟基丁二酸3,3,5-三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
3、区别下列各组化合物。
4、完成下列转变。
5、怎样由丁酸制备下列化合物?(2)ch3ch2ch2cooh(ch3nh2ch3ch2ch2ch=nch3h+h2och3ch2ch2cho4)ch3ch2ch2cooh(lh4ch3ch2ch2ch2ohchchchchcl3222ch3ch2ch2ch2cn5)ch3ch2ch2coohch3ch2ch2ch2oh+-h2och3ch2ch=ch26、化合物甲、乙、丙的分子式都是c3h6o,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。
李景宁《有机化学》(第五版)笔记和课后习题(含考研真题)详解-周环反应【圣才出品】

HOMO 决定。
17.2 课后习题详解
1.推测下列化合物电环化反应产物的结构。
((11))
(2) HH
(1)
(2)(1)
(2)
HH
((12))
(2)
)
H H3C
H CH3
H
(3)
H3C
CH3
hv
(2)
HH
H CH3
hv
(3) H(4) H
(3) H3HC HCH3
(3) H3CHH3C CHHC3H3 (5)
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答:
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9.通过什么反应和条件,完成下面的反应。
Ph
O
O
O
Ph
O
O
Ph
Ph
O
答:通过光照和加热能得到给出的结果,反应过程如下:
Ph
hv
对旋
Ph
Ph
O
O
O
Ph
Ph
Ph
O
O O
10.如何使反-9,10-二氢萘转化为顺-9,10-二氢萘?
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第 17 章 周环反应
17.1 复习笔记
一、电环化反应 1.电环化反应 (1)电环化反应的概念 电环化反应是指在加热或光照条件下,共轭多烯烃环合形成环烯烃的反应及其逆反应。 (2)电环化反应的规律性 共轭多烯烃电环化反应有高度的立体选择性,反应与共轭体系的π电子数目有关,主要 分为 4n 型共轭多烯和 4n+2 型共轭多烯。其关系见表 17-1。
子的 HOMO 与另一个反应分子的 LUMO 对称性符合正正重叠或者负负重叠,形成化学键,
有机化学第五版课后答案

有机化学第五版课后答案【篇一:有机化学第5版习题答案13-14章(李景宁主编)】class=txt>第十三章2、试用反应式表示下列化合物的合成路线。
(1)由氯丙烷合成丁酰胺;3(3)由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑碱”3、用简单的反应来区别下列各组化合物。
(1)2-氯丙酸和丙酰氯(3)ch3cooc2h5和ch3ch2coclch3cooc2h5遇水无反应,在水中分层,ch3ch2cocl遇水水解,有刺激性气体放出(hcl)(5)(ch3co)2o和ch3cooc2h54、由ch2合成ch2cnhh6、由5个碳原子以下的化合物合成(h3c)2hch2ch22ch2ch2ch3oc2h58、由己二酸合成cooh9、由丙二酸二乙酯合成ch3o10、由ch3合成第十四章1、给出下列化合物的名称或写出结构式:oho2nch2clo2nno2h2nnh2(1)对硝基氯化苄(3)苦味酸(4)1,4-环己基二胺no2ch3ch2chch2ch3(6)2(8)(ch3)2nch2ch33-氨基戊烷n,n-二甲基乙胺nhch2ch3(9)(12)o2nn=nohn-乙基苯胺 2,4-二羟基-4’-硝基偶氮苯2、由强到弱排列下列各组化合物的碱性顺序,并说明理由。
4、如何完成下列转变?6、完成下列反应:【篇二:有机化学第五版下册(李景宁主编) 课后习题答案】> 1、命名下列化合物或写出结构式。
ch3clchch2cooh(2)(4)ch3(ch2)4ch=chch2ch=ch(ch2)7cooh3-甲基-3-对氯苯-丙酸9,12-十八碳二烯酸(6)(8)2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5-trimethyloctanoic acid 2-羟基丁二酸3,3,5-三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
3、区别下列各组化合物。
4、完成下列转变。
5、怎样由丁酸制备下列化合物?(2)ch3ch2ch2cooh(ch3nh2ch3ch2ch2ch=nch3h+h2och3ch2ch2cho4)ch3ch2ch2cooh(lh4ch3ch2ch2ch2ohchchchchcl3222ch3ch2ch2ch2cn5)ch3ch2ch2coohch3ch2ch2ch2oh+-h2och3ch2ch=ch26、化合物甲、乙、丙的分子式都是c3h6o,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。
有机化学第五版第十章课后答案(李景宁编)
第十章醇酚n1. 解:CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH*CH 3CH Z CH Z CHCH 3IOHCH J CH Z CHCH^H JI OHCH 3CHCH £CH 2OHI CH 3*CH 3CH ,CHCH £OHICH 3*CH 3CH —CHCHsI I1CH 3 OHOH IH 3C —C —€H 2CH SI CH 3 CH 3IHa C —C —CH 2 O H ICH 32. 解:⑴3-甲氧基-£-戊醇C3) 2-对氯苯基乙醇〔5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷(7)对漠苯乙讎 (9)1,2,3 -三甲氧基丙烷题 斩1- 戊醇2-戊醇(一对对映体)・ .3-戊醇3-甲基一 1-丁醇2—甲基-1 一丁醇(一对对映体)3-甲基-2-丁醇(一对对映体)2 —甲基—2 — ~J~醇2,2-二甲基丙醇(2) (E)—4 —己烯—2—醇(4) (1S,2R)-2 —甲基-1 一乙基环己醇 (6) 5-硝基—3-氯一—苯二酚 (8) 4-异丙基-2,6-二滉苯酚(10) 1,2-环氧丁烷3.解:H 3C K /H (1) O-C H / \:H 2OHCH 2OCH 3(2) H 2C =CHCH 2CXDH 2CH 2CH 2CII 3(5) CHsCH —CHCH 3 I IOCII3OCH3CH 3(7)珂 c —C —CH2OH I CH S (8)(9) H3 CI IC ----------- HCH 2 CH 3 N D Z(10)4・解:CH 3 CH 3(1) CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2OH, OH(2 ) CH 2—CHCH 2 CHCH 3CH 3(4) 'YJ TOH(5) HjC —C-—0_(6) CH t —CH 21 H JNO 2CH 3 OCH 3 OCHjOHONa 15.解:(1)CH3CHCH3 Na1------- > CH 3CHCH 5[(CH3)2CHO]3A1OH(2) 3 CH3CHCH3 +A1—OHI冷(3) CHjCHCHs +H 2SO 4(浓) ----------- ► CH 3CHOS()2OHCH SH2Sg_V14° ",(CH 3)2CHOCH(CH 3)2(10) (CU 3)2CHONa+C 2H 5Br —> (CH 3)2CHOCH 2CH 3(11) (CH,)2CHONa+ (CH,)3CC1—> H?C Y(CHJ? + (CH>CHOH (12) (CH,)3CHOCH(CH 3)24-HKidfi) —2(CH 3)2CHI 6.解:两个反应的反应式分别为:CH$ CH :H 3C-4—ONa +CH 3CH :Br 一> H,C ——OC Z H S +NaBrCH, • CH ;CH,HjC —j —Br 十GHsONa — CH, =-C(CH 3)t +C,H 5OH CH 3(1)式是CH 3CH 2Br 与(CHJsCONa 发生的亲核取代反应,生成醸;(2)式是(CH 3)3CBr 在CH 3CH 2ONa 作用下发生的消除反应,产物为牙丙烯。
有机化学-第五版答案(完整版)
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH3CH=CHCH 3答:碳碳双键(2)CH3CH2Cl答:卤素(氯)(3)CH3CHCH 3OH答:羟基(4) CH3CH2 C=O答:羰基 (醛基 )HCH3CCH3(5)O答:羰基 (酮基 )(6) CH3CH2COOH 答:羧基(7)NH 2答:氨基(8) CH3-C≡C-CH3答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向( 1)Br2()2Cl 2()()CHCl3(5)CH3OH()332CH 3 HI4 6 CH OCH 答:以上化合物中( 2)、( 3)、( 4)、( 5)、( 6)均有偶极矩(2)H2CCl (3)HI(4)HCCl3(5)H3COH(6)H3C OCH37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳 [Ar (C)=12.0]和 16 的氢 [Ar ( H)=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH4O(2)C6H14O2(3)C7H16(4)C6H10(5)C14H22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物( 1)和( 2);在化合物( 3)、( 4)、( 5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是( 3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1) 2, 5-二甲基 -3-乙基己烷(3) 3, 4, 4, 6-四甲基辛烷(5) 3, 3, 6, 7-四甲基癸烷(6) 4-甲基 -3, 3-二乙基 -5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
( 3)仅含有伯氢和仲氢的C5H12答:符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3;键线式为;命名:戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃答: CH3CH2CH2CH2CH(CH 3)2(4)相对分子质量为 100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:该烷烃的分子式为 C7H16。
有机化学课后习题答案第12章
第十二章 醛酮和核磁共振一、命名下列化合物:1.CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 32.(CH 3)2CH CCH 2CH 33.C CH 34.CH 3OC OH 5.CHO6.C OCH 3710.CH 3CH 2CH3C C11.(CH 3)2C=NNO 2NHNO 2二、 写出下列化合物的构造式:1,2-丁烯醛 2。
二苯甲酮 3, 2,2-二甲基环戊酮COCH 3CH 3CH 3CH=CHCHOC4.3-(间羟基苯基)丙醛 5, 甲醛苯腙 6,丙酮缩氨脲CH 2CH 2CHOOHH 2C=N NHCH 3CH 3C=N NH C O NH 27,苄基丙酮 8,α-溴代丙醛CH 2CH 2CH 2CH 3C CH 3CH CHOBr9,三聚甲醛 10,邻羟基苯甲醛CH 2OCH 2OCH 2OCHO OH三、 写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体,并命名之。
CH 3CH 2CH 2CH 2CHOCH 3CH 3CHCH 2CHOCH 3CH 2CHCHOCH 3(CH 3)CCHOCH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2C C C酮: 2-戊酮 3-戊酮 3-甲基-2-丁酮四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物:1,NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。
2,C 6H 5MgBr 然后加H 3O + CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHC 6H 5OH3.LiAlH 4 ,然后加水 4,NaHSO 3 5, NaHSO 3然后加NaCNCH 3CH 2CH 2OHOHCH 3CH 2CHSO 3NaCH 3CH 2CHCNOH6,稀碱 7,稀碱,然后加热 8,催化加氢 9,乙二醇,酸OHCH 3CH 2CHCHCHOCH 3CH 3CH 2CH=CCHOCH 3CH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHO O CH 2CH 210,溴在乙酸中 11,硝酸银氨溶液 12,NH 2OH 13,苯肼Br CH 3CHCHOCH 3CH 2COONH4CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物?六、苯乙酮在下列反应中得到什么产物?1.COCOCOCOCH3CH3CH3CH3+HNO3H2SO4COCONO2CH3O-+HCCl3+NaBH4CHCH3OH+MgBrCOMgBrCH3C6H5CH3CC6H5OHH3O+2.3.4.七、下列化合物中那些能发生碘仿反应?那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成?写出反应式。
有机化学(第五版)李景宁主编
《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案第一章3、指出下列各化合物所含官能团得名称。
(1)CH3CH=CHCH3答:碳碳双键(2)CH3CH2Cl 答:卤素(氯)(3) CH3CHCH3OH答:羟基(4)CHCH2 C=O答:羰基(醛基)3H(5)答:羰基(酮基)(6) CH3CH2COOH答:羧基(7)答:氨基-C≡C-CH3答:碳碳叁键(8)CH34、根据电负性数据,用与标明下列键或分子中带部分正电荷与负电荷得原子。
答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br2(2)CH2Cl2(3)HI (4)CHCl3 (5)CH3OH (6)CH3OCH3答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2) (3)(4) (5)(6)7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%得碳[Ar(C)=12、0]与16得氢[Ar(H)=1、0],这个化合物得分子式可能就是(1)CH4O(2)C6H14O2(3)C7H16(4)C6H10(5)C14H22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能就是化合物(1)与(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢得比例计算(计算略)可判断这个化合物得分子式可能就是(3)。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,5—二甲基—3-乙基己烷(3)3,4,4,6—四甲基辛烷(5)3,3,6,7—四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基—5—异丙基辛烷2、写出下列化合物得构造式与键线式,并用系统命名法命名之。
(3)仅含有伯氢与仲氢得C5H12答:符合条件得构造式为CH3CH2CH2CH2CH3;键线式为;命名:戊烷.3、写出下令化合物得构造简式(2)由一个丁基与一个异丙基组成得烷烃答(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子得烷烃答:该烷烃得分子式为C7H16。
由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子得烷烃得构造式为(CH3)3CCH(CH3)2(6)2,2,5-trimethyl—4-propylnonane(2,2,5-三甲基-4—丙基壬烷)8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。
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3、在B、C中分别加入无水氯化锌和浓盐酸的混合液〔卢卡试剂〕,静置后产生沉淀的是C,不反应的是B。
12、如何实现下列转变?
〔1〕
〔2〕
13、以甲苯与必要的试剂合成下列化合物。
〔2〕
14、以苯与不超过2个碳的有机物合成下列化合物。
3、区别下列各组化合物。
4、完成下列转变。
5、怎样由丁酸制备下列化合物?
〔2〕
〔4〕
〔5〕
6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙的结构。
答:
〔乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应〕。
〔8〕
〔迈克尔加成,后羟醛缩合〕P381
〔9〕 〔迈克尔加成,后羟醛缩合〕
〔10〕 〔与醇加成,生成缩醛〕
〔11〕 〔见P351〕
〔17〕PhCHO + HCHO OH-PhCH2OH + HC浓硝酸作氧化剂〔P356〕
7、鉴别下列化合物。
〔3〕A、 B、 C、 D、
答:1、取上述化合物少量,分别加入NaOI,能发生碘仿反应,生成黄色沉淀的是B、C,不发生反应的是A、D;
答:分子式为C6H12O3,A的不饱和度为1,
IR谱在1710cm-1有强吸收峰,说明结构中有-C=O基;分子中有三个O,则另两个碳-氧键均为单键;
用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀,但不能与托伦试剂生成银镜,说明结构中有 或 ;该化合物经稀硝酸处理后,再与托伦试剂作用下,有银镜生成,说明化合物中含有缩醛的结构。
〔2〕
18、化合物F,分子式为C10H16O,能发生银镜反应,F对220nm紫外线有强烈吸收,核磁共振数据表明F分子中有三个甲基,双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用,F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G,G分子式为C5H8O2,G能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物F和G的合理结构。
根据HNMR谱分析结构为:
第十二章
1、命名下列化合物或写出结构式。
〔2〕 〔4〕
3-甲基-3-对氯苯-丙酸9,12-十八碳二烯酸
〔6〕 〔8〕
2-hydroxybutanedioic acid3,3,5-trimethyloctanoic acid
2-羟基丁二酸3,3,5-三甲基辛酸
2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
答:
19、化合物A,分子式为C6H12O3,其IR谱在1710cm-1有强吸收峰,当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀,但不能与托伦试剂生成银镜,然而,在先经稀硝酸处理后,再与托伦试剂作用下,有银镜生成。A的1HNMR谱如下:δ2.1〔s,3H〕,δ2.6〔d,2H〕,δ3.2〔s,6H〕,δ4.7〔t,1H〕。试推测其结构。
答:
7、指出下列反应中的酸和碱。
8、〔1〕按照酸性的降低次序排列下列化合物:
〔2〕按照碱性的降低次序排列下列离子:
9、分子式为C6H12O的化合物A,氧化后得B〔C6H10O4〕。B能溶于碱,若与乙酐〔脱水剂〕一起蒸馏则得化合物C。C能与苯肼作用,用锌汞齐与盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10。试写出A、B、C、D的构造式。
〔2〕A、 B、 C、 D、
D>C>B>A
〔3〕A、 B、 C、 C>B>A
5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体,请按烯醇式含量大小排列。
〔4〕>〔5〕>〔2〕>〔3〕>〔1〕
6、完成下列反应式〔对于有两种产物的请标明主、次产物〕
〔1〕 〔亲核加成〕
〔2〕 〔亲核加成〕
〔4〕 〔亲核加成〕
〔5〕 〔亲核加成,后水解〕
1取上述化合物少量分别加入naoi能发生碘仿反应生成黄色沉淀的是两种化合物中分别加入cuso4的酒石酸钠溶液斐林试剂产生红色沉淀的中分别加入无水氯化锌和浓盐酸的混合液卢卡试剂静置后产生沉淀的是c不反应的是chochcclchmg无水乙醚chbrmgbrcch3无水乙醚h2och3h3cchbrmg14以苯及不超过cclcchcohclchoalclcuclohclchoalclcuclcch3choohznhghclch2ch2ch218化合物f分子式为c10h16o能发生银镜反应220nm紫外线有强烈吸收核磁共振数据表明经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛丙酮和化合物gg分子式为19化合物a分子式为c6h12o3其ir谱在1710cm1有强吸收峰当用2naoh处理时能生成黄色沉淀但不能与托伦试剂生成银镜然而在先经稀硝酸处理后再与托伦试剂作用下有银镜生成
《有机化学》〔第五版,李景宁主编〕习题答案
第十一章
1、用系统命名法命名下列醛、酮。
〔1〕 〔3〕
2-甲基-3-戊酮E-4-己烯醛
〔4〕 〔5〕
Z-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮3-甲氧基-4-羟基苯甲醛
〔10〕 螺[4,5]癸-8-酮
3、将下列各组化合物按羰基活性排序。
〔1〕A、 B、PhCHOC、Cl3CCHOC>A>B