人教版高中化学选修五第3讲：有机物的命名

有机物的命名

?教学目标

1、了解有机化合物的习惯命名法；

2、掌握烷烃的系统命名法。

?知识梳理

知识点一、同系物

1．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物互称为同系物。

2．判断两化合物互为同系物的要领是看是否符合“同、似、差”，即首先要是同类别物质（也就是官能团种类和数目应相同），这可由结构简式来确定；其次是结构相似；最后才是分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，同时满足这三个条件的化合物才是同系物的关系。

3．同系物规律。

（1）同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大，物质的熔、沸点逐渐升高。

（2）同系物的化学性质一般相似。

4．同系物与同分异构体的比较。

比较内容同系物同分异构体

组成分子式不同分子式相同

结构相似相似或不同

化学性质相似相似或不同

示例CH3—CH3与CH3CH2CH3CH2＝CH—CH2CH3与CH2＝C—CH3

CH3要点解释：（1）同系物必须为同一类物质，符合同一通式，

但通式相同的物质，不一定互为同系物。如C2H4和C3H6，后者若为环丙烷则不是C2H4的同系物，因为二者结构不相似，不是同一类物质。

（2）同属一大类的物质，不一定互为同系物。如乙酸乙酯与硬脂酸甘油酯同属酯类，但二者结构不相似，所以不是同系物。

（3）官能团相同的物质，不一定互为同系物。如：乙醇与乙二醇虽然都有羟基，但二者的羟基

数目不同，因此二者不是同系物。

（4）同系物结构相似，但不一定完全相同，如：CH3CH2CH3与，虽然结构不完全相同但两者碳原子间均以单键相连成链状，结构仍相似，属同系物。

（5）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，但结构不同，不属于同类有机物，所以仍不能互称同系物。

如：与。

—CH2—OH —OH

（6）同系物化学式和相对分子质量都不可能相同，要注意同分异构体不是同系物。如：

CH3CH2C(CH3)2CH2C(CH3)2CH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)6CH(CH3)2，因它们的分子式同为C12H26，可快速判断它们不是同系物，是同分异构体。

知识点二、有机物的命名

有机物种类繁多，结构复杂，普遍存在同分异构现象，因而命名问题十分重要。有机物的常用命名方法有习惯命名法和系统命名法。

1．习惯命名法。

习惯命名法可用于比较简单的有机物的命名。例如烷烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。碳原子数在10以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，碳原子数在10以上的用数字来表示，为了区分异构体，在名称的前面加“正、异、新”等字头来表示。

CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷

异戊烷

新戊烷

C9H20壬烷

习惯命名法在实际应用中有很大的局限性，因此在有机化学中广泛采用系统命名法。

2．系统命名法。

系统命名法适用于所有有机物的命名，其命名步骤可概括为“选主链——编号定位——写名称”，下面结合实例介绍烷烃、烯烃和炔烃以及苯的同系物的命名。

（1）烷烃的系统命名。

烷烃的系统命名步骤是：

①选取分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”，并以它为母体，将连在主链上的原子团均看做取代基（或叫支链）。

②选取主链中离支链较近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。

③将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。

④如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二、三”等数字表示支链的个数，且两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。

如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，复杂的写在后面。

下面以2，3-二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名的图示如下：

（2）烯烃和炔烃的命名。

烷烃的命名是有机物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面介绍烯烃和炔烃的系统命名步骤。

①将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

②从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

③用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字），用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

例如：

（3）苯的同系物的命名。

苯的同系物的系统命名步骤是：

①以苯环为母体，称为“某芳香烃”。

②在苯环上，从连有较复杂的支链的碳原子开始，对苯环上的碳原子进行编号，且使较简单的支链的编号和为最小。

③当苯环上仅有两个取代基时，常用“邻、间、对”表示取代基的相对位置。

例如：

?特色讲解

类型一.有机化合物的分类

例1 下列化合物中，有多个官能团：

（1）可以看做醇类的是（填入编号，下同）________；

（2）可以看做酚类的是________；

（3）可以看做羧酸类的是________；

（4）可以看做酯类的是________。

解析：本题可根据有机物中所含官能团来确定有机物的类别。一般地，有机物含有哪种官能团即可归属于哪类化合物。并注意醇与酚结构上的区别：凡羟基直接与苯环相连的有机物均属于酚类，凡羟基与除苯环外的其他烃基相连的有机物都属于醇类。

答案：（1）B、D （2）A、B、C （3）B、C、D （4）E

类型二.同系物

例2 下列说法中正确的是（）。

A．同系物之间互为同分异构体 B．两个相邻同系物的式量相差14

C．所有的烷烃都一定互为同系物 D．同系物具有相似的化学性质

解析：同系物之间至少相差一个CH2原子团，因而其分子式一定不相同，不可能互为同分异构体；两个相邻同系物之间相差一个CH2原子团，其式量必相差14；分子式相同的不同烷烃之间互为同分异构体，分子式不同的烷烃之间互为同系物；同系物的结构相似，使其化学性质也相似。

答案：B、D

类型三：有机物的命名

例3 按系统命名法写出下列有机物的名称或写出有机物的结构简式：

（1）的名称是________。

（2）2，6-二甲基-4-乙基壬烷的结构简式是________。

解析：（1）将—C2H5改写为—CH2—CH3，上述有机物的结构简式变为：

找出最长的碳链（含8个碳原子），且支链编号的序号和为最小，其编号见上图，再正确写出其名称即可。

（2）根据有机物的名称直接写出结构简式即可。

答案：（1）3，4-二甲基辛烷

（2）

例4.写出下列物质的结构简式或用系统命名法予以命名。

（1）2，4-二甲基-3-乙基庚烷

（2）4-甲基-2-乙基-1-戊烯

（3）

（4）

解析：本题考查了根据命名书写结构简式，还是对命名的考查，主要注意烯烃、炔烃命名时主链选择问题以及芳香烃的标号问题。

答案：

（3）2，5-二甲基-3-乙基庚烷 （4）1，3，5-三甲苯（或间三甲苯）

? 课堂练习

基础演练

一．选择题

1．下列表示的是丙基的是 （ ）

A ．CH 3 CH 2CH 3

B ．CH 3 CH 2CH 2－

C ．―CH 2CH 2CH 2―

D ．（CH 3 )2CH －

4．（全国百强校北京市第二中学2019-2020学年高二上学期第一学段化学试题）下列各化合物的命名中正确的是

（

）

A ．22CH CH CH CH =-= 1，3-二丁烯

B ．

3-丁醇

C ． 二甲苯

D ． 2-甲基丁烷

3．2－丁烯的结构简式正确的是 （ ）

A ．CH 2＝CHCH 2CH 3

B ．CH 2＝CHCH ＝CH 2

C ．CH 3CH ＝CHCH 3

D ．CH 2＝C ＝CHCH 3

4．下列关于有机物的命名中不正确的是 （ ）

A ．2─二甲基戊烷

B ．2─乙基戊烷

C ．3,4─二甲基戊烷

D ．3─甲基己烷

5．在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是 （ ）

A ．（CH 3）2CHCH 2CH 2CH 3

B ．（CH 3CH 2）2CHCH 3

C ．（CH 3）2CHCH （CH 3）2

D ．（CH 3）3CCH 2CH 3

6．下列有机物的系统命名中正确的是 （ ） A ．3－甲基－4－乙基戊烷 B ．3，3，4－三甲基己烷

C ．3，4，4－三甲基己烷

D ．3，5－二甲基己烷

7．（北京市东城区普通中学2019年5月高二化学有机化学基础练习题）最简式相同, 既不是同系物, 又不是同分异构体的是（）

A．辛烯和3—甲基—1—丁烯 B．苯和乙炔

C．1—氯丙烷和2—氯丙烷 D．甲基环己烷和乙烯

8．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 ( )

A．3-甲基戊烷 B．2-甲基戊烷 C．2-乙基丁烷D．3-乙基丁烷

9．下列命称的有机物实际上不可能存在的是（）

A．2，2-二甲基丁烷 B．2-甲基-4-乙基-1-己烯

C．3-甲基-2-戊烯 D．3，3-二甲基-2-戊烯

10．下列各组中的两种有机物，可能是相同的物质、同系物或同分异构体等，请判断它们之间的关系

(1)2－甲基丁烷和丁烷 __________(2)正戊烷和2，2－二甲基丙烷___________________

(3)间二甲苯和乙苯______ _ (4)1－已烯和环已烷_____________________

巩固提高

1．下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是（）

A．苯的同系物命名必修以苯作为母体，其他的基团作为取代基

B．二甲苯可以以邻、间、对这种习惯方法进行命名

C．二甲苯也可以用系统方法进行命名

D．化学式是C8H10的苯的同系物用4种同分异构体

2．（北京市普通高中2019-2020学年高二下学期期中测试化学试题）分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，该芳香烃的名称是（）A．乙苯B．邻二甲苯C．对二甲苯D．间二甲苯

3．下列四种名称所表示的烃，命名不可能存在的是（）A．2-甲基-2-丁炔B．2-乙基丙烷 C．3-甲基-2-丁烯D．2-甲基-2-丁烯

4．某炔烃经催化加氢后，得到2-甲基丁烷，该炔烃是（）

A．2-甲基-1-丁炔 B．2-甲基-3-丁炔 C．3-甲基-1-丁炔D．3-甲基-2-丁炔

5．下列有机物的名称肯定错误的是（）A．1，1，2，2-四溴乙烷 B．3，4-二溴-1-丁烯

C．3-乙基戊烷 D．2-甲基-3-丁烯

6．某烯烃与氢气加成后得到2.2－二甲基戊烷，烯烃的名称是 （ ）

A.2.2－二甲基－3－戊烯

B.2.2－二甲基－4－戊烯 C .4.4－二甲基－2－戊烯 D.2.2－二甲基－2－戊烯

7．（北京市第四中学2019-2020学年高二下学期期末考试化学试题）六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。下式中能表示六氯苯的是（ ）

A. B.

C. D.

8．萘环上的碳原子的编号如(I)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称为2一硝基萘，则化合物(Ⅲ)的

名称应是

(Ⅰ) (Ⅱ) (Ⅲ)

A.2，6一二甲基萘

B.1，4一二甲基萘 （ ）

C.4，7一二甲基萘

D.1，6一二甲基萘 9．根据下列物质的结构简式，回答下列问题：

（1）四者之间的关系是：

（2）四者的名称依次为： （3）四者的一氯代物分别有几种： ，

，

， 。 （4）四者苯环上的一氯代物分别有几种： ， ， ， 。 10．请用系统命名法给下列有机物予以命名：

1

23

5

678

2

NO －3

－CH 3

|CH

（1）________

（2）________

（3）________

? 课堂检测

一．选择题

1．下列8种有机物：

①CH 2＝CH 2；② ；③C 2H 5OH ；④CH 3CH 2Br ；⑤CCl 4；⑥CH 3COOCH 3；⑦CH 3COOC 2H 5；⑧CH 3CH 2COOH

根据官能团的不同可分为（ ）。

A ．4类

B ．5类

C ．6类

D ．7类 2．下列各组物质互为同系物的是（ ）

A ． 和

B ．CH 3OH 和HOCH 2CH 2OH

C ．HCOOH 和C 17H 35COOH

D ．CH 3Cl 和CH 2Cl 2

3．下列有机物的命名正确的是（ ）

A ． 2-乙基丙烷

B ．CH 3CH 2CH 2CH 2OH 1-丁醇

C ． 间二甲基

D ． 2-甲基-2-丙烯

CH 3— —OH

—OH —CH 2OH

CH 3—CH —CH 3

CH 2CH 3

CH 3—C ＝CH 2

CH 3

4．下列烷烃命名的名称中，正确的是（ ）

A ．4-甲基-4，5-二乙基己烷

B ．3-甲基-2，3-二乙基己烷

C ．4，5-二甲基-4-乙基庚烷

D ．3，4-二甲基-4-乙基庚烷

5．某烯烃的结构简式为，有甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：

2-甲基-4-乙基-1-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、2，4-二甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯，下列对四位同学的命名判断正确的是（ ）

A ．甲的命名主链选择是错误的

B ．乙的命名编号是错误的

C ．丙的命名主链选择是正确的

D ．丁的命名正确

6．化合物的 中的—OH 被卤素原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看做酰卤的是（ ）。

A ．

B ．CCl 4

C ．

D ．

7．实验式相同，但既不是同系物又不是同分异构体的是（ ）

A ．1-戊烯和3-甲基-1-丁烯

B ．苯和乙炔

C ．1-氯丙烷和2-氯丙烷

D ．甲苯和乙苯

8．某烷烃的结构简式为

，它的正确命名应是（ ）

A ．2-甲基-3-丙基戊烷

B ．3-异丙基己烷

C ．2-甲基-3-乙基己烷

D ．5-甲基-4-乙基己烷

9．（北京市第四中学2019-2020学年高二下学期期末考试化学试题）甲同学给分子式为C 12H 26的某烷烃命名为“2，4-二甲基-3，5-二乙基己烷”，乙同学认为甲同学命名错误，有关该烷烃的说法，你认为正确的是（ ）

A ．该烷烃正确名称应为：2，4，5-三甲基-3-乙基庚烷

B ．该烷烃分子中含有5个支链

—C —OH O

H —C —F

O Cl —C —Cl O CH 2—COOH Cl

C ．该烷烃的一氯代物有10钟

D ．该烷烃可以看做是11种不同类型的单烯烃与氢气加成后的产物

二．填空题

10．下面有几种有机化合物，将它们按所属的类别填入下表：

①；②CH 2＝CH —CH 3；③ ；④

；⑤CH 3CHO ；

⑥；⑦；⑧CH 3CH 2COOH ；⑨CH 3CH 2I ；⑩；

⑾；⑿；⒀ ；⒁；

⒂ ；⒃ ⒄ ；⒅

分类依据 烷烃

烯烃

芳香烃

卤代烃 醇

酚

醛

酮

羧酸

酯

有机化合物

11．（北京市第二中学2019-2020学年高二上学期第一学段化学试题）

（1）有机物

的系统名称是________，将其在催化剂作用下完全氢化，所得

烷烃的系统名称是________。

（2）有机物

的系统名称是________，将其在催化剂作用下

完全氢化，所得烷烃的系统名称是________。

12．按要求回答下列问题：

（1）命名为“2-乙基丙烷”，错误原因是________；命名为“3-甲基丁烷”，错

—CH 2CH 3

—CH 2OH CH 3— —COOH —OH

误原因是________；该有机物的正确命名是________。

（2）有机物的系统名称为________。

?家庭作业

1．有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是（）

2．下列用系统命名法命名的有机物名称正确的是（）

A．2－甲基－4－乙基戊烷

B．3，4，4－三甲基己烷

C．1，2，4－三甲基－1－丁醇

D．2，3－二乙基－1－戊烯

3．下列有机物的命名正确的是（）

A．2—乙基丁烷 B．2,2—二甲基丁烷

C．3,3 —二甲基丁烷 D．2,3,3一三甲基丁烷

4．某有机物的结构简式为，下列命名正确的是( )

A．邻二甲苯

B．1,6-二甲苯

C．1,2-二甲苯

D．乙苯

5．（北京市第二中学2019-2020学年高二上学期第一学段化学试题）下列有机物的名称肯定错误的是( )

A．2-甲基-1-丁烯

B．2,2-二甲基丙烷

C．5,5-二甲基-3-己烯

D．4-甲基-2-戊炔

6．根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是( )

A．3-甲基-1,3-丁二烯

B．2-羟基丁烷

C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32-乙基戊烷

D．CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸

7．某烯烃的结构简式为，甲、乙、丙、丁四位同学分别将其命名为：2-甲基-4-乙基-1-戊烯、2-异丁基-1-丁烯、5-甲基-3-己烯、4-甲基-2-乙基-1-戊烯。下列对四位同学的命名判断正确的是( )

A．甲的命名主链选择是错误的

B．乙的命名正确

C．丙的命名主链选择是正确的

D．丁的命名正确

8．有机物的正确命名为( )

A．2-乙基-3,3-二甲基-4-乙基戊烷

B．3,3-二甲基-4-乙基戊烷

C．3,3,4-三甲基己烷

D．2,3,3-三甲基己烷

9．下列用系统命名法命名的有机物名称正确的是（）

A．2－甲基－4－乙基戊烷 B．3，4，4－三甲基己烷

C．1，2，4－三甲基－1－丁醇 D．2，3－二乙基－1－戊烯

10．下列有机物命名正确的是（）

A． 2-甲基-2-氯丙烷

B． 1，3，4-三甲苯

C． 2-甲基-3-丁炔

D． 2-甲基-1-丙醇

本讲参考答案

基础演练

一．选择题

1．B 2.AD 3.C 4.BC 5.CD 6.B 7.BD 8.A 9.D

二．填空题

10．(1)同系物，(2)同分异构体，(3)同分异构体 (4)同分异构体巩固提高

一．选择题

1A 2D 3D, A 4C 5D 6C 7C 8D

二、填空题

9（1）同分异构体（2）乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯（3）5、3、4、2

10. （1）2，2，7-三甲基-4-乙基辛烷（2）3，5-二甲基-2-己烯（3）1，2，4-三甲基苯

当堂检测

一、选择题

1．C 2．C 3．B 4．D 5．D 6．A、C 7．B 8．C 9．A

二、填空题

10．

11．（1）3-甲基-1-丁烯 2-甲基丁烷（2）5，6-二甲基-3-乙基-1-庚炔 2，3-二甲基-5-乙基庚烷

12．（1）主链未选对编号不正确 2-甲基丁烷（2）2，2，4，6-四甲基-5-乙基庚烷

家庭作业

1.C

2.D

3.B

4.AC

5.C

6.D

7.D

8.C

9.D 10.A