有机合成的常规方法与解题思路

有机合成的常规方法与解题思路
有机合成的常规方法与解题思路

07-08学年度第二学期高二化学:有机合成的常规方法与解题思路

(附答案)

如何从原料出发去合成有机物呢?一种是通过对比,找出原料与目标产物的区别点,区别点就是变化点,然后从原料出发去合成目标产物。还可以从目标产物入手。分析若得到此产品,最后一步应是什么反应,这步反应的反应与原料又有什么样的关系,这样从后往前将原料与产品联系起来。记住合成题的正确解答必须有扎实的有机基础知识作前提。

一、总的解题思路

关键在于:

如何从原料出发去合成有机物呢?一种是通过对比,找出原料与目标产物的区别点,区别点就是变化点,然后从原料出发去合成目标产物。还可以从目标产物入手。分析若得到此产品,最后一步应是什么反应,这步反应的反应与原料又有什么样的关系,这样从后往前将原料与产品联系起来。记住合成题的正确解答必须有扎实的有机基础知识作前提。

一、总的解题思路

关键在于:

1. 选择出合理简单的合成路线。

2. 熟练掌握好各类有机物的组成、结构,性质,相互衍变关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。

合成路线的推导,一般有两种方法:“直推法”和“反推法”,而“反推法”较常用,该方法的思维途径是:

(1)首先确定所要合成的有机物属于何类型,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。

(2)以题中要求的最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中所给定的原料为终点,同时结合题中给定的信息。

(3)在合成某一产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。

二、解题的基本规律和基本知识

1.掌握有机合成路线

有机合成往往要经过多步反应才能完成,因此确定有机合成的途径和路线时,就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉,原理正确,路线简捷,便于操作、条件适宜、易于分离,产率高,成本低。中学常用的合成路线有四条。

(1)一元合成路线(官能团衍变)

R —CH═CH 2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

(2)二元合成路线

OH H C OH H C Cl

H C Cl H C CH CH OH CH CH 2|2|O H 2|2|Cl 22O H 23222-??→?-??→?=??→?++-水解

加成消去 (3)芳香化合物合成路线

⑷改变官能团的位置

3|3HBr 23HBr 223CH Br

H C CH CH CH CH Br CH CH CH +-??→?=??→?加成消去 2. 官能团的引入

⑴引入羟基(—OH )方法: 、 、 、 等。 ⑵引入卤原子(—X )方法: 、 、 、 等。 ⑶引入双键方法: 、 、 等。

⑷引入醛基(—CHO )方法: 、 、 等。

⑸引入羧基(—COOH )方法: 、 等。

3. 官能团的消除

⑴通过加成反应消除不饱和键。

⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基(—OH )

⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基(—CHO )

1.反应条件确定反应类型

2.从反应类型判断官能团种类

四、常见的合成方法

1. 顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法,其思维程序为“原料→中间产物→产品”。

2. 逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法,其思维程序为“产品→中间产物→原料”。

3. 类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法,其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。

五、常见题型

1. 限定原料合成题

本题型的主要特点:依据主要原料,辅以其他无机试剂,运用基本知识,联系生活实验,设计合理有效的合成路线。

例1:某制糖厂以甘蔗为原料制糖,同时得到大量的甘蔗渣,对甘蔗进行综合利用,不仅可以提高经济效益,而且还能防止环境污染,现按以下方式进行:

已知F、H均是具有香味的液体,F为E的三聚合物,并具有特殊的6元环状对称结构,试填空:

(1)A的名称__________________;H的名称____________________;

(2)D→E的化学方程式______________________________________________;

(3)G→H的化学方程式______________________________________________;

(4)F的结构简式:_______________________________________________。

2.合成路线给定题

本题型的主要特点:题目已将原料、反应条件及合成路线给定,并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系,要求依据原料和合成路线,在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式。

例2:根据下面图示填空:

(1)化合物A含有的官能团是________________________。

(2)B在酸性条件下与Br2反应得到E,E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转

变成F,由E转变成F时发生两种反应,其反应类型分别是_______________。

(3)D的结构简式是____________________。

(4)1molA与2molH2反应生成1molG,其反应方程式是___________________。

(5)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是

__________________。

3.信息给予合成题

本题型的主要特点:除给出主要原料和指定合成物质外,还给予一定的已知条件和信息。该题型已成为当今高考的热点。解这一类题应注意三点:一是认真审题,获取信息;二是结合问题;三是依据信息,应变创新。

例3:环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:

(也可表示为:+║→)

实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:

现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:

请按要求填空:

(1)A的结构简式是;B的结构简式是。

(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:

反应④,反应类型

反应⑤,反应类型。

六、有机合成题应注意的事项:

①每一步的反应都要符合反应规律或信息提示,不能杜撰;

②确定反应中官能团及它们互相位置的变化;

③确定反应先后顺序时注意能否发生其它反应如酯在NaOH溶液中水解时,是否有苯酚生成,把C=C氧化时是否有—CHO存在,使用氧化剂时是否存在还原性基团如—NH2等;

④反应条件的正确选择;

⑤题中所给予的信息往往起到承上启下的关键作用,一定要认真分析,信息与反应物、生成物、中间产物的关系,从中得到启示。

七、有机合成专题强化训练

1. 选择出合理简单的合成路线。

2. 熟练掌握好各类有机物的组成、结构,性质,相互衍变关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。

合成路线的推导,一般有两种方法:“直推法”和“反推法”,而“反推法”较常用,该方法的思维途径是:

(1)首先确定所要合成的有机物属于何类型,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。

(2)以题中要求的最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中所给定的原料为终点,同时结合题中给定的信息。

(3)在合成某一产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。

二、解题的基本规律和基本知识

1.掌握有机合成路线

有机合成往往要经过多步反应才能完成,因此确定有机合成的途径和路线时,就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉,原理正确,路线简捷,便于操作、条件适宜、易于分离,产率高,成本低。中学常用的合成路线有四条。

(1)一元合成路线(官能团衍变)

R —CH═CH 2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

(2)二元合成路线

OH H C OH H C Cl

H C Cl H C CH CH OH CH CH 2|2|O H 2|2|Cl 22O H 23222-??→?-??→?=??→?++-水解

加成消去 (3)芳香化合物合成路线

⑷改变官能团的位置

3|3HBr 23HBr 223CH Br

H C CH CH CH CH Br CH CH CH +-??→?=??→?加成消去 2. 官能团的引入

⑴引入羟基(—OH )方法: 、 、 、 等。 ⑵引入卤原子(—X )方法: 、 、 、 等。 ⑶引入双键方法: 、 、 等。

⑷引入醛基(—CHO )方法: 、 、 等。

⑸引入羧基(—COOH )方法: 、 等。

3. 官能团的消除

⑴通过加成反应消除不饱和键。

⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基(—OH )

⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基(—CHO )

1.反应条件确定反应类型

2.从反应类型判断官能团种类

四、常见的合成方法

1. 顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法,其思维程序为“原料→中间产物→产品”。

2. 逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法,其思维程序为“产品→中间产物→原料”。

3. 类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法,其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。

五、常见题型

1. 限定原料合成题

本题型的主要特点:依据主要原料,辅以其他无机试剂,运用基本知识,联系生活实验,设计合理有效的合成路线。

例1:某制糖厂以甘蔗为原料制糖,同时得到大量的甘蔗渣,对甘蔗进行综合利用,不仅可以提高经济效益,而且还能防止环境污染,现按以下方式进行:

已知F、H均是具有香味的液体,F为E的三聚合物,并具有特殊的6元环状对称结构,试填空:

(1)A的名称__________________;H的名称____________________;

(2)D→E的化学方程式______________________________________________;

(3)G→H的化学方程式______________________________________________;

(4)F的结构简式:_______________________________________________。

2.合成路线给定题

本题型的主要特点:题目已将原料、反应条件及合成路线给定,并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系,要求依据原料和合成路线,在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式。

例2:根据下面图示填空:

(1)化合物A含有的官能团是________________________。

(2)B 在酸性条件下与Br 2反应得到E ,E 在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转

变成F ,由E 转变成F 时发生两种反应,其反应类型分别是_______________。

(3)D 的结构简式是____________________。

(4)1molA 与2molH 2反应生成1molG ,其反应方程式是___________________。

(5)与A 具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是

__________________。

3.信息给予合成题

本题型的主要特点:除给出主要原料和指定合成物质外,还给予一定的已知条件和信息。该题型已成为当今高考的热点。解这一类题应注意三点:一是认真审题,获取信息;二是结合问题;三是依据信息,应变创新。

例3:环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:

(也可表示为:+║→)

实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:

现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:

请按要求填空:

(1)A 的结构简式是 ;B 的结构简式是 。

(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型:

反应④ ,反应类型

反应⑤ ,反应类型 。

六、有机合成题应注意的事项:

①每一步的反应都要符合反应规律或信息提示,不能杜撰;

②确定反应中官能团及它们互相位置的变化;

③确定反应先后顺序时注意能否发生其它反应如酯在NaOH 溶液中水解时,是否有苯酚生成,把C=C 氧化时是否有—CHO 存在,使用氧化剂时是否存在还原性基团如—NH 2等;

④反应条件的正确选择;

⑤题中所给予的信息往往起到承上启下的关键作用,一定要认真分析,信息与反应物、生成物、中间产物的关系,从中得到启示。

七、有机合成专题强化训练

1.以水、空气、乙烯为原料来制取乙酸乙酯(可以使用催化剂)?

2.已知:①R —R NO HCl

Fe 2?→?—2NH

②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响.

用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图:

苯2

(1)A 转化为B 的化学方程式是______________________________________________。

(2)图中“苯→①→②”省略了反应条件,请写出①、②物质的结构简式:

①________________________,②_______________________________。

(3)B 在苯环上的二氯代物有 种同分异构体。

(4)有机物CH

3

NH 2的所有原子

(填“是”或“不是”)在同一平面上。

3.在金属锂和碘化亚铜存在的条件下,卤代烃间发生反应生成一种新的烃,如:

C H Cl C H Li C H CuLi C H C H 49494924925Li CuI C 2H 5Cl

?→??→???→???()—, 把下列各步变化中的有机产物的结构简式填入方框中:

4.请认真阅读下列3个反应:

如有需要,可以利用试卷中出现过的信息.

利用这些反应,按以下步骤可以从某烃A 合成一种染料中间体DSD 酸。请写出A 、B 、C 、D 的结构简式。

A____________________B_________________C_______________D______________

?R—R+2NaX 5.一卤代烃RX与金属钠作用,可增加碳链制高级烷,反应如下:2RX+2Na?→

试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠主要原料,制取

6.煤的气化和液化是使煤变成清洁能源的有效途径.煤气化的主要反应是:C+H2O(g)

CO+H2,CO和H2的混合气体是合成多种有机物的原料气.下图是合成某些物质的路线.

其中,D易溶于水,且与CH3COOH互为同分异构体;F分子中的碳原子数是D的3倍;H 经催化氧化可得到G.请回答下列问题:

(1)写出下列物质的结构简式:

A_____________、H______________;指出A和H的关系:____________________.(2)写出下列反应的化学方程式:

CH3COOH+E→F_______________________________________________________;

D与新制Cu(OH)2共热___________________________________________________.7.某有机物A在不同条件下反应,分别生成B1+C1和B2+C2;C1又能分别转化为B1或C2;C2能进一步氧化,反应如下图所示:

其中只有B1,既能使溴水褪色,又能和Na2CO3溶液反应放出CO2。

写出(1)B1、C2分别属于下列哪一类化合物?

①一元醇②二元醇③酚④醛⑤饱和羧酸⑥不饱和羧酸

B1;C2(填入编号)

(2)反应类型:X 反应;Y 反应;

(3)物质的结构简式:A:;B2:;C2:。8.A是一种可以作为药物的有机化合物。请从下列反应图式中各有机化合物的关系(所有无机产物无已略去未写),推测有机化合物A、B、C、E、F的结构简式。(Ф代表苯基)

9. 有机粘合剂是生产和生活中一类重要的材料。粘合过程一般是液态的小分子粘合剂经化学反应转化为大分子或高分子而固化。

(1)“502胶”是一种快干胶,其主要成分为α—氰基丙烯酸乙酯()。

在空气中微量水催化下发生加聚反应,迅速固化而将物粘牢。请写出“502胶”发生粘合作用的化学方程式:

(2)厌氧胶()也是一种粘合剂,在空气中稳定,但在

隔绝空气(缺氧)时,分子中双键断开发生聚合而固化。工业上用丙烯酸和某种物质在一定条件下反应可制得这种粘合剂。这一制取过程的化学方程式为

(3)白乳胶是常用的粘合剂,其主要成分为醋酸乙烯酯(CH3COOCH=CH2),它有多种同

分异构体,如。已知含有

结构的物质不能稳定存在。请另外任写四种含-CH=CH-结构的链状

..同分异构体的结构简式:

(4)已知醇醛反应可以发生。聚乙烯醇可用做普通胶水,它的羟基可全部与丁醛缩合脱水,得到含六原子环的强力粘合剂聚乙烯缩丁醛。请写出制取聚乙烯缩丁醛的化学方程式:

10.2004年是俄国化学家马科尼可夫(V. V. Markovnikov,1838-1904)逝世100周年。马科尼可夫因提出不对称烯烃的加成规则(Markovnikov Rule)而著称于世。

已知:①CH 3CH 2Br +NaCN ?→?

醇CH 3CH 2CN +NaBr ②CH 3CH 2CN ???→?+

,H O H 2CH 3CH 2COOH ③CH 3CH 2COOH ??→?P

Br 2,CH 3CHBrCOOH 有下列有机物之间的相互转化:

回答下列问题:

(1)指出下列有机反应的类型: B →C ;

(2)下出下列有机反应的化学方程式:

C →

D ,

E →

F (F 为高分子化合物时)

(3)F 可以有多种结构。写出下列情况下F 的结构简式:

①分子式为C 7H 12O 5 ;②分子内含有一个七元环 ;

(4)上述那一步反应遵循不对称烯烃的加成规则 。

参考答案

1.CH2=CH2→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH→CH3COOC2H5

2.

(各2分,共6分)(3)6 (2分)(4)不是(1分)

3.B.CH2=CHBr C.(CH2=CH)2CuLi

F.

CH2=CH-CH=CH2 4.

5.

6.⑴CH3OH CH3CH2CH2CH2 OH 同系物

⑵2CH3COOH+HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O HOCH2CHO+2Cu(OH)2HOCH2COOH+Cu2O↓+2H2O

7.(1)⑧①(2)消去水解中和

(3)

8.A是ΦCH=CHCHO,B是ΦCH2CH2CH2OH,C是ΦCH=CHCOOH,

E是ΦC≡CCOOH,F是ΦCH2CH2COOH。(A2分,其余各空各1分,共6分)9.

(1)C

2

O

CN

COOCH

2

CH

3

C

OCH

2

CH

3

C CH

2

CN

n

(2)

C

2

O

CH

OH HOCH

2

CH

2

OH C

2

O

CH OCH

2

CH

2

O C CH

O

CH (3)

CH

2

CH CH

2

COOH CH COOH

CH

3

CH

HOCH2CH=CHCHO CH3OCH=CHCHO CH3CH=CHCOOH CH2=CHOCH2CHO

HOCH2CCH=CH2CH2=CHCH(OH)CHO CH2=CHOOCH=CH2

(4)

OH

2

CH

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CH

O

CH

3

CH

2

CH

2

2

O

CH

CH

n n

10.(1)取代反应

+NaCN + NaBr (2分) (3)

(各2分) (4)生成A 的反应

醇 CH 3-C -CH 3 COOH

Br CH 3-C -CH 3 COOH CH 3-C -CH 3 COOH

COOCH 2CH 2OH

CH 3-C -CH 3 C -O -CH 2 -O -CH 2 nHOOC -C -COOH+nHOCH 2CH 2OH

CH 3 CH 3

Δ 浓硫酸 --C --OCH 2CH

2O - +2nH 2O n

CH 3CH 3 O O [ ]

有机合成题的一般解题方法范文

专题有机合成题的一般解题方法 【复习目标】熟悉有机合成中需要具备的基础知识(有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系,官能团的引入和消去,碳链的增减,官能团的保护等),掌握有机合成的思路方法。 【机化学基础(选修5,人教版)P64-65:以有机反应为基础的有机合成,是有机化学的一个重要内容。它是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化,其过程就象建筑师建造一座大厦,从基础开始一层一层地向上构建。利用简单的试剂作为基础原料,通过有机反应连上一个官能团或一段碳链,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成出第二个中间体……经过多步反应,按照目标化合物的要求,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法,它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的中间体得来的。依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。】 (一)有机物合成的基础知识 1.有机合成中官能团的引入和消去 (1)在分子中引入官能团的方法 ①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应 ②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解 ③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去) ④引入醛基或酮基:由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。 (2)从分子中消除官能团的方法 ①经加成反应消除不饱和键 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去-OH ③经加成或氧化反应消除-CHO ④经水解反应消去酯基。 ⑤经过水解、消去反应消去-X 2.有机合成中碳链的增减 (1)增长碳链的方法:①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳链的增长,也有可能以信息给出,此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。 (2)缩短碳链的方法,其方法主要有:①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。③羧酸的脱羧反应。④酯的水解反应 3. 有机合成中官能团的保护 在有机合成中,某些不希望起反应的官能团,在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应,这样就不能达到预计的合成目标,因此,必须采取措施保护某些官能团,待完成反应后再除去保护基,使其复原。(备考指南P125-6) 例如为防止一OH被氧化可先将其酯化,为保护C=C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成,在含有C=C和-CHO的化合物中欲用溴水检验C=C,应先将-CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。 (二)有机物合成的途径 (1)一元合成路线:RCH=CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线:RCH=CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、 —CH3—CH2Cl —CH2OH —COOH

有机合成方法大全目录(部分)

有机合成方法大全 ——Jack Cao 2008年于北京

目录 第一章卤化与卤置换反应 1.醇羟基的卤化----------------------------------------------------------1-12 2.苯环及稠环上的卤化-----------------------------------------------12-23 3.杂环的卤化-----------------------------------------------------------23-29 4.芳香环侧链的卤化--------------------------------------------------29-33 5.脂肪烃的卤化--------------------------------------------------------33-42 6.加成卤化--------------------------------------------------------------42-55 7.卤置换反应-----------------------------------------------------------55-67第二章胺化与氨解反应 1.卤代物的胺化----------------------------------------------------------1-19 2.羟基和亚甲基的胺化-----------------------------------------------20-28 3.芳香环的胺化--------------------------------------------------------28-30 4.羧基和羰基的胺化--------------------------------------------------30-38 5.其它的胺化反应-----------------------------------------------------38-42第三章重氮化与重氮盐的反应 1.脂肪胺的重氮化--------------------------------------------------------1-2 2.苯环及稠环上胺基的重氮化---------------------------------------3-12 3.杂环上胺基的重氮化-----------------------------------------------12-20 4.重氮盐的反应--------------------------------------------------------20-34第四章消除反应 1.烃基的消除反应-------------------------------------------------------1-11

高中化学-有机推断题解题策略及常见题型归纳

有机推断题解题策略及常见题型归纳 有机化学推断题是根据有机物间的衍变关系而设计的。这类试题通常以新药、新的染料中间体、新型有机材科的合成作为载体,通过引入新的信息,组合多个化合物的反应合成具有指定结构的产物,从中引出相关的各类问题,如推断各有机物的结构特点和所含官能团、判断反应类型、考查化学方程式的书写、书写同分异构体等。 一、解题策略 解有机推断题的一般方法是: 1、找已知条件最多的,信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质(包括物理性质)、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。 2、寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质(如常温下处于气态的含氧衍生物——甲醛)、特殊的分子式(这种分子式只能有一种结构)、特殊的反应、特殊的颜色等等。 3、根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用,常用来确定某种官能团的数目。 4、根据加成所需22Br H 、的量,确定分子中不饱和键的类型及数目;由加成产物的结构,结合碳的四价确定不饱和键的位置。 5、如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,结合题给信息进行顺推或逆推,猜测可能,再验证可能,看是否完全符合题意,从而得出正确答案。 二、常见题型归纳 1、给出合成路线的推断题(即框图题) 此类题是最为常见的有机推断题。除题干给出新化学方程式、计算数据、实验现象和分子式或结构式外,大部分信息均集中在框图中。 解答这类题时,要紧紧抓住箭头上下给出的反应条件,结合题给信息,分析每个代号前后原子数、碳干和官能团变化情况,找准突破口。 例1 已知:烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,如: 化合物A~E 的转化关系如图a 所示,已知:A 是芳香化合物,只能生成3 种一溴化合物;B 有酸性;C 是常用增塑剂;D 是有机合成的重要中间体和常用化学试剂(D 也可由其他原料催化氧化得到);E 是一种常用的指示剂酚酞,结构如图b 。

《有机合成工艺学》课程综合复习资料

《有机合成工艺学》课程综 合复习资料 -标准化文件发布号:(9456-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII

《有机合成工艺学》综合复习资料 一、填空题 1、绝热式乙苯脱氢工艺流程中,原料为和,反应器入口温度需要610~660℃,它是一个吸热反应,热量靠过热蒸汽带入,因此,催化剂床层分段,段间补充过热水蒸汽,全部蒸汽与乙苯的摩尔比为。反应产物经冷凝器冷却后,气液分离,不凝气中含有大量的和CO、CO2,可作燃料使用。冷凝液经精馏后分离出、、和,最后产物是。 2、合成气制备甲醇的工艺流程中,原料为新鲜,由于合成甲醇是多个反应同时进行,除主反应外,还有生成和甲烷等副反应。因此,如何提高合成甲醇反应,提高甲醇收率是 问题,它涉及到催化剂的选择以及操作条件的的控制,诸如、、和原料气。由于反应是个可逆的反应,存在一个温度曲线。 3、烃类氧化反应过程中氧化剂在、纯氧、和其它过氧化物上选择,究竟使用什么氧化剂要视分析而定。近年来,作为氧化剂发展迅速,它具有条件,操作简单,反应选择性,不易发生深度反应,对环境友好和可实现生产的特点。 4、当代环境十大问题是:污染、臭氧层、全球变、海洋、淡水资源和污染、生物多样性、环境公害、有毒化学品和废物、土地和沙漠化、锐减。 5、Monsanto低压法甲醇羰化反应合成醋酸的不利条件是催化剂的资源稀缺,价格较。甲醇低压羰基合成醋酸在上的优越性很大,其特点为:原料可以用煤、和重质油,不受供应和价格波动影响;反应的转化率和选择性,过程能量效率高;所采用的催化系统稳定,用量少,寿命;流程中的反应系统和系统合为一体,工程和控制都很巧妙,结构紧凑;已经解决了设备的问题,找到了耐腐蚀的材料;生产过程中副产物很,三废排放少,操作安全可靠。 6、催化加氢通常用于合成和许多化工产品的过程;催化脱氢可以生成高分子材料的重要,产量最大、用途最广的两个最重要的产品是和。

有机合成新方法

摘要:本文先简单得介绍了有机化学的发展,然后花大篇幅介绍了有机合成方法的新方法及新进展。 关键词:有机化学新方法有机合成 浅谈有机合成新技术 https://www.360docs.net/doc/e317216923.html,/link?url=5v-uy0ZQY5MIx6WlCUPbBrcCMRYFBHW24brQzXYL2T3sna g5iZpfLourdWVmQ5bGJVJo9f1keDWJ2mE0GAq5BCrFd2_dGMZgquMJJfMBnhS 现代有机合成的新概念和新方法 https://www.360docs.net/doc/e317216923.html,/view/629c946daf1ffc4ffe47acae.html 现代有机合成的新方法 https://www.360docs.net/doc/e317216923.html,/view/263af7e4524de518964b7de2.html?re=view 有机合成新技术(2011-1)ppt https://www.360docs.net/doc/e317216923.html,/link?url=GYIFEUfZw5BmHQ6MThL7k9KnQRNrZXRoSZqAqMX_adW zdGOCbDdvxsmofJTfPbSqRgeEqXVyJ1l6t1QJVtyV0M9HJy0us-UJv28o2dhxykW

前言: (3) 1有机化学的发展 (3) 2有机合成方法的一些新方法新进展 (3) 2.1组合合成 (4) 2.2不对称合成 (4) 2.3绿色合成 (5) 2.4金属参与的有机合成反应 (5) 2.5金参与的有机合成反应 (5) 2.6微波技术在液相有机合成中的应用 (5) 结语 (6) 参考文献 (7)

前言: 随着人类社会进入二十一世纪,科学技术高速发展,与此同时,化工合成行业已经形成一个比较完善,有一定系统的行业,特别是有机合成的发展很大程度上促进了人类社会的发展。随着人们对生活质量要求的越来越高,有机合成行业一直在不断根新,新的合成方法不断出现。 1有机化学的发展 虽然纪年历法仅是一个人为约定的相对时间标记,但人们还是对纪年中的十、百、千年不惜以大量的笔墨去回顾和展望。8年前,我们经历了公元纪年的新世纪,正好又是千年的转换,所以很热闹了一阵。自然科学也正好经历了发展中最快速的100 年,化学及其最丰富多彩的有机化学也同样经历了一个日新月异的世纪。因此我们不难在报章杂志上看到众多名家借此机会总结化学的辉煌百年,并预言更辉煌的新世纪。现在,进入新世纪已8年了,8年在历史长河中只是一个极短暂的瞬间,即使就近代自然科学的发展来讲也不是一段很长的时间,但人们还是会问这8年中有些什么过去曾预料到的或者不曾料到的发展动向和迹象。下面是自己从很小的角度观察的有机化学的进展以及记录下来的一些看法。 一段时期以来,有机化学界都注意到了生命科学、材料科学以及环境科学等是今后有机化学大有发展的领域,而这些领域中对有机化学提出的要求又正是有机合成、有机分析和物理有机化学最具挑战性的课题。 生命科学在这8年中的大事件是完成了人类基因组的测定,从而也开始了后基因组、蛋白质组研究的新时期。有机化学家以有机分析,有机小分子的调控等研究工作正在积极介入到这一领域中。 从材料科学来讲,2000 年聚乙炔有机导体工作获得Nobel 奖标志着有机新材料研究正受到特别青睐,同时也激发起更多的有机化学家投入到这一领域。事实上,这几年来在这方面确实涌现了很多很好的工作,例如C60衍生物的合成及其在光、电子器件方面的应用探索。近年来已发展了不少高产率合成C60有机衍生物的方法,吗啉在空气存在下可与C60反应定量生成五吗啉基的C60单环氧化合物,而芳(烯) 基铜试剂也可以高产率地生成五芳(烯) 基η52C60金属络合物。诸如此类的C60衍生物的出现开辟了材料学的新天地,也由于C60制备方法的进步,有人预计3~4 年内C60的生产将会达到数千吨的规模。由此也给有机化学家展示了一片大可用武之地。 有机化学发展的另一个重要领域是环境科学,上世纪90 年代,有机化学家已经对环境科学给予了相当的关注,但现在看来还应该更深更广地去参与环境中的有机化学问题,尤其是当今生态环境已成为人类社会可持续发展的关键问题,所以有机合成的未来已经有了很明确的目标,那就是向更优化更环保的方向发展。 2有机合成方法的一些新方法新进展 可以说二十一世纪的有机合成水平已经很高,有机合成体系已经很完善了,但是社会的进步还在继续,一些新的合成方法仍然不断出现,他们真在给世界的发展注入新鲜的血液,无论如何,一种合成方法要想长久存在下去,它必要达到发展的要求。

最新高考化学专题复习:-有机推断题的解题思路和技巧资料

Cu 或Ag △ 光照 浓H 2SO 4 170℃ 催化剂 △ Ni △ 浓H 2SO 4 △ 乙酸、乙酸酐 △ NaOH △ NaOH 醇溶液 △ 浓NaOH 醇溶液 △ 稀H 2SO 4 △ [ O ] 溴水 溴的CCl 4溶液 KMnO 4(H + ) 或 [ O ] 2010高考化学专题复习: 有机推断题的解题思路和技巧 (反应条件部分)[题眼归纳] [题眼1] 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。 如:①烷烃的取代; ②芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代; ③不饱和烃中烷基的取代。 [题眼2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 [题眼3] 或为不饱和键加氢反应的条件, 包括:C=C 、C=O 、C ≡C 的加成。 [题眼4] 是 ①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃; ②醇分子间脱水生成醚的反应; ③酯化反应的反应条件。 此外酯化反应的条件还可以是: [题眼5] 是①卤代烃水解生成醇; ②酯类水解反应的条件。 [题眼6] 或 是卤代烃消去 HX 生成不饱和烃的反应条件。 [题眼7] 是①酯类水解(包括油脂的酸性水解); ②糖类的水解(包括淀粉水解)的 反应条件。 [题眼8] 或 是醇氧化的条件。 [题眼9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。 [题眼10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件 (侧链烃基被氧化成-COOH )。

(性质部分)[题眼归纳] ①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C=C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。 ③能发生加成反应的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。 ④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。 ⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。 ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。 ⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 ⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 ⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 ⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应:A→B→C,则A应是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C应是酸。 重要的转化关系: 1.卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化,这种转化关系可表示为: 2.醇、 醛、酸、酯转化关系:醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯,这个转化关系的本质可表示为(其中X、R代表某种基团):

现代有机合成的新方法

现代有机合成的新方法 摘要: 方法是有机合成化学发展的基础,新方法的产生和发展可为有机合成开拓新的研究领域和 发展方向. 介绍现代有机合成中一些新方法, 结合具体的有机合成反应实例阐述有机合成在这些 新方法方面取得的新成果和进展, 现代有机合成发展方向和应重视的研究领域. 关键词: 现代有机合成; 新方法; 进展 The new method of the modern organic synthesis Abstract: the method of synthetic organic chemistry the development foundation, the new method for generating and development for organic synthesis, open up new areas of research and development direction of modern organic synthesis. This paper introduces some new methods, combined with specific examples of organic synthesis organic synthesis in these new methods to achieve new results and progress, the modern organic synthesis development direction and importance should be attached to the research area. Key words: modern organic synthesis; new method; progress 有机合成化学作为有机化学的一个分支, 已经有一百多年的历史. 现代的有机合成不但能合成大量的结构复杂而多样的次生生物代谢物和基因、蛋白质等复杂的生命物质, 而且能合成大量的自然界中没有的具有独特功能性分子的物质. 现代有机合成不只是合成什么的问题, 更重要的是如何合成和怎样合成的问题. 有机合成与21 世纪的三大发展学科: 材料科学、生命科学和信息科学有着密切的联系, 为三大学科的发展提供理论、技术和材料的支持. 新世纪有机合成将进一步在这三大学科领域中发挥作用并开辟新的领域. 随着生命科学和材料科学的发展, 尤其进入后基因组时代后, 需要有机合成快速提供各种具有特定生理和材料功能的有机分子, 而要获得有新结构的功能类型分子往往取决于新的合成方法, 新的方法往往又取决于新的理论. 因此, 21 世纪有机合成的发展, 需要从方法、结构与功能方面入手. 1 现代有机合成的新方法 有机合成的发展一方面得益于有机金属试剂的开发与应用, 另一方面得益于新的反应方式, 如自由基反应、卡宾反应、环加成反应与高效合成反应等. 这里就一些新方法给出若干实例. 1.1 自由基反应 自由基化学已为有机合成提供了许多新方法.主要表现在以下 4 个方面: 新型自由基原子转移供体, 如(MeSi)、SiH; 成环模型, 跨环环化反应; 在分子内自由基加成反应中自由基加成的模式, 即endo/exo 型; 自由基加成反应立体选择性的控制[ 1] .在多烯烃的体系内串联式自由基加成反应为多环化合物的合成提供了高效方法[ 2] .

有机合成的常规方法与解题思路

07-08学年度第二学期高二化学:有机合成的常规方法与解题思路 (附答案) 如何从原料出发去合成有机物呢?一种是通过对比,找出原料与目标产物的区别点,区别点就是变化点,然后从原料出发去合成目标产物。还可以从目标产物入手。分析若得到此产品,最后一步应是什么反应,这步反应的反应与原料又有什么样的关系,这样从后往前将原料与产品联系起来。记住合成题的正确解答必须有扎实的有机基础知识作前提。 一、总的解题思路 关键在于: 1. 选择出合理简单的合成路线。 2. 熟练掌握好各类有机物的组成、结构,性质,相互衍变关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。 合成路线的推导,一般有两种方法:“直推法”和“反推法”,而“反推法”较常用,该方法的思维途径是: (1)首先确定所要合成的有机物属于何类型,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 (2)以题中要求的最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中所给定的原料为终点,同时结合题中给定的信息。 (3)在合成某一产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 二、解题的基本规律和基本知识 1.掌握有机合成路线 有机合成往往要经过多步反应才能完成,因此确定有机合成的途径和路线时,就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉,原理正确,路线简捷,便于操作、条件适宜、易于分离,产率高,成本低。中学常用的合成路线有四条。 (1)一元合成路线(官能团衍变) R —CH═CH 2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线 OH H C OH H C Cl H C Cl H C CH CH OH CH CH 2|2|O H 2|2|Cl 22O H 23222-??→?-??→?=??→?++-水解 加成消去 (3)芳香化合物合成路线 ⑷改变官能团的位置 3|3HBr 23HBr 223CH Br H C CH CH CH CH Br CH CH CH +-??→?=??→?加成消去 2. 官能团的引入 ⑴引入羟基(—OH )方法: 、 、 、 等。

有机推断题解题方法详解

有机推断题解题过程详解 一、有机推断题的解题思路 解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键: 1、审清题意(分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图)——有什么? 2、用足信息(准确获取信息,并迁移应用)——有什么联系?怎么用? 3、积极思考(判断合理,综合推断) 根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应 。但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件提示有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查,验证结论是否符合题意。 二、机推断题的突破口 解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。 【课前例题展示】 1.(2013年四川高考真题、17分) 有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为: G的合成路线如下: 其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去。 已知: 请回答下列问题: (1)G的分子式是;G中官能团的名称是。 (2)第①步反应的化学方程式是。 (3)B的名称(系统命名)是。 (4)第②~⑥步反应中属于取代反应的有(填步骤编号)。 (5)第④步反应的化学方程式是。

(完整版)高考有机合成路线设计的常用方法资料

有机合成的文化的构成与训练 有机合成题,近几年的江苏高考题中,重现率几乎百分之百,从04年的“由丁二烯通过双烯合成,制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6-羰基庚酸”,每年的命题方式、形式略有变化:04年重点在推断物质结构,书写结构简式和化学方程式;05年着重在设计合成流程图,具有新意,但难度太大;06年有所改进。 一、要讲技巧,更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的,最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构,因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中,绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前,人们一直是从原料开始,逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范,其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验,十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线,由于他独特的操作方式,高度规范合成设计的程序,并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式,因而易学易用,大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究,已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途,或特殊性质,接下来的问题就是如何寻找合适的原料,采用合理的合成路线,来合成该物质了,所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单(产率高) ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少(易分离) 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”,对症下药,进行针对性的讲解和训练;其次要用经典的例题,特别是近三年的高考题进行典型引导,以建构有机合成的“模型”;再次要充分利用各类有机框图题,进行逆向思维,即以这类题为“素材”,灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄,没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够,审题也不严密。当然,也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。 ㈡有机合成的常见题型 ①给定原料、指定目标分子,设计合成路线,要求书写化学方程式。 例如:以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH),已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开,分别跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。(Ⅲ)是一种3-羟基醛,此醛不稳定,

有机合成常用的技巧

有机合成常用的技巧 湖州中学刘羽中 关键词:有机推断有机合成 如果说有机化学是化学中的王冠的话,有机合成是则是王冠上最璀璨的明珠。有机合成和推断是有机中的精华。也是高考化学中的必考体型。 有机推断、有机合成的常用方法: 1.官能团的引入 (1)引入双键 ①通过消去反应得到C=C双键,如醇、卤代烃的消去反应 ②通过氧化反应得到--,如烯烃、醇的氧化 (2)引入-OH ①加成反应:烯烃与水的加成、醛酮与H2的加成 ②水解反应:卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解 (3)引入-COOH ①氧化反应:醛的氧化②水解反应:酯、蛋白质、羧酸盐的水解 (4)引入-X ①加成反应:不饱和烃与HX加成②取代反应:烃与X2、醇与HX的取代 2.官能团的改变 (1)官能团之间的衍变如:伯醇醛羧酸酯 (2)官能团数目的改变 如: (3)官能团位置的改变 3.官能团的消除 (1)通过加成可以消除C=C或C≡C(2)通过消去、氧化、酯化可以消除-OH (3)通过加成(还原)或氧化可以消除--H(4)通过水解反应消除--O-(酯基) 4.碳骨架的增减 (1)增长:有机合成题中碳键的增长,一般会以信息形式给出,常见方式有酯化、有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。 (2)变短;如烃的裂化裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。 三个重要相对分子质量增减的规律 1.RCH2OH RCHO RCOOH

M M-2M+14 2.RCH2OH CH3COOCH2R M M+42 3.RCOOH RCOOCH2CH3 M M+28 (关系式中M代表第一种有机物相对分子质量) 反应条件不同、产物不同的几种情况 应对策略 一、利用结构性质推断 有机物性质是与其所具有的官能团相对应的,可根据有机物的某些性质(如反应对象、反应条件、反应数据、反应特征、反应现象、反应前后分子式的差异等等)。首先确定其中的官能团及位置,然后再结合分子式价键规律、取代产物的种类、不饱和度等确定有机物的结构简式,再根据题设要求进行解答。 例化合物A(C8H8O3)为无色液体、难溶于水、有特殊香味的物质,从A出发可发生如图所示的一系列反应,

有机合成新策略

有机合成新策略 经典有机合成已经发展到了相对比较成熟的阶段。进入21世纪以来,社会的可持续发展及其所涉及的生态、环境、资源、经济等方面的问题愈来愈成为国际社会关注的焦点,并被提到发展战略的高度。这对科学技术发展必然提出新的要求,也对合成化学提出了新的挑战。现代有机合成对化学家的要求不再只是拿到目标分子,还需要更加注重反应的效率。随着一个个分子被征服,合成化学家的目标就是用最简便易操作的步骤实现复杂产物的高效合成,如何从简单易得的原料高效地构建结构复杂的分子是当前有机化学研究中的一个新方向。 有机化学单元反应是有机合成的基础。通过在单元反应中实现一些新的成键方式可以高效定向合成特定的目标分子,研究新的成键方式和新的合成策略成为近年来有机合成的热点。通过近年来的不懈努力,我国化学工作者在实现高效有机合成研究方面取得了一系列创新性的成绩。具体成果主要体现在以下两个方面:1)通过发现新的催化体系实现新的化学键的高效定向生成;2)通过多组分串联反应策略实现多官能团化合物的高效构建。 1通过发现新的催化体系实现新的化学键的高效定向生成 传统的二组分单元反应长期以来得到了广泛深入的研究,目前在这一领域的研究集中在如何将已知的反应做得更加绿色和高效,比如通过发现新的催化剂提高反应的选择性。1近年来催化剂的设计和应用呈现新的趋势,就是将新的催化体系用于新反应的发现,生成按照传统方法难以形成的新的化学键,从而达到目标化合物的高效合成。 通过研究一些新的催化体系,包括设计新的配体、新的多功能催化剂、新的有机小分子催化剂等,可以实现新的化学键的高效定向生成。 冯小明组基于双功能和双活化的策略,设计了一系列新型高效的手性氮氧配体。2该氮-氧配体具有较强的偶极,能与多种金属配位形成金属络合物催化剂,其中发现钪络合物可以成功地应用于重氮化合物与醛的新型的不对称Roskamp反应。3

(提高)巩固练习—有机合成题的解题策略

(提高)巩固练习—有机合成题的解题策略

【巩固练习】 一、选择题(每题有1~2个选项符合题意) 1.下列各物质的转化过程中,属于加聚反应的是() 2.在有机合成中,制得的有机物较纯净并且容易分离,则在工业生产中往往有实用价值,试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是() 3.武兹反应是重要的有机增碳反应,可简单表示为2R-X+2Na→R-R+2NaX,现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是() A.CH3CH2CH2CH3

B.(CH3)2CHCH(CH3)2 C.CH3CH2CH2CH2CH3 D.(CH3CH2)2CHCH3 4.由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH,需要经历的反应类型有() A.氧化——氧化——取代——水解 B.加成——水解——氧化——氧化 C.氧化——取代——氧化——水解 D.水解——氧化——氧化——取代 5.下图所示高分子材料是由三种单体聚合而成的,以下与此高分子材料相关的说法正确的是() A.该高分子材料属于纯净物,合成它的反应是加聚反应 B.形成该高分子材料的单体中所有碳原子一定处于同一平面 C.三种单体中有两种互为同系物 D.三种单体都可以使溴水褪色,但只有两

种能使酸性高锰酸钾溶液褪色 6.DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物,其结构简式为: 则合成它的单体可能有:() ①邻苯二甲酸②丙烯醇(CH2===CH—CH2—OH) ③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯 A.①②B.④⑤ C.①③D.③④ 7.对羟基扁桃酸是农药、药物、香料合成的重要中间体,它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。 下列有关说法不.正确的是() A.上述反应的原子利用率可达到100% B.在核磁共振氢谱中对羟基扁桃酸应该有6个吸收峰

有机合成工艺学

《有机合成工艺学》课程综合复习资料 一、填空题 1、绝热式乙苯脱氢工艺流程中,原料为和,反应器入口温度需要610~660℃,它是一个吸热反应,热量靠过热蒸汽带入,因此,催化剂床层分段,段间补充过热水蒸汽,全部蒸汽与乙苯的摩尔比为。反应产物经冷凝器冷却后,气液分离,不凝气中含有大量的和CO、CO2,可作燃料使用。冷凝液经精馏后分离出、、和,最后产物是。 2、催化加氢通常用于合成和许多化工产品的过程;催化脱氢可以生成高分子材料的重要,产量最大、用途最广的两个最重要的产品是和。 3、烃类氧化反应过程中氧化剂在、纯氧、和其它过氧化物上选择,究竟使用什么氧化剂要视分析而定。近年来,作为氧化剂发展迅速,它具有条件,操作简单,反应选择性,不易发生深度反应,对环境友好和可实现生产的特点。 4、当代环境十大问题是:污染、臭氧层、全球变、海洋、淡水资源和污染、生物多样性、环境公害、有毒化学品和废物、土地和沙漠化、锐减。 5、合成气制备甲醇的工艺流程中,原料为新鲜,由于合成甲醇是多个反应同时进行,除主反应外,还有生成和甲烷等副反应。因此,如何提高合成甲醇反应,提高甲醇收率是问题,它涉及到催化剂的选择以及操作条件的的控制,诸如、、和原料气。由于反应是个可逆的反应,存在一个温度曲线。 6、绿色化学的原则有条,它们是:⑴防止产生;⑵合理地设计化学反应和过程,尽可能提高反应的;⑶尽可能少使用、不生成对人类健康和环境有毒有害的物质; ⑷设计高功效低毒害的;⑸尽可能不使用溶剂和助剂,必须使用时则采用安全的溶剂和助剂;⑹采用低的合成路线;⑺采用可的物质为原料;⑻尽可能避免不必要的衍生反应;⑼采用性质优良的;⑽设计可降解为 物质的化学品;⑾开发分析检测和控制有毒有害物质的方法;⑿采用性能安全的化学物质以尽可能减少的发生。 二、选择题

8总复习:有机合成题的解题策略

高考化学冲刺的核心知识和解题策略 第七讲高考冲刺:有机合成题的解题策略 一、有机合成思想: 逆向思维 重在切断 二、基本知识: 1、碳架构建:信息 2、官能团的消除 ⑴通过加成消除不饱和键; ⑵通过消去、氧化、酯化等消除醇羟基; ⑶通过加成或氧化消除醛基。 ⑷通过消去、取代等消除卤素原子。 3.官能团的转换、引入 CH 3—CH 3CH 2 = CH 2 CH 2 = CHCl CH 3— CH 2Cl CH 3—CH 2OH CH 3—CHO CH 3—COOH CH 3—COOC 2H 5 252H 5CH 3—COON a CH CH —CH —CH —Cl []n —CH 2—CH 2—[]n CH 2CH 2 OH OH CH 2CH 2Cl Cl COOH COOH O=C CH 2O=C CH 2 O O C 6H 12O 6C 12H 22O 11 C 12H 22O 11 (C 6H 10O 5)n 纤维素乙酸酯硝化纤维 淀粉 麦芽糖蔗糖葡萄糖 (C 6H 7O 2)OH OH OH n 4.官能团的保护 a .只有被保护基团发生反应(保护),而其它基团不反应; b .被保护的基团易复原,复原的反应过程中不影响其它官能团。 例如:防止醇羟基被氧化或羧基碱性条件下反应,可利用酯化反应生 成酯,从而达到保护羟基或羧基的目的。 例1.高分子材料M 在光聚合物和金属涂料方面有重要用途。已知:

M 可以用丙烯为原料,通过如下图所示的路线合成: (1)A 中两种官能团的名称是 和 。 (2)注明反应类型。C→甲基丙烯酸: ,E →M : 。 (3)写出下列反应的化学方程式: ① D→C 3H 8O 2: 。 ② 生成E : 。 (4)A→B 的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简 式为 。 (5)写出与甲基丙烯酸具有相同官能团的所有同分异构体(包括顺反 异构)的结构简式 。 (6)请用合成路线流程图表示A→丙烯酸(CH 2=CHCOOH )的合 成线路,并注明反应条件。 提示:① 氧化羟基的条件足以氧化有机分子中的碳碳双键; ② 合成过程中无机试剂任选; ③ 合成路线流程图示例如下: 例2.某吸水材料与聚酯纤维都是重要化工原料。合成路线如下: (1)A 的结构简式是 。 (2)B 中的官能团名称是 。 (3)D→E 的反应类型是 。 (4)① 乙酸与化合物M 反应的化学方程式是 。 ② G→聚酯纤维的化学方程式是 。 (5)E 的名称是 。 (6)G 的同分异构体有多种,满足下列条件的共有 种。 ① 苯环上只有两个取代基 ② 1 mol 与足量的NaHCO 3溶液反应生成2 mol CO 2气体

有机推断与有机合成题的特点与解题策略

有机推断与有机合成题的特点与解题策略 发表时间:2015-02-09T13:03:21.710Z 来源:《教育学》2015年1月总第74期供稿作者:罗章 [导读] 有机推断题信息的分析处理。有机推断题中通常还要对题中的信息进行分析、归纳、推理、应用。 罗章广西壮族自治区贵港市港南中学537100 有机化学知识是高中化学的重要组成部分,大部分内容在选修教材中出现。人教版新课标相对于其旧教材,有机化学部分增加了不少内容,主要有:有机物的分离和提纯;元素组成、相对分子质量的测定和分子结构的鉴定方法;有机合成线路的设计;氨基酸的性质(两性、成肽反应);高分子化合物合成的基本方法等,部分内容介绍得更加详细,如同分异构体的不同类别;有机物的命名除了烷烃的系统命名法之外还增加了烯烃和炔烃的命名以及苯的同系物的命名等。从这些变化中可以看出有机物知识的发展和在实际中的重要用途。其中有机合成路线的设计在高考中越来越受到重视。 有机大题的类型主要有两种:有机推断和有机合成。试题一般有4-5个小问,主要考查有机物结构简式的书写;根据转化的特点或反应条件等分析有机反应类型;同分异构体的数目及结构简式的书写;根据反应的规律特点书写化学反应方程式;有机物的命名以及合成线路的设计等,一般以含氧衍生物且含有苯环结构的物质为主。 一、有机推断 1.有机推断题信息的分析处理。有机推断题中通常还要对题中的信息进行分析、归纳、推理、应用。特别要注意区分信息是否对解题有帮助,是有用的还是干扰的。一般来说,由分子式的信息可推知物质的组成元素,再结合不同类别物质的通式特点分析不饱和度,进而预测可能的结构和官能团;由性质、反应等信息可推知官能团的种类;由数据信息可推知官能团的数目;由同分异构体的信息推知官能团的位置等。高考试题中经常提供教材中很少出现或没有出现过的有机化学反应方程式。对于这样的新信息,要注意观察分析有机反应物化学键的断裂方式(或位置)和产物化学键的形成方式(或位置),即有机物反应前后的结构差异、反应的条件、反应的类型等,从而得出反应的本质。通过类比模仿,由特殊性推出一般性的结论。 2.有机推断题常用的思维方法。解答有机推断题常用的思维方法有:正推法、逆推法、假使论证法、知识迁移法等。 (1)正推法。以有机物的结构、性质和实验现象为主线,按题中转化关系框图中由反应物到产物的顺序或所给信息的顺序,由左往右,逐步分析推理而得出正确结论。 (2)逆推法。同样是以有机物结构、性质和实验现象为主线,由产物到反应物,采用逆向思维,逐步向前推进而得出正确结论,这是常用的方法。 (3)正逆综合法。从反应物和生成物同时出发,以有机物的结构、性质为主线,逐步向中间过渡产物靠拢,从而解决过程问题并得出正确结论。 (4)假使论证法。根据已知条件提出假设,然后归纳、猜测、选择,得出合理的假设范围,最后得出结论。其解题思路为:审题印象猜测验证。 (5)知识迁移法。在对未知物质的结构、性质、实验条件、反应现象等进行分析时,联系典型代表物的知识,按照结构决定性质的思想,类比推断,或是对信息化学方程式的迁移应用等。 二、有机物的合成 1.有机合成题的类型。有机合成题主要有两种题型:一是自行设计合成路线的,目前在高考中未受到普遍重视;二是已经给出一定的合成路线框图,常与有机推断联合进行考查。具体上又可分为三类:一是限定原料合成题。主要特点是依据主要原料,辅以其他无机试剂,运用所掌握的有机知识,设计合理有效的合成路线;二是合成路线给定题。主要特点是题目已将原料、反应条件及合成路线给定,并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系,要求依据原料和合成路线,在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式;三是信息给予合成题。主要特点是除给出主要原料和指定合成物质外,还给予一定的已知条件和信息。该题型已成为当今高考的热点。要注意对信息的分析理解,迁移应用。 2.有机合成题的分析解决策略。解决有机合成题时首先要判断目标化合物的类别,有什么官能团,位置如何,有什么特点以及碳原子的个数、碳链或碳环的组成情况等,再联系所学知识或所给信息,类比推理。而具体的合成路线应按照题目要求的方式将分析结果表达出来。注意设计的路线要简单合理,要求选择的试剂合理和转化的条件常规。常用的思维方法有:正向思维法;逆向思维法;正逆综合法等。 (1)正向思维法。即从已知原料入手,先找出合成最终产物所需的下一步产物(中间产物),并同样找出它的下一步产物,如此继续,直至到达最终产品为止。其思维程序可概括为:原料→中间产物→产品。该法适合于较为简单的有机合成。 (2)逆向思维法。首先根据生成物的类别,然后再考虑这一有机物如何从另一有机物(中间产物)经一步反应而制得。如果甲不是已知原料,则又进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直往前推导到原料为止。 (3)正逆综合法。即同时从原料和目标产物的结构特点及特征反应出发,正推或逆推,逐步向中间过渡产物推导。该法适合于较为复杂并给出信息的有机合成。 参考文献 [1]教育部考试中心 2013年普通高等学校招生全国统一考试大纲(理科.课程标准实验版)[M].北京:高等教育出版社,2013。 [2]陈育德 2013年浙江高考化学主观题答题情况分析[J].中学化学教学参考,2013,(8):66-70。 [3]陈斌试论过程与方法目标的达成以有机合成新授课为例[J].中学化学教学参考,2010,(10):17-18。

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