戊 二 醛
丙烯醛-乙烯基乙醚法合成戊二醛工艺中的气相色谱分析
１７ ；５ ：８ ９８ ６２５
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有机化学复习题(含选择题答案)教学提纲
有机化学复习题(含选择题答案)有 机 化 学 习 题 课第一章绪论1、下列自由基的稳定性最小的是（ C ）。
O；OOO；OO；OCHO2、下列碳正离子的稳定性最大的是（ A ）。
OOOOOOCHOCH 2=CHCH 3 + C hv2=CHCH 2Cl + H Cl3、下列碳正离子，稳定性由大到小排列顺序是（B ）。
①(CH 3)2CHCH 2+；②N NH 2N(CH 3)2⒈ （1）（2）（3）；③ (CH 3)2CH +A ．②＞①＞③；B ．②＞③＞①；C ．③＞①＞②；D ．③＞②＞① 4、下列碳自由基，稳定性最大的是（ B ）。
①4.C CO OH OH ②CH 3C CH(CH 3)2CH 3；③CH 3C CHCH 3CH 33A ．①；B ．②；C ．③；D ．无法判断5、下列自由基，稳定性由大到小排列顺序是（ B ）。
① (CH 3)2CH · ；② (CH 3)3C · ；③ CH 3CH 2·A ．①＞②＞③；B ．②＞①＞③；C ．③＞①＞②；D ．③＞②＞① 6、下列碳正离子，稳定性由大到小排列顺序是（A ）。
①CH 3CCH 2CH 2+CH 3CH 3；②N NH 2N(CH 3)2⒈ （1）（2）（3）；③OOA ．②＞③＞①；B ．②＞①＞③；C ．③＞①＞②；D ．③＞②＞①7、在饱和碳原子中，有的碳原子只与一个碳原子直接相连，这种碳原子叫（ A ）碳原子。
A 、伯B 、仲C 、叔D 、手性8、按原子轨道重叠的方式不同，共价键有两种：σ键和π键。
下列不属于σ键的性质的描述是（ C ）。
A）重叠程度大，比较稳定； B）可以绕键轴自由旋转；C）原子轨道以“肩并肩”方式重叠；D）电子流动性小第二章烷烃一、1、+ ClCH4CCl4是（A ）。
2A．自由基取代反应；B．亲电取代反应；C．亲核取代反应；D．消除反应2．化合物CH3CH2CH2CH3有（ A ）个一氯代产物。
第八章 醛和酮(一)醛和酮的命名(二)醛和酮的结构(三)醛和
N
六亚甲基四胺(乌咯托品)
（己）与Wittig试剂加成
Ph3P + CH3CH2Br C6H6
PhLi
Ph3PCH2CH3 Br
Ph3P=CHCH3 + C6H6+LiBr
Ph3P CHCH3
O CH3 C CH3 + Ph3P=CHCH3
O PPh3 CH3 C CHCH3
CH3
O PPh3 CH3 C CHCH3 0oC CH3 C CHCH3 + Ph3P O
C
O
92%
（4）羧酸衍生物的还原
COCl
LiAl(OBu-t)3H OCH3 乙醚，-78 oC
CH3
H+/H2O
CHO
OCH3 CH3
60%
CH3(CH2)10
COOC2H5
Al(Bu-n)2H 己烷，-78 oC
H+/H2O CH3(CH2)10 CHO 88%
（5）芳烃的氧化
V2O5 CH3 + O2(air) 350-360oC
CH CCOOH CH3
（丙）Mannich反应
O CCH3 HCHO
HN(CH3)2 HCl
O CCH2CH2N(CH3)2
H3C
CO +HCl AlCl3_ CuCl, 20oC
H3C
CHO
（四）醛和酮的物理性质
沸点：介于烃、醚与醇、酚之间。
CH3CH2CH2CH3 CH3OCH2CH3 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH3CH2CH2OH
沸点/ oC -0.5
8
49
56
97
CH2CH3
CHO
消毒剂的种类及消毒原理
一、化学消毒剂的基本分类按用途分类:环境消毒剂和带畜(禽)体表消毒剂(包括饮水、器械等）按杀菌能力分类:⑴高效(水平)消毒剂：即能杀灭包括细菌芽胞在内的各种微生物。
⑵中效(水平)消毒剂：即能杀灭除细菌芽胞在外的各种微生物。
⑶低效(水平)消毒剂：即只能杀灭抵抗力比较弱的微生物，不能杀灭细菌芽胞、真菌和结核杆菌，也不能杀灭如肝炎病毒等抗力强的病毒和抗力强的细菌繁殖体的。
按物品性状：固体、液体、气体按化学性质分类(一) 过氧化物类消毒剂：指能产生具有杀菌能力的活性氧的消毒剂如过氧乙酸、过氧化氢、过氧戊二酸、臭氧、二氧化氯等杜邦子公司Antec的“Virkon” 过一硫酸氢钾复合盐消毒剂等。
缺陷及危害：过氧乙酸、过氧化氢、过氧戊二酸不稳定、刺激性强，长期使用对人和动物眼睛、呼吸道黏膜、环境有强力的破坏过氧化物消毒剂性能对照表(二) 含氯消毒剂：指在水中能产生具有杀菌活性的次氯酸的消毒剂(1)有机含氯消毒剂：如二氯异氰尿酸钠、二（三）氯异氰尿酸、氯胺－T、二氯二甲基海因、四氯甘脲氯脲等的消毒剂(2)无机含氯消毒剂：漂白粉(CaOCl2)、漂(白)粉精(高效次氯酸钙Ca(ClO)2 2H2O)、次氯酸钠（NaClO.5H2O）、氯化磷酸三钠(Na3PO4 . 1/4NaOCl . 12H2O)等。
缺陷及危害：代谢物：三氯甲烷高致癌、绝大多数刺激性强，无表面活性作用有机含氯消毒剂性能对照表无机含氯消毒剂性能对照表(三) 碘类消毒剂：是以碘为主要杀菌成分制成的各种制剂。
一般来说可分为：(1)传统的碘制剂：碘水溶液、碘酊（俗称碘酒）和碘甘油。
(2)碘伏（Iodophor）：是碘与表面活性剂(载体)及增溶剂等形成稳定的络合物。
有非离子型、阳离子型及阴离子型三大类；其中非离子型碘伏是使用最广泛、最安全的碘伏，主要有聚维酮碘（PVP-I）和聚醇醚碘（NP-I）；尤其聚维酮碘（PVP-I），我国及世界各国药典都已收入在内。
稀戊二醛溶液内控质量标准(半成品)
GMP管理文件
一．目的：制定稀戊二醛溶液内控质量标准（半成品），规范公
司稀戊二液
的生产。
二．适用范围：适用于稀戊二醛溶液生产和质检。
三．责任者：生产部经理、质管部经理、检验员
四．正文：
【物料名称】稀戊醛溶液
【质量标准】本品系浓戊二醛溶液加适量强化剂稀释制成的溶液。
含戊二醛（H5H8O2）应为1.90%-2.20%（g/ml）.
【性状】
【鉴别】1、取本品1ml，置试管中，加氨制硝酸银试液1ml,置水浴中加热数分钟后，生成细微的灰色沉淀，或在管壁生成光亮的银镜。
2、取本品5滴，加1%水杨酸的硫酸溶液，即显棕红色。
【含量测定】精密量取本品10ml，精密加6.5%三乙醇胺溶液20ml 与盐酸羟胺的中性溶液25ml，摇匀，放置1小时，用硫酸滴定液
（0.25mol/L）滴定至溶液显蓝绿色，并将滴定结果用空白试验矫正。
每1ml硫酸（0.25mol/L）滴定液相当于25.03mg的C5H8O2。
【类别】消毒防腐药
【鉴别】遮光，密封，在凉暗处保存。
本章重点介绍醛.
第8章醛酮醌本章重点介绍：醛、酮和醌的结构；亲核加成反应及其机制；羰基化合物的a-H的取代反应、羧合反应；羰基的氧化和还原反应；醛的特征反应；醌的亲电加成反应。
醛（aldehyde）、酮（ketone）和醌（quinone）具有共同的结构特征，它们都含有羰基（＞C=0 ）（carbonyl qroup ）,所以这类化合物总称为羰基化合物（carbonyl compounds）。
O 醛分子中羰基与一个烃基和一个氢原子相连（甲醛例外），分子中一C—H称为醛基，醛基是醛的官能团，位于碳链一端。
醛基可简写作一CHO。
酮分子中羰基与两个烃基相连，酮分子中的羰基又称为酮基，是酮的官能团，位于碳链的中间。
醛和酮分子中的烃基可以是烷基，烯基、环烷基或芳香烃基。
醌是一类不饱和的环二酮，在分子中含有两个双键和两个羰基。
羰基很活泼，可以发生多种多样的有机反应，所以羰基化合物在有机化学中是非常重要的物质，学习和掌握羰基化合物的结构特点和反应规律，对学好有机化学具有重要意义。
羰基化合物常用作溶剂、香料、药物及制药的原料，同时也是体内代谢过程中十分重要的中间体。
你在学完本章以后，应该能够回答以下问题1•醛、酮和醌的结构特征是什么？怎样分类和命名？2•什么是亲核加成反应历程，与亲电加成反应历程有什么不同?3.何为亲核试剂？亲核试剂与亲电试剂的区别是什么？4•醛、酮在化学性质上有哪些异同点？5•何为碘仿反应？羟醛缩合反应的条件是什么？6•醌的化学性质有哪些？& 1醛和酮的结构、分类和命名温习提示：烯烃的碳原子杂化，醇的命名。
8. 1. 1醛和酮的结构醛和酮的羰基碳原子和氧原子均为 sp 2杂化，碳原子的三个sp 2杂化轨道分别与氧和其它两个原子形成三个 b 键，羰基碳和氧中未杂化的p 轨道彼此平行重叠形成n 键，垂直于三个b 键所在的平面。
羰基氧上的两对未共用电子对分布在氧原子另外两个 sp 2杂化轨道上。
由于氧的电性（3.5）大于碳的电负性（2.6）,所以成键电子分布是不均匀的，电子云偏向氧原子 一方，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分负电荷，这种结构特征使其具有较高的反应活 性。
液相色谱串联质谱法测定水中戊二醛的含量
Ｖｏｌ．４６ 增刊２０２０
２．１．１ 流 动 相 的 选 择 分别采用乙腈－纯水、乙腈－纯水（含２．５ｍｍｏｌ／Ｌ的
乙酸铵）作为流动相设置梯度程序进行试验，结果发现 纯水中加入２．５ｍｍｏｌ／Ｌ的乙酸铵后，目标化合物的响 应提高１倍。最后选用乙腈－纯水（含２．５ ｍｍｏｌ／Ｌ 的 乙酸铵）作为流动相。 戊 二 醛 有 ２ 个 醛 基，与ＤＮＰＨ 反应后可 能 会 产 生 同 分 异 构 体，出 峰 时 间 为 ２．７４ ｍｉｎ和２．７９ ｍｉｎ。图１ 为 戊 二 醛 衍 生 后 的 色 谱 图， 选取响应较高的峰进行定量。
戊二醛：５０％（水中），分析 纯；２，４－二 硝 基 苯 肼： 分析纯；戊 二 醛－ＤＮＰＨ：１００μｇ／ｍｌ，乙 腈 中；乙 腈： 色谱纯；乙酸铵：色谱纯；滤 膜：０．４５μｍ 亲 水 ＰＴＦＥ 针式 过 滤 器；抗 坏 血 酸：分 析 纯；超 纯 水：１８．２ ＭΩ ·ｃｍ。 １．２ 标 准 溶 液 和 试 剂 配 制
３９３
第４６卷 增刊２０２０年
给水排水
ＷＡＴＥＲ ＆ ＷＡＳＴＥＷＡＴＥＲ ＥＮＧＩＮＥＥＲＩＮＧ
Ｖｏｌ．４６ 增刊２０２０
强有力的工具之一。俞凌 云 等 使 ［５］ 用２，４－二硝基苯 肼柱前衍生 ，二 极 管 阵 列 检 测 器 ，超 高 效 液 相 色 谱 法 测定制革废水中的７种醛类，检出限在２０～３０μｇ／Ｌ， 方 法 的 回 收 率 高 于 ９６．３％ 。
戊二醛的合成及应用
戊二醛的合成及应用
周建敏;牛显春;李春晖;王志辉
【期刊名称】《化学工程师》
【年(卷),期】2007(000)005
【摘要】本文介绍了戊二醛的各种合成方法,对吡啶法、丙烯醛法、戊二醇法、戊二酸法及环戊烯法等主要合成方法进行了评述,分析了其优缺点,介绍了戊二醛在消毒灭菌、皮革制品、石油开采等方面的应用情况.
【总页数】4页(P42-44,50)
【作者】周建敏;牛显春;李春晖;王志辉
【作者单位】茂名学院化学与生命科学学院,广东,茂名,525000;茂名学院化工与环境工程学院,广东,茂名,525000;茂名学院化学与生命科学学院,广东,茂名,525000;茂名学院化学与生命科学学院,广东,茂名,525000
【正文语种】中文
【中图分类】O623.51
【相关文献】
1.戊二醛合成方法进展和应用概况 [J], 钟昊达
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4.戊二醛的合成方法及应用 [J], 王守庆
5.高效WO3掺杂MCF催化剂的合成及其在环戊烯选择氧化制戊二醛反应中的应用 [J], 杨新丽;尹安远;戴维林;范康年
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戊二醛
一、产品介绍
戊二醛又名1，5-戊二醛，英文名为Glutaraldehyde，分子式C5H8O2，化学式为OHC（CH2）3CHO。
为无色或浅黄色略带刺激性气味的油状液体，熔点-5.8℃，折射率1.4338（25℃）。
易溶于水、乙醇，溶于苯。
纯品在常温下可被空气氧化，或发生缩合、聚合等反应，因此，一般是制成较稳定的酸性水溶液贮存或使用。
产品主要有25%和50%两种规格。
25%水溶液凝固点-7.0℃，相对密度1.062（20℃），蒸汽压2.72（20℃）Kpa。
50%水溶液凝固点为-14℃，相对密度1.124（20℃），蒸汽压2.27Kpa（20℃）。
戊二醛是仅次于乙二醛的最重要的饱和直链脂肪族二元醛。
戊二醛被誉为第三代化学灭菌剂，同时还是一种优良的鞣革剂、蛋白质交联剂、高效杀菌消毒剂、生物酶和细胞的组织固化剂、食品和化妆品的防腐剂以及电子显像管的坚膜剂。
广泛应用于医药、卫生、石油化工、轻工业部门以及科研领域。
戊二醛是一种最好的蛋白交联剂，……
戊二醛还广泛用于……。
二、产品毒性及防护
2.1 毒性
2.2 防护
三、产品生产工艺
合成戊二醛的方法目前不下10种，主要合成工艺有吡啶法、吡喃法、戊二醇氧化法、戊二酸还原法和环戊烯氧化法等。
3.1 吡啶法
3.2 吡喃法
3.3 戊二醇氧化法
3.4 戊二酸还原法
3.5 环戊烯法。