萘酰亚胺类荧光化合物的合成研究
1,8-萘酰亚胺结构
1,8-萘酰亚胺结构
1，8-萘酰亚胺结构是一种有机化合物，其分子式为C13H9NO。
该化合物的分子结构中包含一个苯环和一个萘环，同时还有亚胺基(N=CH-)作为取代基。
具体来说，该化合物的分子结构如下：
1. 苯环：由6个碳原子和6个氢原子组成，共12个原子。
其中有2个碳原子和2个氢原子位于一个平面上，形成一个六边形的环状结构。
2. 萘环：由9个碳原子和1个氢原子组成，共10个原子。
其中有3个碳原子和1个氢原子位于一个平面上，形成一个五边形的环状结构。
3. 亚胺基：由一个氮原子和一个氢原子组成，共2个原子。
其中氮原子位于苯环和萘环之间的位置，与苯环和萘环形成一个三元环状结构。
由于1，8-萘酰亚胺结构中含有苯环和萘环这两种芳香环，因此它具有一定的芳香性。
此外，由于亚胺基的存在，该化合物还具有一定的酸性。
萘环荧光基团_杯芳烃的荧光传感器的研究进展
萘环荧光基团-杯芳烃的荧光传感器的研究进展彭文毫,安小宁(华南理工大学化学化工学院,广州510641) 摘 要:荧光型杯芳烃作为一类能发出荧光的物质被用作荧光探针,而杯芳烃带上荧光基团萘后,可利用其荧光发射光谱和荧光强度的不同,对有机分子和金属阳/阴离子等加以识别。
荧光型杯芳烃的合成颇具价值。
综述了国内外以荧光基团萘环的杯芳烃衍生物用作传感器的最新研究和应用进展。
关键词:杯芳烃;荧光基团;萘R esearch Progress in the C alixarene Derivatives Bearing Fluorescent N aphthalenePEN G Wen2hao,A N Xiao2ni ng(College of Chemistry&Chemical Engineering,South ChinaUniversity of Technology,Guangzhou 510641,China) Abstract:Fluorescent calixarene was acting as fluorescent probe because of its fluorescence.Calixarene was synthesized by the acid2catalysed condensation reaction between resorcinol and alde2hyde.It synthesized the cal2 ixarene derivatives bearing fluorescent naphthalene or naphthalene derivatives,and was used to recognize the or2 ganic molecule,metal cation and anion by the differences of fluorescent emission spectrum and fluorescent inten2 sity.The latest research and application progress of the calixarene derivatives bearing fluorescent naphthalene as sensor were summarized.K ey w ords:calixarene;fluorescent;naphthalene 当杯芳烃上修饰上荧光基团如萘、蒽、芘、苯并噻唑基团后,可以利用其与客体分子形成包结物后荧光发射光谱及荧光强度的改变来识别客体分子。
新型1,4,5,8-萘酰亚胺类衍生物的合成
５ ８萘酰亚胺类衍生物 （ 。 Ｌ ， ｃｅ ｅ１ ， ，一 Ｌ 一 ３ Ｓｈｍ ） 其结 构经 ＭＲ，Ｒ和 ＭＳ表征 。对 中间体 Ⅳ （ ． ＨＮ Ｉ 一２乙 基己基 ）萘一， 一 甲 酸 单 酐４， ． 甲酰 亚 胺 一 １ ８二 ５单 （ 。 的最 佳 反应 条 件进 行 了优 化 。 Ｌ）
１４５ ８萘酰亚胺类衍生物具有较大 的共轭 ，，，一 体系 ， 较好的分子共平面性 ， 较低 的 Ｌ Ｍ Ｕ Ｏ能级 ， 利 于 电子的交 流 与传 输 ， 其 在 太 阳能 转 化 ¨ 、 使 Ｊ 光导体、 电致发光 、 ｎ型半导体材料 、 Ｊ气体存储
材料 、 子识 别 、 物 荧 光 探 针 、 Ｎ ４ 离 Ｊ 生 Ｄ Ａ剪 切 ｊ ７ 和抗 癌药 物等 方 面有着 广 泛 的应 用前 景 。近几 年 来 ， 内外 已有 很 多此 方 面 的研 究 报道 ， 文献 报 国 但
Ｄ Ｆ ２ Ｅ ｔ ４ ｏ ５ｈ ｈ ｉ ｄｗ ｓ ５ ｕ ｄ ｒ ｅｏ ｔ ｍ ｒａｔ ｎｃｎ ｉｏ ｓ Ｍ （０ｍ ）ａ １０ｏ ｆ １ ．Ｔ ｅｙ ｌ ａ ％ ｎ ｅ ｐｉ ｃ ｏ ｏ ｄ ｉｎ． Ｃ ｒ ｅ ２ ｈ ｔ ｍｕ ｅ ｉ ｔ
Ｋｅ ｗｏ ｄ ：２ ｅｈ ｌ ｅ ａ 一 一 ｍｉ ｅ；ｎ ｐ ｔ ａ ｉ ｄ ；ｄ ｒ ａｉ ｅ ｙ ｔ ｅ ｉ ｙ ｒ ｓ 一ｔｙｈ ｘ ｎ １ａ ｎ ａ ｈｈ ｌ ｍｉ ｅ ｅ ｉ ｔ ；ｓ ｎ ｓｓ ｖ ｖ ｈ
ｅ ｙｈｘ１一 ， ， ，－ａ ｈｈ ｌ ｅｅ ａａｂｘ ｌ — ，一ｎ ｙｒ ｅ ， － ｉｅｗ ｒ ｓｆｌ ｗ ： ａ ． ｔ ｌｅｙ）１４ ５ ８ｎ ｐ ｔａｅ ｔ ｒｃｒｏｙ ｃｌ ８ａ ｈ ｄｉ － ５ｉ ｄ ｅｅａ ｌ ｓ １ｗ ｓ９ ７ ｈ ｎ ｔ ｉ ｄ４ ｍ ｏｏ ｍＴ ｌ （ ）： ２ ａ ． １０ Ｚｎ ｃｔ ｅ ａ ｕｅ ｓ ｈ ａ ｌｓ ａ ｄｔｅｒａｔ ｎｃｒｅ ｕ ｌ ； １ （ ）ｗ ｓ １： ． ； ｉｃａｅ ｔ ｗ ｓ ｓｄａ ｅｃｔ ｙｔ ｎ ｃ ｏ ａｒ ｄｏｔｎ Ｉ Ｏ １ ａ ｔ ａ ｈ ｅ ｉ ｉ ｉ
一种新型含萘聚醚酰亚胺的合成与表征
１ １ 试 剂 与仪 器 ４氯 一 ， ． 一 １ ８萘酐 （ 山化 工厂 ） 用二 甲苯重 结 晶 ， Ｐ ２ ７～ １ 鞍 ， ｍ． ．０ ２ ０℃ ； ４－ 氨基 二 ４，＇ 二 苯醚 （ ． 级 ，国药集 团化 学试剂 有 限公 司 ） Ａ Ｒ． ；异喹 啉 （ Ｒ 级 ， 津化 学试 剂厂 ） Ｎ， 一 甲基 乙酰 Ａ． ． 天 ； Ｎ二 胺 （ Ｍ ｃ （ ． ． ， 津化学试 剂厂 ） 二 甲苯 （ ． 级 ，天津化学试 剂厂 ） Ｄ Ａ ）Ａ Ｒ 级 天 ； Ａ Ｒ． ；环丁 砜 （ 锦州炼 油 厂 ） ，
２ Ｃ ｍｎ 用 岛津 Ａ ．型 电子万 能拉伸机 测试拉 伸力学性 能 ， ０￣／ ｉ； ＧＩ 拉伸速 率 ８ｍｎｒｎ 薄膜 厚度 ２ ４ ｒ ｎ ， ／ｉ ０— Ｏ Ｉ 用 Ｐｒｉ—ｌｅ Ｇ ７分析仪 测试 聚合 物 的热稳定性 ， 温速率 ５￣／ ｉ． ｘ ｍ； ｅｋ Ｅｍ ｒ Ａ ｎ Ｔ 升 Ｃ ｍｎ １２ 双 氯单体 （ Ｃ Ｐ ） ． Ｂ Ｎ Ｉ 的制备 在装 有机械搅 拌 、温度计 和氮气保 护 的 １０ｍ ０ Ｌ三颈瓶 中加入 ４ ６ ．５ｇ （０ｍ １４氯一， 酐 、 ．０ｇ １ ｍ １４４－ 氨基 二 苯醚 、４ Ⅳ－ 甲基 乙酰 胺 、 ０ｍ ２ ｍｏ）一 １８萘 ２０ （０ｍ ｏ） ， 二 ０ｍＬＮ， 二 ２ Ｌ二
收 稿 日期 ： ０ ９０ —７ ２ ０ －９１ ．
基金项 目： 国家“ 九七三” 计划项 目（ 批准号 ： ０ ０ Ｂ ３ １ ） ２ １Ｃ ６ １ ０ 和吉林省杰出青年基金资助． ０
李 鹏， 陈春 海 ， 王冬佶 ， 周宏伟 ， 赵晓刚 ， 党国栋
（ 吉林大学麦克德尔米德实验室 ， 长春 １０ １ ） ３０ ２
苊简介及
苊简介及萘酰亚胺类荧光增白剂的主要品种介绍煤焦油是煤经过炼焦加工后得到的一种重要的基础化工原料。
它是以芳烃为主，成分非常复杂，含有多种有机物的混合物。
已经鉴定出来的芳香族化合物超过四百余种，其中含量较高，比较容易分离的有十余种。
这些有机物是制造许多染料、农药、医药等有机化工产品最起始的原料，苊就是煤焦油中的一种有机物，它是煤焦油洗油馏分中的一个含量较高的组分，平均含量为1.2％～1.8％（重量）。
苊的英文名称为：acenaphthene ，苊的其他名称还有萘并乙烷、萘嵌戊烷、萘乙环、戊烷，CAS登录号为[82-32-9]。
分子式为C12H10。
苊的用途十分广泛，将苊氧化后可制得1，8-萘二甲酸酐（简称1，8-萘酐）和二氧化苊（又名苊醌）；将苊催化脱氢后可制得苊烯；将苊硝化后可制得硝基苊等。
苊自身并不具有光学的或生理的活性及其他一些特殊的功能[1]。
但它的衍生物，即苊氧化后得到的1,8-萘酐再经亚胺化后制得的1，8-萘酰亚胺是一个荧光发色团，吸收紫外线后可发出弱的蓝紫色荧光，引入取代基团后，尤其是在它的4-位或4－，5－位上引入给电子性的取代基团后，则荧光就非常强烈，利用它的这一性质，人们开发出许多以它为母体的荧光增白剂[2]；并将其单独列为一类化学结构类型，称为萘酰亚胺类型，它也是荧光增白剂大家族中的一支重要的成员。
1 萘酰亚胺类荧光增白剂的主要品种相对于其他一些发展较快的化学结构类型的荧光增白剂，如双三嗪氨基二苯乙烯类型、双苯并噁唑类型、二苯乙烯基苯类型而言，从焦油苊中制取萘酰亚胺类型荧光增白剂虽起步较早，20世纪30年代德国BASF公司就开发出萘酰亚胺类衍生物作为荧光增白剂，但以后的整体研究工作进展不快，开发出的新品种也不多，直到上个世纪五十年代，日本三井公司才又开发出几个新的品种[3]。
在我国，该类型荧光增白剂至今还没有大规模工业化生产，只有华东理工大学，大连理工大学，安徽理工大学，煤科总院合肥所等一些大专院校和科研院所从事过试验室的试制和研究，国内轻纺工业需要的一些品种，如用于腈纶增白用的阳离子型萘酰亚胺类型荧光增白剂还是要从国外进口2 合成工艺几个经典的代表品种的合成，详细介绍他们的合成工艺。
1,8-萘二甲酸酐的还原
1，8-萘二甲酸酐的还原学生：李兰玲指导老师：黄文平(湖北科技学院核技术与化学生物学院湖北咸宁437100)摘要:多种还原剂对1，8-萘二甲酸酐的还原进行探究。
方案一：可以用四氢萘作溶剂，磁力搅拌，1，8-萘二甲酸酐与甲酰胺或氨基甲酸乙酯进行反应，得1，8-萘二甲酰亚胺,再用锌粉和硫酸铜进行还原反应，可得2,3-二氢-1H-苯并[脱]异喹啉-1-酮。
产率：96％，方案二：可以用醋酸作溶剂，用锌粉对1，8-萘二甲酸酐进行直接还原，得到1H,3H-苯并[脱]异色烯-1-酮，再进行氨解，得到2,3-二氢-1H-苯并[脱]异喹啉-1-酮，产率：82％。
关键字：1，8-萘二甲酸酐；1，8-萘二甲酰亚胺；还原反应；硼氢化钠；Reduction of 1,8-naphthalene dicarboxylic acidanhydrideStudent: Li Lan LingInstructor: Huang Wenping(School of nuclear technology and chemistry & biology,Hubei university of science and technology, Xianning, 437100) Abstract:More reducing agents for the reduction of 1,8-naphthalene dicarboxylic acid anhydride to explore. Option One: tetralin as a solvent may be used, with magnetic stirring, 1,8-naphthalic anhydride with formamide or urethane reaction was carried out to give 1,8-naphthalimide, zinc powder and then Copper sulfate reduction reaction, 2,3-dihydro -1H- available benzo [de] isoquinolin-1-one. Yield: 96%, Option Two: You can use acetic acid as the solvent, 1,8-naphthalene dicarboxylic acid anhydride zinc for direct reduction to give 1H, 3H- benzo [de] Harmonia-1-one, and then aminolysis to give 2,3-dihydro--1H- benz [de] isoquinolin-1-one yield: 82%.Key words:1,8-naphthalic anhydride; 1,8-naphthalene dicarboxamide; Reduction; Sodium borohydride；前言1，8- 萘二甲酸酐(简称萘酐 )为浅黄色针状结晶,熔点 274℃,升华无沸点,溶于热乙酸和碱溶液,微溶于醇,不溶于水、醚和苯。
4-溴-1,8-萘酰亚胺衍生物室温磷光性质研究
（ Ｂ 的 室温磷 光 （ ＴＰ ， ／ 一３ ７ ５ ２ｎ Ｄ Ｎ） Ｒ ） ａ ４ ／ ７ 一 糊精 、 己烷 用量等 。在 ｐ ＿ ～４ ０范围 内 ， ＴＰ强度 随 ｐ 值 增 环 环 Ｈ ｌＯ ． Ｒ Ｈ
近 年来 ， 多环芳 烃 作为磷 光 体 的室温 磷 光 （ Ｐ 已有 较 多 报 道 ， 两 环 芳 烃 的萘 系 化 合 物 到 多 以 ＲＴ ） 从 环芳 烃 芴 、 ［ ， 苊 ３ 等 但磷 光体 的选 择 范 围仍相 当有 限 。因此 ， 找 新 的磷 光 载 体用 于 Ｒ “ 寻 ＴＰ研 究 具有 重要 的意 义 。１ ８萘 酰亚 胺是 一类 性 质 稳 定 、 子产 率 高 、 能 优 异 的 发 光 物 质 ， 以应 用 于荧 光 传 感 器Ｉ 、 ，一 量 性 可 ｓ ］ ＤＮＡ 嵌入 剂 ｌ 、 ＿ 电致 发光 聚 合 物 等 高技 术 领 域 ， 衍 生 物 的 光 致 电子 转 移 过 程 及 其 性 质 已有 较 多 报 ６ ］ 其
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第 ２ ４卷 第 ４期
Ｖｏ． ４ Ｎｏ ４ １２ ．
分 析 科 学 学 报
Ｊ ＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＡＮＡＬＹＴＩ ＣＡＬ Ｓ Ｉ Ｃ ＥＮＣＥ
２０ ０ ８年 ８ 月
Ａｕ ２ ８ ｇ． ００
文章 编 号 ：０ ６６ ４ （ ０ ８ ０ —３ １０ １ ０ —１ ４ ２ ０ ） ４０ ８ — ４
乙醇 中 ， 入 ５ ６ｍＬ二 乙烯 三胺 ， 热 回流 ２ｈ 加 ． 加 。反 应完 毕 ， 将所 得 溶 液旋 转 蒸 发 至大 约 ５ ０ｍＬ左 右 ， 冷
收 稿 日期 ： ０ ７０ — ６ ２ ０ — ９２ 修 回 日期 ： ０ ８Ｏ — ７ ２ ０ 一 １ １
经典杯芳烃及氧杂杯芳烃荧光探针的研究进展
目录摘要 (II)关键词 (II)ABSTRACT ................................................................................................................. I II KEYWORDS ............................................................................................................... I II 1荧光分子探针简介.. (1)1.1荧光分子探针常用的荧光基团 (1)1.1.1 呫吨类 (1)1.1.2 罗丹明类 (1)1.1.3 稠环芳烃类 (2)1.1.4 其它类 (3)1.2荧光分子探针常用的识别基团 (3)2杯芳烃荧光分子探针研究进展 (6)2.1经典杯芳烃类荧光探针的研究进展 (6)2.2氧杂杯芳烃类荧光探针的研究进展 (9)3总结 (12)参考文献 (13)经典杯芳烃及氧杂杯芳烃荧光探针的研究进展摘要荧光探针具有较高的选择性及灵敏度，并且能够实现实时原位检测功能，所以它被广泛地应用于临床检验、环境监测、生物分析、材料研发等领域。
作为第三代超分子化合物—杯芳烃这个家族中新兴且重要的成员氧杂杯芳烃由于用氧杂亚丙基(-CH2-O-CH2-)部分或完全地取代了桥联亚甲基（-CH2-）使得氧杂杯芳烃拥有比经典杯芳烃更多的构象、更大的空腔体积以及更强的识别能力。
通过在氧杂杯芳烃的下沿引入特定的荧光基团，并利用模板效应控制其构型，可合成具有特定空腔结构的氧杂杯芳烃荧光探针。
本论文将近几年来经典杯芳烃及氧杂杯芳烃荧光探针的研究进展做一简要的综述。
关键词：经典杯芳烃,氧杂杯芳烃，荧光探针。
AbstractThe fluorescent probe has high selectivity and sensitivity, and the ability of real-time detection in situ, so it was widely used in clinical testing, environmental monitoring, biological analysis, materials research and other fields. Oxacalixarene is a new and important class of calixarene, which was recognized as the third generation of supramolecular compounds. because of the bridges- methylenes -CH2- groups were completely or partly replaced by -CH2-O-CH2- that make it has more conformations, larger cavity and greater identifiable ability than the classical calixarene. we can get the oxacalixarene fluorescent probes with specific cavity structure by introducing specific fluorophores to the lower rim of the oxacalixarene with the template effect to control its conformation. This paper mainly make a brief overview about the progress the classic calixarene and oxacalixarene fluorescent probes in recent years. Keywords: classic calixarene, oxacalixarene, fluorescent probe.1 荧光分子探针简介荧光分子探针通常由识别基团、连接体、荧光基团三部分组成。