有机化学清北辅导机构资料
2024年北京大学有机化学教案
北京大学有机化学教案一、课程概述有机化学是研究有机化合物的结构、性质、反应和应用的科学，是化学的一个重要分支。
本课程旨在为学生提供系统的有机化学知识，培养学生的实验技能和科学思维，为后续专业课程的学习和科研工作打下坚实的基础。
二、教学目标1.使学生掌握有机化学的基本概念、基本理论和基本技能，了解有机化学的发展趋势和前沿领域。
2.培养学生的实验操作能力、观察分析能力和创新能力，提高学生的科学素养和综合素质。
3.培养学生的团队合作精神、学术诚信意识和环保意识，使学生具备良好的职业道德和社会责任感。
三、教学内容1.有机化学基本概念：有机化合物、有机反应、有机合成、有机分析等。
2.有机化合物结构：碳原子的成键特征、有机化合物的同分异构现象、有机化合物的立体化学等。
3.有机化合物性质：有机化合物的物理性质、有机化合物的化学性质、有机化合物的生物活性等。
4.有机反应机理：亲核取代反应、亲电取代反应、加成反应、消除反应、氧化还原反应等。
5.有机合成方法：碳-碳键形成反应、碳-氢键形成反应、碳-卤键形成反应、碳-氧键形成反应等。
6.有机化合物应用：药物、农药、食品添加剂、高分子材料、生物材料等。
四、教学方法1.课堂讲授：采用多媒体教学，结合板书，讲解重点、难点和疑点，引导学生积极思考。
2.课堂讨论：针对有机化学的基本概念、基本理论和基本技能，组织学生进行课堂讨论，培养学生的科学思维和创新能力。
3.实验教学：安排学生进行有机化学实验，培养学生的实验操作能力、观察分析能力和创新能力。
4.课外辅导：针对学生的学习情况，进行课外辅导，解答学生的疑问，提高学生的学习效果。
五、课程评价1.平时成绩：根据学生的课堂表现、课堂讨论和实验报告，给予平时成绩。
2.期中考试：安排一次期中考试，考察学生对有机化学基本概念、基本理论和基本技能的掌握程度。
3.期末考试：安排一次期末考试，考察学生对有机化学整体知识的掌握程度。
4.实验成绩：根据学生的实验操作、实验报告和实验结果，给予实验成绩。
[优选]高考化学清北预备拔尖—解离平衡公开课PPT
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酸 ⇌ H+ + 碱
HAc的共轭碱是AcAc-的共轭酸HAc
HAc和Ac-为一对共
HAc ⇌ H + + Ac－ 轭酸碱
H2PO4－ ⇌ H + + HPO42－ HPO42－ ⇌ H+ + PO43－
NH4 + ⇌ H + + NH3
[Fe(H2O)6]3+ ⇌ H+ + [Fe(OH)(H2O)5]2+
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H3O+(aq) + F－(aq)
酸(2)
碱(1)
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② 水是两性物质，它的自身解离反应也 是质子转移反应。
H+
H2O(l)+H2O(l)
ห้องสมุดไป่ตู้
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酸碱电离理论(回顾）
1、酸碱定义 在水中 酸：解离时所生成的正离子全部是H＋的化合物； 碱：解离时所生成的负离子全部是OH－的化合物。
（质子的接受体）
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12清华大学机化学李艳梅老师课件chapter_12_1_Nucleophilic_addition
(Learn on your own)
12.2.1 IR spectrum
C=O RCHO 1720-1740 cm-1 ArCHO 1695-1715 cm-1 RCOR 1700-1725 cm-1 ArCOR 1680-1700 cm-1 ArCOAr 1660-1670 cm-1 共轭后降低约 30 cm-1
pKa = 35
bu tyllit hium
THF -78oC
N
+
Li lithium diisopropylamide
LDA
b uta ne pKa ~ 50
O HC C H
LDA (CH3)3SiCl
O CC
O CC
O Si( CH 3) 3 CC
H3C C
H3C
O
K+H-
H2C C
H3C
与含氧亲核试剂的加成 (A) Hydration
偕二醇
(B) Addition of alcohols
半缩醛 半缩酮
缩醛 缩酮
注： 1、为醚类化合物 2、简单的醛与过量的醇：反应容易 简单的酮与过量的醇：反应不容易 3、缩醛（酮）碱性条件下稳定，在酸性水溶液中水解：
HO
OH
O
CO
C
O
H3+O
CO
分子极性大，与水可形成氢键。 香型：
低级醛：强烈的刺激味 中级醛：果香味
H3C
CH3(CH2)7CHO
玫瑰香
暑期班化学讲义-5
1,2 插入反应 LnM－Y =Z－X
Fe ＋H＋
Fe –H ＋
2、 Ni + H＋
2011 暑期班化学讲义
清北学堂，助你成功
3、V(CO)6＋NO V(CO)5(NO)＋CO
H
4、
CH－Mn(CO)5
hv -CO
5、Fe(CO)5
C5H6 -nCO
(A)
-nCO
（C）中的 CO 有两种化学环境
O
2011 暑期班化学讲义
Fe－CH2CH2SCH3 OC
CO hv
CH3 S
Fe
CH2
(B)
OC
C
CH2
要注意：平面四方（d8 电子构型）
ML4 8+2*4=16e 是稳定的 所以 18e 规则又称为 16-18 电子规则
16 电子特别 d8 电子构型的平面四方
[Rt(NH3)2Cl2]
H3N
Cl
Pt H3N
C
CO
Fe
Fe
OC
C
O
(B) ©
双聚 （C）
-H
HH
（A） Fe(CO)3
(B) H－Fe(CO)2
6、Na[(n5－C5H5) Fe (CO)2]＋ClCH2CHSCH3 (A) hv (B)
(A)中两个 CO 处于相同化学环境 (B) 中两个 CO 处于不同化学环境 试画出 A 和 B 的结构式
(3)正确书写结构式 Fe(C5H5)4
[HRu(Pph3)3]＋
ph-C6H5
1＋8＋2×3－1
Me-C6H5
=14e
18e
Et-C2H5 C5H5－CP
+
Pph2
暑期班化学讲义-3
N(a)-N(b)= (1+2)/ 2=1.5
N(b)-N(c )=(3+2) /2=2.5
试画出重氮甲烷的共振结构式，计算原子之间的键数，写出热分解方程式，并说明其在
有机化学合成中的作用。
H2C－N N H-C:1 有双键的键能
H2C=N=N
C-N:(1+2)/2=1.5
N-N:(3+2)=2.5
Cu(CN)2－ EE Cu 电势值降低，增强 Cu 的还原性
+2 AuCl2
+1 +3 Au[AuCl4]
+4 N 2O4
[NO][NO3]
【清北学堂，助你成功】
2011 暑期班化学讲义
一、试画出下列产物的结构式
1、Rb，Cs 在缺氧的条件下，生成 Rb9O2 和 Cs11O2 原子簇合物； 2、P2S5 与 Cs2S,S8 反应，生成 Cs4P2S10; 3、O3 与 P4O6 反应，生成 P4O18; 4、在 V2O5/K2CO3/SiO2 催化剂作用下制备硫酸中生存中间产物 K4V2S4O19。 二、[NS2]＋[SbF6]-与 R－C N 发生环加成反应，生成[X]＋(SbF6)－ 1、试画出[X]＋的共振结构图； 2、试指出[X]＋原子的变化类型或成键。
NaCN＋Cl2 NaCl＋Cl－C N
3Cl－C
N CI
N
N
N
Cl
Cl
N
N
Cl
Cl
N
+H－NH2
Cl
CH3－CH=CH2＋ICl CH3－CH－CH2－I
I＋很弱的 Lewis acid Cl－较弱的碱 ICl 是亲电试剂
CH3－CH2=CH2＋I＋
《北京大学有机化学》ppt课件
醇的化学性质
醇分子中的羟基具有亲核 性，可发生氧化反应、酯 化反应等。
酚
酚的分类与命名
根据羟基所连苯环的不同，酚可 分为一元酚和多元酚等。
酚的物理性质
多数酚为无色或淡黄色晶体，具有 特殊气味，微溶于水，易溶于有机 溶剂。
酚的化学性质
酚分子中的羟基和苯环相互影响， 使得酚具有一些特殊的化学性质， 如酸性、氧化反应等。
硝基化合物
硝基化合物是一类含有硝基（-NO2）的有机化合 物，具有爆炸性、氧化性和毒性等性质。硝基化合 物在炸药、染料和药物等领域具有广泛的应用。
酰胺类化合物
酰胺类化合物是一类含有酰胺基（-CONH2）的有 机化合物，具有较高的稳定性和广泛的应用。酰胺 可以通过羧酸和胺的缩合反应制备。
重氮化合物
重氮化合物是一类含有重氮基（-N=N-）的有机化 合物，具有较高的反应活性和广泛的应用。重氮化 合物可以通过重氮化反应制备，并可用于合成染料、 药物和农药等。
《北京大学有机化学》 ppt课件
目 录
• 课程介绍与教学目标 • 烃类化合物 • 卤代烃与醇酚醚类化合物 • 醛酮醌类化合物及其衍生物 • 羧酸及其衍生物和含氮化合物 • 周环反应与有机合成策略 • 实验技能培养与实验操作规范
01
课程介绍与教学目标
有机化学概述
有机化学定义
研究有机化合物结构、性质、合成、 反应机理及应用的科学。
06
周环反应与有机合成策略
周环反应概述
周环反应定义
分子内共价键重排导致的环状过渡态的形成和断 裂，实现原子或基团的迁移。
周环反应类型
包括电环化反应、环加成反应、σ键迁移反应等。
周环反应特点
反应过程中，原子或基团的迁移是通过环状过渡 态实现的，不涉及自由基或离子中间体。
大学有机化学资料
• 2004年诺贝尔化学奖授予以色列科学家阿龙·切哈诺沃、阿夫 拉姆·赫什科和美国科学家欧文·罗斯，以表彰他们发现了细胞 是如何摧毁有害蛋白质的（即泛素调节的蛋白质降解）。
• 2006年诺贝尔化学奖授予美国科学家罗杰·科恩伯格，以奖励 他在“真核转录的分子基础”研究领域作出的贡献，他第一 个成功地将脱氧核糖核酸（ＤＮＡ）的复制过程捕捉下来 。
英国剑桥大学科学 家 文 卡 特 拉 曼 ·拉 马克里希南（左） 、美国科学家托马 斯 ·施 泰 茨 （ 中 ） 和以色列科学家阿 达·约纳特因
“核糖体”扮演着生命化学工厂中“工程师”的角 色：它翻译出DNA所携带的密码，进而产生不同的蛋 白质，分别控制人体内不同的化学过程。 三位科学家采用X射线蛋白质晶体学的技术，标识出 了构成核糖体的成千上万个原子。不仅让我们知晓 了核糖体的“外貌”，而且在原子层面上揭示了核 糖体功能的机理。”
复杂分子
如何 步骤最少 产率最好
请自学课本第18章—绿色有机合成
第一章 绪 论
主要内容 有机化学和有机化合物 有机化合物的结构特征 有机化合物研究方法和分类 有机反应类型和溶剂的分类
第一节 有机化学的发展 有机化合物和有机化学 有机化合物的发展过程 有机化合物的特点 学习有机化学的重要性
一.有机化合物和有机化学 生命力论与早期的有机化学（1828年之前）
2s 2px
原子轨道重组
2py 2pz
直线型
sp
2py 2pz
乙炔(CHCH)的成键示意:
py
py
H
C
+
C
高一化学有机化学基础竞赛辅导资料1.doc
高一化学有机化学基础竞赛辅导资料（）一 有机物质的组成、结构决定性质二 官能团的性质反映结构三 有机物分子式和结构式的确定四 有机物燃烧规律五 同系物及同分异构体六 有机物质的鉴别用于制造隐形飞机物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构如图，它属于 A ．无机物 B ．烃 C ．高分子化合物 D ．有机物有关化学用语正确的是A 乙烯的最简式C 2H 4B 乙醇的结构简式C 2H 6OC 四氯化碳的电子式D 臭氧的分子式O 3苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，其结构简式如右图。
以下对苯甲酸钠描述错误的是A ．属于盐类B ．能溶于水C ．属于烃类D ．不易分解可以判断乙酸乙酯在碱性条件下水解反应基本完成的现象是A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色C.反应后静置，反应液分为两层D.反应后静置，反应液不分层能把乙醇、乙酸、葡萄糖三种溶液区分开的试剂是A ．硫酸B ．新制的Cu(OH)2悬浊液C ．FeCl 3溶液D ．Na 2CO 3溶液化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。
苏丹红是一系列人工合成染料，其中“苏丹红4号”的结构式如下：下列关于“苏丹红4号”说法正确的是A ．不能发生加成反应B ．属于芳香烃衍生物C ．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D ．属于甲苯同系物绿色化学对于化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概念及要求。
理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。
下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（反应均在一定条件下进行） A.＋C 2H 5Cl→＋HCl B .＋C 2H 5OH→＋H 2O HC HC SS C=C S SCH CHC. ＋CH2＝CH2→D.→＋HBr；＋H2→现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是A 分液、萃取、蒸馏B 萃取、蒸馏、分液C分液、蒸馏、萃取 D 蒸馏、萃取、分液维生素C的结构简式为HC-C C-OH,有关它的叙述错误的是│ │HO-CH2-CH-CH C=O│HO OA是一个环状的酯类化合物B易起氧化及加成反应C可以溶解于水D在碱性溶液中能稳定地存在某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。
高一化学有机化学基础竞赛辅导资料1.doc
高一化学有机化学基础竞赛辅导资料（）一 有机物质的组成、结构决定性质二 官能团的性质反映结构三 有机物分子式和结构式的确定四 有机物燃烧规律五 同系物及同分异构体六 有机物质的鉴别用于制造隐形飞机物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构如图，它属于 A ．无机物 B ．烃 C ．高分子化合物 D ．有机物有关化学用语正确的是A 乙烯的最简式C 2H 4B 乙醇的结构简式C 2H 6OC 四氯化碳的电子式D 臭氧的分子式O 3苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，其结构简式如右图。
以下对苯甲酸钠描述错误的是A ．属于盐类B ．能溶于水C ．属于烃类D ．不易分解可以判断乙酸乙酯在碱性条件下水解反应基本完成的现象是A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色C.反应后静置，反应液分为两层D.反应后静置，反应液不分层能把乙醇、乙酸、葡萄糖三种溶液区分开的试剂是A ．硫酸B ．新制的Cu(OH)2悬浊液C ．FeCl 3溶液D ．Na 2CO 3溶液化学工作者一直关注食品安全，发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。
苏丹红是一系列人工合成染料，其中“苏丹红4号”的结构式如下：下列关于“苏丹红4号”说法正确的是A ．不能发生加成反应B ．属于芳香烃衍生物C ．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D ．属于甲苯同系物绿色化学对于化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新概念及要求。
理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。
下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是（反应均在一定条件下进行） A.＋C 2H 5Cl→＋HCl B .＋C 2H 5OH→＋H 2O HC HC SS C=C S SCH CHC. ＋CH2＝CH2→D.→＋HBr；＋H2→现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是A 分液、萃取、蒸馏B 萃取、蒸馏、分液C分液、蒸馏、萃取 D 蒸馏、萃取、分液维生素C的结构简式为HC-C C-OH,有关它的叙述错误的是│ │HO-CH2-CH-CH C=O│HO OA是一个环状的酯类化合物B易起氧化及加成反应C可以溶解于水D在碱性溶液中能稳定地存在某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。