专题复习：专题三 有机物的合成及应用
高中有机化学复习资料汇总
高考有机化学总复习专题一：有机物的结构和同分异构体：(一)有机物分子式、电子式、结构式、结构简式的正确书写：1、分子式的写法：碳－氢－氧－氮（其它元素符号）依次。
2、电子式的写法：驾驭7种常见有机物和4种基团：7种常见有机物：CH4、C2H6、C2H4、C2H2、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH。
4种常见基团：－CH3、－OH、－CHO、－COOH。
3、结构式的写法：驾驭8种常见有机物的结构式：甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。
(留意键的连接要精确，不要错位。
)4、结构简式的写法：结构简式是结构式的简写，书写时要特殊留意官能团的简写，烃基的合并。
要通过练习要能识别结构简式中各原子的连接依次、方式、基团和官能团。
驾驭8种常见有机物的结构简式：甲烷CH4、、乙烷C2H6、乙烯C2H4、、乙炔C2H2、乙醇CH3CH2OH、乙醛CH3CHO、乙酸CH3COOH、乙酸乙酯CH3COOCH2CH3。
(二)同分异构体：要与同位素、同素异形体、同系物等概念区分，留意这四个“同”字概念的内涵和外延。
并能娴熟地作出推断。
1、同分异构体的分类：碳链异构、位置异构、官能团异构。
2、同分异构体的写法：先同类后异类，主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边。
3、烃卤代物的同分异构体的推断：找对称轴算氢原子种类，留意从对称轴看，物与像上的碳原子等同，同一碳原子上的氢原子等同。
专题二：官能团的种类及其特征性质：(一)、烷烃：（1）通式：C n H2n+2，代表物CH4。
（2）主要性质：①、光照条件下跟卤素单质发生取代反应。
②、在空气中燃烧。
③、隔绝空气时高温分解。
(二)、烯烃：（1）通式：C n H2n（n≥2），代表物CH2＝CH2，官能团：-C=C-（2）主要化学性质：①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。
②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
③、加聚反应。
(三)、炔烃：（1）通式：C n H2n-2（n≥2），代表物CH≡CH，官能团-C≡C-（2）主要化学性质：①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。
2018-2019学年化学同步苏教版必修2专题3 第三单元 人工合成有机化合物
1.常见有机反应类型：取代反应、加成反应和聚合反应。 2．由乙烯合成乙酸乙酯的反应流程：
3．加聚反应的条件和特点： (1)条件：单体必有碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键； (2)特点：产物只有高聚物； (3)实例：nCH2===CH2―→ CH2—CH2 ，
4． CH2CH2 中单体是 CH2===CH2，链节是 CH2CH2， 聚合度是 n。
答案：C
5．已知有机物 A 既是一种重要的化工原料，也是一种水果催熟 剂。由 A 为原料衍生出的部分化工产品如下图所示。回答下 列问题：
(1)A 中所含官能团的名称为_碳__碳__双__键__。 (2)写出下列反应的反应类型：A―→B_加__成__反__应_，B―→F取__代__反__应__。
(3)写出下列反应的化学方程式 催化剂 ①A―→E： __①__n_C__H_2_=_=_=_C__H_2_―__△ ―__→___C__H_2_—__C__H_2_______；
②实例： 乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为 a．乙烯： nCH2===CH2―→ CH2—CH2 ；
b．苯乙烯：
。
c．氯乙烯：nCH2===CHCl―→ CH2—CHCl ③链节、单体和聚合度(以合成聚乙烯为例)： 单体：CH2===CH2，链节： —CH2—CH2—，聚合度： n 。
(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得合 成该加聚产物的单体。如判断
1．将下列物质及其对应的化学式与结构单元用线连起来。
2．如何由乙炔合成聚氯乙烯塑料？写出各步反应的化学方程式。 答案：CHCH―H① ―C→l CH2===CHCl―加②―聚→ CH2—CHCl 。 催化剂 CHCH＋HCl ――→ CH2CHCl 催化剂 nCH2===CHCl ――→ CH2—CHCl
2024届高三新高考化学大一轮专题练习-合成有机高分子化合物(含解析)
2024届高三新高考化学大一轮专题练习-合成有机高分子化合物一、单选题B．CH2=CH2加聚得，则CH3CH=CH2加聚得2．（2023春·高三课时练习）氯乙烯(ClCH=CH2)是生产聚氯乙烯塑料()的原料。
下列说法正确的是防弹衣的主要材料：隐形飞机的微波吸收材料：潜艇的消声瓦：可由22CH CH CH CH=-=和合成A．A B．B C．C D．D 4．（2023春·高三课时练习）合成导电高分子材料PPV的反应：资料：苯乙烯的结构简式如图所示下列说法正确的是A．PPV无还原性B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C．和苯乙烯互为同系物D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度5．（2023春·全国·高三期末）北京冬奥会吉祥物“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS和亚克力等环保材料制成。
下列说法正确的是A．PVC()的单体为氯乙烷B．PC()中所有碳原子均可共面C．亚克力()是纯净物D．ABS的单体之一苯乙烯能使高锰酸钾溶液褪色6．（2023春·高三课时练习）某高聚物的结构式如图：，其单体的结构简式为A．B．C．和CH3CH=CH2D．和CH2=CH27．（2023春·全国·高三期末）聚乳酸(PLA)是最具潜力的可降解高分子材料之一，对其进行基团修饰可进行材料的改性，从而拓展PLA的应用范围。
PLA和某改性的PLA的合成路线如图：下列说法不正确的是A．乳酸有手性碳且可以发生取代、消去、氧化反应B．反应①是缩聚反应，反应①是取代反应C．反应①中，参与聚合的化合物F和E的物质的量之比是m：nD．要增强改性PLA的水溶性，可增大m：n的比值8．（2023春·重庆沙坪坝·高三重庆八中校考阶段练习）分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。
下列关于分枝酸的叙述正确的是A．1个分枝酸分子中含有1个手性碳原子B．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应C．分枝酸在一定条件下可发生加聚反应和缩聚反应D．分枝酸可使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同9．（2023·北京石景山·统考模拟预测）我国科学家合成了一种光响应高分子X，其合成路线如下：下列说法不正确的是A．E的结构简式：B．F的同分异构体有6种(不考虑手性异构体)C．H中含有配位键D．高分子X水解可得到G和H10．（2023·辽宁葫芦岛·统考二模）氟锑酸(HSbF6)可由氢氟酸和五氟化锑反应得到，酸性是纯硫酸的2×1019倍，只能用特氟龙(即聚四氟乙烯)为材料的容器盛装。
2023届高三化学二轮复习 常见有机物及其应用
加聚反应 单体中有
或—C≡C—等不饱和键
反应类型
反应的原子或原子团、反应试剂或条件 饱和烃与X2(卤素单质)反应需光照
烃与卤 两种卤代反应的条件不同
取代 素单质
反应
苯环上的氢原子可与卤素单质(加催化剂)或HNO3(浓硫酸催 化)取代
酯水解 酯基水解成羧基和羟基
酯化 按照“酸失羟基、醇失氢”的原则,在浓硫酸催化下进行
微点拨:判断二元取代物的同分异构体时,应该利用“同、邻、间”确定两支 链的相对位置,如:
、
、
。
3.有机物分子中原子共线、共面问题 (1)四种典型模型解读
甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有 3 个原子 处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任何氢 原子,所有原子也一定不能共平面,如 CH3Cl 分子中 所有原子不在一个平面上
A.a 的一氯代物有 3 种
B.b 是
的单体
C.C 的二氯代物有 9 种 D.a、b、c 互为同分异构体
提示 根据等效氢原理可知,a 的一氯代物有 3 种:
,A 正确;b 的
加聚产物是
6.(2022贵州贵阳一模)苯乙烯(
)易溶于水及甲苯。( × )
提示 苯乙烯(
)属于烃类,难溶于水,易溶于甲苯。
7.(2022四川成都第二次诊断)石油分馏可获取裂化汽油,用溴水检验其中 是否含有不饱和烃。( × ) 提示 石油分馏得不到裂化汽油,石油裂化才得到裂化汽油。 8.(2022四川成都第二次诊断)大规模开采可燃冰,开发新能源,可以降低碳 排放。( × ) 提示 可燃冰燃烧会产生二氧化碳,大规模开采可燃冰,开发新能源,不能降 低碳排放。
反应类型
反应的原子或原子团、反应试剂或条件
与 O2 反应(加催 —OH(—CH2OH 氧化成醛基、
易错题解题方法集锦高二化学(选修5)下册：专题三 有机合成(附答案)
易错点一：有机分子中基团之间的关系【易错题典例】有机物中由于基团间的相互影响，基团化学性质的活泼性也会发生变化．下列说法正确的是()A．甲苯由于甲基对苯环的影响，导致苯环上甲基邻、对位上的氢原子易被取代而使溴水褪色B．乙醇由于羟基的影响，导致乙醇甲基上的C-H键易断裂而发生消去反应生成乙烯C．苯酚由于苯环的影响，导致酚羟基能与Na2CO3溶液反应生成CO2D．苯酚由于羟基对苯环的影响，导致苯环上羟基邻、对位上的氢原子只能于液溴发生取代反应【答案】B【错因分析】考查有机物的结构与性质，侧重常见有机物结构、性质的考查，易错点：（1）对有机物中所含有的官能团及官能团所具备的性质不熟悉；（2）不能结合反应原理准确分析实验现象，如选项C苯酚的酸性比碳酸弱，不可能发生弱酸制强酸的现象；（3）对反应条件的记忆易混淆，如苯酚能与浓溴水发生取代反应，而甲苯必须与液溴发生取代反应。
【解题指导】把握官能团与性质的关系、原子或原子团的相互影响为解答的关键，具体分析：A．甲基影响苯环，则甲苯中苯环上的H易被取代，但不能使溴水褪色；B．醇类发生消去反应的结构特点是：只有-OH相连碳的相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应；C．酚羟基能与Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠；D．苯酚可发生取代反应，说明羟基对苯环的影响，但苯酚能与溴水反应。
各有机物相互转化关系如图：易错点二：有机物的鉴别)【易错题典例】可用于鉴别以下三种化合物的试剂组合是(①银氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化铁溶液④碳酸钠溶液A．②与①B．③与④C．①与④D．②与④D【答案】【解题指导】结合有机物的官能团的性质，掌握官能团的特征反应是鉴别有机物的关键，乙酰水杨酸中含有酯基和羧基，丁香酚中含有酚羟基和C=C，肉桂酸中含有C=C和羧基，可根据官能团的异同判断性质的移动，进而选择实验方法；常见官能团的鉴别方法有：易错点三：有机物的推断【易错题典例】有机化合物A(C9H10O2)为一种无色液体．从A出发可发生如图的一系列反应，则下列说法正确的是()A．根据图示可推知D为苯酚B．G的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有两种C．上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、GD．A的结构中含有碳碳双键【答案】B【解析】B能和二氧化碳、水反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A的不饱和度=错误！未找到引用源。
北京市高三化学二轮复习指导 第四部分 常见有机物及其
专题三 糖类、油脂、氨基酸和蛋白质1．生活中重要的有机化合物2C H O N NH COOH ⎧⎪⎧⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎩⎪⎧⎪⎨⎨⎩⎪⎪⎧⎪⎪⎪→--⎪⎪⎨→⎪⎪⎪⎪⎩⎩糖：葡萄糖、果糖等糖二糖：庶糖、芽糖等多糖：淀粉、素等油：不和高脂肪酸的甘油酯，常下呈液人重要的物油脂脂肪：和高脂肪酸的甘油酯，常下呈固氨基酸：成元素含、、、等构具有、蛋白性（性）蛋白：水解、性、性、色、析单类麦纤维饱级温态类营养质饱级温态组结质质两质两变显盐 2．人体所需的“六大营养素”包括：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。
3．重要营养物质的性质表 173C H ∆∆|CH 252C H OH −−−→酒化酶（4）维生素①维生素的作用：参与生物生长发育和新陈代谢所必需的一类小分子有机化合物，在体内有特殊生理功能，或作为辅酶催化某些特殊的化学反应；需要量极小，但作用至关重要。
②维生素的分类：③维生素：（5）微量元素①人体中各元素的相对含量与地球表层元素含量大致相当。
常量元素包括：碳、氢、氧、氮、钠、镁、钙、磷、硫、钾和氯，共11种。
微量元素包括：铁、铜、锌、锰、硒、碘、氟、硅等16种。
②碘元素——“智力元素”。
碘元素含量极低，且一半左右集中在甲状腺内，与人体神经系统发育密切相关。
食物中的海带、海鱼等海产品中含碘较多；食盐中加入碘酸钾，可预防碘缺乏。
缺乏症：甲状腺肿大（碘过量也可引起），智力发育障碍甚至智力损害等。
③铁元素——必需微量元素中含量最多的。
功能性铁和储存铁是铁元素的两种体内存在形式，血红蛋白中含有功能性铁。
动物内脏、全血、肉类等动物性食物中的铁容易吸收；铁强化酱油可预防铁缺乏。
缺乏症：缺铁性贫血，记忆力、免疫力等生理功能下降等。
（6）水在人体中的作用①水是人体内含量最多的物质，约占体重的三分之二，并且需要不断补充。
②水的生理作用：作为良好溶剂：水起到很好的体内物质输送和很多体内反应介质的作用。
水自身也是某些体内反应的反应物，如糖类和油脂的水解等。
高考真题汇编专题——有机化学合成与推断
高考真题汇编专题——有机化学合成与推断1．化合物H是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A制备H的一种合成线路如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是__________。
（3）E的结构简式为____________。
（2）由C生成D和E生成F的反映类型别离是__________、_________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反映放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物的合成线路________（其他试剂任选）。
2．化合物G是医治高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的线路如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反映。
回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。
（2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反映生成E的化学方程式为____________。
（4）由E生成F的反映类型为_______。
（5）G的分子式为___________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反映，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反映，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
3．氟他胺G是一种可用于医治肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成线路如下：回答下列问题：（1）A的结构简式为____________。
C的化学名称是______________。
（2）③的反映试剂和反映条件别离是____________________，该反映的类型是__________。
浙江省台州市路桥区高中化学专题三有机化合物的获得与应用48蛋白质和氨基酸导读案无答案苏教版必修
1 蛋白质和氨基酸 一、课标要求 知道蛋白质的盐析和变性 二、研读目标 1、知道蛋白质的盐析现象 2、了解蛋白质的变性 三、研读要求 研读教材P76到P78页 四、导读设计 （一）、蛋白质 1、蛋白质中含有的主要元素有 。 2、蛋白质是高分子化合物吗？ 。 3、在蛋白质的水溶液中加入某些浓的无机盐，可使 这一现象叫蛋白质的盐析。 4、蛋白质的变性 认真研读教材P77页，哪些因素可使蛋白质的化学组成或空间结构发生改变而失去生理活性？ 思考：⑴、为什么可用75%的乙醇溶液对医疗器械消毒？ ⑵、为什么要勤晒被子？ ⑶、高温下为什么可对餐具消毒？ ⑷、人如果误食了含重金属阳离子的盐，在进医院抢救前，喝大量牛奶有何作用？ （二）、氨基酸 1、蛋白质水解的最终产物是 。 2、写出下列氨基酸的结构简式：
甘氨酸 、丙氨酸 、谷氨酸 3、氨基酸在人体内通过脱水缩合生成蛋白质。 五、质疑问难 六、考题链接 1、下列说法正确的是（ ） 2
A、在蛋白质水溶液中加入CuSO4溶液有蛋白质析出，加入清水后又溶解。 B、将蛋白质水溶液加热有蛋白质析出，加入大量清水后又溶解。 C、在蛋白质水溶液中加入（NH4）2SO4溶液有蛋白质析出，加入清水后又溶解。 D、将一束光照射蛋白质水溶液，不会产生丁达尔现象。 2．下列物质中可以使蛋白质变性的是：（ ） ①福尔马林②酒精 ③高锰酸钾溶液 ④硫酸铵溶液 ⑤硫酸铜⑥双氧水⑦硝酸 Ａ．除④、⑦外 Ｂ．除③、⑥外 Ｃ．①②⑤ Ｄ．除④外 七、课后作业 1：下图微粒的结构示意图，正确的是（ ）
2、下列物质中，既含有离子键，又含有非极性键的是（ ） A、NaOH B、Na2O2 C、CaCl2 D、H2 3、下列各组物质中的化学键类型不同的是（ ） A、NaCl、HNO3 B、H2O、NH3 C、MgCl2、NaF D、CCl4、Na2O 4、下列变化中，不需要破坏化学键的是（ ） A、加热氯化铵 B、干冰气化 C、石油裂化 D、氯化氢溶于水 5、下列叙述正确的是（ ） A、两个非金属原子间不可能形成离子键 B、非金属原子间不可能形成离子化合物 C、离子化合物中可能含有共价键 D、共价化合物中可能含有离子键 Ｅ、不同非金属元素原子之间形成的化学键都是极性键
浙江省台州市路桥区高中化学专题三有机化合物的获得与应用38烷烃烯烃炔烃导读案无答案苏教版必修
烷烃、烯烃、炔烃（综合）一、课标要求掌握甲烷、乙烯、乙炔的结构和性质二、研读目标能准确书写三种物质有关的化学方程式三、研读要求研读教材P58到P64的课堂笔记四、导读设计（一）、甲烷的结构式_________ ，乙烷的结构简式_________、乙烯的结构简式_________、乙炔的结构简式_________、甲基的结构简式_________、乙基的结构简式_________。
（二）写出化学方程式1、甲烷：与CI 2反应： _________________________________2、 乙烯：实验室制法：___________________________________。
与溴水反应：__________________________________________制乙醇：______________________________________________制溴乙烷______________________________________________制聚乙烯：____________________________________________3、乙炔：实验室制法：________________________________________与溴水反应：___________________________________________________________________________________制氯乙烯 ___________________________________________五、质疑问难六、考题链接1、燃烧等质量的下列物质，消耗的O 2最多的是（ ）A 、CH 4B 、C 2H 4 C 、C 2H 2D 、C 6H 62、燃烧等物质的量的下列物质，消耗的O 2最多的是（ ）A 、CH 4B 、C 2H 4 C 、C 2H 2D 、66H C3、除去乙烷中混有少量乙烯的方法正确的是（ ）A、通入水中B、通入澄清石灰水中C、通入溴水D、混入氢气进行光照4、有关实验室制乙烯的说法不正确的是（）A、温度计的水银球插入反应混合液中B、反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑C、生成的乙烯中混有刺激性气味的气体D、加热时要注意使温度缓慢上升到170℃5、下列各类烃中，碳、氢两元素的质量比为一定值的是（）A、烷烃B、烯烃C、炔烃6、某气态烷烃和丙炔的混合气体对空气的相对密度为0.83，混合气体中一定含有（）A、甲烷B、乙烷C、丙烷D、丁烷7、下列关于乙烯的叙述，正确的是（）A、乙烯分子里的两个碳原子和四个氢原子不处在同一平面B、乙烯分子中碳碳双键的能量是乙烷分子中碳碳单键的两倍C、乙烯分子中键的夹角是180°D、可作水果的催熟剂8、下列反应中，属于加成反应的是（）A、乙烯在空气中燃烧B、乙烯使酸性高锰酸钾褪色C、乙炔使溴水褪色9、下列各分子中，构成分子的原子不处在同一平面上的是（）A、甲烷B、乙烯C、乙炔10、通式是C x H y的某烃在密闭容器中跟足量O2完全燃烧。
【步步高】高考化学(通用版)二轮：专题13常见有机物及其应用考点3有机物的性质及应用(含解析)
考点三有机物的性质及应用有机化学中波及的有机物多，知识点多，需记忆的内容也好多，但有机化学又有很好的内在联系，一条主线就是“拥有同样官能团的一类有机物的性质相像”，只需我们掌握了这一规律就能“以一知十” 。
1．官能团、特点反响、现象概括一览表有机物常用试剂反响现象或官能团溴水退色酸性 KMnO 4溶液退色—OH金属钠产生无色无味的气体酸碱指示剂变色— COOH新制 Cu(OH) 2常温下积淀溶解，悬浊液溶液呈蓝色银氨溶液水浴加热生成银镜葡萄糖新制 Cu(OH) 2煮沸生成悬浊液砖红色积淀淀粉碘水呈蓝色浓 HNO3呈黄色蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味2.糖类性质巧打破(1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，所以它拥有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。
(2)单糖、二糖、多糖的中心知识可用以下网络表示出来。
3．油脂性质轻松学(1)归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反响形成的酯，所以纯净的油脂无色且不溶于水 (常有食用油脂有香味 )，密度比水的密度小；能发生水解反响 (若烃基部分存在不饱和键，则还拥有不饱和烃的性质)。
(2)对照明“三化” ：油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反响生成饱和油脂的反响；经过氢化反响后，不饱和的液态油转变为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反响。
(3) 口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C 17H 33COOH) 、软脂酸(C15H31COOH) 、硬脂酸 (C17H35COOH) ，此中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱 (和 )十七烯，此外均有一羧基。
4．盐析、变性辨异同盐析变性在轻金属盐作用下，蛋白质从在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒方法不溶液中凝集成固体析出精等作用下蛋白质凝集成固体析出同特点过程可逆，即加水后仍可溶解不行逆点本质溶解度降低，物理变化构造、性质发生变化，化学变化结果仍保持原有的生理活性失掉原有的生理活性同样点均是必定条件下，蛋白质凝集成固体的过程5.化学三馏易混杂蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的结合操作。
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专题三 有机物的合成及应用
高考展望
有机合成是高考常涉及的考查点。主要考查的是利用一些基本原料（如甲烷、石油的裂
解产物、苯及苯的同系物、乙醇等），按限定的合成路线或根据所学内容设计合成路线，进
行官能团的消去、加成、转化来合成有机物，并与有机物结构简式、同分异构体、有机反应
类型、有机反应方程式书写等基础知识相结合加以考查。
近几年来，信息题已成为高考的热点题，单纯的有机合成题已较少出现，而逐步向综合
型、信息化、能力型方向发展。
主干知识
1.官能团的引入规律
（1）引入羟基(—OH)：烯烃与水加成、醛(酮)与氢气加成、卤代烃碱性水解、酯的水
解等。
（2）引入卤原子(—X)：烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
（3）引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入CC、醇的氧化引入CO等。
2.官能团的消除规律
（1）通过加成消除不饱和键。
（2）通过消去、氧化、酯化等消除羟基(—OH)。
（3）通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。
3.官能团间的衍变规律
根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物的官能团衍变，以
使中间物向产物递进。常见的有三种方式：一种是利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯
；第二是通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3ＣＨ2ＯＨ
ＣＨ2ＣＨ2HO—CH2—ＣＨ2—OH；第三
是通过某种手段，改变官能团的位置等。如
4.碳骨架的增减规律
（1）增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与
HCN反应以及不饱和化合物间的聚合等。
（2）变短：如烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。
5有机物的成环规律
（1）二元醇脱水
（2）生成环状酯
①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
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②烃基酸分子间形成环酯
③羟基酸分子内脱水成环酯
（3）氨基酸脱水
（4）二元羧酸脱水
思考讨论
有机化学信息给予题的特点是什么？解答的方法是什么？
答：在有机化学的考题中，信息给予题占有很大的比例。其题型特点是给出新信息，包
括对中学生而言是未闻未见过的新科技、新成果、新材料和陌生的反应、性质等，再提出一
些模仿相似性或理解变通性的问题要求考生解答。这类试题起点高、陌生度高、公平性强，
又与中学已学知识相联系，考查自学能力、迁移能力、综合分析、推理、创新的能力。信息
迁移法作为解答信息给予题的一般方法，其内涵是：（1）读懂信息，与信息之间消除陌生度，
实现零距离；（2）理解、加工、整合信息，识别有用的，排除干扰的；（3）将信息与试题情
景相结合、相渗透；（4）在解题过程中合理迁移、类推，有时还需大胆预测、变通、创新。
其中将题给信息和试题情景相结合，调用已学知识形成解题思路是核心和关键。
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【试题1】（2005年江苏，24）6羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某
实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6羰基庚酸，请用合成反应流程图表示出最合理的合成
方案（注明反应条件）。
溴代甲基环己烷
提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反
应流程图表示方法示例如下：
解析:本题主要考查有机合成路线的选择，一般采用逆推的方法或正推和逆推相结合的方法
来处理。即要制备,只要制备
即可，结合2005年江苏试卷23题中所给信息知只要制
得即可，又，对比和的
结构不难发现，只要在的环与支链相连处引入—OH或卤素原子，然后发生消去
反应即可达到目的。
答案：
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【试题2】（2004年广东，23）根据下面的反应路线及所给信息填空。
（1）A的结构简式是 ，名称是 。
（2）①的反应类型是 。
③的反应类型是 。
（3）反应④的化学方程式是 。
解析:由可知，为A发生取代反应的产物，所以A为环己烷
（）；又分子中含有双键，故可与Br2的CCl4溶液发生加成反应而生成B，反
应为；比较B与的结构可知B应发生下列消去反
应而得到，化学方程式为：
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答案：(1) 环己烷
（2）①取代反应 ②加成反应
（3）
【试题3】已知烯烃中C＝C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有
时需要对其保护。保护的过程可简单表示如下：
又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，例如： CH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH+HCl，但烯烃中
双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。现用石油产品丙烯及必要的无机试
剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：
请写出②③④三步反应的化学方程式。
解析:本题涉及合成路线如何选择，如反应Ⅰ；是取代还是加成，需根据路线选择的原则结
合题设条件（限定6步反应等）推知。本题注重研究官能团的引入途径及引入的先后顺序，
介绍官能团的保护，是有机合成的重要环节，值得研究。解答时，要认真审题，获取有用信
息，挖掘隐含信息（反应Ⅰ），结合旧知（有机物的相互转变），逐步解题。
由可知合成的关键在于双
键如何保护，—CH3中有一个H原子逐步转化成—COOH。结合题中信息可知本题的知识主线
为烃卤代烃醇醛羧酸。由此可知答案。
答案：②CH2＝CH1—CH2Cl+H2O CH2＝CH—CH2OH+HCl
③
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④
思维升级
有机合成专题重要的是掌握烃的衍生物之间的相互转化，牢记官能团的转化关系及断键位
置。
烃的衍生物的分类及相互转化关系
(1)烃的衍生物的化学性质取决于官能团。但官能团相同，其有机物的化学性质不一定完全
相同。如苯酚和乙醇官能团同为羟基，化学性质却不完全相同：苯酚显酸性，能与溴水发生
取代反应，与Fe3+发生显色反应；而乙醇没有酸性，只与氢卤酸发生取代反应，还能发生消
去反应、酯化反应等。
（2）含有多个官能团，具有多个官能团的性质，但官能团之间相互影响：如甲酸
（）中有醛基、羧基，因此能发生氧化反应、中和反应。
（3）有机物间的相互衍变关系
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【试题4】（2005年全国Ⅲ，29）聚甲基丙烯酯羟乙醇的结构简式为
,它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应
的化学方程式：
（1）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯。
（2）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯。
（3）由乙烯制备乙二醇。
解析:甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为：，它是聚甲
基丙烯酸羟乙酯的单体，由它制备聚甲基丙烯酸羟乙酯的反应属于加聚反应：
由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯应进行酯化反应，对照反应物、产物的结构可确定要使
用乙二醇：
答案：（1）
(2)
（3）
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