2019-2020年高中化学第三章烃的含氧衍生物3.4有机合成第1课时预习案新人教版
高中化学第三章烃的含氧衍生物3.4有机合成课件新人教版选修5
一二
3.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法。 ①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法。 ①醇(或酚)的取代,②烯烃(或炔烃)的加成,③烷烃(或苯及苯的同 系物)的取代。 (3)引入羟基的方法。 ①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。 4.有机合成过程示意图
过酯化反应得到:
⇒
+2C2H5OH;
一二
②羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:
⇒
;
③乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙 烯的加成反应而得到:
⇒
⇒
;
一二
④乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析,合成步骤如下(用化学方程式表示):
a.CH2 CH2+H2O
一二
2.官能团的转化 (1)官能团种类变化:利用官能团的衍生关系进行衍变,例如:卤
代烃 醇 醛 羧酸 (2)官能团数目变化:通过不同的反应途径增加官能团的个数,例
如:
CH3CH2OH
CH2 CH2
HO—CH2—
CH2—OH
(3)官能团位置变化:通过不同的反应,改变官能团的位置,例如:
CH3CH2CH2OH CH3CH CH2
一二
3.从分子中消除官能团的方法 (1)经加成反应消除不饱和键。 (2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。 (3)经加成或氧化反应消除—CHO。 (4)经水解反应消除酯基。 (5)通过消去或水解反应可消除卤原子。
一二
二、有机合成遵循的原则及合成路线的选择 1.有机合成遵循的原则 (1)起始原料要价廉、易得、低毒性、低污染。通常选用分子中 四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤,应尽量选 择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少,产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最 大限度地利用原料分子中的每一个原子,使之结合到目标化合物中, 力求达到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
2020版高中化学3.4.1有机合成的过程课件1新人教版
CH2===CH—CH3↑＋NaCl＋H2O 醇
CH2Cl—CH2Cl＋2NaOH――△→CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O 浓硫酸
(2)醇消去：CH3CH2OH ―17―0 ℃→ CH2===CH2↑＋H2O
5．官能团的消除 (1)通过有机物加成可消除不饱和键。 (2)通过消去、取代、氧化或酯化可消除羟基。 (3)通过加成或氧化可消除醛基。 (4)通过消去或取代可消除卤素原子。
催化剂 如 HCCH＋HCl ―△―→ H2C===CHCl。 (3)醛、酮的加成，如 CH3CHO＋H2―△― Ni→CH3CH2OH。
3．常见的氧化反应中，官能团的引入或转化 (1)烯烃的氧化，如
一定条件 2CH2===CH2＋O2――――――→2CH3CHO。
(2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如
第四节 有机合成 第1课时 有机合成的过程
[课标要求] 1．掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原
理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。 2．在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，
初步学习设计合理的有机合成路线。
知识梳理
有机合成的过程
1．有机合成的概念 有机合成指利用简单、易得的原料，通过 有机反应 ， 生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2．有机合成的任务 通过有机反应构建目标化合物的 分子骨架 ，并引入或转 化所需的官能团。
3．有机合成的过程
4．官能团的引入 (1)引入碳碳双键的方法
① 卤代烃的消去 ，② 醇的消去，③ 炔烃的不完全加成 。
(2)引入卤素原子的方法
① 醇 (酚)的取代，② 烯烃 (炔烃)的加成， ③ 烷烃 (苯及苯的同系物)的取代。
2019-2020最新高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3-1 苯酚导学案(无答案)新人教版选修5
3.由-C6H5、-C6H4-、-CH2-、-OH 4种原子团（各1个）一起组成属于酚类物质的种类有（ ）
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
4.某有机物A含碳76.6% 氢6.4% 氧17.0%，它的相对分子质量约为甲烷的5.9倍，求该有机物的分子式。在常温下，该有机物可与溴水反应生成白色沉淀，1mol该有机物恰好与3molBr2作用，据此确定该有机物的结构简式
重点
苯酚的结构特点和主要化学性质
难点
正确理解有机物中基团（苯酚中的苯环和羟基）的化学性质可以相互影响
学法指导
羟基与苯环直接相连的有机物叫酚。在苯酚中苯环受羟基的影响使苯环上羟基邻、对位上的氢原子更易发生取代反应，羟基受苯环的影响，使酚中的羟基的性质不同与醇中羟基的性质，酚中的羟基氢更易电离，使酚呈现弱酸性。
——教学资料参考参考范本——
2019-2020最新高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3-1 苯酚导学案（无答案）新人教版选修5
______年______月______日
____________________部门
学习目标
1、掌握苯酚的化学性质和结构的关系；掌握苯酚的酸性、与溴的反应等重要化学性质
2、根据苯酚的性质掌握其检验方法和主要用途
2.下列关于苯酚的叙述中，正确的是（）
A．纯净的苯酚是粉红色晶体
B．苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏
C．苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应
D．苯酚分子中的13个原子都在同一个平面
三、你还有哪些不会的问题，请提出来让老师和同学帮你解决
独立思考
合作探究
例题1.
R-OH（醇）
(羧酸)
2020高中化学第三章烃的含氧衍生物1_1醇课时作业含解析新人教版选修
醇一、选择题(每小题5分，共40分)1．下列物质中既属于芳香族化合物又属于醇的是( B )解析：含有苯环的化合物是芳香族化合物，羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连构成的化合物是醇类，据此可知A 是醇类，B 是苯乙醇，也是芳香族化合物，C 是乙酸乙酯，但不是醇类。
D 是乙醇。
2．化合物丙由反应C 4H 10O ――→浓硫酸△C 4H 8――→Br 2CCl 4溶液C 4H 8Br 2(丙)得到，丙的结构简式不可能是( B )解析：依题意得，C 4H 10O 应属于醇类物质，发生消去反应后得到C 4H 8，应属于烯烃，烯烃与Br 2加成，得到C 4H 8Br 2，故加成得到的两个溴原子一定连在双键碳原子上，即两个溴原子相连的碳原子必须相邻，故B 项错误。
3．有关实验室制乙烯的说法中，不正确的是( D )A ．温度计的水银球要伸入到反应物的液面以下B ．反应过程中溶液的颜色逐渐变黑C ．生成的乙烯气体中混有少量有刺激性气味的气体D ．加热时不要太急，使温度缓慢上升至170℃解析：制备乙烯需要控制反应的温度，所以温度计的水银球需要插入反应液面以下，故A 正确；浓硫酸具有脱水性，反应过程中使乙醇脱水生成炭，溶液的颜色会逐渐变黑，故B正确；浓硫酸具有脱水性，乙醇有少量炭化，炭和浓硫酸加热反应有二氧化硫和二氧化碳生成，则制取的乙烯中会混有少量刺激性气味的二氧化硫气体，故C正确；由于在140 ℃时乙醇会发生副反应生成乙醚，所以加热时应该使温度迅速升高到170 ℃，故D错误。
4．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是( C )解析：A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物，错误。
5．含有5个碳原子的饱和一元醇C5H12O的同分异构体中，能被氧化成醛的有( B ) A．2种B．4种C．6种D．8种解析：本题考查同分异构体。
2019_2020学年高中化学第3章烃的含氧衍生物第1节醇酚第2课时酚课件新人教版选修5
2．能证明苯酚具有弱酸性的实验是( ) A．加入浓溴水生成白色沉淀 B．苯酚钠溶液中通入 CO2 后，溶液由澄清变浑浊 C．浑浊的苯酚加热后变澄清 D．苯酚的水溶液中加 NaOH，生成苯酚钠 解析：选 B C6H5ONa 与 H2CO3 反应生成 C6H5OH，说明 苯酚酸性弱。苯酚的水溶液中加 NaOH 生成苯酚钠只能证明苯 酚具有酸性。
1 __C__6H__6_O___，结构简式为
，官能团为 2 __—__O_H__(_或__酚__羟__基__)__。
2．物理性质 (1) 3 _无___色有特殊气味的晶体，熔点 43 ℃，易被氧气氧化 而显 4 _粉__红__色___。 (2)室温下，苯酚在水中的溶解度 5 __较__小__，温度高于 65 ℃ 时，能与水 6 _混__溶___，易溶于 7 _有__机__溶__剂___。 (3)苯酚 8 _有__毒___，对皮肤有强烈的腐蚀性。
(5)②④ (6)①③
6．下列物质中：
，
。
(1)能与 NaOH 溶液发生反应的是________(填序号，下同)； (2)能与溴水发生反应的是________； (3)能与金属钠发生反应的是________；
(4)能发生消去反应的是________；
(5)遇 FeCl3 溶液显紫色的是________；
(6)能被催化氧化为醛或酮的是________。 解析：(1)醇类物质不能与 NaOH 溶液反应，酚类物质都 可以与 NaOH 溶液反应；(2)酚类可以与溴水反应；(3)醇、酚、 水都可以与 Na 反应；(4)与—OH 相连的碳原子的邻位碳原子 上连有氢原子时，才可能发生消去反应(酚类物质都不可以发生 苯环上的消去反应)；(5)酚类物质遇 FeCl3 溶液显紫色；(6)与 —OH 相连的碳原子上必须连有氢原子，才能发生催化氧化反 应。答案：(1)②④ (2)②④ (3)①②③④ (4)①
高中化学第三章烃的含氧衍生物第一节第1课时醇课件新人教版选修
【典例】(2020·哈尔滨高二检测)下列醇能发生消去反应且只能得到一种单烯 烃的是 ( )
A.
B.
C.
D.
【解题指南】解答本题需要注意以下两点: (1)醇的消去反应规律:与羟基相连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。 (2)等效氢的类型:与羟基相连碳原子的相邻碳原子上等效氢的类型。
【解析】选A。A项中与羟基相连碳原子的相邻碳原子上只有如图
复习课件
高中化学第三章烃的含氧衍生物第一节第1课时醇课件新人教版选修
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第1课时 醇
必备知识·自主学习
一、醇的结构特点、分类和命名 1.醇的结构特点 烃分子中氢原子被羟基(—OH)取代,这样羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子 相连,具有这样结构的有机物称为醇。 2.饱和一元醇 像甲醇、乙醇等,它们统称为饱和一元醇。其分子通式是_C_n_H__2n_+_1_O,简H写为R —OH。
三、醇的化学性质 1.醇的化学性质主要由官能团羟基决定,由于氧原子吸引电子能力比氢原子 和碳原子强,O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子,使O—H键和C—O键易断 裂。 2.乙醇的化学反应 (1)乙醇的结构
(2)具体的化学反应 a.与Na反应:化学方程式为2_C__H_3_C__H_2_O__H__+_2_N__a_____2_C_H__3_C_H__2_O_。Na断+H键2↑位置: _①__。
关键能力·合作学习
知识点一 乙醇的消去反应 1.醇的消去反应机理 醇分子中,连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子时,羟基和相邻碳上的 氢原子脱去,这样即为发生消去反应而形成不饱和键。图示如下:
2.醇的消去反应规律 (1)分子中至少有两个碳原子; (2)连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子。
2019_2020学年高中化学第3章烃的含氧衍生物第4节有机合成课件新人教版选修5
物；生成乙二醇的可能是 1,2-二溴乙烷(
)；生成 1,2-
二溴乙烷的应该是乙烯，所以反应流程为 CH2===CH2―B―r→ 2
―N―aO―H△ ―水―溶―液→
浓―－硫―2― 酸H―，2O→△
。
知识点二 有机合成分析方法及有机推断
4．由环己烷可制备 1,4-环己醇的二乙酸酯。下面是有关的
8 步反应(其中所有无机产物都已略去)。
R′―酯C―H化→2OH
。
烃(炔烃)与水的加成，卤 5.有机合成路线要求各步反应条件
代烃的水解，酯的水解， 温和、产率高，基础原料和辅助原
醛、酮与 H2 的加成。 料低毒性、低污染，易得而廉价。
知识梳理·对点练 课后提能·层级练
知 识 梳 理 ·对 点 练
知识点一 有机合成的过程
1．有机合成的任务：目标化合物分子骨架的构建和 1 _官__能__团___的转化。
解析：采用逆合成分析法合成苯乙酸乙酯：
答案： ―Na―C→N
催―化―H― 剂2―，→△ ―H―＋→
―H―B→r ―C浓H―硫3―C酸― H，2―O△→H
。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实 现。
(5)按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在 的反应事实：综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的 提示信息，掌握正确的思维方法。
知识点一 有机合成的过程
1．下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是( ) A．苯和溴水共热 B．甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 C．溴乙烷与 NaOH 水溶液共热 D．溴乙烷与 NaOH 的醇溶液共热
(3)引入羟基的方法 ① 8 _烯__烃__、__炔___烃__与__水__的__加__成__，② 9 __卤__代__烃___的__水__解____， ③ 10 _酯__的__水__解___，④ 11 __醛__、__酮__的__还__原___。
2019_2020学年高中化学第3章烃的含氧衍生物第1节醇酚第2课时酚课件新人教版选修5 (1)
结构 特点
—OH 与苯环侧 —OH 与链烃基
链上的碳原子 相连
相连
—OH 与苯环直 接相连
(1)与钠反应； 主要 (2)取代反应； 化学 (3)消去反应； 性质 (4)氧化反应；
(5)酯化反应
(1)弱酸性； (2)取代反应； (3)显色反应； (4)加成反应； (5)与钠反应； (6)氧化反应
特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性 与 FeCl3 溶液反
2．苯酚与苯甲醇共同具有的性质是( ) A．能与 NaOH 溶液反应 B．能与钠反应放出 H2 C．呈现弱酸性 D．与 FeCl3 溶液反应显紫色 解析：选 B 四个选项中的性质苯酚都具有，而苯甲醇只 能与 Na 反应。
3．甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正确操作是( ) A．加 FeCl3 溶液，过滤 B．加水，分液 C．加浓溴水，过滤 D．加 NaOH 溶液，分液
4.(2019·烟台高二测试)三百多年前，著
名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸
(结构简式如图所示)的显色反应，并由此发
明了蓝黑墨水。与制造蓝黑墨水相关的基
团可能是( )
A．苯环
B．羧基
C．羧基中的羟基
D．酚羟基
解析：选 D 与 Fe3＋发生显色反应的是酚羟基，故 D 正确。
5．漆酚
是生漆的主要成分，呈黄色，能
知识分点突破
细梳理、练对点、层层过关
分点突破一 苯酚 1．分子组成与结构
2．物理性质
3．化学性质 (1)弱酸性
(2)苯环上的取代反应 此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)氧化反应 ①常温下，苯酚露置于空气中因 10 __氧__化__而呈粉红色； ②苯酚可以使 KMnO4 酸性溶液 11 __褪__色__； ③可以燃烧。 (4)显色反应：遇 Fe3＋呈 12 _紫__色___，可用于苯酚的检验。 4．用途：苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛 树脂、染料、医药、农药等。
高中化学第三章烃的含氧衍生物3-1醇类导学案新人教版选修5【2019-2020学年度】
醇的催化氧化是羟基上的H原子及与羟基相连的碳原子上的H原子脱去 。
醇发生氧化反应的条件与羟基相连的碳上连有氢的醇能发生催化氧化 学习 体会
，-CH2OH氧化为-CHO，-CHOH氧化为 醇的消去反应：与羟基所在碳原子相邻碳原子上必须有H原子才能发生 该反应，生成相应的烯烃
学法 相同时，羟基个数越多沸点越高。醇的同系物中碳原子个数越多沸点
指导 越高。醇能发生取代（活泼金属、浓的氢卤酸）；能发生氧化反应（
催化氧化、使高锰酸钾溶液褪色，使酸性重铬酸钾溶液由橙色变为绿
色、燃烧）；能喝浓硫酸混合溶液加热条件下反应（170℃消去反应生
成烯，140℃发生取代生成醚）；还能和酸酸发生酯化反应。有机物分
)
④__________________________________________________;(
)
⑤__________________________________________________;(
)
⑥__________________________________________________;(
7/7
)
三、你还有哪些不会的问题，请提出来让老师和同学帮你解决
独立 例题1、写出下列反应的化学方程式 思考 （1）乙二醇与金属钠反应：
合作 （2）丙三醇与足量的乙酸完全酯化：____________________________ 探究 ____________
5/7
例题2、有下列四种物质：
（1）能发生消去反应生成具有相同碳原子数的烯烃的是 ，写出消去产
3/7
；
实验现象：烧瓶内的液体由无色变为黑色，产生的气体能使溴的四氯
江苏省海门市高中化学第三章烃的含氧衍生物3.4有机合成路线设计导学案无解答新人教版
RCl NaCNH3ORCNRCOOHHRCH2NH2 ORMgBr RCH2CH2OMgBr3RCH2CH2OH有机合成路线设计达成目标：掌握分析合成的一半方法，至少能设计出1-2步流程。
例：(5) 已知:R—CHO，写出由 C 制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。
方法点拨：1、所要合成的物质为酯类或者高分子等，先逆推得到酸、醇或单体，即转化为由原料来合成这些次产物。
2、比较。
将原料和产物（次产物）对比，观察官能团的变化和碳链的区别，特别是碳原子数的变化。
3、若碳原子数不变的单一原料合成，主要是官能团的消除和引入，注意先后顺序及官能团的保护。
4、若两种及以上原料分子中的碳原子数之和等于产物的碳原子，合成时首先考虑如何将原料分子连到一起，也就是碳链的增长，就要到题给流程和所给已知中寻找信息。
5、若原料分子中的碳原子数和产物不等，可以考虑反应物的比例或者只是增加了一个碳原子，仍然属于碳链的增长。
6、若碳链问题能够解决剩下的就是官能团的变化，注意引入的顺序和位置。
7、最后书写完要检查，特别是每一步的反应物和条件。
一、增长碳链的反应1．RCRRMgBrR 3COMgBr3R 3COHO RCHOHCNOHRCHCNOHH 3ORCHCOOHOH OHRCHO RCH 2CHORCHCHCHOOHRRCH CCHORCH 22OH R RCH CCH 2OHRRCH 2Cl3CH 2RRCH CR ，RKMnO , H ORCOOHRCR，OH 2ORCH CR ，R3RCH C R ，RO OORCR，O RCHOKMnO 4 , H 3ORCOOHCN2． 3． 4． 5． 6． 7.二、缩短碳链的反应1. 2. 3 真题训练1、敌草胺是一种除草剂。
它的合成路线如下:(5) 已知:RCH2COOH。
写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
2.化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其部分合成路线如下:(5)已知:。
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2019-2020年高中化学第三章烃的含氧衍生物3.4有机合成第1课时
预习案新人教版
【教学目标】
1．知识与技能：掌握有机合成路线设计的一般程序和方法，会应用“逆合成分析法”合成
简单的有机物；掌握碳链的增长与缩短、官能团的引入和衍变的方法，加深对有机合成的关
键步骤的认识。
2．过程与方法：注意对已学知识的归纳和总结；了解原子经济性等绿色合成思想的重要性。
3．情感态度和价值观：化学的根本任务是合成，认识有机合成在人类生活和社会进步中的
重大意义。
【预习任务】
复习：完成以下反应方程式（必注明反应条件），并指出反应类型：
⑴溴乙烷制乙烯
⑵乙醇制乙烯
⑶乙炔制乙烯
这三个反应的共同特点是
⑷乙醇制溴乙烷
⑸乙烯与溴水反应
⑹乙烷与氯气反应
这三个反应的共同特点是
⑺乙烯制乙醇
⑻溴乙烷制乙醇
⑼乙酸乙酯制乙醇
⑽乙醛制乙醇
这三个反应的共同特点是
一、有机合成的过程：［阅读课本P64——P67完成］：
1．有机合成是利用 原料，通过 反应，生成具有 和
的有机化合物的过程 。
2．有机合成化学的迅速发展有什么重要的影响？有机合成化学的迅速发展，使以
合成和 合成为重点的有机合成化学工业得以兴起， 和 天然资源的
综合利用得到了迅猛的发展。
3．有机合成的任务：是目标化合物分子中骨架的构建和官能团的转化。
4．有机合成的过程是：利用简单、易得的试剂作为 ，通过有机反应连上一
个官能团或一段碳链，得到 ，……经过多步反应，按照要求，合成具有一定碳
原子数目、一定结构的 。
5．看懂有机合成的示意图。
6．有机合成的原则——绿色化学：又称环境无害化学、环境友好化学、清洁化学，它
具有以下四大特点：
①采用无毒、无害的原料。即原料来源广成本低——简单易得。
②反应条件是无毒无害的。且条件低易实现。
③反应选择性高、副产物少。即原子利用率（目标产物质量与产物总质量之比）要高。
④产品对环境是友好的。即不产生有毒污染环境的物质。
7．总结重要官能团的引入或转化方法（完成课本思考与交流）。
引入碳碳双键的三种方法：________________________________________________。
引入卤原子的三种方法：________________________________________________。
引入羟基四种方法：___________________________________________________
8．能利用所学的有机反应，实现有机物间的转化。
请在下图所列的有机物之间加上箭头以表示它们之间的转化关系。
【自主检测】预习任务完成情况
【自主检测】
1．P67页第1题。
2．H是一种香料，可用下图的设计方案合成．
已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：
②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基
的B，也可以生成含有两个甲基的F。
(1)D的结构简式为__________________________．
(2)烃A→B的化学反应方程式是________________________________________．
(3)F→G的化学反应类型为_______．
(4)E＋G→H的化学反应方程式________________________________________．
(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是
________________．(用结构简式表示)