半夏化学成分的研究
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［!6%!&］ 淋巴癌有一定疗效 。体外培养肿瘤细胞实验
。在民间பைடு நூலகம்为半夏
［6］
使用的同属或同科植物多达 !A 种
， 而 《中国药典》
6""" 年版一部中半夏项下只收录了 ! 种 # G )&*%()( ［’］ 作为正品药材 。有关正品半夏的研究主要集中在
［&］ ［#， $］ 其炮制 和粗提取物的药理活性方面 ， 除挥发
半夏为天南星科半夏属植物半夏 #$%&’’$( )&*%(+ （ =I;/LG ） 药用历史悠久， 最早 )( @4.*)G 的干燥块茎， 收载于 《神农本草经》 ， 在我国各省区均有分布。其 性味辛、 温， 有毒， 具有燥湿化痰， 降逆止呕， 消痞散 结的功效， 生用外治痈肿痰核
［!］
二 十 烷 酸 酯（% %(*)0().403%’% ! % % " %+3;10(*8.%$:%.% % （& ） ， 棕榈精 （ ） （’） 和% *10(-/-).） % %,0/7-3,*)*/ % # # 谷甾醇 （ （(） 。其中化合物 ! E & 为首 %(*)0().403） % 次从该植物中分离得到， 化合物 " 为首次从该属植 物中分离得到的三萜类化合物。 另外， 近年来， 相关研究表明半夏具有确切的抗 癌作用， 对食道癌、 胃癌、 上颌癌、 舌癌、 皮肤癌、 恶性
油、 脂肪酸的 B?%<M 研究外
［A， 5］
， 对其化学成分或活
也表明， 半夏提取物对动物实验性肿瘤 M!5"、 宫颈 肝癌， 以及 >.3- 细胞、 癌%!&、 N=?%6$ 细胞等体外实验
［!#， !$］ 均具有一定抑制作用， 而对正常细胞无毒性 。
性成分的研究很少， 目前仅从其中分离得到羟基取
［!A］ 用 。所以， 化合物$可能为半夏抗癌作用的有效
。为了较全面的了解正品半夏 # G )&*%()( 的 化学成分， 为其质量标准的制定和相关深入研究提 供依据， 作者对贵州产半夏 # G )&*%()( 进行了比较 系统的化学成分研究， 已从其乙醇提取物的石油醚 萃取部分中得到 $ 个化合物， 通过理化性质及波谱 分 析 鉴 定 为 豆 甾%&%烯%’%酮（ ()*+,-()%&%./%’%0/. ） （ !） ， 环阿尔廷醇 （ 12130-4)./03） （"） ， ， # 5 %桥二氧 # # 麦角 甾%$， （# ， 66%双 烯%’%醇 5 %.7*8*092.4+0()-%$， 66% # # （$） ， %谷甾醇%’% ! % % " %葡萄糖苷%$:% ! % 8*./%’%03） % %
万方数据
第 C% 卷第 F 期 +%%$ 年 $ 月
中国中药杂志
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（ &’( 为内标） ； !" # $%% 核磁共振谱仪 )"* # +, 型 （ 6/07809:0 公司） ； 柱色 质谱仪； 凝胶 (-./01-2 345+% 谱硅胶 （;<% = +%% 目） 和薄层色谱硅胶 >,+$? （<% 型） （青岛海洋化工厂） 。 ’&& （四甲基 偶 氮 唑 盐， (-7@0 公司） 。其余试剂均为分析纯 （北京化工厂） 。显色 剂为 $A 硫酸乙醇溶液及碘蒸气。原料药材由贵州 裕仁标准药材饮片有限责任公司提供， 宋万志教授 鉴定为正品半夏 ! B "#$%&"& 。 ! 提取与分离 生干燥半夏 （ C+B$ DE） 粗粉， 用 F$A 乙 醇 提 取 （超声波促提） ， 提取液减压回收乙醇并浓缩得浸膏 为 $<G E。加蒸馏水使其充分混悬后， 依次用石油 醚、 醋酸乙酯萃取， 得到相应萃取物。石油醚萃取部 分 （;<? E） 经硅胶柱色谱， 以石油醚5丙酮梯度洗脱 （;%% H % = ; H ;） ， 共收集 ;F% 份。 $%% 83 为 ; 份收集， 最后用 F$A 乙醇洗脱。减压回收溶剂， 薄层色谱检 查合并相同流分。 ,7B+< = +G 经凝胶 (-./01-2 345+% 柱色谱 ［石油醚5氯仿5甲醇 （$ H $ H ;） ］ 分离纯化， 在甲 （ ?$ 8E） 。 ,7B+F = CC 经 醇中重结晶， 得到化合物 ! 凝胶 (-./01-2 345+% 柱色谱同法洗脱分离， 得到 $ 个流分， 其中流分 C 再经硅胶柱色谱 ［石油醚5丙酮 （$ H ;） ］ 纯化， 得到化合物 " （ ?% 8E） 。 ,7B<$ = F? 经 凝胶 (-./01-2 345+% 同法洗脱， 得到 $ 个流分， 其中 流分 + 经硅胶柱色谱 ［石油醚5丙酮 （;$ H ; = $ H ;） ］ 纯 化得到化合物# （;$ 8E） 。 ,7B ;IC = ;G? 加入丙酮后 有较多的白色沉淀析出， 过滤后经硅胶柱色谱 ［氯仿 （ ? H ;） ］ 纯 化， 得到化合物$ （ ;+% 8E ） 。 ,7B 5丙酮 用 ［石油醚5丙酮 （ ;% H ;%< = ;;I经硅胶柱色谱分离， ］ 纯化， 得到化合物 % （G% 8E） 。 ,7B$+ = $? 中析出 ;） 大量的白色针状结晶， 经重结晶得到化合物 & （C$% 。 8E） " 结构鉴定 无色针状结晶 （甲醇） 。 8. F$ = FI #; （ O*7） J 。K! ’ +?+。 MN 98 ： + F$< ， + GI%， 802 L8： ; <G?， ; <;+， ; ?<G， ; CII， F<%， GI+， III， <GC。 PM5’( Q ; （ ） ： ［ ］ （ ） ， （ ） ， （ 。 ’ ( ) A ?;+ ’ <C ++F $$ ;+? ;%% ） 45 （ STSUC ， ： （;4， ， （C4， R’N $%% ’4V） $BI+ W， 45?） ;B+% ( ， （C4， ， （C4， W， ’-5;F） %BFC 1， * X <B$ 4V， ’-5+;） %BGI ， （ C4， Y， * X IB$ 4V， ’-5+F ） %BG$ 1， * X GB% 4V， ’-5 ， （C4， ， （C4， %BGC 1， * X IB% 4V， ’-5+I） %BIC W， ’-5 +<） ； S5R’N （ STSUC ， ： （ S5;） ， （ S5 ;G） ;+$ ’4V） C$BI C?B% ( ， （ S5C） ， （ S5?） ， （ S5$） ， （ S5<） ， +） ;FFBI ;+CBI ;I;BI C+BF 万方数据 ・ <I+ ・
［摘要］ 目的： 研究传统中药半夏的化学成分。方法： 用各种色谱技术进行分离纯化， 通过理化性质和波谱数 据鉴定结构。结果： 从半夏乙醇提取物的石油醚萃取部分分离鉴定了 $ 个化合物： 豆甾%&%烯%’%酮 （ ()*+,-()%&%./%’% （ !） ， 环阿尔廷醇 （ 12130-4)./03） （"） ， ， ， 0/.） # 5 %桥二氧麦角甾%$， 66%双烯%’%醇（# 5 %.7*8*092.4+0()-%$， 66%8*./%’%03） # # # # （$） ， （% （&） ， （# %谷甾醇%’% !% % "%葡萄糖苷%$:% !%二十烷酸酯 %(*)0().403%’% !% % "%+3;10(*8.%$:%.*10(-/-).） %棕榈精 % # % % % （ ’） ， 谷甾醇 （ ） （ ） 。经 实验表明： 化合物 对人肿瘤细胞株 ， ， % %(*)0().403 <== >?=%5 @.3%A&"6 @B?% ,0/7-3,*)*/） ( $ % % 化合物! E &均为首次从该植物中分离得到， 其中化合物 " 为首次从 56’， C #&D， C 6A5" 具有一定抑制作用。结论： 该属植物中分离得到的三萜类化合物， 化合物$可能为半夏抗肿瘤作用的有效成分之一。 ［关键词］ 半夏； 化学成分； 抗肿瘤活性 ［中图分类号］F 65&G! ［文献标识码］C ［文章编号］!""!%#’"6 （6""#） "D%"$A!%"&
［D］ 分 ， 以及一些核苷、 氨基酸和蛋白质等基础代谢产
代的脂肪酸、 琥珀酸、 %谷甾醇和胡萝卜苷等常见成 %
［!"， !!］
因此， 作者对分离到的化合物 ! E ’ 进行了肿瘤毒 活性测试 （<== 方法） 。实验结果表明： 化合物 $ 对 、 人肝癌细胞株 （ @.3%A&"6） 、 人结肠癌细胞株 （>?=%5） 人胃癌细胞株 （ @B?%56’） 、 人肺癌细胞株 （ C#&D） 、 卵 巢癌细胞株 （ C6A5"） 均表现有抑制作用。其余的化 合物在实验中没有表现出明显的肿瘤毒活性。文献 对人慢性髓 也曾报道过化合物 $ 具有抗肿瘤活性， 性白血病细胞 （O#$6） 、 人淋巴瘤 N;4P-) （ =%32,7I0L3-(% 、 人早幼粒白血病细胞 （>Q%$"） 、 早期黑色素瘤细 )*1） 和骨髓瘤细胞 （ FS<T566$） 等有抑制作 胞 （R<!’&!）
［收稿日期］ 6""&%!6%"# ［通讯作者］ -1G 1/
! 石建功， （"!"） =.3： 5’!#&A5D， H%,-*3： (I*J+K *,,G
物
成分之一。 ! 材料和方法 （温度计未校正） ； @0.)*;( 显微熔点测定仪 U*10% （ T<SC?= V &"" 型） ； 3.) 傅立叶变换红外光谱仪 TUW% ・ $A! ・
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中国中药杂志
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半夏化学成分的研究
何 萍，李 帅，王素娟，杨永春，石建功!
（中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所， 北京 !"""#"）
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［!6%!&］ 淋巴癌有一定疗效 。体外培养肿瘤细胞实验
。在民间பைடு நூலகம்为半夏
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使用的同属或同科植物多达 !A 种
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6""" 年版一部中半夏项下只收录了 ! 种 # G )&*%()( ［’］ 作为正品药材 。有关正品半夏的研究主要集中在
［&］ ［#， $］ 其炮制 和粗提取物的药理活性方面 ， 除挥发
半夏为天南星科半夏属植物半夏 #$%&’’$( )&*%(+ （ =I;/LG ） 药用历史悠久， 最早 )( @4.*)G 的干燥块茎， 收载于 《神农本草经》 ， 在我国各省区均有分布。其 性味辛、 温， 有毒， 具有燥湿化痰， 降逆止呕， 消痞散 结的功效， 生用外治痈肿痰核
［!］
二 十 烷 酸 酯（% %(*)0().403%’% ! % % " %+3;10(*8.%$:%.% % （& ） ， 棕榈精 （ ） （’） 和% *10(-/-).） % %,0/7-3,*)*/ % # # 谷甾醇 （ （(） 。其中化合物 ! E & 为首 %(*)0().403） % 次从该植物中分离得到， 化合物 " 为首次从该属植 物中分离得到的三萜类化合物。 另外， 近年来， 相关研究表明半夏具有确切的抗 癌作用， 对食道癌、 胃癌、 上颌癌、 舌癌、 皮肤癌、 恶性
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［A， 5］
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也表明， 半夏提取物对动物实验性肿瘤 M!5"、 宫颈 肝癌， 以及 >.3- 细胞、 癌%!&、 N=?%6$ 细胞等体外实验
［!#， !$］ 均具有一定抑制作用， 而对正常细胞无毒性 。
性成分的研究很少， 目前仅从其中分离得到羟基取
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［摘要］ 目的： 研究传统中药半夏的化学成分。方法： 用各种色谱技术进行分离纯化， 通过理化性质和波谱数 据鉴定结构。结果： 从半夏乙醇提取物的石油醚萃取部分分离鉴定了 $ 个化合物： 豆甾%&%烯%’%酮 （ ()*+,-()%&%./%’% （ !） ， 环阿尔廷醇 （ 12130-4)./03） （"） ， ， ， 0/.） # 5 %桥二氧麦角甾%$， 66%双烯%’%醇（# 5 %.7*8*092.4+0()-%$， 66%8*./%’%03） # # # # （$） ， （% （&） ， （# %谷甾醇%’% !% % "%葡萄糖苷%$:% !%二十烷酸酯 %(*)0().403%’% !% % "%+3;10(*8.%$:%.*10(-/-).） %棕榈精 % # % % % （ ’） ， 谷甾醇 （ ） （ ） 。经 实验表明： 化合物 对人肿瘤细胞株 ， ， % %(*)0().403 <== >?=%5 @.3%A&"6 @B?% ,0/7-3,*)*/） ( $ % % 化合物! E &均为首次从该植物中分离得到， 其中化合物 " 为首次从 56’， C #&D， C 6A5" 具有一定抑制作用。结论： 该属植物中分离得到的三萜类化合物， 化合物$可能为半夏抗肿瘤作用的有效成分之一。 ［关键词］ 半夏； 化学成分； 抗肿瘤活性 ［中图分类号］F 65&G! ［文献标识码］C ［文章编号］!""!%#’"6 （6""#） "D%"$A!%"&
［D］ 分 ， 以及一些核苷、 氨基酸和蛋白质等基础代谢产
代的脂肪酸、 琥珀酸、 %谷甾醇和胡萝卜苷等常见成 %
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因此， 作者对分离到的化合物 ! E ’ 进行了肿瘤毒 活性测试 （<== 方法） 。实验结果表明： 化合物 $ 对 、 人肝癌细胞株 （ @.3%A&"6） 、 人结肠癌细胞株 （>?=%5） 人胃癌细胞株 （ @B?%56’） 、 人肺癌细胞株 （ C#&D） 、 卵 巢癌细胞株 （ C6A5"） 均表现有抑制作用。其余的化 合物在实验中没有表现出明显的肿瘤毒活性。文献 对人慢性髓 也曾报道过化合物 $ 具有抗肿瘤活性， 性白血病细胞 （O#$6） 、 人淋巴瘤 N;4P-) （ =%32,7I0L3-(% 、 人早幼粒白血病细胞 （>Q%$"） 、 早期黑色素瘤细 )*1） 和骨髓瘤细胞 （ FS<T566$） 等有抑制作 胞 （R<!’&!）
［收稿日期］ 6""&%!6%"# ［通讯作者］ -1G 1/
! 石建功， （"!"） =.3： 5’!#&A5D， H%,-*3： (I*J+K *,,G
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成分之一。 ! 材料和方法 （温度计未校正） ； @0.)*;( 显微熔点测定仪 U*10% （ T<SC?= V &"" 型） ； 3.) 傅立叶变换红外光谱仪 TUW% ・ $A! ・
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（ S5I） ， （ S5G） ， （ S5F） ， （ S5;%） ， C+B% C$B< $CBG CGB< +;B% （ S5;;） ， （ S5;+ ） ， （ S5;C ） ， （ S5;? ） ， CFB< ?+B? $$BG +?B+ （ S5;$） ， （ S5;< ） ， （ S5;I ） ， （ S5;G ） ， +GB+ $<B% ;;BF ;IB? （ S5;F） ， （ S5+% ） ， （ S5+; ） ， （ S5++ ） ， C<B; ;GBI CCBG +<B% （ S5+C） ， （ S5+? ） ， （ S5+$ ） ， （ S5+< ） ， ?$BG +FB; ;FBG ;FB% （S5+I） ， （ S5+G） ， （ S5+F） 。以上波谱数据与 +CB% ;;BF 文献 ［;G］ 报道的豆甾5?5烯5C5酮 （ WY:E80WY5?5-L5C5ZL-） 一致。故化合物! 鉴定为豆甾5?5烯5C5酮 （ WY:E80WY5?5 白 色 粉 末。 8. ;+% J 。 MN （ O*7 ） 98 ：C C;;， + FCC， + G<G， ; ?<G， ; ?$%， ; CI$， ; %FI， Q ： ［ ’］ ; %?I， ; %+?， GGI， <<F。 PM5’( ’ ( )（ A ） ?+< Q （C;） ， ［ ’ # 4+ [］ （ ?C） ， ， ， ?%G CFC（ CI） C<$（ ;?） CCF
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半夏化学成分的研究
何 萍，李 帅，王素娟，杨永春，石建功!
（中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所， 北京 !"""#"）