天然药物化学第章甾体及其苷类
天然药物化学第章甾体及
其苷类
This manuscript was revised by the office on December 10, 2020.
第8章甾体及其苷类
一、选择题
1.甾体皂苷不具有的性质是（）
A．可溶于水、正丁醇 B．与醋酸铅产生沉淀 C．与碱性醋酸铅沉淀D．表面活性与溶血作用 E．皂苷的苷键可以被酶、酸或碱水解
2.溶剂沉淀法分离皂苷是利用总皂苷中各皂苷（）
A．酸性强弱不同 B．在乙醇中溶解度不同 C．极性不同
D．难溶于石油醚的性质 E．分子量大小的差异
3.可用于分离中性皂苷与酸性皂苷的方法是（）
A．中性醋酸铅沉淀 B．碱性醋酸铅沉淀 C．分段沉淀法
D．胆甾醇沉淀法 E．酸提取碱沉淀法
4.Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是（）
A．氯仿-浓硫酸 B．三氯醋酸 C．香草醛-浓硫酸
D．醋酐-浓硫酸 E．盐酸-对二甲氨基苯甲醛
5.从水溶液中萃取皂苷类最好用（）
A．氯仿 B．丙酮 C．正丁醇 D．乙醚 E．乙醇
6.下列化合物属于（）
A．五环三萜皂苷 B．呋甾烷醇型皂苷
C．螺甾烷醇型皂苷 D．四环三萜皂苷
E．甲型强心苷
7.区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应（）
A．3,5-二硝基苯甲酸 B．三氯化铁-冰醋酸
D．20%三氯醋酸反应 E．盐酸-镁粉反应
8.可用于分离螺甾烷甾体皂苷和呋甾烷皂苷的方法是（）
A．乙醇沉淀法 B．pH梯度萃取法 C．醋酸铅沉淀法D．明胶沉淀法 E．胆甾醇沉淀法
9.有关薯蓣皂苷叙述错误的是（）
A．双糖链苷 B．中性皂苷
C．可溶于甲醇、乙醇
D．其苷元是合成甾体激素的重要原料
10.含甾体皂苷水溶液中，分别加入酸管（加盐酸）碱管（加氢氧化钠）后振
摇，结果是（）
A．两管泡沫高度相同 B．酸管泡沫高于碱管几倍
C．碱管泡沫高于酸管几倍 D．两管均无泡沫
E．酸管有泡沫，碱管无碱管
11.有关螺甾醇型甾体皂苷元的错误论述是（）
A．27个碳原子 B．C
22为螺原子 C． E环是呋喃环，F环是吡喃环
D．六个环组成 E．D、E环为螺缩酮形式连接
12.不符合甾体皂苷元结构特点的是（）
A．含A、B、C、D、E和F六个环 B． E环和F环以螺缩酮形式连接
C．E环是呋喃环，F环是吡喃环 D．C
10、C
13
、C
17
位侧链均为β-构型
E．分子中常含羧基，又称酸性皂苷
13.水解强心苷不使苷元发生变化用（）
A．～L盐酸 B．氢氧化钠/水 C．3～5%盐酸
D．碳酸氢钠/水 E．氢氧化钠/乙醇
14.Ⅱ型强心苷水解时，常用酸的浓度为（）
A. 3～5%
B. 6～10%
C. 20%
D. 30～50% %以上
15.甲型和乙型强心苷结构的主要区别点是（）
A．A/B环稠和方式不同 B．C/D环稠和方式不同
C．糖链连接位置不同 D．内酯环连接位置不同
E．C
17
不饱和内酯环不同
16.只对游离2-去氧糖呈阳性反应的是（）
A．香草醛-浓硫酸反应 B．三氯醋酸反应 C．亚硝酰铁氰化钠反应D．3,5-二硝基苯甲酸反应 E．三氯化铁-冰醋酸反应
17.从种子药材中提取强心苷时，为除去油脂，可先采用（）
A．乙醇回流法 B．酸提取碱沉淀法 C．大孔吸附树脂法D．石油醚连续提取法 E．水蒸气蒸馏法
18.在甲-Ⅰ型强心苷的水解中，不使苷元发生变化用（）水解
A．～／L HCl B．2%NaOH水溶液 C．3％～5％ HCl
D．NaHCO
3水溶液 E．Ca(OH)
2
溶液
19.水解强心苷时，为了定量的得到糖，水解试剂是选择（）
A．NaHCO
3水溶液 B．Ca(OH)
2
溶液 C．~L HCl
D．3％~5％ HCl E．2%NaOH水溶液
20.用于区别甲型和乙型强心苷的反应是（）
A．醋酐-浓硫酸反应 B．亚硝酰铁氰化钠反应 C．香草醛-浓硫酸反应D．三氯醋酸反应 E．三氯化铁-冰醋酸反应
21.Ⅰ-型强心苷分子结合形式为（）
A．苷元-O-(α-羟基糖)x
B．苷元-O-(α-羟基糖)x-O-(2，6-二去氧糖)y
C．苷元-O-(2，6-二去氧糖)x-O-(α-羟基糖)y
D．苷元-O-(6-去氧糖)x-O-(α-羟基糖)y
E．苷元-O-(α-羟基糖)x-O-(6-去氧糖)y
22.使强心苷中糖上的乙酰基脱掉应采取（）水解
A．L HCl B．5%HCl C．5%Ca (OH)
2
D．盐酸—丙酮 E．5%H
2SO
4
23.2-去氧糖常见于（）中
A．黄酮苷 B. 蒽醌苷 C．三萜皂苷 D．强心苷 E．甾体皂苷24.强心苷甾体母核的反应不包括（）
A．三氯醋酸（Rosenheim）反应 B．Salkowski反应
C ．3,5-二硝基苯甲酸（Kedde ）反应
D ．三氯化锑（或五氯化锑）反应
E ．醋酐－浓硫酸（Liebermann-Burchard ）反应 25. 用于区别甲型和乙型强心苷元的反应是（ ）
A ．醋酐-浓硫酸反应
B ．香草醛-浓硫酸反应
C ．3,5-二硝基苯甲酸反应
D ．三氯醋酸反应
E ．三氯化铁-冰醋酸反应
26. 强心苷不饱和五元内酯环的呈色反应不包括（ ）
A ．亚硝酰铁氰化钠（Legal ）反应
B ．3,5-二硝基苯甲酸（Kedde ）反应
C ．碱性苦味酸（Baljet ）反应
D ．三氯化铁—冰醋酸反应
E ．间二硝基苯（Raymond ）反应
27. 下列化合物属于（ ）
H
A ． 螺甾烷醇型皂苷元
B ．异螺甾烷醇型皂苷元
C ．呋甾烷醇型皂苷元
D ．甲型强心苷元
E ．乙型强心苷元
28. 下列化合物属于（ ）
H
A ．甲型强心苷元
B ．异螺甾烷醇型皂苷元
C ．呋甾烷醇型皂苷元
D ．螺甾烷醇型皂苷元
E ．乙型强心苷元 29. 下列化合物属于（ ）
A ．异螺甾烷醇型皂苷
B ．乙型强心苷
C ．螺甾烷醇型皂苷
D ．甲型强心苷
E ．呋甾烷醇型皂苷 30. 下列化合物属于（ ）
A．甲型强心苷 B．螺甾烷醇型皂苷
C．异螺甾烷醇型皂苷 D．乙型强心苷
E．呋甾烷醇型皂苷
31.从植物的叶子中提取强心苷时，为除去叶绿素，不选用的方法是（）
A．乙醇提取液经活性炭吸附法 B．乙醇提取液经氧化铝吸附法
C．植物叶子经石油醚连续回流提取法 D．稀碱液皂化法
E．乙醇提取液浓缩后静置析胶法
32.不属于2-去氧糖的是（）
A．β-D-加拿大麻糖 B．α-L-夹竹桃糖 C．α-L-鼠李糖D．β-D-洋地黄毒糖 E．β-D-夹竹桃糖
33.甲型强心苷甾体母核C-17位连接的基团是（）
A．甲氧基 B．五元不饱和内酯环 C．六元不饱和内酯环D．五元饱和内酯环 E．六元饱和内酯环
34.甲型强心苷甾体母核连有糖的位置是（）
A．16位 B．14位 C．12位 D．3位 E．4位35.Ⅱ型强心苷水解时，常用的水解试剂是（）
A．~L HCl B．5%NaOH水溶液 C．3％~5％HCl
D．5%NaHCO
3水溶液 E．饱和Ca（OH）
2
溶液
36.强心苷α、β不饱和内酯环与活性次甲基试剂的反应溶液是（）
A．酸水 B．碱水 C．水 D．酸性醇 E．碱性醇
37.不能区别甲型和乙型强心苷的反应有（）
A．碱性苦味酸（Baljet）反应 B．3，5-二硝基苯甲酸（Kedde）反应
C．亚硝酰铁氰化钠（Legal）反应 D．间二硝基苯（Raymond）反应
E．三氯化铁—冰醋酸（Keller-Kiliani）反应
38.在含有强心苷的植物中大多存在水解（）的酶
A．D-洋地黄糖 B．D-洋地黄毒糖 C．D-葡萄糖
D．L-鼠李糖 E．L-黄花夹竹桃糖
39.水解I型强心苷多采用（）
A. 强烈酸水解
B. 温和酸水解
C. 酶水解
D. 盐酸丙酮法
E. 碱水解
40.具有溶血作用的苷类化合物为：
A.蒽醌苷
B.黄酮苷
C.三萜皂苷
D.强心苷
41.利用铅盐法分离皂苷，中性醋酸铅可沉淀（）
A、中性皂苷
B、酸性皂苷
C、甾体皂苷
D、中性和酸性皂苷
42.下列水解方法中，最易得到1型强心苷苷元的是（）
A、酶水解
B、强烈酸水解
C、缓和酸水解
D、碱水解
43.皂苷在下列有机溶剂中溶解度最大的溶剂是（）
A、乙醚
B、丙酮
C、氯仿
D、丁醇
44.强心苷用强烈酸水解后，其产物是（）
A、原形苷元 + 单糖
B、原形苷元 + 双糖
C、脱水苷元 + 单糖
D、脱水苷元 + 双糖
45.提取分离强心苷过程中，应注意控制（）
A、提取剂的用量，碱的用量
B、提取时的温度，酸碱的用量
C、提取时间，酸的用量
D、适宜的温度，酸碱性和抑制酶的活性
46.皂苷具溶血作用的原因为（）
A．具表面活性 B．与细胞壁上胆甾醇生成沉淀 C．具甾体母核
D．多为寡糖苷，亲水性强 E．有酸性基团存在
47.不符合皂苷通性的是（）
A．分子较大，多为无定形粉末 B．有显着而强烈的甜味 C．对粘膜有刺激D．振摇后能产生泡沫 E．大多数有溶血作用
48.区别原薯蓣皂苷与薯蓣皂苷的方法是（）
A．1%香草醛-浓硫酸 B．三氯化铁-冰醋酸 C．醋酐-浓硫酸D．α-萘酚-浓硫酸 E．盐酸-对二甲氨基苯甲醛
49.区别三萜皂苷与甾体皂苷的反应（）
A．3，5-二硝基苯甲酸 B．三氯化铁-冰醋酸 C．α-萘酚-浓硫酸反应D．20%三氯醋酸反应 E．盐酸-镁粉反应
50.可用于分离螺甾烷甾体皂苷和呋甾烷皂苷的方法是（）
A．乙醇沉淀法 B．pH梯度萃取法 C．醋酸铅沉淀法D．明胶沉淀法 E．胆甾醇沉淀法
二、填空
1.按皂苷元的化学结构可以将皂苷分成和两大类，它们的苷元含碳原
子数分别是_ 个和_ _个。
2.皂苷可以被、或水解。随水解条件不同，产物可以是、
和。可导致皂苷元发生脱水、环合等变化的是条件下水解，酯苷键只需条件即可水解。
3.皂苷产生溶血作用的原因，是皂苷能与结合生成不溶性复合物。
4.三萜皂苷的分离常采用柱色谱，常用为支持剂。
5.可用于区别甾体皂苷和三萜皂苷的显色反应是 _____ 和 ___ ___ 。
6.甾体皂苷元是由___ ____碳原子组成，其基本碳架为__ _____的衍生物。
三、判断题
1．通过温和酸水解、酶水解以及Smith降解法能得到真正的苷元。
（对）
2．强心苷的提取中，若提取的是次生苷，可利用酶的活性，酶解得到次生苷。（对）
3．强心苷类结构中，A/B环顺反式皆有，B/C环为反式，C/D环为顺式。（对）
四、鉴别题
1．三萜皂苷（A ）与甾体皂苷（B ）
2．螺甾烷醇型皂苷（A ）与呋甾烷醇型皂苷（B ） 3．
与
A B
4．
3
A B C
5.
3
与
A B
6．
O
O OH O
OH glc O HO
OH
HO
O OH
HO
OH
HO
O
O
O
A B
O O OH
O
glc
O
O
O
glc O
H OH
O
glc
A B C
7.
五、问答
1.甲型强心苷和乙型强心苷的分类依据是什么
2.哪些试验可常用于检测药材中皂苷的存在
3.甾体皂苷的基本结构是什么可分为几种类型
4.提取强心苷原生苷时应注意哪几方面因素
5.影响强心苷水溶性的因素有哪些
6.皂苷类化合物具有溶血特性的原因是什么
7.根据糖和苷元的连接方式可将强心苷分为哪三类
1．写出去乙酰毛花洋地黄苷A在下列条件下的水解产物：
（1）L HCl回流30分钟
（2）5%的盐酸回流3小时
去乙酰毛花洋地黄苷A
2．写出K-毒毛旋花子苷在下列条件下水解的主要产物：
（1）β-D-葡萄糖苷酶（37℃，水浸24小时）（2）毒毛旋花子双糖酶（37℃，水浸24小时）
K-毒毛旋花子苷
六、提取分离流程题
2．从华东葶苈子中分离出下列三种成分，请在以下流程中的空格内填上适当的成分，并解释划线部分的操作目的。
O O
HO
CH3
OH
a b c
葶苈子
石油醚脱脂
脱脂葶苈子
①加等量水，37℃放置
5天，而后用甲醇浸提
甲醇提取液
50℃减压浓缩
浓缩液
调pH6，用乙醚；CHCl 3；
CHCl 3：EtOH （2∶1）依次提取
CHCl 3
CHCl 3∶EtOH 洗脱
CHCl 3 33液
回收溶剂 回收溶剂
③溶于
MeOH,加少量
HCl 及Girard T,
放8小时, 加水, CHCl 3提取
水层 CHCl 3 提取液 加H +, CHCl 3提取
提取液
+