3含有萘酰亚胺的菁染料太阳能电池敏化剂的合成
一个有机化学实验:萘酰亚胺化合物的合成
一个有机化学实验：萘酰亚胺化合物的合成白翠冰;熊文章;乔瑞;杨松;刘鹏德;魏影【摘要】The synthesis and characterization of N-butyl-4,5-dihydrazine-1,8-naphthalimide is an exploratory experiment completed by senior undergraduates. N-butyl-4,5-dihydrazine-1,8-naphthalimide was obtained by nitration, bromination, oxidation and substitution with acenaphthene as raw material. And the target compound was separated through chromatography and recrystallization. By the way of melting point, IR and 1H-NMR, the character of the compounds were confirmed. It was proposed as an Organic Chemistry experiment as it contained coupling reaction, which would be beneficial for testing theoretical level, improving the synthesis ability of students and cultivating their ability of finding and resolving problems.%介绍一个面向大学高年级本科生的综合性有机化学实验——N-丁基-4,5-二肼基-1,8-萘酰亚胺的合成与结构表征.以苊为起始原料,经过多步反应,结合层析法、重结晶等多种分离手段,最终得到目标化合物,并利用熔点测定、红外光谱和核磁共振氢谱等表征手段确定了目标化合物和中间产物的结构.该实验路线成熟可靠,涉及多种反应类型,可以检验学生理论水平和训练学生实验技能,培养学生发现问题和解决问题的能力,是一个值得推荐的有机化学实验.【期刊名称】《广州化工》【年(卷),期】2018(046)002【总页数】3页(P131-132,178)【关键词】萘酰亚胺;红外光谱:核磁共振氢谱;亲电取代;缩合反应;亲核取代【作者】白翠冰;熊文章;乔瑞;杨松;刘鹏德;魏影【作者单位】阜阳师范学院化学与材料工程学院,安徽阜阳 236041;阜阳师范学院化学与材料工程学院,安徽阜阳 236041;阜阳师范学院化学与材料工程学院,安徽阜阳 236041;阜阳师范学院化学与材料工程学院,安徽阜阳 236041;阜阳师范学院化学与材料工程学院,安徽阜阳 236041;阜阳师范学院化学与材料工程学院,安徽阜阳 236041【正文语种】中文【中图分类】G64;O6萘酰亚胺类化合物因其独特的结构特点，具有荧光量子产率高、斯托克位移大、光稳定性好和结构易于修饰等特点，因而作为荧光探针、荧光增白剂、光动力药物等，得到了广泛关注和深入研究[1-4]。
一类吩噻嗪染料及其在染料敏化太阳能电池中的应用的制作方法
本技术属于有机光电功能材料及其在太阳能电池的应用领域，涉及一类吩噻嗪染料及其在染料敏化太阳能电池中的应用。
本技术的一类吩噻嗪染料具有以下结构通式：。
本技术提供的染料具有较强的光吸收能力；能够有效地进行激子解离和染料再生；能够形成较好的分子间聚集形态和较好的吸附形态；本技术提供的染料合成方法简单可控，成本低廉，将其应用于染料敏化太阳能电池器件中，获得了较高的光电转化效率。
权利要求书1.一类吩噻嗪染料，其特征在于：所述染料具有以下结构通式：其中R、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立的选自氢原子、C1〜C20的直链烷基、C1〜C20的支链烷基、C1〜C20的酰胺基、C1～C20的烷氧基和相互之间没有影响的芳香烃基团及其衍生物；X和Y各自独立的选自氢原子、氧原子、硫原子、氮原子和亚氨基。
2.根据权利要求1所述的吩噻嗪染料，其特征在于：所述芳香烃基团包括环戊二烯、呋喃、噻吩、吡咯、苯、环己二烯、吡啶、哒嗪、萘、喹啉、蒽、茚、吲哚、芴和咔唑。
3.根据权利要求1所述的吩噻嗪染料，其特征在于：Ar1、Ar2、Ar3、Ar4为氢原子；同时R 选自氢原子、C1〜C20的直链烷基、C1〜C20的支链烷基、C1〜C20的酰胺基、C1〜C20的烷氧基和苯；X、Y各自独立的选自氢原子、氧原子、硫原子、氮原子和亚氨基。
4.根据权利要求3所述的吩噻嗪染料，其特征在于：所述C1〜C20的直链烷基、C1〜C20的支链烷基、C1〜C20的酰胺基、C1～C20的烷氧基包括甲基、乙基、已基、异辛基、甲酰胺基、乙酰胺基、甲氧基和己氧基。
5.根据权利要求3所述的吩噻嗪染料，其特征在于：所述R为己基；其中吩噻嗪基团与咔唑基团通过苯的间位进行连接；X、Y各自独立的选自氢原子、氧原子、硫原子、氮原子和亚氨基。
6.根据权利要求3所述的吩噻嗪染料，其特征在于：X为氢原子，Y为氢原子，命名为CzPTZ-1；X为氧原子，Y为氢原子，命名为CzPTZ-2；X为硫原子，Y为氢原子，命名为CzPTZ-3；X为硫原子，Y为氮原子，命名为CzPTZ-4；X为亚氨基，Y为氢原子，命名为CzPTZ-5；X为亚氨基，Y为氮原子，命名为CzPTZ-6；其结构式分别如下式：。
3-羟基-2-萘甲酰腙的合成研究
3-羟基-2-萘甲酰腙的合成研究3-羟基-2-萘甲酰腙（3-Hydroxy-2-naphthoic acid hydrazide）是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用领域，例如作为有机合成中的试剂、杀菌剂和光敏剂等。
本文将介绍3-羟基-2-萘甲酰腙的合成方法研究。
目前，已经有一些研究报道了3-羟基-2-萘甲酰腙的合成方法。
其中，一种常用的合成方法是通过1-萘甲酰腙与次氯酸钠反应得到3-羟基-2-萘甲酰腙。
具体的合成步骤如下：首先，将1-萘甲酰腙溶解在适量的乙醇中，并加入过量的次氯酸钠溶液。
然后，将反应混合物放置在室温下搅拌反应一段时间。
反应结束后，对反应溶液进行酸化处理，使用稀盐酸溶液酸化。
随后，通过过滤或者其他分离方法分离得到产物。
这种合成方法的优点是操作简单，反应条件温和，底物易得，而且合成产率较高。
通过这种方法，3-羟基-2-萘甲酰腙可以高效合成，为后续的应用研究提供了重要的原料。
除了上述的合成方法外，还有其他一些合成方法也可以得到3-羟基-2-萘甲酰腙。
例如，可以通过1-萘甲酰腙与碘甲烷反应合成3-羟基-2-萘甲酰腙。
具体的合成步骤如下：首先，将1-萘甲酰腙溶解在适量的有机溶剂中，然后加入碘甲烷。
反应混合物在较低的温度下搅拌反应，反应结束后，通过过滤或者其他分离方法分离得到3-羟基-2-萘甲酰腙产物。
这种合成方法的优点是反应条件温和，底物易得，但是合成产率较低。
总体来说，3-羟基-2-萘甲酰腙是一种具有重要应用价值的有机化合物，通过各种不同的合成方法可以得到。
这些合成方法在合成产物的产率、反应条件和原料易得性等方面有所不同，实验室中可以根据实际需要选择适合的合成方法。
未来，还可以进一步研究3-羟基-2-萘甲酰腙的新的合成方法，以提高合成产率和改善环境友好性。
萘酰亚胺高分子荧光探针的合成及性能研究
萘酰亚胺高分子荧光探针的合成及性能研究萘酰亚胺高分子荧光探针的合成及性能研究摘要：本研究以萘酰亚胺为基础结构，通过合成方法成功合成了一种新型的高分子荧光探针。
通过热解和光解的方法，研究了该荧光探针的荧光性质、溶液稳定性以及官能化改性方法对荧光性能的影响。
研究结果表明，该高分子荧光探针具有优异的光学性能，对多种金属离子和生物分子有高度的选择性。
本研究为萘酰亚胺高分子荧光探针的合成及应用提供了一种新的思路。
1. 引言荧光探针是化学分析和生物学研究中重要的工具之一，其具有广泛的应用前景。
近年来，高分子荧光探针备受关注，由于其较小分子荧光探针相比具有较高的稳定性、可调性和灵敏性。
因此，合成一种具有良好性能的高分子荧光探针具有重要意义。
2. 实验部分2.1 高分子荧光探针的合成萘酰亚胺高分子荧光探针的合成主要通过聚合反应实现。
首先，将合成的萘酰亚胺单体与交联剂进行缩合反应，得到线性聚合物；然后，通过引入不同官能团，实现荧光探针的官能化改性。
2.2 荧光性质研究利用紫外可见吸收光谱仪和荧光光谱仪，测量了合成的高分子荧光探针在不同溶剂中的吸收光谱、发射光谱和量子产率。
3. 结果与讨论3.1 荧光性质通过光谱测试结果，发现合成的高分子荧光探针在紫外光激发下可产生强烈的可见光。
同时，荧光光谱显示探针在不同溶剂中发射峰不同，这表明探针的荧光性能可以受到溶剂的影响。
3.2 选择性研究通过在溶液中加入不同金属离子和生物分子，研究了高分子荧光探针的选择性。
结果显示，该探针对不同金属离子和生物分子具有不同的选择性和灵敏度。
这与探针中引入的不同官能团有关。
4. 结论本研究成功合成了一种萘酰亚胺高分子荧光探针，并研究了其荧光性质以及对金属离子和生物分子的选择性。
结果表明该高分子荧光探针具有优异的荧光性能和高度的选择性。
这为萘酰亚胺高分子荧光探针的合成及应用提供了新的思路。
未来的研究方向可以进一步考虑该探针在生物传感和分析检测领域的应用本研究通过聚合反应成功合成了一种萘酰亚胺高分子荧光探针，并对其荧光性质进行了研究。
萘酰亚胺类荧光化合物的合成研究
,8萘酐、十二胺、无水乙醇，60℃水浴加热至回流
，降温至50℃反应4h，得到土黄色混浊液，将反应
液静置过夜；抽滤、干燥，加入30ml无水乙醇，60
℃水浴加热至回流5min，趁热过滤，滤饼烘干得到
灰白色固体4-溴-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺（C）
粗品。
Company name
3、4-烷氧基-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺的制备与光学 性质检测
4.9
静置过夜后抽滤
80.9
3.4
Company name
(2)反应时间的影响
图2-2 反应时间的影响
Company name
(3)反应温度的影响
(4)配料比的影响
图2-3 反应温度的影响
图2-4 配料比的影响
Company name
优化的反应条件
在带磁力搅拌器的50ml单口烧瓶中，加入4-溴-1
1,8-萘酰亚胺类荧光化合物 的合成研究
指导老师： 答 辩 人：
Contents
1 综述 2 实验部分 3 结论以及建议
Company name
一、综述
1、选题背景
制冷剂泄漏是汽车空调系统中一种常 见的故障。在旧的R-12系统中，检查油迹 和湿点就可以发现泄漏，但是新型的R134a系统中不容易检测到泄漏点上的油迹 或湿点，荧光检漏技术应运而生。
(3)红外检测结果及结构表征
图2-9 Dd的红外谱图
1233.31cm-1强峰和1040.11cm-1 弱峰分别为为芳香族醚的vasC-O-C 和vsC-O-C
图2-10 Df的红外谱图
1237.55cm-1强峰和1044.51cm-1 弱峰分别为为芳香族醚的vasC-O-C 和vsC-O-C
ch3nh3pbi3吸光材料原理
ch3nh3pbi3吸光材料原理CH3NH3PbI3是一种新型有机-无机杂化太阳能电池材料，它的吸光机理是许多实验室专家们经过不断地实验总结出来的。
它在实际应用中具有较好的光电性能，可以作为新型电子材料而广泛应用。
现在，我来详细介绍一下CH3NH3PbI3吸光材料的原理。
1. CH3NH3PbI3材料的合成CH3NH3PbI3是一种新型有机-无机杂化太阳能电池材料，它的吸光机理是建立在这种材料的基础之上的。
首先，我们需要了解CH3NH3PbI3的合成过程：将CH3NH3I和PbI2按照一定比例混合在一起，在一定的条件下通过旋涂、蒸发等方式将混合液制成薄膜。
这种制备方法可以控制薄膜厚度、晶格形态等多种性质，并且可以通过不同的制备条件来调节材料的性能，具有较大的灵活性。
2. CH3NH3PbI3的结构CH3NH3PbI3有一个较为特殊的结构，它是由有机分子CH3NH3+和无机分子PbI3-组成的。
这种结构使得CH3NH3PbI3具有较好的光电性能，也影响了它的吸光机理。
3. CH3NH3PbI3的吸光机理在CH3NH3PbI3中，PbI3-离子是吸收光的主要物种，它的能量范围是1.55-3.00eV。
当光照射到PbI3-离子上时，会激发其内部的电子向导带跃迁，进而形成激子。
随着激子不断的扩散，最终到达pn结，电子与空穴相遇，形成电子-空穴对，并产生光电转化效应，从而形成电流输出。
总之，CH3NH3PbI3作为太阳能电池材料，具有良好的光电性能，主要是建立在这种材料的合成过程和结构上的，它的吸光机理是通过分子内的PbI3-离子来实现的。
这个发现对电池材料的研究提供了一种新的思路和方法，同时也为人们探索更高效、更实用的太阳能电池材料提供了有力的支持。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
含有萘酰亚胺的菁染料太阳能电池敏化剂的合成詹文海 花建丽 金樱华 武文俊 田禾3(华东理工大学精细化工研究所结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室 上海 200237)
詹文海 男,27岁,博士生,现从事染料敏化太阳能电池的研究。 3联系人,E-mail:tianhe@ecust.edu.cn
国家自然科学基金、上海科委重大项目基金及华东理工大学引进人才基金资助项目2006-10-24收稿,2006-11-09接受
摘 要 通过Click反应把萘酰亚胺化合物连接到含有醛基的吲哚上,再通过醛基和吲哚碘盐的Knoevenagel缩合反应合成出带有萘酰亚胺部分的菁染料,用NMR、MS、元素分析、UV-Vis等方法对其结构和性能进行了表征和测试。关键词 菁染料 萘酰亚胺 太阳能电池敏化染料 合成
SynthesisofNovelNaphthalimide-containingCyanineDyeUtilizedasSolarCellSensitizer
ZhanWenhai,HuaJianli,JinYinghua,WuWenjun,TianHe3(LaboratoryforAdvancedMaterialsandInstituteofFineChemicals,EastChinaUniversityofScience&Technology,Shanghai200237)
Abstract TwonovelcyaninedyescontainingnaphthalimidehavebeensynthesizedbyKnoevenagelcondensationreactionbetweenindoleiodideandnaphthalimide-indolesgeneratedfromnaphthalimidesandindoleviaClickreactionandcharacterizedbyNMR,MS,elementalanalysis,UV-Visabsorptionspectraetc.Keywords Naphthalimide,Cyaninedye,Solarcellsensitizer,Synthesis
目前,染料敏化太阳能电池的光电转换效率已经超过了10%,达到了实用的要求。传统的染料敏化太阳能电池,使用含有氧化还原体系(如I
2ΠI-3)的有机溶液为电解质溶液,制作困难,不能长时间的工
作,遏制了染料敏化电池的实用化进程。近年来离子液体和空穴传输材料被用来取代传统的液体电解质,简化了封装过程,太阳能电池的稳定性大大增强,光电转换效率也已经分别达到了619%[1]和4%[2]。
但是敏化染料所使用的钌价格昂贵,所以人们试图研发新的有机染料来代替钌的联吡啶络合物。其中菁染料是一种非常有潜力的敏化染料,其光电转换效率已经达到了613%[3]。菁染料虽然在溶液中吸收区域并不宽广,但是吸附在TiO
2膜上时可以形成H-聚集和J-聚集,使吸收发生红移和蓝移,大大
拓宽了吸收范围[4]。不论是菁染料的单体,还是H-聚集态、J-聚集态,都可以产生有效的电子注入到TiO2的导带[5]。本文中所使用的萘酰亚胺和三甲川菁染料的吸收位移有较大的距离,吸附在TiO2表面
上后预计可以获得更宽的吸收,并且萘酰亚胺有很强的荧光,通过能量转移可以提高菁染料的吸收,从而改善光电转换效率。在连接菁染料和萘酰亚胺时使用的是Click反应。此反应是诺贝尔奖获得者Sharpless开发的亚铜离子催化的1,3-偶极成环反应[6]。该反应条件温和、快速、产率高、提纯方便,是近年来有机合成的热点。合成路线如图式1所示。
1 实验部分111 试剂与仪器N,N-二甲基甲酰胺(DMF)先用硫酸镁干燥,再用氢化钙回流,减压蒸馏;其它所有试剂如无特别说
・751・http:ΠΠwww.hxtb.org 化学通报 2007年第2期图式1 含萘酰亚胺的菁染料的合成路线Scheme1 Synthesisofnaphthalimid-cyaninedyedyad
明,均为市售分析纯并直接使用,化合物3[7]和5-羧基-1-丁基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚碘盐[8]根据文献合成。核磁共振氢谱采用BrukerAM-500spectrometer型核磁共振仪测定;ESI用MicromassGCTCA055质谱仪测定;熔点测定用X-4数字显示显微熔点测定仪,未经校正;紫外-可见光谱分析在VarianCary500型分光光度计上进行;荧光用VarianCrayEclipse荧光光谱仪测得。112 2-(3-丁基-1,1-二甲基-7-{1-[2-(4-吗啡啉-1,8-萘酰亚胺)乙基]-1H-4-1,2,3-三唑-4-基}苯并[e]吲哚啉-2-亚基)乙醛(4)的合成将N-(2-叠氮基-乙基)-1,8-萘酰亚胺-4-吗啡啉(0111g,0131mmol)、2-(9-炔基-3-丁基-1,1-二甲基苯并[e]吲哚啉-2-亚基)乙醛(011g,0131mmol)、碘化亚铜(6mg,0103mmol)、二异丙基乙基胺(8115mg,
0106mmol)加入到5mLDMF中,室温下搅拌过夜。反应结束后旋蒸干溶剂,以SiO2作固定相,乙酸乙酯为展开剂得到淡黄色固体(0110g,47%)。m.p.105～107℃;
1
HNMR(500MHz,CDCl3),δ:10120(d,J=
819Hz,1H),8158(d,J=713Hz,1H),8150(d,J=710Hz,1H),8140(d,J=814Hz,1H),8135(s,1H),8110(d,J=819Hz,1H),8108(s,1H),7190(m,1H),7186(d,J=817Hz,1H),7170(t,J=715Hz,1H),7121(d,
J=811Hz,1H),7118(d,J=817Hz,1H),5145(d,J=9Hz,1H),4188(t,J=614Hz,2H),4175(t,J=612Hz,2H),4102(t,J=412Hz,4H),3177(t,J=711Hz,2H),3127(t,J=414Hz,4H),1198(s,6H),1175(m,2H),1145(m,2H),110(t,J=714Hz,3H);MS(ESI),mΠZ
:66812;元素分析C40H40N6O4,
实测值(计算
值)Π%:C71189(71184),H6101(6103),N12143(12157)。113 (3-丁基-1,1-二甲基-7-{1-[4-(4-哌啶-1,8-萘酰亚胺)丁基]-1H-1,2,3-三唑-4-基}苯并[e]吲哚啉-2-亚基)乙醛(5)的合成将N-(4-叠氮基-丁基)-1,8-萘酰亚胺-4-哌啶(53mg,0115mmol)、2-(9-炔基-3-丁基-1,1-二甲基苯并[e]吲哚啉-2-亚基)乙醛(48mg,0115mmol)、碘化亚铜(3mg,01015mmol)、二异丙基乙基胺(4mg,0103mmol)加入到5mLDMF中,室温下搅拌过夜。反应结束后旋蒸干DMF,以SiO
2作固定相,乙酸乙酯为展开剂得
到淡黄色固体(0108g,78%)。m.p.92～94℃;
1
HNMR(500MHz,CDCl3),δ:10113(d,J=911Hz,1H),
・851・化学通报 2007年第2期 http:ΠΠwww.hxtb.org8157(d,J=713Hz,1H),8140(m,2H),8110(d,J=910Hz,1H),8179(m,3H),7165(t,J=713Hz,1H),712(m,1H),7120(d,J=315Hz,1H),7116(d,J=4Hz,1H),5146(d,J=819Hz,1H),4154(t,J=711Hz,2H),4127(t,J=712Hz,2H),3177(t,J=711Hz,2H),3123(t,J=512Hz,4H),2110(m,2H),1198(s,6H),1195(m,4H),1175(m,2H),1160(m,4H),1145(m,2H),110(t,J=712Hz,3H);MS(ESI),mΠZ:69611;元素分析C43H46N6O4,实测值(计算值)Π%:C74130(74133),H6172(6167),N12111(12109)。
114 7-{1-[2-(4-吗啡啉-1,8-萘酰亚胺)乙基]-1H-1,2,3-三唑-4-}-2-[3-(5-羧基-1,3-二氢-3,3-二甲基-1-丁基-2H-吲哚-2-亚基)-丙烯基]-1,1-二甲基-3-丁基-1H-苯并[e]吲哚碘盐(6)的合成将1
(0108g,0112mmol)和5-羧基-1-丁基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚碘盐(01046g,0112mmol)加入到
3mL
醋酐中,在110℃下反应1h。反应结束后反应液倒入水中,把析出的固体过滤,以SiO
2作固定相,DMFΠ
乙醇(体积比10∶1)为展开剂得到深紫色固体(01087g,70%)。m.p.228～230℃;
1
HNMR(500MHz,
CDCl3),δ:8180(s,1H),8150(m,4H),8140(m,2H),8115(d,J=910Hz,1H),8108(m,2H),7193(d,J=810Hz,1H),7177(m,2H),7134(m,2H),6157(m,2H),4180(t,J=615Hz,2H),4155(t,J=517Hz,2H),4125(t,J=615Hz,2H),4118(t,J=619Hz,2H),3190(t,J=412Hz,4H),3125(t,J=414Hz,4H),210(s,6H),1177(m,4H),1175(s,6H),1145(m,4H),0195(m,6H);MS(ESI),mΠZ:91114(M-I-);元素分析
C58H64N7O5I,实测值(计算值)Π%:C65132(65134),H6112(6105),N9115(9120)。
115 7-{1-[4-(4-哌啶-1,8-萘酰亚胺)丁基]-1H-1,2,3-三唑-4-}-2-[3-(5-羧基-1,3-二氢-3,3-二甲基-1-丁基-2H-吲哚-2-亚基)-丙烯基]-1,1-二甲基-3-丁基-1H-苯并[e]吲哚碘盐(7)的合成将2(01075g,0113mmol)和5-羧基-1-丁基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚碘盐(010436g,0113mmol)加入到3mL醋酐中,在110℃下反应1h。反应结束后反应液倒入水中,把析出的固体过滤,以SiO2作固定相,DMFΠ乙醇(体积比10∶1)为展开剂得到深紫色固体(0110g,75%)。m.p.210～212℃;1HNMR(500MHz,CDCl3),δ:8175(s,1H),8150(m,3H),8138(t,J=816Hz,3H),8119(d,J=819Hz,1H),8109(m,2H),7192(d,J=711Hz,1H),7180(t,J=811Hz,2H),7140(d,J=717Hz,1H),7130(d,J=812Hz,1H),6162(d,J=314Hz,1H),6155(d,J=1312Hz,1H),4150(t,J=619Hz,2H),4127(t,J=617Hz,2H),4112(m,