辅酶催化法合成安息香
安息香的辅酶合成及转化
论文题目：安息香的辅酶合成及转化_____ 作者：_``````_________学号：_**********___班级：_------- ____指导教师：_```````_______学院：_化学与材料工程学院____2012年7月1日星期日目录摘要----------------------------------------------------------------------------------------------------------2ABSTRACT--------------------------------------------------------------------2 第一章前言-------------------------------------------------------------------21.1安息香的简介------------------------------------------------------------------------------2 1.2生物催化-----------------------------------------------------------------------------------------------3第二章实验部分----------------------------------------------------------------------------------------3 2.1实验原理------------------------------------------------------------------------------------------------3 2.2实验装置图---------------------------------------------------------------------------------------------6 2.3安息香的辅酶法合成---------------------------------------------------------------------------------7 2.3.1实验试剂-------------------------------------------------------------------------------------------7 2.3.2实验步骤-------------------------------------------------------------------------------------------7 2.3.3实验现象--------------------------------------------------------------------------------------------8 2.4二苯乙二酮的制备-------------------------------------------------------------------------------------8 2.4.1实验试剂--------------------------------------------------------------------------------------------8 2.4.2实验步骤--------------------------------------------------------------------------------------------8 2.4.3实验现象--------------------------------------------------------------------------------------------9 2.5二苯乙二酮酸的制备----------------------------------------------------------------------------------10 2.5.1实验试剂--------------------------------------------------------------------------------------------10 2.5.2实验步骤--------------------------------------------------------------------------------------------10 2.5.3实验现象--------------------------------------------------------------------------------------------11第三章数据处理-------------------------------------------------------------------------------------------11 3.1相关有机化合物的物理常数-------------------------------------------------------------------------11 3.2数据处理-------------------------------------------------------------------------------------------------11 参考文献------------------------------------------------------------------------------------------------------12 致谢------------------------------------------------------------------------------------------------------------13摘要本文介绍了安息香的辅酶合成及转化。
安息香的辅酶合成
安息香的辅酶合成一、实验目的1、了解安息香缩合反应的原理。
2、掌握安息香缩合反应的实验操作方法。
二、实验原理芳香醛经CN-催化下，分子间发生缩合生成二芳基乙醇酮（安息香），成为安息香缩合反应，也叫苯偶姻缩合。
OA r H-A rOO HArC6HC NC6H5C NHOC6H5CO H65 C6H5N CO HC6H5HOC6H5OC6H5HO H质子转移质子转移C6HNO5+C NNNN H2H3CC H2NSH3CC H2C H2O HC l.H Cl维生素B1（硫胺素或噻胺）嘧啶环噻唑环H三、仪器及药品仪器：圆底烧瓶、球形冷凝管、抽滤瓶、布氏漏斗等药品：苯甲醛、维生素B1（盐酸硫胺素）、95%乙醇、氢氧化钠等四、实验步骤100 mL圆底烧瓶中加入1.8 g维生素B1，5 mL水和15 mL 乙醇，冰水浴冷却，缓慢滴加5 mL 10%NaOH水溶液（约10 min），滴加完毕后，加入10 mL苯甲醛。
然后在60-75 o C水浴加热1.5 h，得到桔黄或桔红色的均相溶液，静置冷却，析出浅黄色固体，放入冰水浴中继续冷却，抽滤，得到浅黄色固体，用少量冰水洗涤固体。
将得到的固体用95%的乙醇重结晶，得到白色固体安息香。
五、实验注意事项1、维生素B1在氢氧化钠溶液中噻唑环易开环失效，因此反应前维生素B1溶液及氢氧化钠溶液必须用冰水冷透。
2、在水浴上加热时，水浴温度保持在60-75 o C，切勿将混合物加热至剧烈沸腾。
3、安息香在沸腾的95%乙醇中的溶解度为每100 mL 12-14 g。
安息香的合成
安息香的辅酶合成[实验原理]芳香醛在氰化钠（钾）作用下，分子间发生缩合反应生成α-羟酮，称为安息香缩合反应。
氰离子几乎是专一的催化剂。
反应共同使用的溶剂是醇的水溶液。
使用氰化四丁基铵作催化剂，则反应可在水中顺利进行。
安息香缩合最典型、最简单的例子是苯甲醛的缩合反应。
2 C6H5CHOCN-C2H5OH-H2OC6H5CHOHCOC6H5这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化钠（钾）是反应的催化剂，其机理如下：C6H5COH+ CN-CO-HCNC6H5C-OHC6H5CNC6H5CH=OC6H5CHOHCOC6H5COHC6H5CNCO-HC6H5CO-C6H5CNCOHHC6H5+ CN-除了CN-外，噻唑生成的季铵盐也可对安息香缩合起催化作用。
如用有生物活性的维生素B1的盐酸盐代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
维生素B1又称硫胺素或噻胺（Thiamine），它是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用，主要是对α-酮酸脱羧和形成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
其结构如下：NNCH2NH2H3CSN+H3C CH2CH2OHCl-.HCl绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效并且在更温和的条件下进行。
[反应式]CHOHCO2 C6H5CHOVB1[试剂]5.2g（5ml 0.05mol）苯甲醛（新蒸），0.9g维生素B1（盐酸硫胺素），95%乙醇，10%氢氧化钠溶液[实验步骤]1.在50 mL 圆底烧瓶中依次加入0.9 gVB1、2.5mL蒸馏水，摇匀溶解，再加入7.5mL95％乙醇，将烧瓶置于冰水浴中冷却。
同时取10％NaOH 溶液2.5mL于一支试管中也置于冰水浴中冷却。
然后在冰浴下将10％NaOH 溶液逐滴加入圆底烧瓶中（在10min内加完），并不断摇荡，调节溶液pH值为9~10，此时溶液呈黄色。
安息香缩合反应jaja
辅酶催化法合成安息香——pH对合成安息香产率的影响摘要：以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利用缩合反应制备安息香。
采用单因素实验法，得出了最佳反应条件：15 mL苯甲醛，6mL水，15 mL95%的乙醇，150ｇ／L NaOH，反应时间75min，反应温度81℃，pH达到10 ，辅酶用量为1.8ｇ时,产率最高达28.44 ％。
以维生素B1作催化剂，具有操作简单，节省原料，耗时短，污染轻等优点。
关键词：苯甲醛辅酶维生素B1 安息香缩合反应安息香pH值第一章 前言1.1目的巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。
使对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。
锻 炼查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。
1.2意义经典的安息香合成,以氰化钠或氰化钾为催化剂，虽然产率高，但毒性很大，既破坏环境，又影响健康。
改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
具有良好的发展前景，但现有资料的产率较低。
实验中研究通过pH ，提高安息香的产率。
1.3主要方法芳香醛在NaCN （或KCN ）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。
因为NaCN （或KCN ）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
反应式如下：VB 1OCH C OH 安息香2CHO苯甲醛维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。
其结构如下：SNN NNH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2OH+ClHCl绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。
维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。
从化学角度看，VB 1分子最主要的部分是噻唑环，其C 2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻.反应机理如下：第一步：碱作用下N S +H 3CR /R HVB 12N S +H 3CR /R -内鎓盐-第二步：亲核加成——烯醇加合物//N S H 3CR /第三步：亲核加成——辅酶加合物HN S +H 3CR /R C-H O/C OH C OH-H 2O第四步：辅酶复原H 2O-OH -OH -H 2VB 1H+N S +H 3C R /RN S H 3CR /-O N S +H 3CR /R CH C +OH HO CH C OH 安息香1.4 产品用途及发展前景 1.产品用途英文名称：BENZOIN 别名：苯偶姻,苯偶因,二苯乙醇酮 产品性状：乳白色或淡黄色结晶。
安息香及其衍生物的合成(1)
4
反应结束，缓慢冷 却有白色或淡黄色晶 体析出，抽滤，用少 量冷水洗涤。 用 10ml 95%乙醇 重结晶，抽滤, 干燥 ，称重。
六、注意事项
1、维生素B1在碱性条件下受热易分解，将失去催化作用。 2、 苯甲醛易被空气中的氧所氧化，使用前须重新蒸馏。 3、 反应液pH值 保持9-10，准确到pH = 9.4~9.6。 4、 若冷却太快，产物呈油状析出可重新加热溶解后再慢慢冷却出结晶。
安息香的应用简介
制药工业 精细化工中间体
合成杂环
安息香制备络合物源自防腐剂食用香精安息香及其衍生物的合成
第一步骤：辅酶催化合成安息香
一、实验目的
1.学习绿色有机合成的方法 2.掌握辅酶合成安息香的原理和方法
二、实验原理
化学反应式
维生素B1
安息香
二、实验原理
反应试剂加入量记录表
试剂名称 维生素B1 10%NaOH 苯甲醛 分子量 337.3 40.01 106.12 1.040 密度 摩尔数 4.45 mmol 10 mmol 49.0 mmol 加入量 1.5 g 0.4 g NaOH+3.6 ml 蒸馏水 5ml
三、仪器与试剂
仪器；四口瓶（或三口瓶）、回流冷凝管、水浴锅、 抽滤瓶、布氏漏斗、量筒、锥形瓶、电动搅拌器 等。 试剂：苯甲醛（新蒸）、维生素B1、氢氧化钠、 95% 乙醇。
四、实验装置图
冰浴（碎冰+氯化钠固体）
制备催化剂装置图
热水浴
合成安息香装置图
五、实验步骤
1
三口烧瓶+ 0.8g VB1 +3mL水， 搅拌VB1全溶, +10ml 95% 乙醇， 将其置于冰浴中。
2
配10% NaOH溶液5 -10ml，置冰浴。缓 慢10%NaOH溶液 滴加到烧瓶中，调 pH= 9~10，溶液颜 色逐渐变为黄色， 约5min加完。
安息香论文
辅酶催化法合成安息香——辅酶用量对合成安息香产率的影响学号：·······姓名：·······班级：·······指导教师：·····目录摘要 (3)关键词 (3)第一章前言 (4)1.1实验目的 (4)1.2主要方法 (4)1.3产品的用途 (4)第二章实验部分2.1实验仪器及试剂 (5)2.1.1实验装置图 (5)2,2实验过程和方法 (6)2.2.1实验过程 (6)2.2.2计算方法 (7)2.2.3注意事项 (7)第三章数据处理 (8)3.1数据记录 (8)3.1.1VB1用量和安息香产率 (8)3.1.2 熔点测定 (9)3.2 数据处理 (9)3.2.1安息香产率柱图 (10)3.2.2安息香熔程 (10)3.3IR光谱分析 (11)第四章结果与讨论 (11)参考文献 (12)摘要：以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利用缩合反应制备安息香。
本实验采用单因素法，寻求体系在不同辅酶用量时对反应产率的影响：辅酶用量在基准量是1.8g，通过设定1.6g、1.8g、2.0g、2.1g辅酶用量，以15ml苯甲醛，6ml水，15ml 95%的乙醇，150g/L氢氧化钠，pH达到9~10，测定产物的量，证明了辅酶用量越多合成的安息香越多。
并且辅酶用量为2.0ｇ时产率最高,达43.10%。
关键词：苯甲醛安息香缩合反应安息香辅酶用量第一章前言1.1 目的通过本实验，使学生熟悉安息香缩合反应的理论知识，并提升至实践操作；巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作技能；锻炼学生查阅文献，培养训练组织写作能力。
深入研究安息香的缩合反应，对提高产率、扩大应用、具有理论和现实的意义。
有机化学实验课件：5安息香的辅酶合成
4
酶催化enzymecatalysis的特点
高度专一性；高效性 催化条件温和、可调控；酶活性的不稳定性
2020年9月20日
5
酶催化理论
1913年L.迈克 利斯和L.M.门 顿发展了酶的 作用和动力学 的一般理论。
活化能降低， 但自由能△G 不变，只改变 速度而不改变 平衡
2020年9月20日
6
酶的研究与应用
2020年9月20日
8
（1）直接利用酶进行有机化学反应
进行一般的有机化合物合成
应用在高分子化合物的合成与分解
在环境保护中来处理一些特殊的污染物。例如 可以利用过氧化物酶转化除去污水中的酚类及 芳香胺类化合物，利用甲烷单加氧酶可以处理 土壤中残留的有机农药等。
2020年9月20日
9
（2）非水溶剂的酶促反应研究
实验题目：安息香的辅酶合成
实验目的：
了解和学习仿生化学和生物有机合成的研究进 展和应用现状。
通过用维生素B1为催化剂合成安息香的实验， 学习并了解生物有机化学的合成方法和基本原 理。
进一步学习回流，重结晶、熔点测定、光谱分 析等基本实验技术在具体实验中的综合运用。
锻炼和培养学生的科研设计和研究能力、创新 能力。
非水酶学方法在多肽合成、聚合物合成、药物 合成以及立体异构体拆分等方面显示出广阔的 应用前景。如枯草杆菌蛋白酶可以在有机溶剂 中催化酯和胺发生氨解反应，形成手性酰胺类 化合物。
2020年9月20日
10
（3）酶的化学模拟
主要指针对酶模型开展的研究工作。所谓酶模 型即人工合成的具有酶的某种属性的有机化合 物或配合物，虽然这些物质的分子比较小，结 构比较简单，但是含有酶所具有的主要活性基 团及与酶的活性中心相似的空间结构，能够模 拟酶的某些关键性功能。
安息香的辅酶合成(完整版)
安息香的辅酶合成(完整版)安息香的辅酶合成是一种生物合成过程，这个过程中，涉及到多种酶催化反应以及其他辅助因素。
这里我们将介绍关于安息香的辅酶合成的完整过程。
1. 蛋白质合成首先，被称为“酶”或“酶复合物”的蛋白质需要被生物合成出来。
这些蛋白质是负责催化下一步反应的基本材料。
2. 沉积辅酶Q的前体物质（4-羟基苯丙酮）需要沉积在线粒体外膜。
3. 激酶反应进入线粒体外膜的前体物质需要被磷酸化。
这一过程中涉及到多种蛋白激酶，它们将ATP转化为磷酸化能，促进前体物质的合成。
4. 反式异构化合成出来的前体物质需要经过反式异构化的过程，形成氢氧化苯基端末。
5. 羧化羟基苯丙酮接下来需要被羧化，添加一个羧酸基（COOH）。
这一过程由丙酮酸羧化酶和CO2催化完成。
6. 甲基化羟基苯丙酮羧酸需要被甲基化，形成2,3-二甲氧基苯基端末。
这一过程中涉及到甲基四氢叶酸和3,4-二羟基苯乙醇的反应。
7. 含氮基团的添加接下来，需要在2,3-二甲氧基苯基端末的氧化氧上添加含氮基团（-NH-）。
这一过程由亚硝酸还原酶完成。
8. 羟化添加了含氮基团的前体物质需要被再次羟化，形成2,3-二氨基苯基。
这一过程由Tyrosine Hydroxylase (TH)酶完成。
9. N-糖基化在2,3-二氨基苯基的胺基功能团上加上N-糖基，形成4-（2-氨基-3，7，8-三甲基-1-，3Z-3，7-辛二烯基）苯甲酰胺。
这个过程由N-糖链基转移酶（如UDP-葡萄糖转移酶）来完成。
10. 细胞质内调节最后，在线粒体外膜合成的4-羟基苯丙酮将进入细胞质内，被合成出来的酶复合物利用。
这个过程中涉及到多种代谢途径的调节，包括转录因子、反式异构酶以及消耗性途径。
总的来说，安息香的辅酶合成是一个复杂的生物反应链，需要多种酶的协同作用，以及其他调节因素的参与。
这个过程控制了人体内能量转换的重要过程，同时对药物的代谢也起到一定的影响。
安息香的合成
安息香的辅酶合成[实验原理]芳香醛在氰化钠（钾）作用下，分子间发生缩合反应生成α-羟酮，称为安息香缩合反应。
氰离子几乎是专一的催化剂。
反应共同使用的溶剂是醇的水溶液。
使用氰化四丁基铵作催化剂，则反应可在水中顺利进行。
安息香缩合最典型、最简单的例子是苯甲醛的缩合反应。
2 C6H5CHOCN-C2H5OH-H2OC6H5CHOHCOC6H5这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化钠（钾）是反应的催化剂，其机理如下：C6H5COH+ CN-CO-HCNC6H5C-OHC6H5CNC6H5CH=OC6H5CHOHCOC6H5COHC6H5CNCO-HC6H5CO-C6H5CNCOHHC6H5+ CN-除了CN-外，噻唑生成的季铵盐也可对安息香缩合起催化作用。
如用有生物活性的维生素B1的盐酸盐代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
维生素B1又称硫胺素或噻胺（Thiamine），它是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用，主要是对α-酮酸脱羧和形成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
其结构如下：NNCH2NH2H3CSN+H3C CH2CH2OHCl-.HCl绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效并且在更温和的条件下进行。
[反应式]CHOHCO2 C6H5CHOVB1[试剂]5.2g（5ml 0.05mol）苯甲醛（新蒸），0.9g维生素B1（盐酸硫胺素），95%乙醇，10%氢氧化钠溶液[实验步骤]1.在50 mL 圆底烧瓶中依次加入0.9 gVB1、2.5mL蒸馏水，摇匀溶解，再加入7.5mL95％乙醇，将烧瓶置于冰水浴中冷却。
同时取10％NaOH 溶液2.5mL于一支试管中也置于冰水浴中冷却。
然后在冰浴下将10％NaOH 溶液逐滴加入圆底烧瓶中（在10min内加完），并不断摇荡，调节溶液----------专业最好文档，专业为你服务，急你所急，供你所需-------------pH值为9~10，此时溶液呈黄色。
安息香的辅酶合成
南昌大学化学实验中心有机化学实验实验指导书：有机化学实验（兰州大学、复旦大学编）综合性实验项目名称 安息香的辅酶合成一、实验目的和要求1、学习在维生素B1(Thiamine)的催化作用下，苯甲醛发生缩合反应生成安息香的原理和方法2、了解维生素B1的酶催化过程；3、复习常规实验操作。
二、实验基本原理本实验以维生素B,作催化剂，在碱性条件下，苯甲醛分子间发生缩合反应生成安息香:反应机制类似于羟醛缩合反应。
二芳基乙醇酮(安息香)在有机合成中常被用做中间体。
它可以被氧化成α一二酮，也可以在各种条件下被还原而生成二醇、烯、酮等各种类型的还原产物。
同时，二芳基乙醇酮是双官能团化合物，既有羟基又有羰基，能发生许多化学反应。
三、主要仪器设备及实验耗材：实验耗材：10.4g(10mL，0.1mol)苯甲醛（新蒸），1.8g 维生素B1（盐酸硫胺素），95％乙醇，10%氢氧化钠溶液主要仪器：回流装置，抽滤装置四、实验步骤在一个100 mI.的圆底烧瓶中加人1.8g 维生素B1、5rnL 蒸馏水和15mL95%乙醇，用塞子塞上瓶口，用另一支试管取5 mL 10%氢氧化钠溶液，把上述盛有物料的圆底烧瓶和试管放在冰浴中冷却。
冷冻15 min ，务必使之充分冷冻。
将冷透的氢氧化钠溶液10min 内滴加人冰浴中的圆底烧瓶中，调节pH 为9-10，此时溶液呈黄色。
去掉冰水浴，加入10mL 新蒸过的苯甲醛，充分摇动使混合均匀。
然后，在圆底烧瓶上安装回流冷凝管，加几粒沸石，在水浴中慢慢加热使之反应，水浴温度控制在60--75℃之间，勿使反应物剧烈沸腾。
反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液。
反应约90 min 撤去水浴，使反应混合物自然冷却至室温，此时有浅黄色针状安息香晶体析出，再将圆底烧瓶放到冰浴中冷却，令其结晶完全。
如果反应南昌大学化学实验混合物中出现油层，重新加热使其变成均相，再慢慢冷却，重新结晶。
如有必要可用玻璃棒摩擦圆底烧瓶内壁，促使其结晶。
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辅酶催化法合成安息香——催化剂用量对合成安息香产率的影响实验人员学号：姓名：专业班级：指导教师：摘要以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利用缩和反应制备安息香，实验采用单因素法，寻求体系在不同VB1含量时对反应产率的影响，以1.8VB1，6ml 水，15ml乙醇和15ml苯甲醛混合，通过调节不同VB1含量，得出最佳VB1含量，并且通过测试熔点确定产物纯度。
关键词苯甲醛安息香相转移催化剂缩合反应目录摘要 (1)关键词 (1)目录 (2)第一章前言 (3)1.1 实验目的 (3)1.2 实验原理 (3)1.3 安息香 (5)1.3.1 安息香的作用 (5)1.3.2 安息香的合成方法 (5)第二章实验部分 (6)2.1 实验仪器与试剂 (6)2.2 实验步骤 (6)2.2.1 实验方法和过程 (6)2.2.2 注意事项 (8)第三章数据处理 (9)3.1 安息香产量及产率 (9)3.2 熔点的测定 (9)3.3 由IR分析产物结构 (10)第四章结果与讨论 (11)参考文献 (12)第一章 前言1.1 实验目的1、使学生对安息香缩合反应的理论认识提升至实践操作。
2、使学生巩固并熟练掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等有机化学单元操作及技能。
3、锻炼学生查阅文献，培养和训练学生组织写作能力。
1.2 实验原理芳香醛在NaCN （或KCN ）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。
因为NaCN （或KCN ）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。
反应式如下：VB 1O CH C OH 安息香2CHO苯甲醛维生素B1又称硫胺素或噻胺，是一种辅酶，作为生物化学反应的催化剂，在生命过程中起着重要作用。
其结构如下：SNNNNH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2OH+ClHCl绝大多数生化过程都是在特殊条件下进行的化学反应，酶的参与可以使反应更巧妙、更有效及在更温和的条件下进行。
维生素B1在生化过程中可对形成偶姻（如α-羟基酮）反应发挥辅酶作用。
从化学角度看，VB1分子最主要的部分是噻唑环，其C2上的质子由于受氮和硫原子的影响，有明显的酸性，在碱作用下，质子容易解离下去，产生碳负离子反应中心，形成苯偶姻。
反应机理如下： 第一步：碱作用下N S +H 3CR /R HVB 1H +N S +H 3CR /R -内鎓盐-第二步：亲核加成——烯醇加合物N S +H 3CR /R N S +H 3CR /R -C-HO+C-HO -N S H 3CR /R C-OH第三步：亲核加成——辅酶加合物H N S +H 3CR /R C-H O+N S H 3CR/R C-OHC OH COH第四步：辅酶复原H VB 1H+-N S +H 3CR /R N S +H 3CR /R -O C OH C OH H +N S +H 3CR /R CH C+OH H H +O CH C OH 安息香1.3 安息香安息香(Benzoin)又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2．羟基．2．苯基苯乙酮或2一羟基一1，2一二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。
它是重要的化工原料和有机合成试剂，在化学工业和药物合成等方面都有广泛的作用【1】。
1.3.1 安息香的作用安息香可用于配制止咳药和感冒药还可制成局部用药。
等级较好的安息香提取后用于生产香皂、香波、护肤霜、浴油、气溶胶、爽身粉、液体皂、空气清新剂、织物柔顺剂、洗衣粉和洗涤剂等日用化学品【2】。
安息香配剂用作吸人剂, 可减轻粘膜炎、喉炎、支气管炎等上呼吸道病症。
英国药典特别规定了安息香吸人剂和复方安息香配剂中要使用苏门答腊安息香。
美国药典并未特别规定复方安息香配剂使用哪一种安息香。
其他一些官方和专有配方制剂中也含有安息香, 如用于防治唇疤疹的洗液、治疗优的复方鬼臼根涂剂以及治疗牙病的漱口水等。
在印度尼西亚, 安息香提取物用于配制一著名的消炎粉, 可使干燥皮肤恢复活力, 减轻及改善皮肤过敏等。
安息香还是一种主要的食用香精 【3】。
1.3.2 安息香的合成方法早期安息香是由2个分子苯甲醛在热的氰化钾或氰化钠的乙醇溶液中通过安息香缩合而成。
由于氰化物的剧毒性和环境问题，目前，多采用盐酸硫胺素(VBl)为催化剂在热水浴中反应制备嵋【4,5】。
安息香的实验室制备一般都以VBl 为催化剂，V(水)：V(乙醇)=1：4，pH 值为9～10，在60一70℃水浴中反应得到，粗产品收率约60％【4,5】。
在实验室制备中，此反应的收率差异很大，时有时无，且反应前各试剂需要冰水浴冷却后混合，再将水浴加热约2 h ，操作麻烦，不易控制，重现性、稳定性差。
为了从根本上解决这个问题，本文对该实验条件进行了系统研究。
结果发现，pH 值对实验结果影响很大。
由于VBl 只在碱性条性质化学式 C 14H 12O 2摩尔质量 212.25 g ·mol −1密度1.31 g/cm 3熔点 137 °C 沸点344 °C件下形成稳定的硫叶立德，pH值要保持在9.5左右，过低过高都会导致收率降低，甚至没有产物，因此pH值的控制是整个实验的关键。
我们用精密pH试纸取代原来使用的广泛试纸，严格控制pH=9.5；同时水和醇的体积比由原来的1：4改为3：5，在常温下放置7 d。
实验结果表明，在此反应条件下，该反应的收率明显提高，达82％左右。
苯甲醛，维生素B1，95％乙醇，NaOH，均为分析纯试剂。
实验用水为蒸馏水。
在25 mL圆底烧瓶中加入l g VBl和6 mL水，摇匀，使其完全溶解；再加入4 mL乙醇振摇后塞上瓶口，将其置于冰浴中充分冷却；另取2 mL质量分数为10％NaOH溶液也置于冰浴中冷却。
15 min后，在冰浴下将冷却过的NaOH溶液边振摇边慢慢滴加到圆底烧瓶中。
2 min后向圆底烧瓶中加入6 mL(6.24 g，59 mml)新蒸的苯甲醛，充分摇匀，再用质量分数为10％NaOH 调节反应液pH=9.5。
塞上瓶塞，于室温下放置7 d。
抽滤，冰水洗涤2—3次，得淡黄色粗产物。
将粗产物用95％乙醇重结晶，得到白色针状晶体安息香5.18 g，收率82.1％，熔点137～138 °C。
第二章实验部分2.1 实验仪器与试剂仪器：100ml圆底烧瓶，锥形瓶，25ml量筒一个，烧杯，球形冷凝管一支，玻璃棒，滴管，热过滤漏斗，移液管，玻璃漏斗，酒精灯，一个广口瓶，红外光谱仪，提勒管。
PH试纸温度计试剂 : 水乙醇苯甲醛 150g/l NaOH VB1 活性炭装置 : 1.加热回流装置 2.热过滤装置 3.抽滤装置 4.熔点测定装置2.2 实验步骤2.2.1 实验方法和过程1．配制氢氧化钠溶液：在室温下，称取15.0克氢氧化钠，放入锥形瓶，然后加水至100ml刻度线，搅拌，摇匀，放入冰水中降温，待用。
2．配置反应液：在室温下，100ml圆底烧瓶中，加入1.8VB1，6ml水，15ml工业乙醇和15ml苯甲醛。
3．调节PH：用上面配置的氢氧化钠溶液，慢慢滴加到混合溶液，并充分摇匀混合液，将PH调到9-10，并三分钟内不褪色。
4．加热回流：将蒸馏瓶中加入2-3粒沸石，将加热回流装置安装好，开始水浴加热回流75分钟，水浴温度保持在75-80℃，反应混合物呈橘黄色均相溶液。
5．冷却：蒸馏烧瓶置于空气中冷却片刻，然后将溶液倒入锥形瓶中，将锥形瓶放入冰水中进行冰水浴冷却，降温使结晶完全析出。
6．真空抽滤：在布氏漏斗中放入圆形滤纸，安装好抽滤装置，开始抽气，用水润湿滤纸，开始抽滤，将结晶混合物倒入漏斗中，并再铺上一片圆形滤纸，并用50ml冷水洗涤两次。
抽滤装置7．重结晶：将粗产物放入95%乙醇溶解，然后放入圆底烧瓶中，加入沸石和活性炭，进行加热回流，待粗产物全部溶解后停止加热，冷却片刻，加入活性炭。
在此同时，加热热过滤装置，使水沸腾，将酒精灯移走，开始热过滤，过滤完成后，得到的滤液，放入冷水中冷却，然后再进行抽滤，也要用冷水洗涤两次。
热过滤装置8．称量：称取抽滤得到的晶体质量，记录数据。
9. 重复上述实验，要将步骤2中的VB1用量调至1.4,1.6,1.9，再做三次实验。
11．测熔点：选取三组中认为得到最纯安息香的一组，进行熔点测定，在提勒管中熔点测定，测定三次，记录数据。
Thiele熔点测定管2.2.2 注意事项1．调节PH时，应少量多次加入氢氧化钠溶液，溶液一定要摇匀，并且三分钟内不退色。
2. VB1在酸性条件下稳定，易吸收水，在水溶液中易被空气氧化，且再滴加氢氧化钠时，要冷却的氢氧化钠，防止VB1开环失效【3】。
3．再水浴加热时，温度一定要保持在75-80℃，不可加热至沸腾。
4．热过滤一定要迅速，防止冷却，热过滤时一定要将酒精灯移走防止失火。
5．抽滤时，一定要用冷水洗涤晶体，除去杂质【5】。
6．反应过程中，溶液不能沸腾，反应后期可适当升温，缓慢加热，温度太高VB1会分解【2】。
7．加热回流时一定要加入沸石，防止暴沸。
8．熔点测定必须要进行3次平行测定，且相隔温度不应超过1℃。
9．若产物呈油状物析出，应重新加热使呈均相，再慢慢冷却重新结晶。
必要时可用玻璃棒摩擦瓶壁或投入晶种。
第三章数据处理3.1 安息香产量及产率通过计算安息香的理论产量：15.59克VB1/g 1.4 1.6 1.8 1.9安息香/g0.5(操作不当）1.92.4 2.0产率/% 3.2 12.2 15.4 12.6表1 安息香产量及产率表2 产率-影响因素柱形图3.2 熔点的测定序号 1 2 3 平均值塌落133 134 134 134始熔135 135.5 135.5 135.3全熔136.5 136.2 136 136.3表3 安息香的熔点3.3 由IR分析产物结构图2 安息香样品的IR谱图（波数cm-1）第四章结果与讨论1. 通过实验得知VB1的含量对安息香产率有影响。
VB1在1.8g左右时是最佳用量，安息香产率最高。
当VB1的含量从1.4g到1.8g时，安息香产率随VB1的含量增加而增加。
当VB1含量继续增大时，安息香产率没有明显增加。
2. 本次次实验我们采用的辅酶催化法合成安息香，所以酶的含量直接影响反应的产量，我们调节VB1的含量时，影响了催化效果。
3. 从上熔点确定表可知，产物的熔点在134~136℃,安息香熔点在137℃左右，因此得到的样品是安息香。
4. 实验前应做好充分的预习，熟悉实验的各项操作步骤，以避免下次实验时再次出现较为严重的失误，引起实验误差。
5. 通过此次实验，我懂得了一些实验的知识，熟悉了各种仪器的操作，相信在以后的实验操作中我会做得更好。
参考文献[1] YU Ling—Chong(俞凌冲)．Basic Theory of Organic Chemistry(基础理论有机化学)[M]．Beijing(北京)：People'sEducation Pi'es(人民教育出版社)，1981：273[2] 陈强袁之吴海霞.安息香的超声波催化合成上海化工2005.2第30卷第2期.[3] 李宏安息香的生产、应用和国际贸易国外医药·植物药分册 2001年第16卷第1期.[4]Lu Xiao．Ling(刘小玲)，ZENG Yu-Cai(曾育才)．J J／ay／ng Un／v(嘉应学院学报)[J] 2006，(24)：43[5] ZHANG Guo—Sheng(张国升)。