烃的含氧衍生物测试题

《烃的含氧衍生物》测试题

(时间：90分钟，满分：100分)

一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分)

1．我国女药学家屠呦呦因四十多年前发现了青蒿素，有效降低了疟疾患者的死亡率。青蒿素的分子结构如图所示，下列有关青蒿素的说法正确的是()

A．分子中所有碳原子可能处于同一平面上

B．分子中含氧官能团只有酯基

C．青蒿素的分子式是C15H22O5

D．青蒿素属于烃类有机物

解析：选C。由于该分子中具有甲烷结构的碳原子，根据甲烷结构可知该分子中所有碳原子不共面，故A错误；该分子中含氧官能团有酯基、醚键等，故B错误；根据结构简式确定分子式为C15H22O5，故C正确；只含有C、H元素的有机物是烃，该分子中含有C、H、O元素，所以属于烃的含氧衍生物，故D错误。

2．由溴乙烷为主要原料制取乙二醇时，需要经过的反应的反应类型为()

A．加成—消去—取代

B．消去—加成—取代

C．取代—加成—消去

D．取代—消去—加成

解析：选B。要制备乙二醇，由溴乙烷不能直接转化，故考虑先通过消去反应得到乙烯，然后经过加成得到二卤代烃，再水解(取代)得到乙二醇。

3．具有下列分子式的一溴代烷中，水解后产物在红热铜丝催化下最多可被空气氧化生成4种不同的醛的是()

A．C4H9Br B．C5H11Br

C．C6H13Br D．C7H15Br

解析：选B。根据题意，一溴代烷的水解产物为R—CH2OH，且—R有4种同分异构体，即—R为丁基，所以选B。

4．某有机物的结构如图所示，这种有机物不可能具有的性质是()

①可以燃烧②能使KMnO4酸性溶液褪色③能跟NaOH溶液反应④能跟新制银氨溶液反应⑤能发生加聚反应⑥能发生水解反应

A．①④ B．只有⑥

C．只有⑤ D．④⑥

解析：选B。有机物大多易燃烧，①正确；该有机物含有碳碳双键，既能被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色，又能发生加聚反应，②、⑤正确；该有机物含有酚羟基，可以和氢氧化钠反应，③正确；该有机物含有醛基，能跟新制银氨溶液反应，④正确；该有机物没有可以水解的官能团，不能发生水解反应，⑥错误。

5．下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是()

A．苯中含苯酚杂质：加入溴水、过滤

B．乙醇中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液

C．乙醛中含乙酸杂质：加入氢氧化钠溶液洗涤，分液

D．乙酸乙酯中含乙酸杂质：加入碳酸钠溶液洗涤，分液

解析：选D。A项中形成的三溴苯酚易溶于苯，不能用过滤法分离，错；B项中不分层，无法分液，应加入NaOH溶液洗涤后再蒸馏，错；C项中不分层，无法分液，应加入NaOH 溶液洗涤后再蒸馏，错。

6．有甲酸、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、乙醇、溴乙烷6种无色溶液，只用一种试剂就可以将它们一一鉴别出来。这种试剂是()

A．蒸馏水

B．FeCl3溶液

C．新制Cu(OH)2悬浊液

D．NaOH溶液

解析：选C。常温下Cu(OH)2会与甲酸、乙酸发生中和反应，生成易溶的羧酸铜蓝色溶液。甲酸和乙醛有醛基，加热时会被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，Cu(OH)2被还原生成红色的Cu2O沉淀。新制Cu(OH)2悬浊液中有水，当与酯或溴乙烷混合时，有机层与水层因不溶而分离，酯密度小，位于上层，溴乙烷密度大，位于下层，而乙醇可以与水互溶。

7．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式是，下列叙述中不正确的是()

A．1 mol胡椒酚最多可与4 mol H2发生反应

B．1 mol胡椒酚最多可与溴水中4 mol Br2发生反应

C．胡椒酚可与NaOH溶液反应

D．胡椒酚在水中的溶解度不大

解析：选B。胡椒酚中既含苯环，又含碳碳双键，故1 mol该物质可与4 mol H2发生加成反应；胡椒酚属于酚，在水中溶解度较小，但可以与NaOH溶液反应；1 mol胡椒酚可与2 mol Br2发生取代反应，又可与1 mol Br2发生加成反应，故1 mol胡椒酚最多可与溴水中3 mol Br2发生反应。

8．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的()

①与NaOH的水溶液共热；②与NaOH的醇溶液共热；③与浓硫酸共热到170 ℃；

④在催化剂存在情况下与氯气反应；⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热；⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热；⑦用稀H2SO4酸化

A．①③④②⑥⑦ B．①③④②⑤

C．②④①⑤⑥⑦ D．②④①⑥⑤

解析：选C。采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1，2-二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。

9．利尿酸是运动会上被禁用的兴奋剂之一，其结构简式如下：

下列叙述正确的是()

A．利尿酸的衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4

B．利尿酸分子内处于同一平面的原子数不超过10个

C．1 mol利尿酸最多能与6 mol H2发生加成反应

D．利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应

解析：选A。利尿酸分子结构中含有苯环，含苯环的有机物至少有12个原子共平面；

该有机物中能与H2加成的结构有苯环、(不包括羧基中的)、，故1 mol利尿酸最多只能与5 mol H2加成；利尿酸中无酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应。

10．膳食纤维具有突出的保健功能，近年来受到人们的普遍关注，被世界卫生组织称为人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图

所示。下列有关芥子醇的说法正确的是()

A．芥子醇的分子式是C11H12O4

B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面

C．芥子醇能与FeCl3溶液发生显色反应

D．1 mol芥子醇能与足量溴水反应消耗3 mol Br2

解析：选C。由芥子醇的结构简式可知其分子式为C11H14O4，A错；由于单键可以旋转，所以由所确定的平面可以与苯环所确定的平面重合，通过旋转C—O键可以使—CH3中碳原子转至苯环的平面上，B错；芥子醇中的酚羟基邻、对位没有氢原子，不能与Br2发生取代反应，只有可以与Br2发生加成反应，故1 mol芥子醇最多消耗1 mol Br2，D 错。

11．阿魏酸化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可

以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是()

选项试剂现象结论

A氯化铁溶液溶液变蓝色含有酚羟基

B银氨溶液产生银镜含有醛基

C碳酸氢钠溶液产生气泡含有羧基

D溴水溴水褪色含有碳碳双键解析：选

是蓝色，A项错误；不含醛基，B项错误；含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C项正确；酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。

12．(2018·邯郸高二质检)下列有关实验装置及用途叙述正确的是()

A．a装置用于检验消去产物

B．b装置检验酸性：盐酸＞碳酸＞苯酚

C．c装置用于实验室制取并收集乙烯

D．d装置用于实验室制硝基苯

解析：选D。CH3CH2OH易挥发，且能被KMnO4酸性溶液氧化，故A错误；浓盐酸有挥发性，挥发出来的HCl也能与苯酚钠反应生成苯酚，故B错误；c装置中应测量液体的温度，温度计水银球应浸入液体中，故C错误。

13．某分子式为C10H20O2的酯，在一定条件下可发生如下所示的转化过程：

则符合上述条件的酯的结构有()

A．2种B．4种

C．6种D．8种

解析：选B。由转化关系可知，醇和羧酸中碳原子数相等，都是5个。5个碳的饱和一元醇共有8种(戊基有8种)：

14．洋蓟素是一种新结构类型的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物，其结构如图所示，有关洋蓟素的说法正确的是()

A．1 mol洋蓟素最多可与溴水中6 mol Br2反应

B．1 mol洋蓟素含6 mol酚羟基

C．一定条件下能发生酯化反应和消去反应

D．1 mol洋蓟素最多可与9 mol NaOH反应

解析：选C。洋蓟素苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被Br2取代，可以与Br2发生加成反应，故1 mol洋蓟素最多可与溴水中8 mol Br2反应，A错；1 mol洋蓟素含有4 mol酚羟基，B错；羟基、羧基可以发生酯化反应，醇羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，则可以发生消去反应，C对；酚羟基、酯基、羧基均可以消耗NaOH，故1 mol洋蓟素最多可以消耗7 mol NaOH，D错。

15．(2018·济南高二质检)CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正确的是()

A．1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH

B．可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇

C．与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种

D．咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团

解析：选B。CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应，A项正确；题述反应中的四种物质都能与Na反应产生氢气，所以用Na无法检验反应是否残留苯乙醇，B项错误；与苯乙

醇互为同分异构体的酚类物质共有9种，分别为、

，C 项正确；咖啡酸中含有碳碳双键，能发生加聚反应，

D 项正确。

二、非选择题(本题包括5小题，共55分)

16．(10分)有机物A(C 10H 20O 2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：

提示：①B 分子中没有支链。

②D 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。

③D 、E 互为具有相同官能团的同分异构体。E 分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种。

④F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。

回答下列问题：

(1)B 可以发生的反应有________(填序号)。

①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应

(2)D 、F 分子所含的官能团的名称分别是____________________、____________。

(3)写出所有与D 、E 具有相同官能团的同分异构体的结构简式：_________________。

(4)E 可用于生产氨苄青霉素等。已知E 的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2-甲基-1-丙醇和甲酸在一定条件下制取E 。该反应的化学方程式是________________。

解析：由题干信息知A 为酯，且A 由B 和E 发生酯化反应生成，根据B ――→O 2C ――→O 2D 可知B 为醇，D 、E 为羧酸；又因D 和E 是具有相同官能团的同分异构体，说明B 和E 中碳原子数相同。结合A 的分子式可知E 中含有5个碳原子，又因E 分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种，可以确定E 的结构简式为；进一步可知B 的分子式为C 5H 12O ，说明B 为饱和一元醇，又因B 中没有支链，可确定B 的结构简式为

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH 。

答案：(1)①②④ (2)羧基 碳碳双键

17．(10分)异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH 2==C(CH 3)CH==CH 2。完成下列填空：

(1)化合物X 与异戊二烯具有相同的分子式，与Br 2/CCl 4反应后得到3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷。X 的结构简式为_________________________________。

(2)异戊二烯的一种制备方法如下图所示：

A 能发生的反应有__________________(填反应类型)。

B 的结构简式为_____________________________________。

(3)设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体

的合成路线。(合成路线常用的表示方式为A ――→反应试剂反应条件

B……――→反应试剂反应条件目标产物) 解析：(1)由题意可知化合物X 与异戊二烯的分子式相同，则X 的分子式为C 5H 8，X 的不饱和度Ω＝2；由X 与Br 2/CCl 4发生加成反应产物为3-甲基-1，1，2，2-四溴丁烷，则X 分子中存在碳碳三键，其结构简式为。(2)A 分子中存在碳碳三键能与H 2O 、X 2、H 2、HX 等发生加成反应，与H 2的加成反应也属于还原反应；能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生

氧化反应；能发生加聚反应(聚合反应)；

A 分子中存在羟基能发生取代反应(酯化反应)和消去反应。将A 与异戊二烯的结构简式对比可知，A 首先与H 2发生加成反应生成

，再发生消去反应即可得到异戊二烯，所以B 的结构简式为

。(3)根据题意可知CH2==C(CH3)CH==CH2在一定条件下首先与HCl发生加成反应生成；在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代(水解)反应生成；在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应即可生成CH3CH(CH3)CH2CH2OH，故合成路线为

(其他合理答案亦可)。

答案：(1)

(2)加成(还原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消去反应

(3)

18．(11分)化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：

已知：①化合物A 的结构中有2个甲基；

②RCOOR′＋R″CH 2COOR′――→CH 3CH 2ONa 。

(1)写出化合物E 的结构简式________，F 中官能团的名称是______________。

(2)Y→Z 的化学方程式是_____________________________________________。

(3)G→X 的化学方程式是_________________________，反应类型是________。

(4)若C 中混有B ，请用化学方法检验B 的存在(要求写出操作、现象和结论)：

________________________________________________________________________。 解析：根据题给有机物的合成路线，由Y 的化学式及Z 是常见的高分子化合物，得出Y 为CH 2==CHCl ，Z 为；推断出D 为CH≡CH ，E 为CH 2==CH 2，F 为CH 3CH 2OH ；因A 的分子式为C 4H 10O ，且其结构中有2个甲基，能发生连续催化氧化，故A 的结构简式为

，B 为，C 为，G 为，

从而推断出X 为。(1)E 的结构简式为CH 2==CH 2；F 为CH 3CH 2OH ，其中的官能团为羟基。(2)由氯乙烯聚合生成聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2===CHCl ――→催化剂。(3)根据题中所给信息，由G 生成X 的化学方程式为――→

CH 3CH 2ONa ＋CH 3CH 2OH ，反应类型为取代反应。(4)若C 中混有B ，检验

B()可通过检验—CHO 来进行，方法为取适量试样于试管中，先用NaOH 溶液

中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生红色沉淀，则有B 存在(或其他合理答案)。

答案：(1)CH 2===CH 2 羟基

(4)取适量试样于试管中，先用NaOH 溶液中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生红色沉淀，则有B 存在(或其他合理答案)

19．(12分)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D 的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：

已知：――→H ＋

/H 2O RCHO ＋R′OH ＋R″OH (1)A 的名称是________；B 分子中的共面原子数目最多为________；C 分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有________种。

(2)D 中含氧官能团的名称是________，写出检验该官能团的化学反应方程式：

________________________________________________________________________。

(3)E 为有机物，能发生的反应有________。

a ．聚合反应

b ．加成反应

c ．消去反应

d ．取代反应

(4)B 的同分异构体F 与B 有完全相同的官能团，写出F 所有可能的结构：

__________________________________________(包括顺反异构)。

(5)以D 为主要原料制备正己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完

整。

(6)问题(5)。 解析：(1)根据有机合成流程图知，A 是CH 3CH 2CH 2CHO ，是丁醛；B 为CH 2==CHOC 2H 5，根据乙烯的平面结构及碳碳单键可以旋转，将CH 2==CHOC 2H 5写成：

，分子中共面原子数最多为9个；C 分

子中与环相连的三个基团中，8个碳原子上的氢原子化学环境均不同，共有8种。(2)D 为

，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬

浊液，其与银氨溶液反应的化学方程式为＋2Ag(NH 3)2OH ――→△

2Ag↓＋＋3NH 3＋H 2O ，与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为

＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△＋Cu 2O↓＋3H 2O 。(3)

根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO和

CH3CH2OH以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd。(4)B 的同分异构体F与B有完全相同的官能团，F可能的结构有CH2==CHCH2OCH3、

、CH3CH==CHOCH3，CH3CH==CHOCH3有顺反异构：。

(5)D为，己醛的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根据题中已知信息和己醛的结构，首先将中的碳碳双键转化为碳碳单键，然后在酸性

条件下反应即可得到正己醛。(6)由于醛基也能够与氢气加成，(5)中合成路线中第一步反应的目的是保护醛基，在第二步中不与氢气发生加成反应。

答案：(1)正丁醛(或丁醛)98(2)醛基

(3)cd

CH3(CH2)4CHO

(6)保护醛基(或其他合理答案)

20．(12分)(2017·高考全国卷Ⅱ)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。

回答下列问题：

(1)A的结构简式为____________。

(2)B的化学名称为____________。

(3)C与D反应生成E的化学方程式为_________________________________。

(4)由E生成F的反应类型为____________。

(5)G的分子式为________________。

(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有____种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为_____________________、________________________。

解析：结合C的结构简式，A、B的分子式及信息①可确定B的结构简式为(CH3)2CHOH，A的结构简式为。结合G的结构简式可逆推出F的结构简式为

，则E为，再结合C的结构简式及信息②可确定D的结构简式为。(4)根据E、F的结构简式可确定由E

生成F的反应为取代反应。(5)根据G的结构简式可确定其分子式为C18H31NO4。(6)根据L遇FeCl3溶液发生显色反应可知L中含酚羟基，再结合D的分子式和1 mol L能与2 mol Na2CO3反应，可知L中含2个酚羟基和1个—CH3，2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，—CH3所处的位置分别有2种、3种和1种，即L共有6种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四

组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为。

答案：(1)

(2)2-丙醇(或异丙醇)

(3)

(4)取代反应

(5)C18H31NO4

(6)6