有机化学第八章卤代烃
有机化学第三版答案南开大学出版社第8章
反应为可逆反应，在反应中通过I-交（R）构型的化合物 转化成（S）构型， 转化后的（S）构型的产物又可通过I-交换 转化成（R）构型。反应达到平衡时，两种构型的化合物各占 50％故体系发生消旋化。
D
*I- +
CI
H
n-C3H7
R
D
NaI
*I
C
H + I-
n-C3H7 S
每当有一个放射性的碘离子（I-*）发生交换， 就会有一个R构型的分子转化成S构型。转化成的S 构型的分子就会与未转化的R构型的分子形成外消 旋体，当有50％的分子发生同位素交换后整个体系
OH
8、自1,3－丁二烯制1,4－丁二醇，有人设计了下 面的路线，有什么错误？应如何修改？
CH2=CH-CH=CH2
Cl2
CH2-CH=CH-CH2 H2
Pt
Cl
Cl
CH2CH2CH2CH2
Cl
Cl
NaOH H2O
CH2-CH=CH-CH2
OH
OH
(1)错误：碳卤键容易被还原，在H2/Pt 条 件下化合物将被还原成正丁烷。
Cl
-Cl-
Sn2
HO-CH2-CH2-CH=CH2
H
OH
(2) ClCH2CH2C=C-CH3
H2O
CH3
CH3
CH2 CH=C
+ OH-
-Cl-
CH2
CH3
Cl
CH3 C OH CH3
CH3 C OH CH3
H
H
(3)
CH2Br H2O
+
OH
CH2Br -Br-
消除 E1 取代 SN1
H CH2
有机化学基础知识点整理卤代烃的命名与性质
有机化学基础知识点整理卤代烃的命名与性质有机化学基础知识点整理：卤代烃的命名与性质引言：在有机化学中，卤代烃是一类十分重要的有机化合物。
它们是由碳链上的一个或多个氢原子被卤素原子取代而成的化合物。
本文将重点整理卤代烃的命名与性质，以帮助读者更好地理解和掌握有机化学的基础知识。
一、卤代烃的命名卤代烃的命名遵循一定的规则，以下是常见的命名方法：1. 卤代烃的命名以卤素的名称作为前缀，通过前缀和后缀的组合来表示卤代烃的结构。
常见的前缀有：氟（fluoro-）、氯（chloro-）、溴（bromo-）、碘（iodo-）。
2. 确定主链：从分子中选择最长的连续碳原子链，作为主链。
主链上的每个碳原子需编号，编号时要使卤素原子的编号尽可能小。
3. 给予卤素取代碳的编号：卤素原子在主链上的位置用数字表示，并用连字符和主链编号相连。
如果有多个相同类型的卤素取代，需要使用前缀（di-,tri-,tetra-等）来表示其数目，并将其编号。
4. 指定其他取代基：如果有其他取代基，按照字母顺序排列，用括号括起来，前面加上取代基的位置编号。
二、卤代烃的性质卤代烃具有以下一些重要的性质：1. 溶解性：卤代烃通常具有较低的溶解度，尤其是溴代烃和碘代烃。
这是由于卤素的极性以及分子量较大，使其在非极性溶剂中溶解度较低。
2. 熔点和沸点：卤代烃的熔点和沸点通常比相应的烃高，这是由于卤素原子的加入增加了分子的极性，导致分子间的吸引力增强。
3. 氢键作用：卤代烃中的卤素原子可以通过氢键与其他分子或离子发生相互作用。
这种作用不仅增加了分子间的相互作用力，还可以改变卤代烃的性质和反应活性。
4. 反应性：卤代烃在有机化学反应中具有一系列独特的反应性。
例如，它们可以通过取代反应、消除反应和亲核取代反应等发生一系列反应，反应类型多样。
结论：卤代烃是有机化学中的重要化合物，在工业生产和科学研究中具有广泛的应用。
掌握卤代烃的命名规则和性质，对于深入理解有机化学的基础知识至关重要。
有机化学基础知识点卤代烃的性质与反应
有机化学基础知识点卤代烃的性质与反应卤代烃是有机化学中一类重要的化合物，其分子中含有卤素原子（如氯、溴、碘等）。
卤代烃的性质与反应涉及到它们的物理性质、化学性质以及反应类型等方面。
本文将从这些方面逐一展开论述。
一、物理性质1.1. 熔点和沸点：卤代烃的熔点和沸点较高，一般随着卤素原子的原子量增加而增大。
以氯代烃为例，随着氯原子数目的增加，熔点和沸点逐渐升高。
1.2. 溶解性：卤代烃在水中的溶解度较低，但可以溶解于有机溶剂如乙醚、醇类和醚等。
这是由于卤素原子的电负性较高，与有机溶剂中的极性分子发生相互作用。
二、化学性质2.1. 卤代烃的亲电性：由于卤素原子的电负性较高，卤代烃分子中的卤素与其他原子或基团发生反应时，具有较强的亲电性。
例如，卤代烃可以与亲电取代剂如氢氧根离子（OH-）或卤代铜（CuX）发生取代反应。
2.2. 亲核取代反应：与亲电取代反应相对应的是亲核取代反应。
卤代烃中的卤素原子可以被亲核试剂如氧化物离子或配体亲核取代掉。
这些亲核取代反应可以发生在脂肪卤代烃中，如卤代烷烃或芳香卤代烃中，如卤代苯等。
2.3. 消除反应：卤代烃可以通过消除反应转化为烯烃或炔烃。
这些消除反应可以通过碱催化或热催化的方式进行，其中包括氢化脱卤和β-消除等反应。
2.4. 卤代烃的重排反应：卤代烃还可以发生重排反应，其中分子内的原子或基团的排列顺序会发生改变。
这些重排反应包括包括β消除重排、Wagner-Meerwein重排和费托重排等。
2.5. 其他反应：卤代烃还可以发生许多其他的反应，如环化反应、氧化反应、还原反应、酯化反应等。
这些反应都是卤代烃在特定条件下发生的化学转化过程，为有机化学合成提供了重要的反应途径。
总结：卤代烃是有机化学中的重要类别之一，其性质与反应多种多样。
在本文中，我们对卤代烃的物理性质、化学性质以及反应类型进行了简要的介绍。
通过对卤代烃的了解，有助于我们理解有机化学的基础知识，并在实验或合成中合理选择反应途径。
有机化学卤代烃
例：
CH3 CHCH2CH3
Cl
2-苯基-2-氯丁烷
CH2=CHCH2CH2Cl
F Br
CH2CH=CH2
1-苯基-4-氯-1-丁烯
1-烯丙基-3-氟-4-溴苯
7.3 卤代烃的制法
7.3.1 烃的卤代 在光、高温或自自由基引发下,烷烃可直接和卤素发生反
应，大多得到混合物。
实验室可用此法制备烯丙基卤代烷和苯甲基卤代烷。
7.5 卤代烃的化学性质
B)单分子亲核取代反应（SN1） 例：叔丁基溴水解
CH3
CH3
Br + OH -
CH3
CH3
H3C
OH + Br
CH3
υ水解=k[(CH3)3CBr]
反应机理: 第一步:
7.5 卤代烃的化学性质
CH3
慢
CH3
Br
CH3
第二步:
CH3
CH3
δ...+........
δ-
Br
OH
υ水解=k[CH3Br][OH-]
CH3OH + Br
反应机理:
-
HO
H
+
C Br
H H
H
H
δ-
HO
C
δ-
Br
H
H
HO C
-
H + Br
H
过渡态
7.5 卤代烃的化学性质
溴甲烷水解反应的能量曲线
势 能
δ¯
δ¯
[HO ... CH3 ... Br]
CH3Br + OH
H OCH 3 + Br
反应进程
CH2CH3
+ Br2
卤代烃的醇解
卤代烃的醇解一、引言卤代烃是一类有机化合物，由碳、氢和卤素（如氟、氯、溴和碘）组成。
在有机合成和工业生产中，卤代烃广泛应用于溶剂、冷冻剂、氟利昂等领域。
然而，由于卤代烃具有毒性和对环境的潜在危害，对其降解和转化的研究成为环境科学和有机化学领域的热点之一。
卤代烃的醇解是一种有效的降解方法，可以将卤代烃转化为相应的醇类化合物。
二、卤代烃的醇解机理卤代烃的醇解是指通过加入氢氧化物（如氢氧化钠、氢氧化钾等）或醇类化合物（如乙醇、异丙醇等）来进行反应，将卤素原子替换为氢原子，生成相应的醇类产物。
醇解反应的机理如下：1.亲核取代反应：氢氧离子（OH-）或醇类中的羟基（-OH）亲核取代卤代烷中的卤素原子，生成相应的醇类产物。
2.消除反应：醇解反应可能伴随着消除反应，产生卤代烯或烯烃类化合物。
三、卤代烃的醇解方法卤代烃的醇解可以通过不同的实验条件和催化剂来实现。
以下是常用的醇解方法：1. 碱催化醇解法在碱性条件下，加入适量的氢氧化物作为催化剂，使卤代烃与碱发生反应。
碱催化醇解法是最常用的醇解方法之一，反应条件相对温和，适用于大多数卤代烃的醇解。
2. 金属催化醇解法金属催化醇解法是利用金属活性位点促进卤代烃的醇解反应。
常见的金属催化剂包括铜、银、铂等，它们能够提供亲核性和电子密度，加速反应的进行。
3. 热解醇解法热解醇解法是将卤代烃加热至较高温度，使其发生醇解反应。
热解醇解法适用于难以在常温下发生醇解的卤代烃，但由于高温条件下的副反应可能较多，需要控制反应条件。
四、卤代烃醇解的应用卤代烃的醇解具有重要的应用价值，主要体现在以下方面：1. 环境修复卤代烃的醇解可以将其转化为相应的醇类化合物，降低了其对环境的毒性和危害。
因此，卤代烃的醇解被广泛应用于环境修复领域，用于处理卤代烃污染的土壤和水体。
2. 药物合成卤代烃的醇解可用于合成药物中的醇类化合物，为药物研发提供了重要的中间体。
醇解方法相对简单且具有较高的转化率，因此在药物合成中得到了广泛应用。
高三化学有机知识点卤代烃
高三化学有机知识点卤代烃卤代烃是有机化合物中含有卤素元素的一类化合物。
常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。
它们在化学反应中具有独特的性质和用途。
一、氯代烃氯代烃是指含有氯素的有机化合物。
在有机合成中，氯代烃往往作为重要的起始原料或中间体。
1. 氯代烃的命名氯代烃的命名通常根据所含碳原子上的氯原子数量来进行。
例如，当一个碳原子上只有一个氯原子时，它被称为单氯代烃；含有两个氯原子的则称为二氯代烃，依此类推。
2. 氯代烃的制备方法氯代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等有机物与氯气反应，生成氯代烃。
例如，乙醇与氯气反应，可以制得氯乙烷。
(2) 消除反应法：将双键化合物与氯化氢反应，发生消除反应生成氯代烃。
例如，乙烯与氯化氢反应，可以生成氯乙烷。
(3) 反应溶液制备法：将溴代烃与氯化亚铜溶液反应，可以生成对应的氯代烃。
3. 氯代烃的性质和用途氯代烃在化学反应中具有一系列重要的性质和用途。
例如，氯代烃是一类良好的溶剂，在化学实验和工业生产中常被使用。
此外，氯代烃还可以作为有机合成的起始原料或中间体，广泛应用于药物、农药等领域。
二、溴代烃溴代烃是指含有溴素的有机化合物。
它们与卤代烃具有类似的性质和用途。
1. 溴代烃的命名溴代烃的命名与氯代烃类似，根据所含碳原子上的溴原子数量来进行。
2. 溴代烃的制备方法溴代烃可以通过以下几种方法制备：(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等与溴反应，生成溴代烃。
(2) 置换反应法：将氢气和溴气传导至饱和烃溶液中，可以进行溴代烃的置换反应。
(3) 溴化反应法：将醚溶液与溴反应，生成溴代烃。
3. 溴代烃的性质和用途溴代烃在有机合成中具有重要的应用价值。
它们可以用作起始原料、中间体和有机溶剂。
此外，溴代烃还广泛应用于制药、医疗和农业领域。
三、碘代烃碘代烃是指含有碘素的有机化合物。
与氯代烃和溴代烃类似，碘代烃也具有独特的性质和用途。
1. 碘代烃的命名碘代烃的命名方法与氯代烃和溴代烃一样，根据所含碳原子上的碘原子数量进行命名。
卤代烃—亲核取代反应(有机化学课件)
卤代烃在有机合成的多种用途
灭火器
制冷剂
管材
薄膜
墙板地板
日用品
目录CONTENT来自01亲核取代反应
02
亲核取代反应实例
01
亲核取代反应
亲核取代反应 1.卤代烷结构分析
导入动画
结论：卤代烃的取代是一个亲核取代的过程。
亲核取代反应 2. 定义 亲核取代反应(SN)：
有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应。
2. 被烷氧基取代
卤代烷与醇钠作用，卤原子被烷氧基取代而生成醚类化合物。
+ R X
△ R'ONa
+ ROR'
NaX
Williamson 醚合成法
伯卤代烷 > 仲卤代烷 > 叔卤代烷
亲核取代反应实例
3. 被氰基取代
卤代烷与氰化钠或氰化钾在乙醇溶液中共热回流，卤原子被氰基（—CN）取代，
得到腈。
乙醇
+ RX
亲核取代反应实例
6. 卤化物的互换
氯代烷或溴代烷的丙酮溶液与碘化钠共热，可生成氯化钠和溴化钠沉淀。
丙酮
+ RCl NaI
丙酮
+ RBr NaI
+ RI
NaCl
+ RI
NaBr
卤代烷的 定性鉴定
伯卤代烷＞仲卤代烷＞叔卤代烷
小结
100% 80% 60% 40% 20%
R-X
NaOH
ROH 醇类
R’ONa ROR’ 醚类
NaCN
+ RCN
NaX
乙醇
+ CH 3CH 2CH 2Cl
NaCN
卤代烃知识点
卤代烃知识点卤代烃是一类有机化合物，其分子中含有卤素，主要包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)、和碘(I)等。
卤代烃可广泛应用于医药、电子材料和有机合成等领域。
在化学中，我们需要学习一些卤代烃的知识点，以便更好地理解其性质和用途。
本文将介绍一些关键的卤代烃知识点。
一. 卤代烃的结构特点卤代烃的结构有两个基本特点：一、卤素原子与有机基团相连，取代了其中的一个或多个氢原子；二、硬度和极性较强，分子量较小。
这些结构特点使卤代烃具有一些特殊的物理和化学性质，例如较高的沸点、熔点和相对比较大的分子极性。
二. 卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质主要受到卤素原子数量、有机基团结构和氢键的影响。
首先，卤素原子数量越多，分子量越大，物理性质越复杂。
例如，氯代烃的比重较高，沸点也较高，而氟代烃则具有较低的比重和沸点。
其次，卤代烃的物理性质还受到有机基团的结构影响。
例如，对于对三氯甲烷（CHCl3）、氯甲烷（CH3Cl）和氯乙烯（C2H3Cl）这三种化合物而言，从左至右，分子结构依次变得复杂，比重和沸点也依次增加。
最后，氢键对卤代烃的物理性质也有影响。
氢键能够在分子之间形成一些稳定的物理化学相互作用，使其更容易降解、挥发和溶于水中。
三. 卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质也非常特殊，包括亲电性、求电性、碱性和还原性。
首先，亲电性是卤代烃的一大特点。
卤素原子中有一些不稳定的电子对，可与其他分子中质子形成化学键，这使卤代烃容易被亲电性高的分子攻击，例如水、乙醇和浓硫酸。
此外，亲电性也使卤代烃能够与含有双键或三键的分子反应，例如烯烃和炔烃。
其次，求电性也是卤代烃的一大特点。
卤素原子的电负性比碳原子高，导致分子呈现一定的极性，能够与高电负性的分子形成氢键。
例如，氯乙烷可被水中羟基离子取代，形成乙醇。
溴乙烷则可以与氨形成化合物。
再次，碱性是卤代烃的一种化学性质。
卤代烃具有弱碱性，能与酸反应，而不快速分解。
例如，氯化亚铁可用于催化氢化反应，而溴化镁（MgBr2）可催化格氏反应的进行。
卤代烃鉴别
卤代烃鉴别引言卤代烃是一类有机化合物，其中的氢原子被卤素（氯、溴或碘）取代。
由于卤素的特殊性质，卤代烃在化学反应中表现出与其他有机化合物不同的行为。
准确鉴别卤代烃对于有机化学实验和工业生产具有重要意义。
本文将介绍几种常用的方法和试剂，用于鉴别不同类型的卤代烃。
1. 银离子试剂法银离子试剂法是最常用的鉴别卤代烃的方法之一。
该方法基于溴离子（Br-）和碘离子（I-）与银离子（Ag+）形成沉淀的不同溶解度。
实验步骤：1.取少量待鉴别的卤代烷溶液，加入少量银离子试剂（如硝酸银AgNO3溶液）。
2.观察是否生成沉淀，并记录其颜色和形态。
结果分析：•若生成白色沉淀，则表示存在氯离子（Cl-），即为氯代烷。
•若生成黄色沉淀，则表示存在溴离子（Br-），即为溴代烷。
•若生成黄色沉淀，并在阳光下变黑，则表示存在碘离子（I-），即为碘代烷。
2. 碱溶液法碱溶液法是用于鉴别卤代烃的另一种常见方法。
该方法基于卤代烃与氢氧化钠（NaOH）或氢氧化银（AgOH）反应生成相应的卤化物盐的溶解度差异。
实验步骤：1.取少量待鉴别的卤代烷溶液，加入少量稀碱溶液（如氢氧化钠NaOH或氢氧化银AgOH溶液）。
2.观察是否生成沉淀，并记录其颜色和形态。
结果分析：•若生成白色沉淀，则表示存在氯离子（Cl-），即为氯代烷。
•若生成黄色沉淀，则表示存在溴离子（Br-），即为溴代烷。
•若生成黄色沉淀，并在阳光下变黑，则表示存在碘离子（I-），即为碘代烷。
3. 明胶试剂法明胶试剂法是一种用于鉴别卤代烃的快速方法。
该方法基于卤代烷与明胶溶液反应生成不同颜色的络合物。
实验步骤：1.取少量待鉴别的卤代烷溶液，加入少量明胶溶液。
2.加热溶液至沸腾，观察溶液颜色的变化。
结果分析：•若溶液变为淡黄色，则表示存在氯离子（Cl-），即为氯代烷。
•若溶液变为橙黄色，则表示存在溴离子（Br-），即为溴代烷。
•若溶液变为红棕色，则表示存在碘离子（I-），即为碘代烷。
4. 红磷试剂法红磷试剂法是一种用于鉴别卤代烃的特殊方法，适用于区分氯代烷和其他卤代烷。
卤代烃成环反应
卤代烃成环反应是有机化学中一种重要的反应类型，指的是卤代烃（通常是卤代烷）在适当条件下与碱（如氢氧化钠或氢氧化钾）反应生成环状化合物的过程。
这种反应常见于有机合成中，可以用于制备各种环状化合物，如环烷烃、环烯烃、环醚等，具有广泛的应用价值。
卤代烃成环反应的机理通常是经历亲核取代和消除反应两个步骤。
首先，卤代烃通过亲核取代反应，与碱发生SN2反应，生成碱金属盐和卤化物离子。
接着，在碱金属盐的作用下，卤化物离子发生碱催化的β消除反应，脱去卤素并生成碱金属化合物。
最终，通过环合反应，碱金属化合物再次发生亲核取代反应，将环形结构形成。
举个例子来说明卤代烃成环反应的过程。
以氯代丙烷为例，其与氢氧化钠反应生成环丙醇的过程如下：CH3CH2CH2Cl + NaOH → CH3CH2CH2OH + NaClCH3CH2CH2OH → CH2=CH-CH2- + H2OCH2=CH-CH2- + CH3CH2CH2Cl → （环丙醇）在这个反应中，氯代丙烷首先与氢氧化钠发生SN2反应生成丙醇，然后丙醇经过消除反应生成烯烃，最后形成环丙醇。
这种反应不仅可以制备环状化合物，还可以用于合成具有特定结构和性质的有机分子，具有较广泛的应用领域。
除了上述的例子，卤代烃成环反应还有许多其他的具体应用，如合成环状醚、环状酮、环状胺等化合物。
这些环状化合物在药物合成、材料科学、农业化学等领域都有重要的应用价值，因此卤代烃成环反应在有机化学中具有重要的地位。
总之，卤代烃成环反应是有机合成中一种重要的反应类型，通过该反应可以制备各种环状化合物，应用广泛。
研究和应用这种反应有助于拓展有机合成的范围，促进有机化学领域的发展。