有机化学 第9章 卤代烃
李景宁《有机化学》第5版考研真题及课后习题题库详解(卤代烃)【圣才出品】
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李景宁《有机化学》（第5版）上册
第9章卤代烃
第一部分名校考研真题
一、选择题
1．下列化合物中S
N1和S
N2都比较容易的是（）。[中国科学院-中国科学技术大
学2001研]
【答案】（A）
【解析】S
Nl反应要求脱去溴离子后的碳正离子比较稳定，而S
N2反应要求取代时空间
位阻较小，这两方面都满足。
2．下列化合物与（A）成对映体的是（）。[中国科学院-中国科学技术大学2002
研]
【答案】（B）
【解析】用R，S标记手性碳原子，若对应的手性碳原子R，S刚好互换，则为对映异
构体，A项和C为项同种构型，为（2S，3R）-3-氯-2溴丁烷，B项为（2S，3R）-2-氯-3-
溴丁烷，D项为（2R，3R）-2-氯-3-溴丁烷，由此可见A项、B项对应的手性碳原子R，S
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互换，为对映体。
3．下列化合物在水-乙醇（8:2）溶剂中，最难发生水解反应的是（）。[天津大学2000研]
【答案】（D）
【解析】（D）项分子刚性最强，位阻也较大，既不易发生S
N1取代反应，又不易发生
S
N2取代反应。
4．下列卤代烃，在按El机理消去时的反应速度由快到慢的顺序为（）。[华中科技
大学2001研]
【答案】（B）
【解析】生成的碳正离子越稳定，El反应速度越快。硝基是吸电子基，使邻、对位电
子云密度减少，间位电子云也略有减少，故碳正离子稳定性减小；而甲氧基是给电子基，使
碳正离子稳定性增大。
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5．下列化合物哪个在进行S
Nl反应时最快（）。[上海大学2003研]
【答案】（C）
【解析】作为离去基团，I-最稳定，最易于离去，故（C）进行S
Nl反应时最快。
6．在进行S
N2反应时最慢的是（）。[上海大学2003研]
高中化学第9章 第56讲 认识有机化合物---2023年高考化学一轮复习(新高考)
第56讲 认识有机化合物 复习目标 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。
4.能够正确命名简单的有机化合物。
考点一 有机化合物的分类和命名
(一)有机化合物的分类
1．根据元素组成分类
有机化合物 烃：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等
2．按碳骨架分类
3．按官能团分类
(1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物：
类别
官能团 典型代表物名称、结构简式
烷烃 甲烷CH4
烯烃 (碳碳双键) 乙烯CH2==CH2
炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 乙炔CH≡CH
芳香烃 苯
卤代烃 (碳卤键) 溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH(羟基) 乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚
醚 (醚键) 乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛 (醛基) 乙醛CH3CHO
酮 (酮羰基) 丙酮CH3COCH3
羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH
酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺 —NH2(氨基) 苯胺
酰胺 (酰胺基) 乙酰胺CH3CONH2
氨基酸 —NH2(氨基)、—COOH(羧基) 甘氨酸
(二)有机化合物的命名
1．有机化合物常用的表示方法
有机化合物名称 结构式 结构简式 键线式
2-甲基-1-丁烯
2-丙醇
或CH3CH(OH)CH3
2.有机化合物的命名
(1)烷烃
(2)含官能团的有机物，与烷烃命名类似。
注意 卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。
(3)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。
高三化学有机知识点卤代烃
高三化学有机知识点卤代烃
卤代烃是有机化合物中含有卤素元素的一类化合物。常见的卤代烃包括氯代烃、溴代烃和碘代烃。它们在化学反应中具有独特的性质和用途。
一、氯代烃
氯代烃是指含有氯素的有机化合物。在有机合成中，氯代烃往往作为重要的起始原料或中间体。
1. 氯代烃的命名
氯代烃的命名通常根据所含碳原子上的氯原子数量来进行。例如，当一个碳原子上只有一个氯原子时，它被称为单氯代烃；含有两个氯原子的则称为二氯代烃，依此类推。
2. 氯代烃的制备方法
氯代烃可以通过以下几种方法制备：
(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等有机物与氯气反应，生成氯代烃。例如，乙醇与氯气反应，可以制得氯乙烷。
(2) 消除反应法：将双键化合物与氯化氢反应，发生消除反应生成氯代烃。例如，乙烯与氯化氢反应，可以生成氯乙烷。
(3) 反应溶液制备法：将溴代烃与氯化亚铜溶液反应，可以生成对应的氯代烃。
3. 氯代烃的性质和用途
氯代烃在化学反应中具有一系列重要的性质和用途。例如，氯代烃是一类良好的溶剂，在化学实验和工业生产中常被使用。此外，氯代烃还可以作为有机合成的起始原料或中间体，广泛应用于药物、农药等领域。
二、溴代烃
溴代烃是指含有溴素的有机化合物。它们与卤代烃具有类似的性质和用途。
1. 溴代烃的命名
溴代烃的命名与氯代烃类似，根据所含碳原子上的溴原子数量来进行。
2. 溴代烃的制备方法
溴代烃可以通过以下几种方法制备：
(1) 反应型制备法：将醇、烷烃等与溴反应，生成溴代烃。
(2) 置换反应法：将氢气和溴气传导至饱和烃溶液中，可以进行溴代烃的置换反应。
(3) 溴化反应法：将醚溶液与溴反应，生成溴代烃。
3. 溴代烃的性质和用途
溴代烃在有机合成中具有重要的应用价值。它们可以用作起始原料、中间体和有机溶剂。此外，溴代烃还广泛应用于制药、医疗和农业领域。
三、碘代烃
碘代烃是指含有碘素的有机化合物。与氯代烃和溴代烃类似，碘代烃也具有独特的性质和用途。
有机化学第二版__徐寿昌_课后答案
- 1 - 徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
第二章 烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
（１）２，３，３，４－四甲基戊烷 （２）３－甲基－４－异丙基庚烷 （３）３，３，－二甲基戊烷
（４）２，６－二甲基－３，６－二乙基辛烷 （５）２，５－二甲基庚烷 （６）２－甲基－３－乙基己烷
（７）２，２，４－三甲基戊烷 （８）２－甲基－３－乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1) (CH
3)
3CC(CH
2)
2CH
2CH
3 (2) (CH
3)
2CHCH(CH
3)CH
2CH
2CH
2CH
3
(3) (CH
3)
3CCH
2CH(CH
3)
2 (4) (CH
3)
2CHCH
2C(CH
3)(C
2H
5)CH
2CH
2CH
3
（5）(CH
3)
2CHCH(C
2H
5)CH
2CH
2CH
3 (6)CH
3CH
2CH(C
2H
5)
2
(7) (CH
3)
2CHCH(CH
3)CH
2CH
3 (8)CH
3CH(CH
3)CH
2CH(C
2H
5)C(CH
3)
3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：
（１）３－甲基戊烷 （２）２，４－二甲基己烷 （３）３－甲基十一烷
（４）４－异丙基辛烷 （５）４，４－二甲基辛烷 （６）２，２，４－三甲基己烷
5、（３）＞（２）＞（５）＞（１） ＞（４）
6、略
7、用纽曼投影式写出１，２－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
HH
HHH
HH
HBr
BrBrBr
交叉式 最稳定重叠式 最不稳定
8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1) C(CH
3)
4 (2) CH
3CH
2CH
2CH
2CH
3 (3) CH
3CH(CH
3)CH
2CH
3 (4) 同(1)
10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1)
(CH
3)
2CHCH(CH
3)CH
3 (2) CH
3CH
2CH
有机化学课后习题答案(高教五版)第九章
第九章 卤代烃
1.用系统命名法命名下列各化合物
（1）（2）
（3）（4）
(5)
答案：
解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷 ⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷
⑶2-溴-1-已烯-4-炔 ⑷(Z)-1-溴-1-丙烯
⑸顺-1-氯-3-溴环已烷
2.写出符合下列 名称的结构式
⑴ 叔丁基氯 ⑵烯丙基溴
⑶ 苄基氯 ⑷ 对氯苄基氯
答案：
解:
3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。
(1)4-choro-2-methylpentane
(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane
(3)*(R)-2-bromootane
(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne
答案：
(1)(2)(3)(4)
4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴ NaOH（水） ⑵ KOH（醇） ⑶ Mg、乙醚
⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+ ⑹ NaCN ⑺ NH3
⑻ (9) 、醇 (10)
答案：
5.写出下列反应的产物。
⑴
⑵
⑶
⑷
⑸
⑹
⑺
⑻
⑼
⑽
⑾
⑿
答案：
解:
6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:
⑴ 水解速率
⑶ 进行SN2反应速率：
① 1-溴丁烷 2，2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷
3-甲基-1-溴丁烷
② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷 溴甲基环戊烷
⑷ 进行SN1反应速率：
①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷
有机化学第9章参考答案
第九章 卤代烃
一、命名下列化合物。
1.CH2Cl2CH2CH2CH2Cl2.CH2=CCHCH=CHCH2BrCH3Cl3.Cl4.CH3CHBrCHCH2CH3CHCH3CH35.ClBr6.Cl7.F2C=CF28.BrCH3
四氟乙烯
4－甲基－1－溴环己烯
二、写出下列化合物的结构式。
1．烯丙基氯 2。苄溴
CH2=CHCH2ClCH2BrCH3CCCHCH2ClCH3BrCH2CH2BrCL2C=CH2CCl2F2HCCl3
1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯
2－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷
4－氯溴苯 3－氯环己烯
3．4－甲基－5－氯－2－戊炔
4，一溴环戊烷
5．1－苯基－2－溴乙烷 6，偏二氯乙烯 7，二氟二氯甲烷8，氯仿 三、完成下列反应式：
1.CH3CH=CH2+HBrCH3CHCH3BrNaCNCH3CHCH3CN
2.CH3CH=CH2+HBrROORCH3CH2CH2BrH2O(KOH)CH3CH2CH2OH3.CH3CH=CH2+Cl25000CClCH2CH=CH2Cl2+H2OClCH2CHCH2ClOH4.+Cl2ClCl2KOH5.NBSBrKICH3COCH3I6.CH3CHCHCH3CH3OHPCl5CH3CHCHCH3CH3ClNH3CH3CHCHCH3NH2CH37.(CH3)3CBr+KCNC2H5OHCH2=C(CH3)28.CH3CHCH3OHPBr5CH3CHCH3BrAgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO29.C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCHCH3CH3+CH3CH2CH2CH2CCMgBr10.ClCH=CHCH2Cl+CH3COONaCH3COOHClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl11.CHCH+2Cl2KOH(C2H5OH)(1mol)ClC=CClHClCl2CHCHCl2 12.CH2Cl+NaCNNH3C2H5ONaNaI/CH3COCH3H2O,-OHCH2CH2CH2CH2CH2OC2H5CNNH2IOH
《有机化学》第九章醇、酚、醚的结构与性质
第九章 醇、酚、醚的结构与性质
前 言
(1) 醇的结构与性质
醇分子可以看成是水分子中氢原子被烃基取代的产物或烃分子中氢原子被羟基（﹣OH）取代的产物。
和水分子一样，醇分子中氧原子也是sp3杂化的，sp3杂化的氧原子分别与烃基和氢形成2个σ键，还有
两对孤电子对，在两个sp3杂化轨道上，因此醇分子不是直线型，而是角型的，所以醇分子是极性分子。
由于醇中含有羟基，分子间可以形成氢键，因此低级醇的熔点和沸点比分子量相近的碳氢化合物的熔点和
沸点高得多。随着分子量的增加，羟基在醇分子中比例减小，羟基对醇的影响减小，从而使高级醇的物理
性质与烷烃近似。低分子量的醇可以与水形成氢键而互溶。
羟基是醇的官能团，醇的化学性质也是由羟基引起的，主要是羟基的活性；羟基被取代的反应；羟基
的氧化反应以及β﹣H的活性等。
(2) 酚的结构与性质
酚羟基与芳羟基直接相连，羟基氧原子是sp2杂化的，还有一对孤电子在未杂化的p轨道上，p电子
云正好能与苯环的大π键电子云发生侧面重叠，形成p－π共轭效应，其结果p电子云向苯环转移，而羟
基氧氢之间的电子云向氧原子转移，使氢容易以离子形式离去，具有部分双键的性质，难以被取代，当氧
原子电子云向苯环转移，使苯环电子云密度升高，因此苯环上发生亲电取代反应速度加快。
(3) 醚的结构与性质
醚可以看作是水的两个氢原子被烃基取代所得的化合物。氧原子也是 sp 3 杂化的，因此醚不是直线
型结构，而是角形结构，醚是极性分子。
与醇相比，醚分子间不能形成氢键，沸点比同组分醇的沸点低得多，如乙醚沸点是 34.6℃ ，而丁醇
的沸点为 117.8℃ 。但是醚比分子量相近的烷烃分子的沸点高。醚分子中的氧可与水形成氢键，所以醚在
水中有一定溶解度，乙醚在水中溶解度为 8g/100ml ，对于环状醚，由于成环缘故，氧原子外突，形成氢
键的能力较强，因此四氢呋喃， 1,4 ﹣二氧六环与水能混溶。
醚是一类相当不活泼的化合物（环醚除外），醚链对于碱，氧化物，还原剂都是十分稳定。常用醚作
大学有机化学反应方程式总结卤代烃的取代反应与消除反应
大学有机化学反应方程式总结卤代烃的取代反应与消除反应
大学有机化学反应方程式总结——卤代烃的取代反应与消除反应
有机化学是研究碳为主体的有机化合物及其反应性质的学科。其中，卤代烃是有机化合物中的一类重要化合物，它们在有机合成和医药领域具有广泛的应用。卤代烃的取代反应和消除反应是有机化学中的基础反应之一。本文将对这两种反应进行总结，并列举相关的反应方程式。
一、卤代烃的取代反应
1. 氢氧离子的取代反应：
卤代烃在碱性条件下可以发生醇和醚的生成反应。具体反应方程式如下：
R-X + OH- → R-OH + X-
R-X + OR' → R-OR' + X-
这种反应称为亲核取代反应，其中OH-或OR'为亲核试剂，R和X分别代表有机基团和卤素原子。
2. 氨或胺的取代反应：
卤代烃与氨或胺反应可以生成相应的胺或胺盐。具体反应方程式如下： R-X + NH3 → R-NH2 + HX
R-X + RNH2 → R-NHR' + HX
这种反应可以通过控制反应条件和反应物的选择来对生成物进行调控。
3. 芳香化合物的取代反应：
芳香化合物的取代反应是有机化学中的重要反应。卤代烃作为芳烃的取代试剂，可以发生芳香取代反应。具体反应方程式如下：
Ar-X + Nu- → Ar-Nu + X-
Ar-X + Ar'-ONa → Ar-Ar' + X- + Na+
这种反应可以引入不同的官能团和基团，从而改变芳香化合物的性质。
二、卤代烃的消除反应
1. 亲电质消除反应：
卤代烃在鹰式消除剂的作用下，发生亲电质消除反应。具体反应方程式如下：
R-X + Z → R-Z + X-
其中，Z为鹰式消除剂。这种反应可以生成亲电质和卤素离子。
2. 氢氧化物消除反应： 卤代烃在碱性条件下，通过内消除反应，发生氢氧化物消除。具体反应方程式如下：
R-X + OH- → R-H + X-
这种反应可以生成烯烃或炔烃等不饱和化合物。
有机化学基础知识点卤代烃的命名和结构
有机化学基础知识点卤代烃的命名和结构
有机化学基础知识点：卤代烃的命名和结构
有机化学是研究有机化合物结构、性质以及它们之间的反应的学科。其中，卤代烃是一类重要的有机化合物，它们在生物体系、合成有机化学和药物领域中有着广泛的应用。本文将重点介绍卤代烃的命名和结构。
一、卤代烃的定义和特点
卤代烃是指分子中含有卤素（氟、氯、溴、碘）取代烃基的有机化合物。它们的分子结构通常较简单，且具有明确的取代位置。
卤代烃可以根据卤素在烃分子中的取代位置分类为: 1度卤代烃、2度卤代烃和3度卤代烃。其中，1度卤代烃是指只有一个碳原子与卤素原子相连；2度卤代烃是指两个碳原子与卤素原子相连；3度卤代烃则是指三个碳原子与卤素原子相连。
二、卤代烃的命名规则
卤代烃的命名主要基于以下原则：确定主链、编号、指定卤素取代位置和名称。
1. 确定主链
在一个分子中，选取有机碳链最长的一条作为主链。
2. 编号 以主链上最近的一个官能团为起点，逐个编号各个碳原子。
3. 指定卤素取代位置
用数字表示卤素取代碳原子的位置，并在碳原子编号之前加上相应的前缀。氟代烃用"F-"表示，氯代烃用"Cl-"表示，溴代烃用"Br-"表示，碘代烃用"I-"表示。
4. 命名
将所有取代官能团按字母顺序排列，列在化合物名称的前面。此外，如果主链中有重复的取代基，则用相应的前缀表示其个数。
三、结构示例
以下是几个常见的卤代烃的命名和结构示例。
1. 1-氯丙烷 (1-Chloropropane)
结构示意图：CH3CH2CH2Cl
2. 2,2-二氯丙烷 (2,2-Dichloropropane)
结构示意图：CH3CHClCH3
3. 1,2,3-三溴戊烷 (1,2,3-Tribromopentane)
结构示意图：CH2CH2CH2CHBrCH2Br
以上示例展示了不同取代位置和不同卤素的卤代烃的命名和结构。通过了解卤代烃的命名规则和结构特点，我们可以更好地理解和应用有机化学在实际问题中。 总结：
有机化学考研复习资料-卤代烃
第九章 卤代烃
一、 基本内容
１．定义和分类
烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子取代所形成的化合物称卤代烃。本章
重点讨论单卤代烃。
单卤代烃用通式RX表示，Ｒ为烃基；Ｘ为卤原子（F、Cl、Br、I），是卤代
烃的官能团。用RX表示单卤代烷烃时，R为烷基，如：1-溴丁烷、2-氯丙烷、氟代环己烷等。其结构特征为和卤原子成键的碳原子是sp3杂化的。Ｘ连结在烯烃碳碳双键碳原子（sp２杂化）上的称作乙烯基卤代烃（简称烯卤），如氯乙烯、1-氯丙烯等。Ｘ连结在芳基上的称作卤代芳烃（简称芳卤），如溴苯。卤原子连结在烯丙基的亚甲基碳原子（sp３杂化）上的卤代烃被称为烯丙基卤代烃，如：3-溴丙烯（简称烯丙基溴）、苄基氯等。在单卤代烷烃中（氯甲烷除外），将卤原子分别连结在伯、仲、叔碳原子上的卤代烷分别称作伯、仲、叔卤代烷。
２．反应
卤代烃可以用于多种反应，如碳碳键的形成和官能团的转换等。因此，卤代烃多用作有机合成试剂或有机合成的中间体，在有机合成中起着重要的作用。卤代烃的主要反应有：亲核取代反应、消除反应、和活泼金属的反应、还原反应等。单卤代烷烃的反应活性为：RI>RBr>RCl>RF（请注意，和其他卤代烃相比，氟代烃的性质比较特殊）。卤原子相同时，不同烃基的单卤代烃的反应的活性为：烯丙基卤代烃＞卤代烷烃＞乙烯基卤代烃或卤代芳烃。
３．制备
主要制备方法：烯烃和卤化氢及卤素(Cl2、Br2)的加成；烃的卤代；醇与氢卤酸、卤化磷、及与亚硫酰氯的反应；卤原子互换；芳烃的亲电取代等。
二、 重点与难点评述
本章的重点是卤代烃的重要反应及其应用和亲核取代反应历程。重要反应有亲核取代反应、消除反应、和活泼金属的反应等。历程主要是指SN1和SN2历程。难点是对结构与性质的关系、影响亲核取代反应的因素、亲核取代和消除反应的竞争等的认识和理解。
１．结构与性质
卤代烃的性质主要取决于碳卤键和烃基的结构。碳卤键越容易断裂，愈易发生反应。