诱导效应和共轭效应在有机化学中的应用

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( 0);X —C R ( 一 I ).诱 导 效应强 弱 的判 断为 :
首先 , 取代基对诱导效应的影响. ( 1 ) 取代基 电负性的影响. 取代基的电负性越大 , 诱导效应越强. 一 般来说 ,同一周期 ,从左到右诱导效应逐渐增强 ;同一主族 ,从上到下诱导效应逐渐降低.如吸电子的诱 导效应 : 一 F > 一 O R > 一 N R 2 > 一 C R , 一 F > 一 C I > 一 B r > 一 I . ( 2 ) 取代基距离的影响. 诱导效应 随距离的增加迅速降低 , 通常超过三根键后不予考虑.( 3 ) 取代基个数的影响.取代基的个数越多 ,诱导效应越强.( 4 ) 取代基不 饱和度的影响.取代基团的不饱和度越大 ,杂化轨道中的 s 成分就越多 ,受原子核的束缚力越大,吸电子 能力越强,诱导效应越强.通常 S P > S P 2 > S P 。 .( 5 ) 取代基所带电荷的影响.取代基所带的正电荷越多,吸 电子 能力越 强 ; 取代 基所 带 的负 电荷越多 ,给 电子 能力 越强 ; 通 常 中性 取 代基 的诱导 效应小 于带 电取 代基 .
第3 5卷 第 1 0 期
2 01 5焦
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高 师 理 科 学 刊
J o u na r l o f S c i e n c e o f Te a c h e r s Co l l e g e a n d Un i v e r s i t y
V0 1 . 3 5 No . 1 0 0c t . 2 01 5
1 O 月
文 章编 号 :1 0 0 7 — 9 8 3 1( 2 0 1 5)1 0 — 0 0 9 2 — 0 5
诱导效应 和共轭效应在有机化学 中的应用
潘英 明 ,张金潇
( 广西 师范 大学 化 学与 药学学 院 ,广西 桂 林 5 4 1 0 0 4)
摘要 :解释 了诱导效应和共轭效应理论 ,讨论 了二者间的相互关系,并研 究了二者在有机化学考研题 中的应 用 ,以便 让 学生更好 地理 解和 掌握 诱 导效 应和 共轭效 应 . 关键词 :诱导效应 ;共轭效应 ;有机化学 中图分类号 :O 6 2 1 . 1 : G 6 4 2 . 0 文献标识码 :A c l o i :1 0 . 3 9 6 9 / j . i s s n . 1 0 0 7 — 9 8 3 1 . 2 0 1 5 . 1 0 . 0 2 3
u n d e r s t a n d a n d m a s t e r t h e i n d u c e d e f f e c t s a n d c o n j u g a t i v e e f f e c t s .
1 t e y w o r d s :i n d u c e d e f f e c t s ;c o n j u g a t i v e e f f e c t s ;o r g a n i c c h e m i s t r y
诱导效应是由于原子或基团间电负性不同而引起电子转移的效应 ,用 I 表示.诱导效应通常 以烷基上 的氢作为标准,若取代基的给电子能力大于氢 ,则该取代基表现为给电子的诱导效应 , 用+ I 表示 ; 若取代 基的吸电子能力大于氢 , 则该取代基表现为吸电子的诱导效应 ,用一 I表示… .即:x —c 凡( + I ) ;X 一 - C R
收 稿 日期 :2 0 1 5 — 0 7 — 0 9
基金 项 目 :2 0 1 5年度 广西 高等教 育本 科教学 改 革工程 项 目 ( 2 0 1 5 J G Z 1 1 4) 作者 简介 :潘英 明 (1 9 7 2 一) ,男 ,江西 赣州人 ,教 授 ,博 士 ,主 要从 事有机 化 学方 面的研 究. E - ma i l :p a n y m2 0 1 3 @h o t ma i l . c o n r
研究 有机 化合 物 的性质 和反应 往往 需要考 虑分 子 中原子 或基 团之 间的相互 影 响 ,通 常用诱 导效 应 和共
轭效应来描述这些影响.正确理解和掌握诱导和共轭理论及其相互竞争关系,能够更深刻地理解 、解释或 预测有机化合物的性质和有机化学反应.




1 诱 导 效 应
P AN Yi n g - mi n g ,Z HANG J i n — x i a o
( S c h o o l o f C h e m i s t r y a n d P h a r m a c e u t i c a l S c i e n c e s ,G u a n  ̄i N o r ma l Un i v e r s i t y ,G u i l i n 5 4 1 0 0 4 ,C h i n a )
t he m. Fi n a l l y, t he i r a pp l i c a t i o n i n g r a d u a t e r e c o r d e x a mi n a t i o n i s s t u di e d . Th e r e f o r e, i t c a n he l p s t ud e n t s be t t e r
A b s t r a c t :E x p l a i n s t h e c o n c e p t s o f i n d u c e d e f f e c t s a n d c o n j u g a t i v e e f f e c t s ,a n d d i s c u s s e s t h e r e l a t i o n s h i p b e t w e e n
T h e a p p l i c a t i o n o f i n d u c t i v e e f f e c t a n d c o n j u g a t i v e e f f e c t i n o r g a n i c c h e mi s t r y
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