高三化学有机推断题解题技巧与典型例题详解

高三化学有机推断题解题技巧和典型例题详解

一、有机推断题的特点

1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。

2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)；另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。

3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。

4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。

二、有机推断题的解题思路

解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：

1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）

2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）

3、积极思考（判断合理，综合推断）

根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应)。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。

三、有机推断题的突破口

解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。根据有机的知识，突破口可从下列几方面寻找：

1、特殊的结构或组成

（1）分子中原子处于同一平面的物质

乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直线）。

（2）一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C＜10）

甲烷、乙烷、新戊烷、还有2，2，3，3—四甲基丁烷

（3）烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷

（4）常见的有机物中C、H个数比

C∶H=1∶1的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯

C ∶H=1∶2的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 C ∶H=1∶4的有：甲烷、尿素、乙二胺 2、特殊的现象和物理性质

（1）特殊的颜色：酚类物质遇Fe 3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。

（2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有H 2S 、PH 3等而带有臭味）、甲烷无味。

（3）特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65℃以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于4的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 等。

（4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。

3、特殊的化学性质、转化关系和反应

（1）与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。

（2）使溴水褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。

（3）使高锰酸钾溶液褪色的物质有：含碳双键或碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。

（4）直线型转化：（与同一物质反应）

醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸 炔烃

稀烃 烷烃 （5）交叉型转化

（6）能形成环状物质的反应有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。

（7）数据的应用：应用好数据可以为解推断题提供很多捷径。如一元醇与醋酸酯化反应，每反应1mol 醋酸，产物质量增加42g ；能与钠反应产生H 2的物质可以是醇、酚或羧

加H 2 加H 2 O 2 O 2 O 2 O 2 卤代烃

烯烃

醇 淀粉

葡萄糖

麦芽糖

蛋白质

氨基酸

二肽

酸，且根据有机物与产生H2的物质的量之比，可以确定原物质含官能团的数目。等等。

4、实例

例一、请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：、

（1）写出反应类型：反应①；反应⑦。

（2）写出结构简式：B ；H 。

（3）写出化学方程式：反应③；反应⑥。

解析：本题的突破口有这样几点：一是E到G连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代烃；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。

答案：（1）消去反应氧化反应（2）C6H5-CH=CH2 C6H5-CH2-COOCH2CH2OOC-CH2-C6H5

（3）C6H5-CHBr-CH2Br + 2NaOH C6H5-C CH + 2NaBr +2H2O

2C6H5-CH2CH2OH + O22C6H5-CH2CHO + 2H2O

例二、已知：CH3CH2OH CH3COOC2H5

RCH(OH)2 RCHO +H2O

现有只含碳、氢、氧的化合物A—F，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。

（1）在化合物A—F中有酯的结构的化合物是。

（2）写出化合物A和F的结构简式

（相对分子质量46）（相对分子质量88）

（不稳定）

A 可发生银镜反应

跟钠反应放出H2

乙酸

乙酸酐

自动失水

①浓NaOH

醇溶液△

B

A C D

E F G H（化学式为C18H18O4）

C6H5-C2H5

②Br2

CCl4

③浓NaOH

醇溶液△

④足量H2

催化剂

⑤稀NaOH溶液△

⑥O2

Cu △

⑦O2

催化剂

⑧乙二醇

浓硫酸△

醇△

Cu △