有机化学 第二版 徐寿昌 课后习题参考答案全
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
第二章烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
（1）２,3，3,4—四甲基戊烷(2)３—甲基-4-异丙基庚烷 (３)３，3,—二甲基戊烷
（4）２,6—二甲基－3，6-二乙基辛烷（5)２,5—二甲基庚烷 (6）2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2，4-三甲基戊烷(８)２-甲基-3—乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1) （CH3)３ＣC(CH2）2CＨ2CＨ3(2）(ＣH３）２CＨＣH(CＨ３）CH2CH2CＨ2CH3
（3) (ＣＨ3)3ＣCH2CH（ＣH３)2（4) (ＣH3)2CHCH2C（ＣH3)(C2Ｈ5）CH2CH2ＣH3
（５）（CＨ３）2CＨＣH（C２H5）ＣＨ2ＣH２CH3（6）CH３ＣH2CH（C2H5)2
（7) (CH3)2CＨＣH（ＣＨ３）CH2CH3(８)CH3CＨ(CＨ3)CH2CH（C2H5)C(CＨ3)３
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错，指出错在哪里?试正确命名之。
均有错，正确命名如下:
(1)3-甲基戊烷（2）2,4—二甲基己烷 (3)3—甲基十一烷
(４)4—异丙基辛烷 (5)４，4-二甲基辛烷(6)2,2，４—三甲基己烷
5、(3)＞(2)>(5）>(1）>（4)
６、略
７、用纽曼投影式写出1，２—二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
H
交叉式最稳定重叠式最不稳定
8、构象异构（1),(3) 构造异构（4)，（5) 等同)2），（6)
９、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(１) C(CＨ3)４(2) CH３ＣＨ2CH２CＨ２CＨ3 （3) CH3CH(CH3)ＣH2CH３(4)同(1）
１0、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1）(CＨ3)２ＣHCH(ＣＨ3)CH3(2) CH3CＨ２CＨ2ＣH2CH２CＨ3 ，（CH3）3CＣH２CH3
(3)CH 3ＣH 2CH （CH ３)CH 2CH ３ (4）CH 3ＣＨ2CH 2C Ｈ（CH 3)２ 14、 (4)>(２)＞(3）＞（1)
第三章 烯烃
１、略
2、（１)C Ｈ2=CH — （2)CH 3CH=CH- (3)CH 2=CHCH 2— C
H 2CH CH 3
M e
H H i-P r
E t M e
n-P r
M e M e E t i-P r
n-P r (4)
(5)
(6)
(7)
3、(1）2—乙基－１—戊烯 （2） 反—3,4－二甲基-３—庚烯 (或（E)-3，4—二甲基—３—庚烯
（3) （E)-2,４—二甲基-３-氯-3-己烯 (4) (Z ）-1-氟-2—氯—2-溴—1—碘乙烯
(5） 反-5—甲基—２—庚烯 或 （Ｅ）—5-甲基-2—庚烯 (６) 反-３，4-二甲基—５－乙基—3-庚烯
（7) (Ｅ) －3—甲基-4-异丙基—3—庚烯 (8) 反-３,4-二甲基-3－辛烯 4、略 5、略 6、
CH 3CH 2CHC H 2CH 3
CH 3CH 2C
CHC H 3
CH 3
CH 3CH 2C
CHC H
3
CH 3
CH 3CH 2C CHC H
3
CH 3
CH 3CH 2CHC H 3
CH 3
CH 3CH 2COCH
3
CH 3CHO
CH 3CH 2CH
CHC H 3
CH 3
(1)(2)
(3)(4)(5)
(6)
(7)
7、活性中间体分别为：C Ｈ3ＣH 2+ ＣH 3CH +CH 3 （CH 3)3C ＋
稳定性: CH ３CH 2+ > ＣH ３CH +C Ｈ3 ＞ (C Ｈ３）3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯
8、略
９、（1)CH 3C Ｈ２CH ＝C Ｈ2 (2)C Ｈ3ＣH 2C(CH 3)＝CHC Ｈ3 (有顺、反两种) （3)CH ３ＣH=CHC Ｈ2CH ＝C(CH 3)2 (有、反两种)
用KMnO 4氧化的产物： （1) ＣH 3CH 2CO ＯH+ＣO 2+H 2O (2）CH 3C Ｈ2CO ＣH 3+CH 3ＣOOH （3） CH 3COOH ＋HO ＯCCH 2COOH+ＣH 3ＣOCH 3 １0、(1)HBr,无过氧化物 (2)HBr,有过氧化物 (3)①H ２SO ４ ,②H 2O （4）B 2H 6／ＮaO Ｈ-H 2O 2 (5）① Cl ２,５00℃ ② Cl ２，A ｌCl 3
(6)① ＮH 3，Ｏ2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl ２，500℃,② C ｌ2，H 2Ｏ ③ NaOH
1１、烯烃的结构式为:(CH 3）2C ＝C ＨCH 3 。各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为:
CH 2CH 3CH 3
CH 3CH 2
C
H 3CH 3CH 2CH 3
CH 3CH 2
C
H 3或
１3、该化合物可能的结构式为:
CH 2CH 3H
CH 3CH 2
H
H CH 2CH 3CH 3CH 2
H
或
14、(CH 3)2C=ＣHCH 2CH 2Ｃ(ＣH 3)=CHCH 3 及 CH ３C Ｈ＝CHCH 2CH ２C(CH 3）C ＝C(ＣＨ３)２ 以及它们的顺反异构体。
１5、① C ｌ2，５0０℃ ② Ｂr ２,
第四章 炔烃 二烯烃
1、略
2、（1）2,2-二甲基-３—己炔 (或乙基叔丁基乙炔） (２) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯—３—炔 (或乙烯基乙炔)
(4) 1－己烯-5-炔 (5) 2－氯－3—己炔 （6 ) 4－乙烯基-4—庚烯-2—炔 (7) (3Ｅ)—1，3，5—己三烯 3、
C H 3CHCH 2C≡CH
3
CH 3CH C C CH
H 3
(CH 3)2CHC CCH(CH 3)2
C H CCH 2CH 2C CH CH 2=CHC(CH 3)=CH 2
CH CH
2
CH 2CH=CHC H
2
(1)
(2)(3)(4)(5)(6)
(7） (ＣＨ3)３C —C≡ＣCH ２CH 3
４、(1) C Ｈ3CH 2ＣＯOH+CO 2 (2) CH 3CH 2ＣH 2CH 3 (３） CH 3CH 2ＣBr 2C ＨBr ２ (４) CH ３CH 2C≡ＣA ｇ (5） C Ｈ３C Ｈ2C≡ＣCu （６）CH 3ＣH 2COC Ｈ３ 5、（1)CH 3CO ＯＨ (2）C Ｈ2ＣH=ＣＨC Ｈ3 ， ＣH ３ＣＨＢr ＣHBrCH 3 ， C Ｈ3C≡CC Ｈ3 (3） [CH 3ＣH ＝C(OH ）ＣH 3] ， C Ｈ３CH ２CO ＣH 3 (4） 不反应 ６、(1) H 2O+Ｈ２S Ｏ4＋Hg 2
＋
（2) ① Ｈ2，林德拉催化剂 ② ＨＢr （3) 2HBr
(4） ① H 2,林德拉催化剂 ② B 2H 6/NaO Ｈ，Ｈ2O ２ （5） ① 制取１—溴丙烷(H 2,林德拉催化剂；HBr ，R ＯＯH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH 2) ③ CH ３CH 2CH 2Ｂr+CH 3C≡Can 7、