决明子中黄酮类化合物提取方法
决明子有效成分的提取和分离
4,rheinic acid;5,resveratrol;6-20,the same丘actionstestby’TLC
第四章决明子有效成分的分离
4.3.3决明子粗提物的硅胶层析分离
作者:张景
学位授予单位:大连轻工业学院
本文链接:/Thesis_Y987507.aspx
3,fiaction ofethyl acetate;4,fraction ofbutanol,6,fraction ofwater
图4-2AB-8大孔吸附树脂分离决明子粗提物结果
1,决明子粗提物;2,大黄素甲醚;3,大黄素;4,大黄酸;5,白藜芦醇;
6120,相同TLC检测的分离样品
Fig.4-2The resultofcrudeCassiaSeedextractedbyAB-8
第二章决明子有效成分分析方法的建立
图2-2不同展开剂配比的TLO图
1,决明子粗提物;2,大黄素甲醚;3。大黄素;4.大黄酸;5.白藜芦醇
Fig.2-2The TIC ofdifferent concentration
l,crude extracts ofSemen Cassiae;2,physcion;3,emodin;
根据4.2.5所述,取决明子总提物109,并以309的80目硅胶制成样品胶;用300目.400目2009硅胶为分离胶(样品与分离胶的质量比为1:20)。硅胶柱处理完毕后,以不同配比的氯仿.甲醇p.8:0.2;9.5:0.5;9.2:0.8;9:1;8.5:1.5;8:2;7:3;6: 4和甲醇)混合液进行梯度洗脱的,结果如图4.3。
植物中黄酮类化合物提取方法研究进展
黄酮化合物是自然界中存在的天然酚类物质，是植物代谢中产生的次级产物，在高等植物的根、茎、叶、花、果实中广泛存在[1]。
研究表明，从植物中提取的黄酮类化合物有较高的药用价值，如镇痛、抗炎、抗氧化、抗病毒、抗过敏、降血脂、抗肿瘤及提高免疫力等作用[2]，并且从植物中提取的黄酮类成分绿色环保，安全性好，在医药、食品加工中均有广阔的应用前景。
科学、成熟的提取技术和生产工艺可最大限度地保留黄酮的活性，所以，提取方法特别重要。
本文总结了近年来植物类黄酮化合物的提取方法，并说明了各种方法的特点，为黄酮类化合物的提取应用提供了一定的理论基础。
1黄酮化合物提取方法1.1传统的浸取法由于浸取方式不同，浸取法可分为浸渍法、回流提取法、索氏提取法等；根据所选用溶剂的种类不同，浸取法可分为水提法、有机溶剂提取法、碱提法，一般选用较多的有机溶剂为乙醇、甲醇、丙酮等。
黄酮类化合物在水中、醇中可以溶解，由于含有呈弱酸性酚羟基，与碱反应，溶解度增大，所以，植物类黄酮可以用水、醇、碱液作为溶剂，并配以不同的浸提方式进行提取。
1.1.1水提法该方法是植物总黄酮最传统的提取方法，具有生产成本低、无环境污染等优点，但提取效率不高，且提取液中有较多杂质，不易分离纯化。
刘安军等[3]发现用水浸法在40℃以及1︰4料液比的条件下提取5h 得到的总黄酮最多，占洋葱鲜重的0.17%。
刘海林等[4]用水提法提取了10种药用植物（花为药用部位）的总黄酮，考查了煎煮时间对提取率的影响，并分析了对抗氧化活性的影响。
结果表明，煎煮时间对水提液中总黄酮含量及其抗氧化活性均产生一定的影响；10种药用植物中，西红花和金银花水提液煎煮30min 后总黄酮含量最高；玫瑰花水提液煎煮60min 还原能力最大。
黄思雨等[5]用水提法提取了绿茶、桑叶和臭黄荆叶3种植物干叶细粉中的总黄酮，并研究了其水提液的抑菌和抗氧化能力。
结果表明：黄酮含量绿茶粉最高，桑叶粉次之，最少的臭黄荆叶粉。
中药中黄酮提取 -回复
中药中黄酮提取-回复什么是中药中黄酮提取？中药中黄酮提取是指从中草药中提取出的富含黄酮类化合物的纯天然提取物。
黄酮是一类在植物中广泛存在的生物活性化合物，具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗菌等多种药理作用，被广泛应用于中医药领域。
黄酮类化合物被广泛应用于保健品和药物制剂的配方中，以提供抗氧化、抗衰老等健康益处。
这些化合物通常存在于中草药中，包括如黄芩、黄精、丹参等。
通过中药中黄酮提取的方法，可以获得纯化后的黄酮提取物，进而广泛应用于保健品和药物制剂中。
中药中黄酮提取的方法有哪些？目前，有多种方法可用于中药中黄酮的提取。
以下是其中常见的几种方法：1. 溶剂提取法：这是一种简单常用的提取方法。
首先将中草药粉碎成粉末状，然后加入适量的有机溶剂如醇、醚等，浸泡一段时间。
通过浸泡，溶剂能够溶解草药中的黄酮类化合物。
最后，将提取液中溶解的黄酮类化合物通过过滤、蒸发等方法进行分离纯化。
2. 超声波辅助提取法：超声波辅助提取是利用超声波的机械振动作用，加速溶剂对中药中黄酮的提取过程。
超声波的作用可使溶剂更好地渗透到草药的细胞间隙，提高提取效率。
这种提取方法在短时间内可以获得较高的提取率，且对黄酮类化合物的结构没有破坏。
3. 超临界流体萃取法：超临界流体萃取是一种高效的提取方法，常用的超临界流体包括二氧化碳、乙烷等。
这些超临界流体在一定温度和压力下，呈现液体和气体特性之间的状态。
超临界流体萃取方法提取的优点是可以快速、高效地提取中草药中的黄酮类化合物，并且对化合物产生较小的结构破坏。
4. 微波辅助提取法：这是一种通过微波辐射来提取黄酮的方法。
微波具有快速加热的特性，可以迅速提高溶剂的温度，从而加速黄酮类化合物的释放。
与传统的提取方法相比，微波辅助提取法具有提取效率高、操作简便等优点。
以上提到的几种方法皆可用于中药中黄酮的提取，但选择合适的方法需要根据不同中药草材的特点和所需提取物的性质来决定。
中药中黄酮提取的应用中药中黄酮提取物具有多种药理活性，可在多个领域应用：1. 抗氧化活性：黄酮类化合物具有强大的抗氧化活性，可以清除自由基，保护细胞免受氧化损伤。
决明子化学成分及提取方法研究
决明子化学成分及提取方法研究摘要:决明子含蒽醌类、萘并吡喃酮类、脂肪酸、等其他多种成分，具有清肝明目、润肠通便、降血压等功效。
本文对决明子化学成分及提取方法进行综述，为决明子及其提取物的开发利用提供参考依据。
关键词：决明子，化学成分，提取方法决明子是豆科植物决明Cassia obtusifolia L. 的干燥成熟种子, 其性微寒, 味甘、苦、咸, 归肝、肾、大肠经, 具有清肝明目、润肠通便的功效, 是国家卫生部公布的69种药食同源的物种之一。
现代研究证明决明子具有降血压、降血脂、保肝、抗血小板聚集、抗菌等活性[1-4], 食用方法简单，还可以和多种药食材料搭配，作为常用保健饮品的原料。
现对决明子的化学成分，和提取方法进行综述，以利于进一步对决明子的开发利用。
1 化学成分决明子中含有多种成分，广泛报道的主要有含量较高的成分蒽醌类[5]，如大黄素甲醚、大黄素、大黄酚、大黄酸、芦荟大黄素、橙黄决明素，还有萘并吡喃酮类，脂肪酸、氨基酸类，此外还含有醇、醛、烃、脂及环状化合物和无机元素。
但不同产地，上述主要成分的含量各有不同[6-7]。
1.1蒽醌类大黄酚（chrysophanol）、美决明子素（obtusifolin）、黄决明素（chryso-obtusin）、决明素（obtusin）、橙黄决明素、大黄素（emodin）、芦荟大黄素（ale-emodin）、1-去甲基决明素、1-去甲基橙黄决明素、大黄酚-10,10-联蒽酮、大黄素-8-甲醚、大黄酚-9-蒽酮[8]、钝叶素、钝叶决明素、甲基钝叶决明素、橙钝叶决明素(aurantio-obtusin)、奎司丁、3-甲基-2-羟基-1,6,7,8-四甲氧基蒽醌、3-甲基-2, 8-二羟基-1,6,7-三甲氧基蒽醌和3-甲基-1,2, 8-三羟基-6,7-二甲氧基蒽醌[9]、大黄酚-8-甲醚、大黄素甲醚、大黄素-1-甲醚（physcion）、1,2-二甲氧基-8-羟基-3-甲基-9, 10-蒽醌[10 ]。
天然植物黄酮类化合物提取工艺流程
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黄酮类成分的提取分离技术.ppt
基本知识
2、黄酮类化合物的定义、主要结构类型
定义： 1952年以前，黄酮类化合物主要是指基 本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。
AC
B
色原酮
2-苯基色原酮（黄酮）
15
基本知识
2、黄酮类化合物的定义、主要结构类型
定义： 1952年以前，黄酮类化合物主要是指基 本母核为2-苯基色原酮的一系列化合物。
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基本知识
1、苷类化合物的基本知识
苷的提取分离： 原生苷：避免酶解，尽可能在中性条件下，用极
性溶剂提取 次生苷：利用酶、酸、碱的水解作用
苷元： 酸水解，中和，弱极性溶剂提取
13
基本知识
1、苷类化合物的基本知识
苷的检识： 化学检识：碱性酒石酸酮（Fehling试剂）
氨性硝酸银（Tollen试剂） α-萘酚浓硫酸（Molisch试剂） 色谱检识：纸色谱、薄层色谱 苯胺-二苯胺磷酸试剂
2、黄酮类化合物的定义、主要结构类型
结构类型：
O CH
O
橙酮
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基本知识 2、黄酮类化合物的定义、主要结构类型
结构类型：
O+
花色素
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基本知识 2、黄酮类化合物的定义、主要结构类型
结构类型：
O
OH
黄烷醇
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基本知识
2、黄酮类化合物的定义、主要结构类型
结构类型：
O
O O
双黄酮 O
27
基本知识
3、黄酮类化合物的理化性质
内容提要
1
基本知识
2
芦丁的提取分离技术
3 黄芩苷的提取分离技术
1
基本知识 1、苷类化合物的基本知识
苷类的定义 苷类又称配糖体(glycoside)，是由糖或
5.3黄酮PPT课件
羟基形成氢键缔合而产生吸附作用。
主要有聚己内酰胺型(Perlon)、六次甲基二胺已二酸 盐(Nylon)型、聚乙烯吡咯烷酮(Polyclar)型三种。
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其原理是酰胺羰基与黄酮酚羟基形成氢键缔合
而吸附，吸附能力与酚羟基多少、位置及氢键 缔合力大小有关。
耳酮往往较相应的二氢黄酮难于洗脱。
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（3）色谱行为
• 以含水系统（如甲醇-水）作洗脱剂，则苷 比苷元先洗脱下来——反相色谱。
• 用有机溶剂（如氯仿-甲醇）作洗脱剂，则 苷元比苷先洗脱下来——正相色谱。
• 因为聚酰胺具有双重色谱性能，分子中既 有非极性的脂肪键，又有极性的酰胺基团。
基黄酮等，用EtOAc、EtOH、 MeOH 等溶剂提取。
• 苷类，水或热水提取，（多糖苷在热水中溶解度较
大，在冷水中溶解度较小）；也可用EtOH、MeOH、 EtOAc提取。
• 含羟基的苷或苷元，可用碱水提取。 • 提取花青素类可加入少量酸，。
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2、硅胶柱层析 • 适于分离异黄酮、二氢黄酮（醇）和高度甲
5.3 黄酮化合物的提取与分离
一、提取
黄酮类化合物在花、叶、果等组织中，多以 苷的形式存在；
在木部坚硬组织中，多以游离苷元形式存在；
根据化合物极性不同，溶解性不同，采用不同溶剂 提取。
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1
•
苷元
取
多用CHCl3、Et2O、EtOAc等极性较小溶剂提
• 对于多OCH3化的成分，用石油醚提取； • 对于极性大的成分，如查耳酮、橙酮、双黄酮、羟
黄酮提取方法
总黄酮的提取方法1、熔剂法热水提取法、碱性水或碱性稀醇提取法、有机溶剂提取法2、2.1 微波提取法微波提取是利用不同结构的物质在微波场中吸收微波能力的差异，使基体物质中的某些区域或提取体系中的某些组分被选择性加热，从而使被提取物质从基体或体系中分离，进入介电常数较小，微波吸收能力相对差的提取剂[1]。
这种方法的优点是对提取物具有较高的选择性、提取率高、提取速度快、溶剂用量少、安全、节能、设备简单[2]。
2.2 超声波提取法用超声波提取法提取黄酮类物质，是目前比较新的方法。
原理是利用超声波在液体中的空化作用加速植物有效成分的浸出提取，另外，还利用其次效应，如机械振动、扩散、击碎等，使其加速被提取成分的扩散、释放。
超声波提取法具有设备简单，操作方便，提取时间短，产率高，无需加热，同时有利于保护热不稳定成分，省时，节能，提取率高的优点。
2.3 超临界流体萃取法超临界流体萃取技术是利用超临界流体处于临界温度和临界压力以上，兼有气体和液体的双重特点，对物质具有良好的溶解能力，从而作溶剂进行萃取分离。
可做超临界流体的物质很多，一般为低分子量的化合物，如CO2、C2H6、NH3、N2O 等。
目前多采用CO2 做萃取剂，因为它具有密度大、溶解能力强、临界压力适中、临界温度接近常温、不影响萃取物的生理活性、无毒无味、化学性质稳定、生产过程中容易回收、无环境污染、价格便宜等一系列优点。
但单一的CO2作萃取剂只对低极性、亲脂性化合物有较强的溶解能力，对大多数极性较强的组分则不起作用，因此，在其中加入夹带剂，通过影响溶剂的密度和溶质与夹带剂分子间的作用力来影响溶质在二氧化碳流体中的溶解度和选择性[15]。
超临界流体萃取技术有许多传统分离技术不可比拟的优点：过程容易控制、达到平衡的时间短、萃取效率高、无有机溶剂残留、对热敏性物质不易破坏等[16]。
但它所需要的设备规模较大，技术要求高，投资大，安全操作要求高，难以用于较大规模的生产。
黄酮的分离提取
谢谢
2.酶解法 酶解法适用于被细胞壁包围的黄酮类物质，利用酶反应的高度专一性， 破坏细胞壁，使其中的黄酮类化合物释放出来。佛山科技技术学院的黄 剑波等人采用纤维素酶辅助法从甜茶中提取黄酮类化合物，黄酮类物质 的提取率为91%，提取纯度为54%。 3.半仿生法 半仿生法是将药料先用一定 pH 的酸溶液提取,继以一定 pH 的碱溶液提 取, 提取液分别过滤、浓缩,制成制剂, 模拟口服给药及药物经胃肠道转运 的原理, 为经消化道给药的中药试剂设计的一种提取工艺。根据仿生学原 理, 人体胃、小肠、大肠的体液酸度最佳 pH 分别为 2.0, 7.5, 8.3。将干 燥样品粉末, 依次加入 pH 分别为 2.0, 7.5, 8.3的磷酸氢二钠-柠檬酸缓冲 溶液作为提取液, 在 70。C下回流, 提取 3次, 合并提取液, 定容, 测定。
③
④
温浸提取法：精密称取 2.0000 g 甘草粉末，加 80 %乙 醇 40 mL，浸泡提取三次，30min/次，提取温度为 25 ℃，过滤，合并收集滤液，减压旋转蒸发至干，定容于 50 mL容量瓶中，用紫外分光光度计按之前所述的方法 测定其吸光度值，以芦丁为标准品计算总黄酮的含量。 快速溶剂萃取法：精密称取 2.0000 g 甘草粉末，选用 80%乙醇为萃取溶剂，用快速溶剂萃取仪萃取，静态萃 取时间为 10 min，循环次数为 3 次，冲洗体积 60%， 萃取压力1500 psi，萃取池 34mL，萃取温度为 120 ℃， 过滤，合并收集滤液，减压旋转蒸发至干，定容于 50 mL 容量瓶中，用紫外分光光度计按之前所述的方法测 定其吸光度值，以芦丁为标准品计算总黄酮的含量。
黄酮类化合物的分离提取方法
1.传统提取方法：有机溶剂提取法、热水提 取法、碱性水或稀醇提取、系统溶剂提取 等 2.新型提取方法：超声波提取法、超临界流 体萃取法、酶法提取、双水相提取法、半 仿生提取法、模分离法、热压流体萃取法、 微波提取法等。 3.分离方法：硅胶柱层析、高效液相色谱法、 薄层色谱法等。
黄酮提取工艺及应用ppt课件
开发含有黄酮类化合物的保健 品，满足消费者对健康和美容 的需求。
功能性食品领域
将黄酮添加到功能性食品中， 提高食品的营养价值和保健功 能。
日化产品领域
利用黄酮的抗氧化和抗炎活性 ，开发具有护肤、美白、抗衰
老等功效的日化产品。
黄酮产业的发展趋势与前景
市场需求持续增长
随着人们对健康和美容的关注度不断 提高，对黄酮类产品的需求将不断增 长，推动黄酮产业的发展。
02
研究并优化现有的黄酮提取工艺，提高提取效率和纯度，降低
生产成本。
合成具有生物活性的黄酮类似物
03
通过化学合成方法，开发具有更高生物活性或独特功能的黄酮
类似物，以满足不同领域的需求。
黄酮在各领域的应用拓展
医药领域
深入研究黄酮在预防和治疗疾 病方面的作用，拓展其在抗肿 瘤、抗炎、抗病毒等药物中的
应用。
黄酮的生物活性与作用
总结词
黄酮具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤等 ，对人体健康有多种益处。
详细描述
黄酮类化合物具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、 抗肿瘤等。其抗氧化作用可以清除自由基，减轻氧化 应激反应对人体的损害，延缓衰老。抗炎作用可以缓 解炎症反应，减轻疼痛和肿胀等症状。抗肿瘤作用可 以抑制肿瘤细胞的生长和扩散，预防和治疗癌症。此 外，黄酮类化合物还可以改善血管舒张功能、降低血 压和血脂等作用，对人体健康有多种益处。
晶析出，再进行分离和纯化。
膜分离技术
利用膜的选择透过性，将黄酮类 化合物与其它杂质进行分离，得
到高纯度的黄酮类化合物。
05 黄酮的未来发展与展望
黄酮的深入研究与开发
深入研究黄酮的生物活性
01
继续探索黄酮类化合物在抗氧化、抗炎、抗肿瘤等方面的生物
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摘要决明子是一种常用中药，富含黄酮，蒽醌和多糖，具有广泛的药理活性。
现代药理学研究又表明，决明子具有降血压、降血脂，保肝及抑菌等活性，被应用于多种降脂减肥的成方制剂中。
同时，决明子又可作食用中药，是保健饮料的良好原料。
实验过程中测定了决明子中黄酮类化合物的含量，采用乙醇回流水浴提取黄酮，对比研究提取时间、乙醇浓度、浸出温度和料液比等因素对提取效果的影响,再进行正交实验优化工艺条件。
含量测定应用紫外—可见分光光度法进行测定，并使用NaNO2-Al(NO3)3-NaOH显色体系。
实验结果表明乙醇提取法效果最佳。
在最佳提取条件75％乙醇为提取剂，80℃下提取，提取时间3.5h，料液比1:30时。
以芦丁为标准物质，绘制的标准标准曲线其回归方程为C=96.838A-2.8675，相关系数R2=0.9951。
又测得提取液吸光度为0.428，黄酮浓度为37.0μm/mL，提取率为88.61%。
关键词：决明子，黄酮类化合物，乙醇，提取工艺AbstractSemen Cassiaen a traditional Chinese herbal medicine, which is a rich source of flavones,polysaccharides and anthraquinone,having a widespread activity in biology. Modern pharmacology study also shows that, cassia seed also have fall blood pressure, fall hematic fat, protect liver and bacteriostasis activities, be applied to various cholesterol-lowering diet drugs in preparations. Meanwhile, cassia seed and eating Chinese traditional medicine, is the good health drink raw material.Some chemical separation factors were adopted to extract flavonoids.This experiment determined the content of flavonoids in cassia seed, and cassia seed the extraction technology of flavonoids were studied.Ethanol Condensing Reflux Extraction were applied to extract flavonoids．When extracting，Five extraction factors of flavonoids from Semen Cassiaen were investigated and compared, including extracting time ，ethanol concentration，extracting temperature and ratio of liquid to solid. Again the optimization of process conditions for orthogonal experiment. Quantification was performed by means of UV–Vis spectrophotometry with chromogenic system of NaNO2–Al (NO3)3–NaOH.Experiments show that that the ethanol extraction was better than the other．The found optimum extraction conditions were that the ethanol concentration was 75% (v/v), solid–liquid ratio was 1:30, extracting temperature was 80°C, extracting time was3.5h. Using the concentration of rutin standard solution as abscissa and the absorbency as y-coordinate, the linear chart was constructed and the standard curve the regression equation was C=96.838A-2.8675(R2=0.9951). And measurement extract spectrophotometry for 0.428 and the yield of flavonoids was 88.61%.Key words: cassia seed, flavonoids, ethanol, cxtraction technology目录第1章绪论 ............................................................................................................... - 5 -1.1 研究背景与研究意义 .................................................................................. - 5 -1.2 研究进展 ...................................................................................................... - 5 -1.2.1 药用理作用研究 ............................................................................... - 5 -1.2.2 化学成分研究 ................................................................................... - 7 -1.3 黄酮类化合物的性质 .................................................................................. - 8 -1.3.1 黄酮类化合物的结构 ....................................................................... - 8 -1.3.2 决明子中黄酮类功效 ..................................................................... - 10 -1.3.3 决明子中黄酮类化合物提取方法 .................................................. - 11 -1.3.4 黄酮类化合物的常用分析侧定方法 ............................................. - 13 -1.4 研究的目的与内容 .................................................................................... - 13 -第2章实验部分 ..................................................................................................... - 15 -2.1 仪器与药品 ................................................................................................ - 15 -2.1.1 实验仪器 ......................................................................................... - 15 -2.1.2 实验药品 ......................................................................................... - 15 -2.2 实验过程 .................................................................................................... - 16 -2.2.1 实验流程及装置图 ......................................................................... - 16 -2.2.2 实验方案 ......................................................................................... - 18 -2.2.3 实验过程中主要事项 ..................................................................... - 20 -第3章结果与讨论 ................................................................................................. - 21 -3.1 芦丁标准曲线的制作 ................................................................................ - 21 -3.2 黄酮含量及提取率 .................................................................................... - 22 -3.3 单因素实验结果 ........................................................................................ - 22 -3.3.1 提取剂的影响 ................................................................................. - 22 -3.3.2 提取剂浓度的影响 ......................................................................... - 23 -3.3.3 提取温度的影响 ............................................................................. - 25 -3.3.4 提取时间的影响 ............................................................................. - 26 -3.3.5 料液比的影响 ................................................................................. - 27 -3.4 正交实验结果 ............................................................................................ - 28 -第4章结论 ........................................................................................................... - 30 -参考文献 ............................................................................................................. - 31 -致谢 ....................................................................................................................... - 32 -附录A 英文译文.................................................................................................. - 33 -附录B 英文原文.................................................................................................. - 44 -第1章绪论1.1研究背景与研究意义决明子是我国传统中药，具有清肝明目、润肠遁便的作用，用于治疗各种眼科疾病。