第三章烃的含氧衍生物(醇)
烃的衍生物复习
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第三章 烃的含氧衍生物
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2．加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其他原子或 ．加成反应： 原子团直接结合生成别的物质的反应。 加成试剂包括加H 原子团直接结合生成别的物质的反应 。 加成试剂包括加 2 、 X2(卤素 、HX、HCN等。 卤素)、 、 卤素 等
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第三章 烃的含氧衍生物
酯 可以相同， 可以相同， 也可以不 同)
乙酸乙 酯
主要化学 性质 水解反应： 水解反应： 1．酸作 ． 催化剂为 可逆反应 2．碱作 ． 催化剂水 解程度大
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第三章 烃的含氧衍生物
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(2011·高考全国新课标 香豆素是一种天然香料， 存在于 高考全国新课标)香豆素是一种天然香料 高考全国新课标 香豆素是一种天然香料， 黑香豆、兰花等植物中。 黑香豆 、 兰花等植物中 。 工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂 存在下加热反应制得： 存在下加热反应制得：
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第三章 烃的含氧衍生物
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(1)香豆素的分子式为 香豆素的分子式为________； 香豆素的分子式为 ； (2)由甲苯生成 的反应类型为 由甲苯生成A的反应类型为 由甲苯生成 的反应类型为________， A的化学名称为 ， 的化学名称为 ________； ； (3)由 B生成 的化学反应方程式为 由 生成 的化学反应方程式为_____________________ 生成C的化学反应方程式为 ___________________________________________________； ； (4)B的同分异构体中含有苯环的还有 的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核 的同分异构体中含有苯环的还有 种 磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种； 种 磁共振氢谱中只出现四组峰的有
选修5第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚(第1课时)教后记
选修5第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚（第1课时）教后记从教学实施的情况来看，学生对本设计还是适应的。
在教学过程中，“了解醇和酚的结构特点”以及“了解醇的分类和命名”这两个教学点学生掌握得比较快，学生的即堂练习答对率比较高，随机让学生演板，练习的答案都对；而“了解影响醇的物理性质的因素”这个教学点，学生就学得比较吃力，随机让学生演板在同一坐标系中画出醇与烷烃的沸点数据变化曲线图，结果学生画出的曲线并不是所希望的有效曲线，教师只好向学生展示在同一坐标系中画出醇与烷烃的沸点数据变化曲线图的技巧，然后引导学生从曲线图中总结规律，氢键的成因和本质就只有依靠老师介绍了，氢键对物质一些物理性质的影响更要靠老师介绍了。
那种探究式的教法，在理论化学这一块不太好使唤；接下来在“如何读懂表3-2的信息”这个教学点，教师的指导作用更重要，学生根本不知道从哪个角度去读这张表中的信息，联想起近年来高考题中的这类题，考生的得分率很低，看来问题就出在平时的教学取向上。
笔者在教学中，先向学生展示一种读法：“看乙醇和1-丙醇的有关数据”，并讲解寻找读法的技巧。
学生在引导下，得出了如下结论：“饱和一元醇的沸点随碳原子数的增加而升高。
”然后问学生有谁想到其它读法没有，结果当然是学生无新读法。
于是笔者又向学生展示另一种读法：“看乙二醇和1-丙醇的有关数据”，并又讲解寻找读法的技巧。
学生在引导下，得出了另一条结论：“分子中羟基多,形成氢键的机会也多,对物质沸点的影响也大。
”
启发到这里，笔者觉得该留点探究的空间给学生了，于是布置了一个任务给学生：“继续寻找表3-2的信息？至少2条。
”至于学生能否找到这些信息，只好下节课才见分晓。
在充满希望的气氛中下课了。
第三章 第一节 醇酚1
③分子间脱水 CH3CH2O H+HO CH2CH3
浓硫酸 140℃ ℃
CH3CH2OCH2CH3+H2O
断裂碳氧键和氢氧键
④与卤化氢反应
△ C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
引入卤素原子
卤代烃
醇
写出浓氢溴酸分别与2 丙醇、 写出浓氢溴酸分别与2－丙醇、乙二醇取 代的化学方程式
4、氧化反应 （1）燃烧： 燃烧：
7、混合液颜色如何变化？为什么？ 混合液颜色如何变化？为什么？ 烧瓶中的液体逐渐变黑。 烧瓶中的液体逐渐变黑。 因为浓硫酸还能将无水乙醇氧化生成单质碳等， 因为浓硫酸还能将无水乙醇氧化生成单质碳等， 单质碳使烧瓶内的液体带上了黑色 使烧瓶内的液体带上了黑色。 单质碳使烧瓶内的液体带上了黑色。 8、有何杂质气体？如何除去？ 有何杂质气体？如何除去？ 反应制得的乙烯中混有CO 等气体。 反应制得的乙烯中混有CO2、SO2等气体。 可用NaOH溶液洗气 NaOH溶液洗气。 可用NaOH溶液洗气。
（2）编号
从离—OH最近的一端起编 最近的一端起编 从离
（3）写名称
取代基位置— 取代基位置 取代基名称 — 羟基位 母体名称（ 置— 母体名称（羟基位置用阿拉伯数 字表示；羟基的个数用“ 字表示；羟基的个数用“二”、“三” 等表示。） 等表示。）
[练习] 练习]
①
写出下列醇的名称 CH3 2—甲基 甲基—1—丙醇 甲基 丙醇
某醇与钠反应，生成H 1、某醇与钠反应，生成H2与消耗醇物 质的量比1:1,则该醇为（ 1:1,则该醇为 质的量比1:1,则该醇为（ ）
C
A、1-丙醇 、 丙醇 C、乙二醇 、 B、乙醇 、 D、丙三醇 、 请写出2 丙醇、 2、请写出2－丙醇、乙二醇分别与 钠反应的化学方程式
人教版高中化学选修五课件：第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第1课时 醇
新课探究
【规律小结】
醇的催化氧化与消去反应的规律
(1)醇催化氧化反应的规律
醇分子中,羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生
成水,而醇本身形成“
”不饱和键。
①RCH2OH被催化氧化生成醛: 2RCH2OH+O2
②
被催化氧化生成酮:
2RCHO+2H2O +O2
+2H2O
③
一般不能被催化氧化。
【思维拓展】 ①回答溴乙烷与乙醇发生消去反应的异同。
[答案] [提示]
物质 反应条件
CH3CH2Br NaOH醇溶液,加热
化学键 的断裂
CH3CH2OH 浓硫酸,加热至170 ℃
新课探究
物质 化学键 的形成
反应 产物
CH3CH2Br CH2 CH2、HBr
CH3CH2OH CH2 CH2、H2O
新课探究 例3 实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯,但实验表明,还有许多副反应发生,如 反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用图3-1-4所示的装 置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题:
④反应中要加热使液体温度迅速升到170 ℃,是为了防止
在140 ℃时乙醇分子间脱水,生成乙醚 。 ⑤生成的乙烯气体中有乙醇蒸气、 CO2、SO2 等杂质气体,这是因为
乙醇与浓硫酸混合液加热会出现碳化现象,碳和浓硫酸在加热的条件下发生反应
生成了CO2和SO2气体 , 杂质气体可用 氢氧化钠
溶液除去。
新课探究
当堂自测
5.某化学反应过程如图3-1-6所示,由图得出的 [答案] C
判断,正确的是 ( )
烃的含氧衍生物
②、饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。
③、醇分子中羟基数目越多，分子间形成的氢键就越强，沸点越高。
④、通常情况下，含1~11个碳原子的直链饱和一元醇为液体，含12个碳原子以上的醇为无色蜡状固体。
2CH3CH2OH+ O2 2 CH3CHO + 2 H2O，反应实质是铜先与氧气反应生成氧化铜，氧化铜再与乙醇反应。
③、被强氧化剂如酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液直接氧化成乙酸。
（3）、与HX发生取代反应：CH3CH2OH+ HX→CH3CH2X + H2O
（4）、分子间脱水：CH3CH2OH+CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3（乙醚）+ H2O
5、同分异构现象：（1）、碳链异构；（2）、位置异构；（3）、官能团异构：醇和醚。
二、酚
（一）、苯酚（ ）
1、分子结构：分子式、结构简式。
2、物理性质：纯净的苯酚是无色的晶体，露置在空气中会因被氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊气味，熔点为43℃，在水中溶解度不大，但当温度高于65℃时，则能与水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒，腐蚀皮肤。
（2）、酯化反应
①、实验操作：在大试管中加入3mL乙醇，边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸；按图连好装置，用酒精灯小心均匀的加热试管3~5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液液面上。
②、实验现象：碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。
+ CH3CH2OH （乙酸乙酯）+ H2O
3、化学性质
【新人教版】高中化学选修五-第三章-第一节-醇酚(重难点研析+典型实例剖析+教材问题简答)
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚一、进行乙醇的消去反应实验时应该注意哪些问题？1．配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先加入95%的乙醇，然后滴加浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。
2．加热混合液时，温度要迅速上升到并稳定于170℃左右。
温度低，在140℃时主要产物是乙醚，反应的化学方程式为：2CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4140℃CH 3CH 2OCH 2CH 3＋H 2O 。
3．由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸。
4．温度计要选择量程在200℃～300℃的为宜。
温度计的玻璃泡要置于反应液的中央位置，因为需要测量的是反应液的温度。
5．氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO 2、SO 2等杂质，防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。
二、醇的消去反应和氧化反应有哪些规律？ 1．醇的消去反应规律 醇分子中，只有连有—OH 的碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
若醇分子中只有一个碳原子或与—OH 相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH 3OH 、(CH 3)3CCH 2OH 、]，则不能发生消去反应。
2．醇的催化氧化规律(1)形如RCH 2OH 的醇，被催化氧化生成醛(或羧酸)。
R —CH 2OH ――→Cu 、O 2△R —CHO R —CH 2OH ――→KMnO 4、H＋R —COOH(2)形如的醇，被催化氧化生成酮。
(3)形如的醇，一般不能被氧化。
三、苯酚又叫石炭酸，它是酸类物质吗？为什么显酸性？苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。
苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。
但是苯酚不属于酸类物质。
在应用苯酚的酸性时应注意以下几点：1．苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如Na)发生反应。
2．苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。
备战2021年高考化学考点 烃的含氧衍生物
考点烃的含氧衍生物一、醇类1．醇类（1）定义：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物称为醇。
（2）醇的分类注意啦：饱和一元醇的通式是C n H2n+1OH，饱和一元醚的通式为C n H2n+2O，所以碳原子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体，如丁醇和乙醚互为同分异构体。
碳原子数相同的芳香醇及酚互为同分异构体。
（3）醇的物理性质和化学性质物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高沸点醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小化学性质由于醇类都以羟基为官能团，所以醇类的化学性质与乙醇相似，即能与活泼金属反应，能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等。
注意啦：在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时，物质不能稳定存在（如：→）。
在写二元醇或多元醇的同分异构体时，要避免这种情况。
（4）重要的醇的用途①甲醇：有毒，饮用约10 mL就能使人双目失明。
工业酒精中含甲醇，甲醇是重要的化工原料和车用燃料。
②乙二醇和丙三醇：都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
乙二醇还用作汽车防冻液，丙三醇用于配制化妆品。
2．脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比较类别脂肪醇芳香醇酚芳香醚实例CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5OH C6H5OCH3官能团—OH—OH—OH—O—结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连氧原子连接2个烃基主要化学性质①与钠反应②取代反应③脱水反应④氧化反应⑤酯化反应等①弱酸性②取代反应③显色反应④加成反应等______特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）与FeCl3溶液反应显紫色______二、酚1．酚的概念和结构特征羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
乙醇
AD ）
小结
乙醇结构和化学性质的关系：
H H | | ② ① H— C — C — O — H ④ | | ③ H H
①处断裂——与活泼金属发生取代反应，放出H2 ①③处断裂——去氢氧化，生成C＝O双键（醛或酮） ②处断裂——与HX发生取代反应，生成卤代烃或酯化反应 ②④处断裂——消去反应，生成C＝C双键（烯烃）
4、乙醇的脱水反应 ⑴分子内脱水：即消去反应
CH2－CH2
浓H2SO4 170℃
CH2＝ CH2↑＋H2O
H
OH
规律： 连有—OH的碳原子的邻位碳上必须有H， 卤代烃在消去H2O、HX等小分子。
不能消去
能消去
⑵分子间脱水：即取代反应
CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O
二烯烃 饱和一元脂肪醇 饱和醚
饱和一元脂肪醛
酮 饱和一元羧酸 酯
CnH2n+2 O CnH2nO
CnH2nO2
用1﹕1硫酸（98%的硫酸可将HBr氧化成红棕色 的Br2)、NaBr和CH3CH2OH共热制溴乙烷
NaBr + H2SO4 = NaHSO4 + HBr
CH3－CH2－OH＋H－Br
CH3－CH2－Br＋H2O
油状液体
对比： CH3CH2Br+H2O
制卤代烃的方法之一。
NaOH
CH3CH2OH+HBr
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇和酚
教学目标:
1.掌握乙醇的主要化学性质 2.掌握乙醇 的工业制法和用途 3.了解醇的分类和命名 4.了解醇类的通性和典型醇的用途 重点: 乙醇的化学性质
一、醇
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第三章烃的含氧衍生物
第一节醇酚（第一课时）
【学习目标】
1、了解醇的物理性质、分类、结构特点。
2、掌握醇的化学性质，掌握醇的一般通性和几种典型醇的特殊性质。
3、认识有机物分子中原子或原子团之间的相互影响，形成结构决定性质，性
质反映结构的科学思想。
【学习重难点】醇的化学性质
一、醇
1．概念：
【练习】下列有机物属于醇的是
下列有机物属于酚的是
A. C6H5—CH2OH
B. HO——CH3
C. C3H7—OH
D. C6H5—CH2CH2OH
E.
2.分类：（请举例，写结构简式和名称）
（1）根据羟基数目：一元醇二元醇多元醇
（2）根据烃基不同：脂肪醇芳香醇
3. 通式：饱和一元醇通式：________________________
饱和二元醇通式：________________________
饱和多元醇通式：________________________
4.命名：
【练习】下列物质的名称中，正确的是（）A．1，1－二甲基－3－丙醇B．2－甲基－4－丁醇
C．3－甲基－1－丁醇D．3，3－二甲基－1－丙醇
5.物理性质：
【练习】下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是（）
①丙三醇②丙烷③乙二醇④乙醇
A.①②③④
B.④③②①
C.①③④②
D.①③②④
【练习】用分液漏斗可以分离的一组混合物是（）
A.碘和乙醇
B.乙醇和水
C.甘油和水
D.乙醇和乙二醇
6.化学性质（以乙醇为例）
在乙醇的化学性质中，各反应的断键部位可概括如下：
（1）与钠反应
反应的方程式为
断键部位为，钠原子只能置换乙醇分子中羟基上的氢原子，1mol乙醇与足量钠反应，可生成0.5molH2。
【练习】某醇与足量的金属钠反应，产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1，则该醇可能
是（）
A．甲醇B．乙醇C．乙二醇D．1，3--丙二醇
（2）消去反应
反应的方程式为
断键部位为，浓硫酸的作用为
醇的消去反应的规律是
【练习】下列醇中，不能发生消去反应的是（）
A．CH3OH B．CH3CH2OH C．D．
（3）取代反应
a．乙醇与氢溴酸混合加热
反应的方程式为，
断键部位为。
b．酯化反应
乙醇与乙酸发生酯化反应的方程式为
断键部位为，浓硫酸的作用为
c．分子间脱水成醚
反应的方程式为，
断键部位为。
（4）氧化反应
a．燃烧：化学方程式_________________ _____________
b．乙醇的催化氧化：
反应的方程式为
断键部位为，醇的催化氧化的规律是
c．与酸性高锰酸钾溶液反应，现象为，与重铬酸钾酸性溶液反应，现象为，氧化过程分两个阶段：。
【练习】有下列四种物质：
（1）能发生消去反应生成具有相同碳原子数的烯烃的是，
写出消去产物的结构简式：。
（2）能被氧化生成具有相同碳原子数的醛或酮的是，
写出氧化产物的结构简式：。
【小结】本节课主要了解了醇的物理性质、分类、结构特点和化学性质，仔细体会结构决定性质，性质反映结构的科学思想。
【随堂检测】
1.在下列物质中，分别加入金属钠，不能产生氢气的是（）
A．蒸馏水 B．无水酒精C．苯D．75%的酒精
2.乙醇的沸点比它的同分异构体甲醚(CH3-O-CH3)高。
主要原因是( )
A.乙醇分子中共价键的键能比甲醚大
B.乙醇分子间范德华力比甲醚大
C.乙醇的溶解度比甲醚大
D.乙醇分子间能形成氢键
3.分子式C5H12O的饱和一元醇，其分子中含有两个-CH3，两个-CH2-，一个和-OH，它的可能结构有( )
A.5种
B. 4种
C.3种
D.2种
4．将等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，铜片质量增加的是（）A．硝酸B．稀盐酸C．Ca(OH)2溶液D．乙醇
5．分子中含有4个碳原子的饱和一元醇，氧化后能生成醛的有（）
A、2种
B、3种
C、4种
D、5种
6．一定量的某饱和一元醇和金属钠完全反应可得2克H2，将相同质量的同种醇完全燃烧，可得176克CO2，则该醇是（）
A、甲醇
B、乙醇
C、丙醇
D、丁醇
7.相同质量的下列醇，分别和过量的金属钠作用，放出氢气最多的是( )
A．甲醇 B．乙醇 C．乙二醇 D．丙三醇
8．A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应,在相同条件下产生相同体积的氢气,消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2,则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是( )
A.3∶2∶1
B.2∶6∶3
C.3∶1∶2
D.2∶1∶3
9．能证明乙醇分子有一个羟基的事实是( )
A．乙醇完全燃烧生成CO2和H2O B．0.1 mol乙醇与足量钠反应生成0.05 mol氢气C．乙醇能溶于水 D．乙醇能脱水
10．下列醇能发生消去反应的是（）
A、甲醇
B、1-丙醇
C、2，2-二甲基-1-丙醇
D、1-丁醇
11．下列物质中既能发生取代反应又能发生消去反应和加成反应的是( )
A. CH3CH2CH3
B.CH3Cl
C.CH3OH
D.CH2=CH-CH2CH2OH
12.在常压和100℃条件下，把乙醇气化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，其混合气体为VL，将其完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是( )
A.2VL
B.2.5VL
C.3VL
D.无法计算
13．A、B、C、D四种有机物分子中碳原子数相同，A为气态，标况下的密度为1.16 g·－1；B或D跟溴化氢反应都生成C ；D在浓硫酸存在下发生消去反应生成B 。
（1）A、B、C、D的结构简式分别是、、、。
（2）写出下列反应的化学方程式
B→C 。
D→C 。
D→B 。
14．回答有关以通式C n 2n 1H OH 所表示的一元醇的下列问题:
(1)存在同分异构体的最小n 值是(同类物质中) 。
(2)n=4的同分异构体中,氧化后能生成醛的醇有 种,它们的结构简式为 。
(3)具有同分异构体的醇和浓硫酸加热时,只能得到一种不饱和烃(烯烃类),符合这一结果的醇的n 值是 。
15．实验室制取乙烯：
――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2CH 2↑＋H 2O 常因温度过高而使乙醇和浓H 2SO 4反应生成少量SO 2。
有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和SO 2。
(1)各装置盛放的试剂是：Ⅰ______，Ⅱ______，Ⅲ________，Ⅳ________(将有关试剂的序号填在横线上)。
A ．品红溶液
B ．NaOH 溶液
C ．浓H 2SO 4溶液
D ．酸性KMnO 4溶液
(2)能说明SO 2气体存在的现象是_____ _____________。
(3)使用装置Ⅱ的目的是_____ _____________。
使用装置Ⅲ的目的是________ ________。
(4)确认含乙烯的现象是_______ ________。
16.某饱和n 元醇0.1mol 与足量的钠反应生成1.12L 氢气（标准状况），将m g 此醇在氧气中完全燃烧产生14.4gH 2O 和13.44LCO 2（标准状况）。
此醇能催化氧化成相应的酮。
（1）确定该醇的结构简式；（2）写出它可能的同分异构体。