有机化学C第10章 醇酚醚问题参考答案
师大版有机化学第10章-醇酚醚-5
2. 醇和氢卤酸的反应
反应式
ROH + HX HX的活性： HI > HBr > HCl RX + H2O
CH3CH2CH2CH2OH
47% HI
CH3CH2CH2CH2I
48% HBr CH3CH2CH2CH2Br H2SO4 浓HCl CH3CH2CH2CH2Cl ZnCl2
醇的活性： 烯丙型 > 3oROH > 2oROH > 1oROH > CH3OH
C2H5OC2H5
甲基乙基醚(甲乙醚)
二乙醚（乙醚）
2). 系统命名法
CH3 C2H5OCHCH2CH2CH2CH3 CH3OCH2CH2OCH3
2-乙氧基己烷 1,2-二甲氧基乙烷 1,2-二甲氧基乙烷 2-乙氧基己烷
环醚
H2C
环氧化合物
CH2 O 环氧乙烷 H2C O 1,2-环氧丙烷 CHCH3
(CH3)3C + CH3OH （CH3)3CI I－ HI CH3I
3.环氧化合物的反应
H 2C O CH2 ＋ Nu－ H+ HOCH2CH2Nu
Nu-:H2O/H+,ROH/H+,HX,HCN, NH3,RMgX,RONa/OH-
1).酸催化开环:
亲核试剂进攻取代较多的碳原子
(1)
CH3CH O
第十章
醇、酚、醚
第一节
1.醇的结构
醇
一、醇的结构、分类和命名
2.醇的分类
伯醇(一级醇）
根据官能团 所连烃基类型
仲醇（二级醇） 叔醇（三级醇）
饱和醇：
根据烃基结构 不饱和醇：
芳香醇： 一元醇 二元醇 多元醇
有机化学练习题(大学)(十一) 醇、酚
第十章 醇、酚一 选择题+ PBr 3 ──> 主要产物为:(A) BrCH 2CH 2CH 2OH (B) CH 2=CHCH 2OH (C) ClCH 2CH =CH 2 (D) ClCH 2CH 2CH 2Br 2.乙醇与二甲醚是什么异构体 (A) 碳干异构 (B) 位置异构(C) 官能团异构(D) 互变异构3.下列试剂中,哪一个可用来区别顺和 反-1,2-环戊二醇 (A) 丙酮(B) 臭氧(C) 异丙氧基铝 (D) 氢化铝锂4. 哪一种化合物不能用于干燥甲醇 (A) 无水氯化钙 (B) 氧化钙(C) 甲醇镁(D) 无水硫酸钠5.下列化合物苯甲醇(I),二苯甲醇(II),三苯甲醇(III),甲醇(IV)与HBr 反应的活性顺序为:(A) III>II>I>IV(B) IV>I>II>III(C) IV>III>II>I (D)I>II>III>IV6.为了合成烯烃(CH 3)2C =CH 2,最好选用下列何种醇7.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有K 2Cr 2O 7 +H 2SO 4,如果司机血液中含乙醇量超过标准,则该分析仪显示绿色,其原理是: (A) 乙醇被氧化 (B) 乙醇被吸收 (C) 乙醇被脱水 (D) 乙醇被还原8.淀粉发酵可制乙醇,乙醇进入人体后,即可作用于神经系统,又可在人体内随能量的释放而分解,所以乙醇是: (A) 药物 (B) 食物 (C) 既是药物又是食物 (D) 既非药物又非食物9.下列转换应选择什么恰当的试剂CH 3CH 2CHCH 3(C)(CH 3)2CHCH 2OH(A)CH 3CH 2CH 2CH 2OH(D)(CH 3)3COH(B)OHCHO(A)KMnO 4 + H +(B)HIO 4(C)CrO 3 + H +(D)新制备的MnO 210.下列化合物在1HNMR 谱中有两组吸收峰的是： (A) CH 3CH 2CH 2OCH 3(B) CH 3CH 2CH 2CH 2OH(C) CH 3CH 2OCH 2CH 3 (D) (CH 3)2CHCH 2OH11.能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应是 ：① KMnO 4/H +② CrO 3/H +③ CrO 3/吡啶 ④ 新鲜 MnO 2 (A) ③④ (B) ①④ (C) ①③ (D) ②③12.下面反应的主要产物是:(A) (B)(C) (D)13.下面的反应, 能用来制备邻二醇化合物的是 : (A) 酮的单分子还原 (B) 酮的双分子还原(C) 烯烃被热的浓的KMnO 4溶液氧化 (D) 烯烃的硼氢化-氧化 14.下述反应能用来制备伯醇的是:(A) 甲醛与格氏试剂加成, 然后水解 (B) 乙醛与格氏试剂加成, 然后水解(C) 丙酮与格氏试剂加成, 然后水解 (D) 苯甲腈与格氏试剂加成, 然后水解 15.下面哪些(或哪个)化合物能被HIO 4氧化(A)Ⅰ (B)Ⅰ和Ⅳ(C)Ⅲ (D)Ⅰ,Ⅱ和Ⅳ16.下面的氧化反应,需何种试剂CH 3CH CCH 3CH3CH 3CH 2C CH 3OSO 3H 3CH 3CH 2C CH 33O C CH 33CH 2CH 3CH 3CH 2C 3CH 2CH 3CH 2C CH 3OH 350%H 2SO 4IV III IIICH 2CH 2C CH 2OH O OH CH 3OCH 3O CH 2CH 2CH C CH 3OHOCH 3CH C CH 3OH OCH 3CH CH 3OH CH 3CH CH 3O(A) Ag(NH 3)2+(B) O 3(C) 过氧酸 (D) CrO 3-Py17. 用HBr 处理（R ）—2—溴丁烷得到（S ）—2—溴丁烷的反应机理是：A. S N1B. E 1C. S N2D. E 218. 下列醇在酸催化下的脱水反应活性大小顺序正确的是：A. (1)>(2)>(3)B. (2)>(1)>(3)C. (3)>(2))>(1)D. (2)>(3)>(1) 19.(CH 3)3CCH 2OH 在HBr 水溶液中形成的主要产物是CH 3CHCHCH 3CH 3BrABCDCH 2Br(CH 3)3C (CH 3)2CHCH 2BrCH 2CH 2CH 3CHCH 3BrCH 320反应产物是：21. 可用来鉴别伯醇，仲醇和叔醇的试剂是：A 格氏试剂 （B ） 林德拉试剂（C ） 沙瑞特试剂 （D ） 卢卡斯试剂22.下列哪种化合物能形成分子内氢键 (A) 对硝基苯酚 (B) 邻硝基苯酚(C) 邻甲苯酚 (D) 对甲苯酚23.比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)酸性的大小:DCBAC CH 3CH 3hCH 3OCO P hCOCCH 3CH 3CH 3OCH 3OC CCH 3O P h CH 3OCCH 3COCH 3hCH 3CCH 3CH 3OHP h CH 3OCOH CH 3CHCH 3CHCH 3OH (3)CH 3C CH 3OHCH 2CH 3(2)CH CH 3CH 3CH 2CH 2OH(1)(A) II>I>III (B) III>I>II (C) I>II>III (D) II>III>I24.下列酚:苯酚(I),邻硝基苯酚(II),间硝基苯酚(III)和2,4-二硝基苯酚(IV)酸性大小次序为:(A) I>II>III>IV (B) III>II>IV>I (C) IV>II>III>I (D)IV>III>II>I 25.下列反应O HC H 2C H C H 2O C H 2C H C H 2叫克莱森重排,它是:(A) 碳正离子重排 (B) 自由基重排 (C) 周环反应 (D) 亲电取代反应 26. 医药上常用的消毒剂'煤酚皂'溶液(俗称来苏尔)主要成分是: (A) 苯酚(B) 2,4-二硝基苯酚 (C) 三硝基苯酚(D) 甲苯酚27.维生素K 与其他维生素不同的结构特点是在分子中含有: (A) 异戊二烯结构(B) 醌结构(C) 五元环(D) 芳环28. 与FeCl 3发生颜色反应,是检验哪类化合物的主要方法 (A) 羟基结构 (B) 醚链结构(C) 烯醇结构 (D) 酯基结构29.下面哪个化合物与溴水反应能使溴水褪色并生成白色沉淀 。
第10章 醚和环氧习题参考答案
第十章 醚和环氧化合物习题(P287)参考答案1、完成下列反应式：(1) CH 3I + NaOCH 2CH 2CH 3CH 3OCH 2CH 2CH 3(2)CH 3CH 2CH 2Cl + CH 3CH CH 2CH 3ONaCH 3CH 2CH 2O CH CH 2CH 3CH 3(3) CH 3C CH 3CH 3Cl + NaOCH 2CH 2CH3CH 2C CH 3CH 3(4)CH 3CH 2CHCH 2BrOH OCH 3CH 2(5)BrONH 3+BrCH 3OHCH 2NH 2 (6)OCH 2CH=CHCH 3OHCH CH 3CH CH 2(7)CH 3C=CH CH 3 + H 2OOC 2H 5CH 3C OCH 2CH 3+CH 3CH 2OH ∆2、下列各醚与氢碘酸反应，生成什么产物？(1) CH 3I+CH3CH 2CH 2CH 2OHHI ( 1 mol)CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3(2) CH 3CHCH 2CH 2CH 3OCH 3CH 3I + CH 3CHCH 2CH 2CH 3I(3)CH 3O CH CH CH 2CH 3CH3CH CH CH 2CH 3CH 3I+CH 3I3、1,2-环氧丙烷分别与下列试剂反应，各生成什么产物？序号试剂反应产物(1) CH3OH，H+CH3CH CH2OHOCH3(2) CH3OH，CH3ONaCH3CH CH2OCH3OH(3) HBr HOCH2CHCH3Br(4) ①C2H5MgBr；②H+，H2O CH3CHCH2CH2CH3 OH(5) ①CH CNa；②H+，H2O CH3CHCH2COHCH4、乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子质量的增加而降低，请解释之。
化合物(1) HOCH2CH2OH(2) HOCH2CH2OCH3(3) CH3OCH2CH2OCH3沸点/℃197 125 84解释两个羟基形成分子间氢键一个羟基形成分子间氢键无羟基，不能形成分子间氢键分子间氢键作用减弱，分子间力减弱，沸点降低5、在3,5-二氧杂环己醇OOOH的稳定椅式构象中，羟基处在a键的位置。
有机化学 第十章习题答案
问题10.9 对氯苯酚和环己醇如何分离？ 提示：利用苯酚的酸性，用NaOH水溶液处理后对氯苯酚和 NaOH反应生成水溶性的钠盐，而环己醇不反应，还是呈现油 状，可通过分液漏斗分出水层和油层，油层即环己醇，干燥后 可得纯品。水层酸化后蒸馏即得对氯苯酚纯品。
问题10.10 写出下列化合物的产物：
图中有三个单峰， δH = 1.19，1.26和6.90 ppm，其面积
比为9:18:2。试推) 苯乙酮
(4) 苯乙烯
问题10.6 如何由下列原料合成2-苯乙醇（C6H5CH2CH2OH）? (1) 溴苯
(2) 苯乙烯
(3) 苯乙炔
(4) 苯乙酸乙酯
问题 10.7. 1,2- ， 1,3- 和1,4- 环己二醇各有几种立体异构体？
• 1,2-和1,3-环己二醇有顺反异构体、构象异构体和立体异构 体； 1,4-环己二醇只有顺反异构体和构象异构体。 问题10.8 写出下列化合物用高碘酸氧化生成的产物。
习题
1 推测下列反应机理：
作业： 习题1中（3）和（4）！！
2 如何完成下列转变：
思路（逆合成分析）：
+ +
CH3MgBr
HCHO
3. 2,4,6-三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应，生成化合 物A（C18H29BrO），产率差不多是定量的。A的红外光 谱图中在1630 cm-1和1650 cm-1处有吸收峰，1H NMR谱
问题10.3 (1)将下列化合物命名：
5-甲基-1-己醇
三苯基甲醇 4-苯基-1，6-庚二烯-4-醇
2,4-二甲基-1-戊醇
1
(2)写出下列化合物的构造或构型： 3-甲基-2-戊醇 2-环己烯-1-醇
醇酚醚醇酚醚都是烃的含氧衍生物但他们是
四、醇的化学性质 亲核取代
H
C
O
H
作亲核试剂
酸性
1.与活泼金属作用 醇中羟基上的氢较活泼，能被金属所取代， 生成氢气和醇金属盐，醇能和Na,Mg,Al等反应。
ROH + Na
RONa + H2
反应速度： CH3OH>C2H5OH>CH3CH2CH2OH>(CH3)2CHOH>(CH3)3COH 由于醇的酸性比水弱，所以RO-的碱性比OHˉ强， 故醇化物遇水分解：
三、醇的光谱性质
IR：-OH 未缔合的在3640-3610cm- 1有尖峰；
缔合的在3600-3200cm- 1宽峰。以此可鉴定醇分子 中是否存在缔合。
C-O 吸收峰在1000-1200cm- 1（1060-1030cm-1 伯醇、1100cm- 1 仲醇、1140cm- 1 叔醇）。
NMR：-OHδH值0.5-4.5之间。-OH活泼氢的化学 位移与溶剂、溶液温度、浓度和形成氢键都有很大关 系。
1.状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液 体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一 元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有 酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇 和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇 （Glycol）。 甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛 失明，再多用就有使人死亡的危险。
(丙三醇）
2.醇的命名
1）普通命名法 将相应烷烃名称前的“烷”改为接受。
CH2 CHCH2OH 烯丙醇
CH2OH 苄醇
CH CH CH2 OH OH OH
甘油（丙三醇）
ClCH2CH2OH 氯乙醇
2）系统命名法 选取含羟基最长的碳链作主链，把支链看作取 代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所 含的碳原子数目称为"某醇"，羟基在1位的醇，可 省去羟基的位次。
有机化学 高鸿宾 第四版 答案 第十章_醚和环氧
第十章醚和环氧化合物习题(一) 写出分子式为C5H12O的所有醚及环氧化合物，并命名之。
解：CH3O CH2CH2CH2CH3CH3O CHCH2CH33CH3O CH2CHCH3CH3甲基丁基醚甲基仲丁基醚甲基异丙基醚CH3O C CH3CH33CH3CH2O CH2CH2CH3CH3CH2O CHCH3CH3甲基叔丁基醚乙基丙基醚乙基异丙基醚(二) 完成下列反应式：(1) Br+ CH3CH2CHCH3O CHCH2CH33(2) CH3CH2I +CNaO2H53COH2H53CH3CH2(3) CH3CH2CHCH2BrOHCH2CHOCH3CH2(4)ONH2H2+(5)BrO3BrC(CH3)CH2NH2(6)CH 2CH OHCl 3CH 2OHCH Cl+CH 2CHO(三) 在3,5-二氧杂环己醇OOOH的稳定椅型构象中，羟基处在a 键的位置，试解释之。
解：羟基处于a 键时，有利于形成具有五元环状结构的分子内氢键：或O OOH(四) 完成下列转变：(1)C OCH 3OCH 2OCH 3解：C OCH 3OCH 2OCH 33NaOHNa + C H OHCH 2OH(2)BrOH O Ph及解：K Cr O 24OHOMgBr2+MgTHFOHBrC H CO HO(TM)(3)Br 及CH 2CHCH 3OHCH 3CHCH 3解：CH 3CHCH 3OHCH CH 2OCH 324CH 2=CHCH 3CF 3CO 3HCH 2CHCH 3MgBr2+MgTHFBr CH CH 2OCH 3(4)CH 2OH CH 3CH 2OHCH 2CH 2CH 2OCH 2CH 3及解：CH 3CH 2Br24o33CH 3CH 2OH CH =CH CH 2CH 2OCH 22+CH 2OH CH 2MgClMg dry etherO2CH 2CH 2CH 2OC 2H 5CH 2CH 2CH 2OH25(5)及CH 3CH 2OH解：24oCH 3CH 2OHCH 2=CH 2CH 2=CH 2+CF 3CO 3H(五) 推测下列化合物A~F 的结构，并注明化合物E 及F 的立体构型。
醇的命名练习题
醇的命名练习题1、使学生掌握乙醇的分子结构、性质和用途。
2、生了解羟基的特性和醇的同系物。
了解甲醇、乙二醇、丙三醇的应用。
乙醇的分子结构、性质和用途一、物理性质：乙醇俗称酒精，它是没有颜色、透明而具有特殊香味的液体，密度比水小，沸点78.5℃。
乙醇易挥发，能够溶解多种无机物和有机物，能跟水任意比互溶。
[演示实验：酒精溶于水后体积的变化]三、结构：化学式：C2H6O 结构简式：CH3CH2OH乙醇的分子结构，极其可能的断键方位：四、乙醇的化学性质1、和金属反应2CH3CH2OH +Na →CH3CH2ONa + H2↑2、和氢卤酸反应CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H2O3、氧化反应①、在空气中燃烧，淡兰色火焰，放出大量的热：C2H5OH +O →CO +H2O+ 1367kJ②、催化氧化CH3CH2OH + O→ CH3CHO + H2O *有机化学中的氧化还原概念：得氧少氢被氧化，失氧得氢被还原4、脱水反应170℃ 消去反应，断键位置：②④ CH3CH2OH → CH2=CH2↑+ H2O140℃ 取代反应2CH3CH2OH → C2H5-O-C2H+ H2O*伯醇成醛、仲醇成酮、叔醇不能被氧化*醇的消去反应：①遵循查衣采夫规则②相邻碳上有氢的醇可以被消去。
*醇尽管能和Na反应，但不是酸，可以由生成的氢气推出活泼氢个数，推出羟基或氧个数五、乙醇的用途：制燃料、饮料、香精、化工原料、有机溶剂六、乙醇的工业制法①、发酵法：含糖农产品→ 分馏5%的乙醇②乙烯水化法：CH2=CH2+ H2O → CH3CH2OH醇类：分子中含有和链烃基结合的羟基的化合物一、命名以及同分异构体二、分类1：一元醇：甲醇重要的化工原料；“假酒”——含甲醇的工业酒精二元醇：乙二醇无色粘稠状液体，易溶于水，可作为内燃机抗冻剂三元醇：丙三醇，吸湿性很强，用途很广，制硝化甘油，防冻剂和润滑剂。
分类2：伯醇、仲醇、叔醇《乙醇醇类》练习题1、能证明乙醇中含有水的试剂是A、无水硫酸铜粉末B、新制生石灰C、金属钠D、胆矾2、能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是A、乙醇能溶于水B、乙醇完全燃烧生成CO2和H2OC、0.1mol乙醇与足量钠反应生成0.5mol氢气D、乙醇能脱水3、由于少数不法分唯利是图，假酒、假盐引起中毒的事件屡有发生。
有机化学第10章 醇、酚、醚
①醇可依分子中所含羟基数目分为一元醇、二元醇及三元醇等，二
元及二元以上的醇称为多元醇。例如：
CH3CH2OH CH2CH2 OH OH
乙醇（一元醇） 乙二醇（二元醇）
CH2CH CH2 OH OH OH
丙三醇（三元醇）
3
②醇也可依分子中烃基的不同而分为脂肪醇（包括饱和醇及不饱和 醇）、脂环醇和芳香醇。 例如：
C(CH3)2或 C(CH3)3
23
在醇的核磁共振谱图中，羟基质子(O—H)由于受
分子间氢键的影响，其化学位移(δ)出现在1～5.5范围 内，在核磁共振谱中产生一个单峰。由于氧的电负性 较大，羟基所连碳原子上的质子的化学位移一般在 3.4～4.0。
24
10.1.4 醇的化学性质
羟基是醇的官能团，作为反应中心羟基决定了醇的化学性质。
2，3-二甲基-3-戊醇
12
不饱和醇的命名，除应选择同时连有羟基和不饱和键的最长碳 链作为主链外，其它原则与饱和醇相同。
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OH CH CH2
5 6
4
3
2
1
4-丙基-5-己烯-1-醇
CH CHCH3 CH3CH2CHCHCH2CHCH3 CH3 OH
4-甲基-5-乙基-6-辛烯-2-醇
32
醇和氢卤酸反应的速率与醇的结构的关系： 醇的活性顺序是：烯丙型醇、苄基型醇>叔醇>仲醇>伯醇。 例如：
33
利用不同醇与盐酸反应速率的不同，可以区分伯、仲、叔醇。无
水氯化锌与浓盐酸配制的溶液，叫做Lucas试剂。因为水溶性较好的
醇与Lucas试剂反应后，生成与水不互溶的氯代烃，形成乳状的混浊 溶液或分层，所以可利用Lucas试剂鉴别低碳(C6以下)一元伯、仲、叔 醇(C6以上的一元醇水溶性较差，难于用Lucas试剂鉴别)。例如：
大学有机化学第十章醇酚醚
② 与金属离子的络合
MgCl2•6ROH CaCl2•4ROH
结晶醇 (溶于水\不溶于有机溶剂)
因此：
不能用无水CaCl2干燥ROH
2. 醇与活泼金属的反应 ——弱酸性
+ CH3CH2OH Na
+ CH3CH2ONa H2
+ (CH3)3COH K
+ (CH3)3COK H2
醇金属: 强碱性试剂和强亲核性试剂
OH
R'
OH
R
30 叔醇( R' C OH ): (CH3)3COH R''
② 按羟基所连的烃基分：
饱和醇：
OH
CH3CH2OH (CH3)3COH
不饱和醇：
OH
CH2=CHCH2OH CH3C≡ CCH2OH
芳香醇：
CH OH 2
CH OH 2
③ 按羟基的数目分类：
一元醇： CH3CH2CH2OH
② RX的制备：10 醇，可采用 HX作卤化剂；
不是10 醇，不采用 HX作卤化剂,否则易得到重排产物。 可采用SOCl2 , PX3 , PX5作卤化剂
i) 与SOCl2反应
ROH SOCl2 RC+l SO2 + HCl
优点：1) 不重排,且产物构型保持
2) 副产物均为气体，易于除去 3) 产率高，产物容易分离
i. 伯醇氧化成醛和羧酸
[O]
[O]
RCH2OH
RCHO
RCOOH
[O]：KMnO4/H+、HNO3、 CrO3/ H2SO4、 K2Cr2O7/H2SO4、Na2Cr2O7/H2SO4 等
e.g.
CrO3 / H2SO4
有机化学C课后答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6） 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)10、CH 2OCHClCH 2Ca(OH)OHCH 2ClCH ClCH 2HOClClCH 2CH=CH 2Cl 2+CH 3CH=CH 2nCN[CH ]-CH 2CH 2=CHCNC470NH 3+CH 3CH=CH 2Cl Cl CH 2CHCH 2Cl ClCH 2CH=CH 2C500Cl 2+CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2OHB 2H 6+CH 3CH=CH 2CH 3CHCH 3OHH +H 2O +CH 3CH=CH 2CH 3CH 2CH 2BrROOR HBr +CH 3CH=CH 2BrCH 3CHCH 3HBr+CH 3CH=CH 2NaOH,H O14、(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C(CH 3)=CHCH 3 及 CH 3CH=CHCH 2CH 2C(CH 3)C=C(CH 3)2 以及它们的顺反异构体.第四章 炔烃 二烯烃2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯 5、（1）CH 3COOH （2）CH 2CH=CHCH 3 , CH 3CHBrCHBrCH 3 , CH 3C≡CCH 3 (3) [CH 3CH=C(OH)CH 3] , CH 3CH 2COCH 3 (4) 不反应8、(1) CH 2=CHCH=CH 2+ CH≡CH (2) CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2=CHCH=CH 2 (3) CH 2CH=C(CH 3)=CH 2 + CH 2=CHCN 10、(1)CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2C≡CHCH 3CH 2CH 2CH 2COCH 3HC≡CHHBr,ROOR24242HC≡CNaCH 3CH=CH 2ClCH 2CH=CH 22500℃CH 2ClCH 2COCH 3CH≡CNaHC≡CHNa+CH 2CH 2CH 2Cl 2CH≡CNa(2)(3)CH 3CH=CH 2CH 2=CHCNNH 3,O 2CNCNCl CN+211、(1) ① Br 2/CCl 4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液第五章 脂环烃1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯 （2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯 （3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷 （4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷 （5）1，3，5-环庚三烯 （6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 （7）螺[2.5]-4-辛烯 5、(1)(2)(3)(4)(5)HCH(CH 3)2CH 3H CH(CH 3)2HCH 3CH(CH 3)2CH 3HH 3H(CH 3)3CC 2H 5H(CH 3)3CH6、(1)CH3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHBrCH 2CH 2Br CH 3CH(I)CH 2CH 3H /Ni(2)H /NiCH 3CH 3Br CH 3Br O C 3OOCH 3Br 2CH 3CO(CH 2)4CHO(3)2H 5(4)Br 2BrH CH 3BrCH 3++第六章 单环芳烃3、（1）叔丁苯 （2）对氯甲烷 （3）对硝基乙苯 （4）苄醇 （5）苯磺酰氯 （6）2，4-二硝基苯甲酸 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8）1-对甲基苯-1-丙烯4、（1）① Br 2/CCl 4 ② 加浓硫酸（或HNO 3+H 2SO 4） （2）① Ag(NH 3)2NO 3 ② Br 2/CCl 4 6、（1）AlCl 3 ClSO 3H(2)(3)(4)COOHC 2H 5CH 3CH=CH 2Cl 2,光CH 28、（1）间二甲苯 ＞ 对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 苯 （2）甲苯 ＞ 苯 ＞ 溴苯 ＞ 硝基苯（3）对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 对甲苯甲酸 ＞ 对苯二甲酸 （4）氯苯 ＞ 对氯硝基苯 ＞ 2，4-二硝基氯苯 10、只给出提示（反应式略）：（1）以甲苯为原料：① Cl 2/Fe ② Cl 2，光（2）以苯为原料： ① CH 2=CH 2 ，AlC 3 ② Cl 2 ,光 ③ 苯，AlCl 3 （3）以甲苯为原料：① Cl 2 ,光 ② CH 3Cl ，AlCl 3 ③ 甲苯，AlCl 3（4）以苯为原料： ① CH 3CH 2COCl ，AlC 3 ②Zn-Hg+ HClO OOO OOO OOHOOCOOClOCV O [H]AlCl 322AlCl +(5)13、CH 3C≡CHCOOHCOOHCH 3C 2H 5O OCH 3BCDEA第七章 多环芳烃和非苯芳烃2、1.2.C COO 3.SO 3HNO 24.CH25.6.CH 3CH 3OHNO 2二苯甲烷 对联三苯 1，7－二甲基萘7、写出下列化合物中那些具有芳香性？解：1.2.3..4.+5.6.7.8.9.10.11.CH 2=CHCH=CHCH=CH 2第八章 立体化学4、对映体（1）（5） 相同（2）（6） 非对映体（3）（4）CH 33ClH HCl CH 32OHO H H H OH C 2H 5ClHHBrFCH 3H NH 2HH 5C 2C(CH 3)2Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)（S ）（S ）（R ）（S ）( 2R,3R )( 2S,3R )6、第九章 卤代烃1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E ）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯 （7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯3、（1）CH 3CHBrCH 3 CH 3CH （CN ）CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH （3）ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH （OH ）CH 2Cl(4)(5)Cl ClBrI（6）CH 3CH （CH 3）CHClCH 3 CH 3CH （CH 3）CH （NH 2）CH 3 （7）（CH 3）2C=CH 2 （8）PBr 3 CH 3CH （ONO 2）CH 3+AgBr↓ （9）CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 （10）ClCH=CHCH 2OCOCH 3 （11）Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHClCH 2NH 2CH 2CNCH 2OC 2H 5CH 2ICH 2OH(12)6、（1）a ：（CH 3）3CBr ＞ CH 2CH 2CHBrCH 3 ＞ CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2BrCHBrCH 3CH 2Br b:∨∨（2）a ：CH 3CH 2CH 2Br ＞ （CH 3）2CHCH 2Br ＞ （CH 3）3CCH 2Br b ：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＞ CH 3CH 2CHBrCH 3 ＞ （CH 3）3CBr 11、只给出提示（反应式略）：（1）① KOH （醇） ② HBr 过氧化物 （2）① KOH （醇） ② Cl 2 ，500℃ ③ [H]（3）① KOH （醇） ② Cl 2 ③ 2KOH （醇） ④ 2HCl （4）① KOH （醇） ② Cl 2 ，500℃ ③ Cl 2 （5）① Cl 2 ，500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃（6）① Cl 2 ，500℃ ② Cl 2 ③ KOH （醇） ④ KOH ，H 2O ⑤ KOH （醇） （7）① KOH （醇） ② HCl （8）① KOH （醇） ② Br 2 （9）① Cl 2 ② H 2/Ni ③ NaCN（10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl 2 ③ KOH （醇）三氯乙烯：① 2Cl 2 ② KOH （醇）（11）① KOH （醇） ② Cl 2 ，500℃ ③ KOH ，H 2O （12）① HCHO/ZnCl 2+HCl ② KOH ，H 2O（13）① KOH （醇） ② Br 2 ③ 2KOH （醇） ④ Na ，液氨 ⑤ CH 3CH 2CH 2Br 15、（反应式略）A ：CH 3CH(Br)CH=CH 2 B: CH 3CHBrCHBrCH 2Br C: CH 3CH(OH)CH=CH 2 D: CH 3CH=CHCH 2OH E: CH 3CH(OH)CH 2CH 3 F:CH 3CH 2CH 2CH 2OHwsy024第十章 醇和醚1、（1）2-戊醇2°（2）2-甲基-2-丙醇 3°（3）3，5-二甲基-3-己醇 3°（4）4-甲基-2-己醇 2°（5）1-丁醇 1°（6）1，3-丙二醇 1°（7）2-丙醇 2°（8）1-苯基-1-乙醇 2°（9）（E）-2-壬烯-5-醇 2°（10）2-环己烯醇 2°（11）3-氯-1-丙醇 1°4、（1）①Br2②AgNO3 (醇)（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），反应速度：3°＞2°＞1°（3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl），α-苯乙醇反应快。
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第十章醇、酚、醚问题参考答案
问题10-1
问题 10-2
化合物c中溴和羟基处于反式，当羟基被质子化后，溴会从反面进攻得到环状溴鎓离子，然后溴负离子可以从两个方向进攻环溴鎓离子，得到外消旋的产物。
问题10-3
四元环不稳定，因而发生碳正离子重排时会扩张为更稳定的五元环；而环丙烷没有扩张则是因为四元环的不稳定性。
问题10-4
羟基首先被质子化，然后另外一分子醇进攻羟基碳即得到醚。
习题10-5
1-丁烯能被硫酸质子化得到仲碳正离子，仲碳正离子更容易发生消除反应得到取代基多稳定的2-丁烯。
问题10-6
问题10-7
α-羟基酸和高碘酸生成醛(酮)和碳酸单酯，α-二酮和高碘酸生成两分子羧酸。
问题10-8
少量水可以和羰基发生亲核加成反应，让羰基转变为羟基，这样底物就可以和醋酸铅结合发生反应。
问题10-9
乙醇中氧的电负性强，分子间形成氢键的作用比较强；而硫的电负性比氧弱，因而分子间氢键没有乙醇强，所以沸点比乙醇低。
问题10-10
问题10-11
二价镁具有Lewis酸性，能和羰基氧络合，然后碳负离子进攻羰基碳。
问题10-12
邻硝基苯酚酸性最强，间硝基苯酚酸性最弱。
邻对位硝基苯酚由于共轭效应具有比间硝基苯酚强的酸性；而且邻硝基苯酚的诱导效应比对硝基苯酚强，同时还可以形成分子内氢键。
问题10-13
邻位产物会形成分子内氢键，具有较低的沸点，因而可以将邻位产物的对位产物分开。
问题10-14
硝基越多芳环的亲电性越强，反应条件越温和。
问题10-15
苯酚与NaOH反应生成盐后具有更强的亲核性，可以与醛发生亲核加成反应。
问题10-16
四氢呋喃为环状结构，氧更加裸露，因而更容易与水形成氢键相互作用，因而可以与水互溶。
问题10-17
因为在该反应中没有进攻手性中心，所以手性构型不发生变化。
问题10-18
问题10-19
伯醇为S N2反应，羟基先被质子化，然后另外一分子醇进攻羰基碳得到醚。
仲醇可能会发生S N2反应和S N1反应。
问题10-20。