苯酚分子结构模型
酚
苯和苯酚都能和溴反应，但有何不同？ 苯和苯酚都能和溴反应，但有何不同？
所需条件并不一样,苯的取代要有铁为催化剂； 所需条件并不一样,苯的取代要有铁为催化剂； 苯酚不需催化剂且反应很容易进行, 苯酚不需催化剂且反应很容易进行,说明酚羟基活化 了苯环的邻对位氢原子。 了苯环的邻对位氢原子。
苯酚与苯取代反应的比较 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚
—OH
分析苯酚的结构，联想C 分析苯酚的结构，联想C2H5OH 和 的性质，你预测苯酚可能有什么化学性质？ 的性质，你预测苯酚可能有什么化学性质？ 如何用实验加以证明？ 如何用实验加以证明？
11
探究二 苯酚的化学性质 实验目的： 实验目的： 苯酚有酸性吗？ 苯酚有酸性吗？ 1.苯酚的弱酸性 1.苯酚的弱酸性
医药
探究一 苯酚的物理性质
P53.实验3 P53.实验3-3 实验
通过实验你知道苯酚的水溶性如何? 通过实验你知道苯酚的水溶性如何?
苯酚的物理性质 1. 纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味 纯净的苯酚是无色晶体 具有特殊的气味 无色晶体， 露置在空气中因小部分氧化而显粉红色 氧化而显粉红色) (露置在空气中因小部分氧化而显粉红色)。 2.熔点为43℃。 2.熔点为43℃。 熔点为43℃ 3.常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度 3.常温时 苯酚在水中溶解度不大， 常温 高于65℃ 65℃时 能跟水以任意比互溶 任意比互溶。 高于65℃时，能跟水以任意比互溶。 苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂 易溶于乙醇 有机溶剂。 苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 4.苯酚有毒， 4.苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀 苯酚有毒 使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上， 性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应 立即用酒精洗涤。 立即用酒精洗涤。
苯酚
苯酚维基百科，自由的百科全书苯酚（化学式：C6H5OH，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。
常温下为一种无色晶体。
有毒。
苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。
发现苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。
[编辑]结构苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。
根据苯的凯库勒式，这个羟基是连在双键上的，为烯醇式结构。
但由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。
苯酚具有以下共振结构：苯酚盐负离子则有以下共振结构：酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。
大Π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
[编辑]物理性质苯酚熔点为40.5℃，沸点为181.7℃，常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。
苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以上的热水。
易溶于醇、醚等有机溶剂。
[编辑]化学性质酸碱反应苯酚是一种弱酸，能与碱反应：苯酚pKa=10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。
显色反应苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物。
(紫色)取代反应■苯环上的亲电取代：苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。
这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。
值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。
这是羟基等给电子基团的共性。
■酚羟基上的取代：酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。
氧化还原反应苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌：苯酚的氧化产物一般是对苯醌。
苯酚的性质.ppt
ONa+ CO2 + H2O ONa+ HCl
ONa + H2O
OH +NaHCO3
OH +NaCl
酸性 CH3COOH > H2CO3 > 强弱
OH
思考：如何证明下列事实？ 酸性：CH3COOH > H2CO3 >
OH
2、苯酚的酸性到底有多弱？
-ONa + CO2 + H2O →
苹果切开后变色
乳白色的生漆会变色
家庭小实验：自制蓝黑墨水 酚遇到FeCl3会变色， 请查阅资料，制取蓝黑墨水。
利用苯酚外科消毒
外科消毒之父——李斯特
你知道吗？
日本利用蟹壳清除工业 废水中有毒物质—苯酚
酚 ：分子中羟基与苯环直接相连的化合物。 醇 ：分子中羟基与链烃基或苯环侧链相连的化合物。
芳香醇
酚
1、相同碳原子数芳香醇与酚类是什么关系？ 思 同分异构体 考
2、试推导饱和一元酚的通式，并思考符合此通式 的还有什么物质？
4.苯酚的显色反应
揭谜 3：
苯酚乳浊液
(或苯酚溶液)
FeCl3
“牛奶”E
“墨水”F
应用2
溶液
紫色 溶液
该反应常用来 检验苯酚的存 在；也可利用 苯酚的这一性 质检验FeCl3。
小结
结构
苯酚 化学性质
物理性质
酸性
取代反应
显色反应
1.利用苯和苯酚性质上的差异分离 苯酚和苯的混合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯
一.苯酚的物理性质
颜色
纯苯酚 无色， 露置在 空气中 因被氧 化而显 粉红色。
苯酚
醇
酚
(第二课时)
苯 酚
苯酚
羟基跟苯环 直接相连 的化合物。 一、酚定义：
二、结构：
分子式 结构式 结构简式
C6H6O
比 例 模 型
球 棍 模 型
三、物理性质：
颜色
纯苯酚 无色晶体， 在空气中 因被氧化 而显粉红 色。
气味
有 特 殊 气 味
状态
常温下 固态， 熔点 不高 (43 ℃)
密度
大 于 水
饱和一元醛的通式： CnH2n+1CHO 或CnH2nO
3、常见的醛：
甲醛：无色有刺激性气味的气体，它的水溶液 （又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。
肉桂醛
CH2=CH—CHO
苯甲醛
CHO
二、乙醛 1、物理性质 （课本P56 ） 2、分子结构：
H H C H
O
结构简式
O C H
甲基+醛基=乙醛
CH3 C
苯酚遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可 用于检验苯酚或Fe3+的存在。
FeCl3
溶液
紫色 溶液
小结：
在苯酚分子中，羟基-OH与 苯环两个基团，不是孤立的存 在着；两者相互影响的结果使 羟基-OH与苯环都活化，从而 使苯酚表现出自身特有的化学 性质。
小结
结构
苯酚 化学性质
物理性质
酸性
取代反应
显色反应
溶解性
毒性
常温时在水中 溶解度不大， 有毒， 在水中为乳浊 强腐蚀 液高于 65℃ 性 时能与水混溶。 易溶于乙醇、 苯等
苯酚被空气中的氧气 慢慢地氧化成粉红色的对苯醌。
小资料
苯酚特殊的溶解性
冷却
A
酚的性质和应用
实验方案：
现象
1. 取少量苯酚晶体，加入 少量水，振荡；
2. 在上述溶液中滴入NaOH 溶液，边加、边振荡。
浑浊 澄清
1、酸性
(1)和NaOH反应
OH + NaOH
石炭酸
ONa + H2O
［实验］向上述澄清的溶液（苯酚钠）中加入 少量稀盐酸。
• ［现象］出现浑浊。
［化学方程式］
• ［结论］加入盐酸后，易溶的苯酚钠又变 成了溶解度不大的苯酚。根据强酸制弱酸 的反应原理，说明苯酚的酸性比盐酸弱。
颜色发生变化的是（B、C）
A、Na2SO3 C、Na2O2
B、苯酚 D、CaO
2 Na2SO3 + O2 = 2 Na2SO4
CaO + H2O = Ca(OH)2
2 Na2O2 + 2CO2 = 2 Na2CO3 + O2
CaO + CO2 = CaCO3
2 Na2O2 + 2H2O = 4NaOH + O2
比较苯、苯酚与溴反应的异同：
苯酚
苯
对溴的要求 溴水与苯酚
液溴与苯
反应条件 不用催化剂
使用催化剂
取代苯环上 一次取代苯环 一次取代苯环 氢原子数 上三个氢原子 上一个氢原子
结论
苯酚与溴取代反应比苯容易
解释
受羟基的影响，苯酚中苯环邻、 对位上的H变得更活泼了
苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成 等反应。
OH
+ ?NaHCO3
（强调）所以苯酚钠与水、CO2反应时，不论CO2过量与否，
均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 ！
写出苯酚钠与醋酸的反应
结论：苯酚有弱酸性
酚和胺
OH
OH
-CH2- -CH2- -CH2- -CH2-
H
CH2=O H
CH2OH H
-CH2- -CH2- -CH2- -CH2-
OH
OH
OH
OH
CH2O, C6H5OH H+orOH-
OH
OH
OH
OH
-CH2- -CH2- -CH2- -CH2-
CH2
CH2
-CH2- -CH2- -CH2- -CH2-
§12-6 酚和胺
一、酚和胺的概念、分类、和命名
1、概念
（1）酚又称苯酚，羟基跟苯环直接相连的化合物；或,苯环上
的氢被羟基取代所生成的化合物；也可以看成水分子中的氢被苯 环取代形成的化合物。
苯酚的结构式和结构模型
OH
醇与酚的区别
比例模型
球棍模型
OH
苯酚
CH2 OH
苯甲醇
OH
环己醇
（2）胺：氨分子中氢原子被烃基取代而形成的化合物。
N CH3 CH3
N,N-二甲基苯胺
③复杂的胺：以烃基为母体，把氨基作为取代基命名
NH2 CH3CH CHCH2CH3
CH3 2-甲基-3-氨基戊烷
CH3 CH3CHCHNHCH3
CH3
2-甲基-3-甲氨基丁烷
④ 季铵盐和季铵碱：命名同无机铵类化合物。如：
[(CH3)3NC2H5]+Br-
溴化三甲基乙基铵
二甲胺
CH3NHC2H5
甲乙胺
CH3 C2H5 N CH(CH3)2
甲乙异丙胺
②N-取代芳香胺（即N上的氢被取代的苯胺）：
一般以苯胺为母体，但要标明烃基与N相连。复杂的也可以
苯酚理化性质与质量指标
苯酚理化性质与质量指标1.1 苯酚的基本概况苯酚：又名石炭酸；酚；羟基苯；英文名：Phenol；Hydroxybenzene；分子式：C6H6O；C A S：108-95-2；结构式：图1.1苯酚分子结构式苯酚（俗称石炭酸）是一种常见的化学品，是重要的有机化工原料，是丙烯的重要衍生物之一，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。
也是一种电解质。
苯酚用途广泛，产量大，工业上主要由异丙苯制得。
第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。
目前绝大部分是通过合成方法得到。
有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。
1.2 苯酚的物化性质苯酚又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，一种弱酸。
物理性质：常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味（有令人作呕的甜和辣的气味）。
苯酚密度比水大，常温下微溶于水，可在水中形成白色混浊。
当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶，其溶液沾到皮肤上用酒精洗涤。
暴露在空气中呈粉红色。
易溶于醇、醚等有机溶剂；在乙醇、氯仿、乙醚、醋酸酯、甲苯、甘油中可溶解50%以上，在矿物油中的溶解度小。
苯酚为无色针状结晶或白色结晶，有特殊气味，遇空气和光变红，遇碱变色更快。
分子式C6H6O。
分子量94.11。
相对密度1.071。
熔点40.85℃(超纯，含杂质熔点提高)。
沸点181.9℃。
闪点79.44℃(闭杯)，85℃(开杯)。
自燃点715℃。
蒸气密度3.24。
蒸气压0.13kPa(40.1℃)。
蒸气与空气混合物燃烧限1.7～8.6% 。
1克溶于约15ml水(0.67%，25℃加热后可以任何比例溶解)，12ml苯。
易溶于醇、氯仿、乙醚、丙三醇、二硫化碳、凡士林、碱金属氢氧化物水溶液，几乎不溶于石油醚。
水溶液pH值约为6.0。
表1.1 苯酚基本物理性质表苯酚石炭酸外观与性状白色结晶，有特殊气味。
分子式C6H6O 分子量94.11pH值 6.0 熔点(℃) 40.6(超纯，含杂质熔点提高)沸点(℃) 181.9 闪点(℃) 79.44℃(闭杯) 85℃(开杯) 相对密度(水=1) 1.07 引燃温度715℃相对蒸气密度(空气=1) 3.24 饱和蒸气压0.13(40.1℃) (kPa)辛醇/水分配系数的对数值 1.46 临界压力 6.13(MPa)燃烧热(kJ/mol) 3050.6 临界温度(℃) 419.2爆炸上限%(V/V) 1.7 爆炸下限%(V/V) 8.6溶解性：可混溶于乙醇、醚、氯仿、甘油。
酚的性质和应用ppt课件
10
探究实验三：苯酚的酸性
1、pH试纸、石蕊试液来检验 2、取1ml苯酚溶液，向其中滴加NaOH溶液
—OH + NaOH —ONa + H2O
（易溶于水）
疑：苯酚的酸性强弱如何？
11
探究实验四：苯酚的酸性强弱 程度如何？
实验：1、在苯酚钠中中滴加HCl
2、在苯酚钠中加入饱和碳酸水溶液 现象：由澄清变浑浊。
2、显色反应：Biblioteka 紫色溶液应用：FeCl3与苯酚间的相互检验
19
苯酚课堂小结
1. 酚的概念，掌握苯酚的分子式及结
构式。
2. 掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的
溶解性以及毒性。
3. 掌握苯酚的化学性质与结构的关系：
由于苯环对羟基的影响，使酚羟基 显弱酸性；由于羟基对苯环的影响，
20
思考练习一：
如何洗涤盛放过苯酚的试管？
取2ml苯酚溶液，向其中加入少量溴水
15
（二）苯环上的反应
——取代反应
苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？
16
苯酚与苯取代反应的比较(溴代)
反应物 反应条件 产 物 反应速率
苯酚
溴 水与苯酚反应 不用催化剂 取代苯环上三个氢原子 瞬时完成 苯酚与溴取代反应比苯容易
苯
液溴与纯苯
FeBr3作催化剂
取代苯环上一个氢原子 初始缓慢，后加快
3
苯酚的 用途
酚醛塑料 合成纤维 医 药 农 药
苯酚
染
料
环境消毒
洗
剂
软
膏
4
酚的性质和应用
5
分子式： C6H6O 结构简式：
一、苯酚的分子 结构
球棍模型：
比例模型：
酚_PPT
苯酚与Na2CO3溶液反应： ， 苯酚钠溶液中通入CO2： 。
思考1
根据苯酚的性质，请设计多种洗去试管壁上苯酚的方法。
方法1 用热水清洗（温度高于65℃）
方法2
用酒精洗涤后用水冲洗
方法3
用NaOH溶液洗涤后用水冲洗
思考2
为了完成下列转化，请在（ ）内括上 合适的试剂：
+H2O+CO2
NaHCO3溶液
向混合液中加入足量NaOH溶液，振荡，充分反 应后分液，上层液体即为苯。
思考6
4、苯酚的用途：
（阅读P54下内容）
说明：
（1）幻灯片7中含触发器，可依据学生回答的顺序进行点击方法1、方法2等 （2）幻灯片12、13中各含一个超链节，为flash动画课件，体 超链图标你是打不开的。你可加我QQ729197606，我可将flash动画及本课件 对应学案发给你（全免费）。 （3）由于教师不同，学生不同，所以课堂练习部分你可自已设计。 （4）下载本课件后，本页删掉。
2、苯酚的物理性质：
纯净的苯酚为 无 色 晶 体， 纯净的苯酚 常因在空气中氧化而呈 粉红 色。 能 溶于水，当温度高于65℃ 时，能与水 以任意比互溶 ，苯 酚 易 溶于酒精。
部分被氧化的苯酚
3、苯酚的化学性质：
（1）弱酸性： 苯酚电离方程式为：
， 苯酚又称石灰酸，但它不属于羧酸，属于酚类。 酸性顺序：H2CO3＞C6H5-OH＞HCO3完成下列反应的离子方程式： 苯酚与NaOH溶液反应：
（3）取代反应：
向苯酚溶液中滴加浓溴水，可以看到 的化学方程式为： 有白色沉淀生成
，反应
。
注意：
用浓溴水（对比CH4、苯、 苯酚分别与Br2反应的条件）； 常用该反应鉴定酚类物质
苯酚
酸性介于碳酸和碳酸氢根之间
—ONa
+ HCl
—OH + NaCl —OH + NaHCO3
—ONa + CO2 + H2O
三、化学性质
2.苯环上的取代反应 ---羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼
Br —OH + 3 Br2 Br
A．
H
B．
O
H
CH2OH
C． D．CH3OH
E．
Cl
2、下列物质按酸性由强到弱的顺序排列是
A>E>C>D >B _________________ A．盐酸 D．苯酚 B．乙醇 E．醋酸 C．碳酸
3、
OH HO CH CH OH
1摩最多能与（ 6 ）摩溴水发生反应
4、苯中混有少量的苯酚，下列除去苯酚的
结构式
O
H
苯的结构 苯酚的结构
结构简式C 6H 5OH
1、苯酚的分子组成和结构：
比例模型
球棍模型
1、苯酚的分子组成和结构：
比例模型
球棍模型
二、苯酚的物理性质
纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味， 熔点是43℃，露置在空气中因小部分发生氧化而显
粉红色。常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度
高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙
ONa + CO2 + H2O
OH + NaHCO3
说明： ①苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。
②不能使酸碱指示剂变色。
③电离出氢离子的能力：碳酸>苯酚>碳酸氢根 ④液态苯酚可与金属钠反应产生氢气。
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苯酚分子结构模型
苯酚是一种有机化合物，化学式为C6H6O，结构式为PhOH。
它是一种无色结晶固体，具有特殊的芳香气味。
本文将从苯酚的结构、性质和应用等方面进行介绍。
苯酚的分子结构是由一个苯环和一个羟基组成。
苯环是由6个碳原子和6个氢原子组成的六元环，而羟基（OH）则与苯环上的一个碳原子连接。
苯环上的每个碳原子都与一个氢原子相连，形成了一个稳定的芳香环。
苯酚的结构具有一定的稳定性，使其具有特殊的化学性质。
苯酚是一种弱酸。
由于羟基的存在，苯酚具有酸性，可以与碱反应生成相应的盐。
在水溶液中，苯酚可以与氢氧化钠等碱反应生成苯酚钠盐，并释放出水分子。
这种酸碱反应是苯酚的重要性质之一。
苯酚还具有亲电性。
由于苯环的共轭作用，苯酚上的羟基具有较强的亲电性，容易发生亲电取代反应。
例如，苯酚可以与卤代烷反应生成相应的酚醚化合物。
此外，苯酚还可以与酰氯等亲电试剂反应生成酰基苯酚衍生物。
苯酚还具有一些特殊的性质。
首先，苯酚可以与空气中的氧气发生氧化反应，生成苯醌。
这种氧化反应常常伴随着颜色的变化，由无色逐渐变为棕色。
此外，苯酚还可以发生缩合反应，生成多聚体化合物。
这种缩合反应常常发生在高温或催化剂存在的条件下。
苯酚在工业生产和日常生活中有着广泛的应用。
首先，苯酚是许多有机合成的重要原料。
它可以用于合成染料、药物、橡胶助剂等化学品。
其次，苯酚还可以用作防腐剂和消毒剂，具有抗菌和杀菌的作用。
此外，苯酚还被用作溶剂和去污剂等方面。
苯酚是一种具有特殊结构和性质的有机化合物。
它具有芳香气味，是一种弱酸，具有亲电性和氧化性。
苯酚在工业生产和日常生活中有着广泛的应用。
通过深入了解苯酚的结构和性质，我们可以更好地理解和应用这一有机化合物。