有机化学下册课后答案 李景宁
有机化学第版习题答案章李景宁主编
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第十三章2、试用反应式表示下列化合物的合成路线。
（1）由氯丙烷合成丁酰胺；（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑碱”Cl OCONHCH33、用简单的反应来区别下列各组化合物。
（1）2-氯丙酸和丙酰氯（3）CH3COOC2H5和CH3CH2COClCH3COOC2H5遇水无反应，在水中分层，CH3CH2COCl遇水水解，有刺激性气体放出（HCl）（5）（CH3CO）2O和CH3COOC2H54、由CH2合成CH2CN6、由5个碳原子以下的化合物合成C=CHCH2CH2CH2CH3H(H3C)2HCH2CH2C8、由己二酸合成OC2H59、由丙二酸二乙酯合成COOH10、由CH3CH3合成O第十四章1、给出下列化合物的名称或写出结构式：（1）对硝基氯化苄（3）苦味酸（4）1，4-环己基二胺（6）CH 3CH 2CHCH 2CH 3NH 2（8）（CH 3）2NCH 2CH 33-氨基戊烷 N ，N-二甲基乙胺（9）NHCH 2CH 3（12）N=N HOOHO 2NN-乙基苯胺 2，4-二羟基-4’-硝基偶氮苯2、由强到弱排列下列各组化合物的碱性顺序，并说明理由。
4、如何完成下列转变？ 6、完成下列反应：（7） （8）7、写出下列重排反应的产物：（5）（7）10、从指定原料合成：（2）从1，3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺11、选择适当的原料经偶联反应合成下列化合物。
12、从甲苯或苯开始合成下列化合物。
（5）。
李景宁《有机化学》(第五版)笔记和课后习题(含考研真题)详解-羧酸【圣才出品】
第12章羧酸12.1复习笔记一、羧酸的分类和命名1．羧酸的分类（1）根据烃基种类分类可分为脂肪族羧酸、芳香族羧酸、饱和羧酸和不饱和羧酸。
（2）根据羧基数目分类可分为一元酸、二元酸和多元酸。
2．羧酸的命名（1）根据来源命名许多羧酸是从天然产物中得到的，因此常根据来源来命名。
（2）系统命名法①脂肪酸选择分子中含有羧基的最长碳链为主链，根据主链上的碳原子数目称为某酸，表示侧链与重键的方法与烃基相同，编号则从羧基开始。
如：②芳香族羧酸可作为脂肪酸的芳基取代物来命名。
例如：③羧酸常用希腊字母来标明位次。
即与羧基直接相连的碳原子为α，其余依次为β，γ，…，距羧基最远的为ω位，如：二、饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质1．羧酸的物理性质（1）物质状态①饱和一元羧酸中，甲酸、乙酸、丙酸具有强烈刺激性酸味；②含有4～9个碳原子的羧酸为油状液体，具有类似腐败的恶臭；③含10个以上碳原子的羧酸为石蜡状固体，挥发性很低，没有气味。
（2）沸点饱和一元羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高。
（3）熔点①直链饱和一元羧酸的熔点随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化；②含偶数碳原子羧酸的熔点比相邻两个含奇数碳原子羧酸的熔点高。
（4）溶解度低级羧酸（甲酸、乙酸、丙酸）能与水混溶。
随着相对分子质量的增加，憎水的烃基愈来愈大，羧酸在水中的溶解度迅速减小，最后与烷烃的溶解度相近。
高级脂肪酸都不溶于水，而溶于有机溶剂。
2．羧酸的光谱性质（1）红外光谱羧基的典型红外光谱是具有C＝O和—OH两个官能团特征峰。
①—OH对于氢键缔合的羧基（二聚体）其—OH吸收峰在3000～2500cm－1，是一个强的宽谱带。
②C＝O羧基中C＝O吸收峰谱带约在1725～1700cm－1处，与醛、酮的羰基相同。
（2）核磁共振谱羧酸的核磁共振谱的显著特点是羧基（—COOH）的质子具有较大的δ值（10.5～12），与醇的羟基（—OH）相比，其δ值要大得多。
三、羧酸的化学性质1．酸性（1）酸性反应①与碱反应羧酸是弱酸，它能与碱中和生成盐和水。
最新有机化学第5版习题答案11-12章(李景宁主编)复习课程
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第十一章1、用系统命名法命名下列醛、酮。
（1）CH 3CH 2OCH(CH 3)2 （3）HCH 3CH 2CHO H 3CH2-甲基-3-戊酮 E-4-己烯醛（4）H 3C-C COCH 3HH 3C（5）OHOCH 3CHOZ-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛（10）O螺[4，5]癸-8-酮3、将下列各组化合物按羰基活性排序。
（1）A 、CH 3CH 2CHO B 、PhCHO C 、Cl 3CCHO C ＞A ＞B（2）A 、OB 、OC 、OD 、O3D ＞C ＞B ＞A（3）A 、OB 、OC 、OC ＞B ＞A5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。
(1)CH 32CH 3O(2) CH 3CCH 23OO(3)CH 3CCH 2CO 2C 2H 5O(4) CH 3CCHCCH 3OCOCH 3O(5)CH 3CCHCOOC 2H 5OCOCH 3（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1）6、完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物）（1）CHO +H 2NCH N（亲核加成）（2）HCCH + 2CH 2O HOH 2CC CCH 2OH （亲核加成）（4）O +NH 2OHNOH（亲核加成）（5）OHCN/OH -CN H 2OCOOH OH（亲核加成，后水解）（8）（迈克尔加成，后羟醛缩合）P381（9）OO+CHO-OO（迈克尔加成，后羟醛缩合）（10）CH 32BrOHOCH CH OH CBrH 2C H 3COCH 2OCH 2 （与醇加成，生成缩醛）（11）OCH 3+H 2Pd/COCH 3 （见P351）（17）PhCHO + HCHO OH - PhCH 2OH + HCOO - （歧化反应）（18）O + CH 3CO 33240o CHOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH或用浓硝酸作氧化剂（P356）7、鉴别下列化合物。
有机化学第十一章答案
有机化学第十一章答案【篇一：有机化学第5版习题答案11-12章(李景宁主编)】> 1、用系统命名法命名下列醛、酮。
h3h3ch2cho（1）ch3ch2ch(ch3)2 （3）h2-甲基-3-戊酮e-4-己烯醛h3c-ccch3h（4）h33（5）ohz-3-甲基-2-庚烯-5-炔- 4-酮 3-甲氧基-4-羟基苯甲醛o（10）螺[4，5]癸-8-酮3、将下列各组化合物按羰基活性排序。
（1）a、ch3ch2cho b、phcho c、cl3cchoc＞a＞boooo（2）a、d＞c＞b＞ab、c、 d、3（3）a、ob、c、oc＞b＞a5、下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇式含量大小排列。
ooo(1)ch32ch3oo(2) ch323o(3)ch32co2c2h5(4) ch33coch3(5)ch32h5coch3（4）＞（5）＞（2）＞（3）＞（1）6、完成下列反应式（对于有两种产物的请标明主、次产物） cho+h2nchn（亲核加成）（1）（2）hcch+ 2ch2oo+nh2ohhoh2cccch2oh（亲核加成）noh（4）o（亲核加成）cn-h3cocoohoh（5）（8）+och3h3co-（亲核加成，后水解）（迈克尔加成，后羟醛缩合）p381ooo+（9）cho- （迈克尔加成，后羟醛缩合）ch32br（10）ohochchohbrh2coch2h3c2 （与醇加成，生成缩醛）+h2（11）ch33 （见p351）（17）phcho + hcho - phch2oh + hcoo-（歧化反应）o+ ch3co3（18）或用浓硝酸作氧化剂（p356）hoocch2ch2ch2ch2cooh7、鉴别下列化合物。
ooh（3）a、ch3ch2chob、ch33c、ch33d、ch3ch2cl答：1、取上述化合物少量，分别加入naoi，能发生碘仿反应，生成黄色沉淀的是b、c，不发生反应的是a、d；2、在a、d两种化合物中分别加入cuso4的酒石酸钠溶液（斐林试剂），产生红色沉淀的是a，不反应的是d；3、在b、c中分别加入无水氯化锌和浓盐酸的混合液（卢卡试剂），静置后产生沉淀的是c，不反应的是b。
有机化学第五版李景宁主编第十三章至二十二章参考答案-27页文档资料
第十三章羧酸衍生物1．说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
答案：酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。
油酯：是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物，通常称为甘油三酯。
皂化值：是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。
油脂在碱催化下水解反应称为皂化。
干性：是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。
油的这种结膜牲叫做干性。
干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。
碘值：是指100克不饱和脂肪酸甘油酸通过C=C键的加成反应所能吸叫的碘的质量（克）。
碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低，它是油脂分析的一项重要指标。
非离子型洗涤剂：是指一类中性的具有OCH2CH2OHn结构单元的即告醚表面活性剂。
最常用的非离子型洗涤剂为2．试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；（2）由丁酰胺合成丙胺；（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”答案：（1）（2）（3）3．用简单的反应来区别下列各组化合物：答案：答案：答案：答案：答案：答案：答案：答案：答案：答案：答案：答案：15．某化合物A的熔点为85°C,MS分子离子峰在480m/e,A不含卤素、氮和硫。
A的IR在1600cm-1以上只有3000～2900cm-1和1735cm-1有吸收峰。
A用NaOH水溶液进行皂化，得到一个不溶于水的化合物B，B 可用有机溶剂从水相中萃取出来。
萃取后水相用酸酸化得到一个白色固体C，它不溶于水，m.p.62～63°C，B和C的NMR证明它们都是直链化合物。
B用铬酸氧化得到一个中和当量为242的羧酸，求A和B 的结构。
答案：15．（注：此题有误，中和当量为242的羧酸改为中和当量为256）解：∵m/e=480，∴A的分子量为480。
由题意，A可用NaOH进行皂化，∴A为酯，1735cm-1是＞C=O 的伸缩振动，3000~2900cm-1 为饱和烃基的C-H伸缩振动，IR没有C=C双键吸收峰，故A为饱和一元酸（C）和饱和一元醇（B）生成的酯。
李景宁《有机化学》(第五版)笔记和课后习题(含考研真题)详解-周环反应【圣才出品】
HOMO 决定。
17.2 课后习题详解
1．推测下列化合物电环化反应产物的结构。
（(11）)
(2) HH
(1)
(2)(1)
(2)
HH
（(12)）
(2)
)
H H3C
H CH3
H
(3)
H3C
CH3
hv
(2)
HH
H CH3
hv
(3) H(4) H
（3） H3HC HCH3
(3) H3CHH3C CHHC3H3 (5)
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答：
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9．通过什么反应和条件，完成下面的反应。
Ph
O
O
O
Ph
O
O
Ph
Ph
O
答：通过光照和加热能得到给出的结果，反应过程如下：
Ph
hv
对旋
Ph
Ph
O
O
O
Ph
Ph
Ph
O
O O
10．如何使反-9,10-二氢萘转化为顺-9,10-二氢萘？
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第 17 章 周环反应
17.1 复习笔记
一、电环化反应 1．电环化反应 （1）电环化反应的概念 电环化反应是指在加热或光照条件下，共轭多烯烃环合形成环烯烃的反应及其逆反应。 （2）电环化反应的规律性 共轭多烯烃电环化反应有高度的立体选择性，反应与共轭体系的π电子数目有关，主要 分为 4n 型共轭多烯和 4n＋2 型共轭多烯。其关系见表 17-1。
子的 HOMO 与另一个反应分子的 LUMO 对称性符合正正重叠或者负负重叠，形成化学键，
有机化学-第五版答案(完整版)(1)(2)
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。
有机化学第五李景宁主编第十三章至二十二章参考答案
第十三章羧酸衍生物1．说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
答案：酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯，如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。
油酯：是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物，通常称为甘油三酯。
皂化值：是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。
油脂在碱催化下水解反应称为皂化。
干性：是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。
油的这种结膜牲叫做干性。
干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。
碘值：是指100克不饱和脂肪酸甘油酸通过C=C键的加成反应所能吸叫的碘的质量（克）。
碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低，它是油脂分析的一项重要指标。
非离子型洗涤剂：是指一类中性的具有OCH2CH2OHn结构单元的即告醚表面活性剂。
最常用的非离子型洗涤剂为C8H17OCH2CH2OHn2．试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；（2）由丁酰胺合成丙胺；（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”答案：（1）CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2CONH2CH 3CH2CH2ClMg乙醚CH3CH2CH2MgCl(1)CO2(2)H3O CH3CH2CH2COOHNH3CH3CH2CH2COONH4CH3CH2CH2CONH2+H2O （2）CH 3CH 2CH 2CONH 2CH 3CH 2CH 2NH 2CH 3CH 2CH 2CONH 2NaOHCH 3CH 2CH 2CONHNaBr 2CH 3CH 2CH 2CONHBrNaOH-HBrCH 3CH 2CH 2CONCH 3CH 2CH 2NC OH 3O +CH 3CH 2CH 2NH 2（3）COCl 2+CH 3NH 2ClCNHCH 3OClOCONHCH 3Cl OH3．用简单的反应来区别下列各组化合物：答案：CH 3CHCH 2COOH Cl+H 2OCH 3CHCH 2COOCl+H 3O无明显热效应CH 3CH 2CH 2COCl +H 2OCH 3CH 2CH 2COOH +HCl(1)(2)CH 3CH 2CH 2COOC 2H 5+NH 2OH .HClCH 3CH 2CH 2COONHOH+C 2H 5OHCH 3CH 2CH 2COONHOH +FeCl 3C 3CH 2CONHOFe3+HCl 3CH 3CH 2CONH 2+NH 2OH .HCl无反应(3)CH 3COOC 2H 5+NaHCO 3无反应CH 3OCH2COOH +NaHCO 3CH 3OCH 2COONa +CO 2(4)CH 3COONH 4+NaOH CH 3COONa +NH 3CH 3CONH 2+NaOH CH 3CONHNa +H 2O(5)(CH 3CO)2O +H 2O 2CH 3COOH放热反应CH3COOC 2H 5+H 2O无反应答案：CH 2+HBr过氧化物CH 2BrNaCNCH 2CN答案：CH 3COCH 3Mg TiCl 3COH OHCH 3C OH OHCH 3HCH 3CC(CH 3)3OBr 2,NaOH(CH 3)3CCOOH +CHBr 3答案：Mg 乙醚(CH 3)2CHBr(CH 3)2CHMgBr 环氧乙烷(CH 3)2CH 2CH 2OMgBrPBr 3(CH 3)2CHCH 2CH 2Br HCCNa +CH 3CH 2CH 2CH 2BrHC CCH 2CH 2CH 2CH 3NaNH 2NaC CCH 2CH 2CH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2Br(CH 3)3HCH 2CH 2CCCH 2CH 2CH 2CH 3H 2,Pd-BaSO 4CCHCH 2CH 2CH 2CH 3H(CH 3)3CHCH 2CH 2答案：CH 2CH(CH 2)8COOHHBr过氧化物BrCH 2(CH 2)9COOHCH 3COCH 2COOEt2BuLi-78 C°LiCH 2COCHLiCOOEtBrCH 2(CH 2)9COOH (1)(2)H 3O +EtOOCCH 2COCH 2CH 2(CH 2)9COOHNaBH 4EtOOCCH 2CH(CH 2)11COOHOH-H 2OCH(CH 2)11COOHEtOOCCHH 2,NiEtOOC(CH 2)11COOHEtOHHEtOOC(CH 2)11COOEt答案：COOHCOOH C 2H 5OOHH +COOC 2H 5OHCOOC 2H 5OH C 2H 5OONaOCOOC 2H 5C 2H 5OONaOCOOC 2H 5C 2H 5BrOCOOC 2H 5C 2H 5(1)(2)OH -H 3O +OCOOHC 2H5OC 2H 5答案：CH 2(COOC 2H 5)22C 2H 5ONaNaCH 2(COOC 2H 5)22BrC 2H 5BrCH 2CH(COOC 2H 5)2CH 2CH(COOC 2H 5)2C 2H 5ONa2CHC(COOC 2H 5)2CH 2C(COOC 2H 5)2BrC 2H 5BrCOOC 2H 5CC COOC 2H 5OOH 5C 2OH 5C 2O(1)(2)OH -H 3O +,COOHCOOH答案：CH3CH3KMnO4COOHCOOHLiAlH4CH2OHCH2OHPBr3CH2BrCH2Br NaCNCH2CNCH2CNHClC2H5OHCH2COOC2H5CH2COOC2H5C2H5ONaOCOOC2H5O (1)OH-H3O+(2)答案：OHHOClSO3HOH HOHO3S SO3HHNO3 H2SO4OHHOHO3S SO3HNO2H3O+OHHONO2答案：H 3O +CH 3+OOOAlCl 3CH 3COOH多聚磷酸CH 3OONaBH 4CH 3HOOHCH 3答案：OC 2H 5ONaNaOCH 3CH 2CCH OCH 2OO C 2H 3OO CHCH 3O答案：H 3O++OOOAlCl 3OCOOHZn(Hg)HCl COOH多聚磷酸OMgBrOMgBrPd/C15．某化合物A 的熔点为85°C,MS 分子离子峰在480m/e,A 不含卤素、氮和硫。
李景宁版有机化学第六章习题解答
Br
H
CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
S
R
3-溴-己烷
（2S，3R） （2R，3S） （2S，3S） （2R，3R） 3-溴-2-丁醇
meso forms
racemic forms
meso forms
racemic forms
meso forms
racemic forms
7、写出下列化合物的费歇尔投影式。
个C均得(Ⅱ),而丛(Б)的反面进攻环上的两个C均得Ⅱ 的对映体Ⅲ ,
反应的立体化学过程如下：
H
CH3
HO C
H
CH3
C + HOCl
H
CH3
C Cl
HO
C Cl
H3C
H
C
H3C
H
CH3
C
H
CH3 HO
H
CH3
C Cl HO C
HO
H
H3C
H
Cl
H
CH3
CH3
H
Cl
H
OH
旋转180oC
CH3
H
Cl
H
*
*
有手性碳有手性
3、写出分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些 化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对映异构体。
(1) CH3CH2*CHDCl (2) CH3CDClCH3 (3) CH3C* HDCH2Cl
(4) CH2ClCH2CH2D (5) CH3C* HClCH2D
H
CHl O
H
CH3
Cl
H
HO
H
CH3
2S,3R
（5）
李景宁《有机化学》(第五版)笔记和课后习题(含考研真题)详解-杂环化合物【圣才出品】
（2）物理性质 ①噻唑是无色、有吡啶臭味的液体，沸点 117℃，易与水互溶，有弱碱性。 ②咪唑是无色固体，熔点 90℃，易溶于水。 （3）酸碱性 噻唑具有弱碱性，咪唑同时具有酸碱性，且其碱性较噻唑强。 （4）亲电反应 咪唑环比噻唑环较容易发生亲电取代反应，如卤代、硝化和磺化等。
（2）噻吩的制法 从 C4 馏分制备：丁烷与硫、丁烯与二氧化硫，在高温下反应得噻吩，如：
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（3）吡咯的制法 ①呋喃与氨在高温下反应得吡咯，如：
②吡咯还可从乙炔与甲醛经由丁炔二醇合成，如：
5．噻唑和咪唑 （1）定义 ①噻唑是含有一个硫原子和一个氮原子的五元杂环化合物。
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吡咯、呋喃和噻吩在 3077～3003cm-1 区域出现 C—H 键伸缩振动吸收峰。 b．N—H 键伸缩振动 含有 N—H 基团的杂环在 3500～3200cm-1 区域出现 N-H 键伸缩振动吸收。 吡咯在非极性溶剂的稀溶液中于近 3495cm-1 处出现一条尖锐的峰，而在浓溶液中则于 近 3400cml-1 处出现一条宽峰，在浓和稀的中间浓度时两种峰都有。 c．环伸缩振动（骨架谱带） 环伸缩振动出现于 1600～1300cml－1 区域。 呋喃、吡咯和噻吩在这一区域里出现 2～4 个峰。 ②1HNMR 在吡咯的 1H NMR 中，α-H 的化学位移（δ值）为 6.68，而β-H 为 6.22，约在 8.0 出现 N —H 键的信号。 （4）亲电取代反应 ①亲电取代活性 a．反应速率 呋喃、吡咯、噻吩的反应速率比苯快得多，主要在于环上的五个原子共有 6 个π电子， 其π电子云密度比苯大。 b．反应活性 吡咯和呋喃比较活泼，与苯胺或苯酚相当，而噻吩则是三者中活性最差的。 ②亲电取代的定位原则 呋喃进行亲电取代反应时，亲电基团进入呋喃环的 2 位（即α位）上，若 2、5（即α及α＇） 两个位置已有基团存在，则进入 3 位。 ③亲电取代的条件
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第十二章 羧酸 (P32-33) 1、命名下列化合物或写出结构式: (1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸 (3) 间苯二甲酸 (4) 9,12-十八碳二烯酸 (5) 4-甲基己酸 CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH (6) 2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2COOH
(7) 2-氯-4-甲基苯甲酸 (8) 3,3,5-三甲基辛酸 2、试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应
3、区别下列各组化合物: 4、指出下列反应的主要产物:(第四版保留) (1)C6H5CH2Cl干醚MgC6H5CH2MgCl(1) CO
2
(2) H2O
C6H5CH2COOHSOCl2C6H5CH2COCl
4、完成下列转变:
5、怎样由丁酸制备下列化合物？ 6、解: 7、指出下列反应中的酸与碱。 按lewis酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
8、(1)按酸性降低的次序排列下列化合物: ①酸性: 水>乙炔>氨; ②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔 (2)按碱性降低的次序排列下列离子: ①碱性: CH3HCCCH3O>> ② 碱性: (CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O 9、 解:化合物A有一个不饱与度,而其氧化产物B含有两个不饱与度。产物DC5H10有一个不饱与度。从题意可知:D的结构式可能为环戊烷;C的结构为环戊酮;B的结构为己二酸;A的结构式为环己醇。 10.解: (1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2。 (2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量=66*2=132。故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH 11、由题意:m/e=179,所以马尿酸的分子量为179,它易水解得化合物D与E,D 的IR谱图:3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的 ＞C=O的伸缩振动;1600-1500cm-1就是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动与C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm -1与700cm-1就是一取代苯的 C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知D为羟酸,其中与当量为121±1,故D的 分
子量为122,因此,又由题意:E为氨基酸,分子量为75,所以E的结构为H2NCH2COOH。
第十三章 羧酸衍生物(P77-78) 1、说明下列名词: 酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。 酯:就是羧酸分子与醇分子间脱水形成的产物。 油脂:就是高级脂肪酸的甘油醇酯。 皂化值:就是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量(以mg为单位)。 干性油:就是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。 碘值:就是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。 非离子型洗涤剂:此处实指非离子型表面活性剂,即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。 2、试用方程式表示下列化合物的合成路线: （1） 由氯丙烷合成丁酰胺;
(2) 由丁酰胺合成丙胺 (3) 由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威” 或先醇解后氨解也可。 3、用简单的反应来区别下列各组化合物:
(1) 解:前一化合物与水几乎不反应,而后一化合物因水解而冒烟。 (2) 丙酸乙酯与丙酰胺 解:分别与氢氧化钠水溶液作用,并加热,有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为丙酰胺,否则为丙酸乙酯。 (3) CH3COOC2H5 与 CH3CH2COCl 解:前一化合物与水不反应,而后一化合物因水解而冒烟。 (4) CH3COONH4 与CH3CONH2 解:在常温下与氢氧化钠水溶液作用,有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为乙酸铵,否则为乙酰胺。注:此试验不需加热,否则乙酰胺因水解也有氨气放出。 (5) (CH3CO)2O 与 CH3COOC2H5
解:用适量热水试之,乙酸酐因水解而溶解于水,乙酸乙酯因难以水解而不溶于
水。 或用碱性水溶液彻底水解,再将水解液进行碘仿反应,呈阳性者为乙酸乙酯,呈阴性者为乙酸酐。
4、由 合成 解: 5、由丙酮合成 (CH3)3CCOOH 解:种用酮的双分子还原,片呐醇重排反应与碘仿反应进行合成。
6、由五个碳原子以下的化合物合成: 解:顺式烯烃,最常用的合成方法就是炔烃的顺式还原,用Lindlar催化剂最好。
7、由ω-十一烯酸(CH2=CH(CH2)8COOH)合成H5C2OOC(CH2)13COOC2H5。 解:目标产物比原料增加了碳原子,为此必须选用合适的增长碳链方向。 8、由己二酸合成 解:从6个碳缩成为5个碳,正好就是一个α位碳进攻酯基碳的结果,宜用酯缩合反应。目标分子中的乙基酮的α位,可以用卤代烃引入。
9.由丙二酸二乙酯合成 解:分析乙酸单元后可见,目标产物只需在丙二酸分子中引入亚乙基即可。合成路线如下
10.由合成 解:
或 11.由合成 解:硝酸具有氧化性,易将酚类氧化,需先进行“保护”。
12、由合成 解:目标产物就是在原甲基的邻位再导入烃基,显然要用上苯环上的烷基化反应或酰基化反应,即以Freidel-Crafts反应为主。 13.由合成 解:
14.由苯合成 解: 15、某化合物A的熔点为85°C,MS分子离子峰在480m/e,A不含卤素、氮与硫。A的IR在1600cm-1以上只有3000～2900cm-1与1735cm-1有吸收峰。A用NaOH水溶液进行皂化,得到一个不溶于水的化合物B,B可用有机溶剂从水相中萃取出来。萃取后水相用酸酸化得到一个白色固体C,它不溶于水,m、p、62～63°C,B与C的NMR证明它们都就是直链化合物。B用铬酸氧化得到一个中与当量为242的羧酸,求A与B的结构。 解:(1) MS分子离子峰在480m/e,说明化合物分子量为480; (2) 题目已知醇为直链醇,酸为直链酸; (3) A能皂化,说明A为羧酸酯; (4) B氧化后所得羧酸的分子量为242,则其式量符号下式关系: CnH2n+1COOH = 242,解得: n = 14 所以B为: CH3(CH2)14OH ,式量为228。 (5) C的分子量为480-227+17 = 270,则C的式量应符合: CnH2n+1COOH = 270,解得: n = 16 所以C为: CH3(CH2)15COOH 。 综合起来,化合物A的结构为: CH3(CH2)15COO(CH2)14CH3 1735处为C=O伸缩振动吸收,3000~2900处为饱各C—H键伸缩振动吸收。 (注:此题有误,中与当量为242的羧酸改为中与当量为256) A C15H31COOC16H33 B的结构为C16H33OH 第十四章 含氮有机化合物(P125-129) 1. 给出下列化合物的名称或写出结构式: (1)对硝基氯化苄 (2)1,4,6-三硝基萘 (3)苦味酸
(4) (6) 3-氨基戊烷 (7)2-氨基丙烷或异丙胺
(8)二甲基乙基胺或N,N-二甲基乙胺 (9)N-乙基苯胺
(10)顺-4-甲基环己胺 (11)N-甲基间甲苯胺
(12)2,4-二羟基偶氮对硝基苯或对硝基偶氮-2,4-二羟基苯
(13)3-氰基-5-硝基氯化重氮苯
2、按其碱性的强弱排列下列各组化合物,并说明理由:
(1) 吸电子基使碱性降低,供电子基使碱性增强,所以有:
(2) 吸电子基使碱性降低,供电子基使碱性增强,所以有: 2. 比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺与正丁烷的沸点高低并说明理由: 解:五种化合物中,按形成氢键的可能、能力可推知其沸点从高到低的次序就是: 正丙醇 > 正丙胺 > 甲乙胺 > 三甲胺 > 正丁烷 97、4 47、8 36、5 2、5 -0、5 4、如何完成下列转变:
(1) (2) (3)
(4) 5、完成下列反应,并指出最后产物的构型就是(R)或(S): 解:反应的前两步都不涉及到手性碳,反应的第三步为Hofmann重排,转移基团在分子内转移,其构型保持不变。由于分子组成而变了,旋光性可能改变,也可能不变,此处测定结果为左旋。
6、完成下列反应: (1) 该题如果改换一下甲基的位置,则情况不同,如下:
(2) (3) (4)
或 (5) 利用Hofmann重排反应(降级反应)来完成缩碳: (6) 利用卤代烃的氰解来增加一个碳原子:
(7) (8) 芳环上的亲核取代反应,先加成后消去: (9) 不对称酮形成烯胺后,再进行烃基化时,烃基化主要发生在取代基较少的α位。与普通碱催化反应正好相反。
(10) 含β-H的氧化叔胺在加热时发生顺式消除反应(协同反应)生成烯烃与R2NOH: 7、指出下列重排反应的产物: (1)碳正离子的形成及其重排: