特别汇编-2018年高考化学(高考真题+模拟新题)分类汇编：L单元 烃的衍生物

化学高考题分类目录 L单元 烃的衍生物 L1 卤代烃 4O [·四川卷] 下列实验方案中，不能达到实验目的的是( )

选项 实验目的 实验方案 A 检验CH3CH2Br在NaOH溶液中是否发生水解 将CH3CH2Br与NaOH溶液共热。冷却后，取出上层水溶液，用稀HNO3酸化，加入AgNO3溶液，观察是否产生淡黄色沉淀

B 检验Fe(NO3)2晶体是否已氧化变质

将Fe(NO3)2样品溶于稀H2SO4后，滴加

KSCN溶液，观察溶液是否变红

C 验证Br2的氧化性强于I2

将少量溴水加入KI溶液中，再加入CCl4，

振荡，静置，可观察到下层液体呈紫色

D 验证Fe(OH)3的溶解度小于Mg(OH)2

将FeCl3溶液加入Mg(OH)2悬浊液中，振

荡，可观察到沉淀由白色变为红褐色 4O B [解析] 溴乙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成乙醇、溴化钠。在酸性条件下溴化钠与硝酸银溶液反应产生淡黄色溴化银沉淀，能达到实验目的，A正确；在Fe(NO3)2中加入H2SO4

后，发生反应的离子方程式为3Fe2＋＋NO－3＋4H＋===3Fe3＋＋NO↑＋2H2O，再向其中加入KSCN溶液

后，溶液呈血红色，则该方案不能确定被检验出的Fe3＋是来源于Fe(NO3)2变质，还是因为Fe(NO3)2

溶于H2SO4后，Fe2＋被HNO3氧化，B错误；溴水加入碘化钾，若生成碘单质则四氯化碳层呈紫色，

说明单质溴的氧化性强于单质碘，C正确；沉淀由白色转变为红褐色，说明氢氧化镁转化为氢氧化铁，即可验证氢氧化铁的溶解度小于氢氧化镁，D正确。 15O [·海南卷] 卤代烃在生产生活中具有广泛的应用，回答下列问题： (1)多氯代甲烷常作为有机溶剂，其中分子结构为正四面体的是________。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是________。 (2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式：________(不考虑立体异构)。 (3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下： 乙烯――→Cl2①1，2－二氯乙烷――→480～530 ℃②氯乙烯――→聚合聚氯乙烯 反应①的化学方程式为__________________________，反应类型为________；反应②的反应类型为________。 15O (1)四氯化碳 分馏 (2)CHFClCFBrF CHBrFCFClF CFBrClCFHF (3)H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应 [解析] (1)甲烷属于正四面体结构。由类推的思想可知多氯代甲烷中分子结构为正四面体的是CCl4。多氯代甲烷均是液体且沸点不同，故可以通过分馏的方法分离这些多氯代物。(2)三氟氯溴乙烯(CF3CHClBr)的同分异构体还有3种：2个F原子、1个H原子连接在同一个碳原子上；2个F原子、1个Cl原子连接在同一个碳原子上；2个F原子、1个Br原子连接在同一个碳原子上。(3)由1，2－二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1，2－二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。 38O [·新课标全国卷Ⅰ] [化学——选修5：有机化学基础](15分) 席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息： ① ――→1）O32）Zn/H2OR1CHO＋ ②1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应 ③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106 ④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

⑤ ＋H2O 回答下列问题： (1)由A生成B的化学方程式为__________________，反应类型为________________。 (2)D的化学名称是________，由D生成E的化学方程式为________________________________________________________________________。 (3)G的结构简式为______________________________________________。 (4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是____________(写出其中一种的结构简式)。 (5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

N-异丙基苯胺 反应条件1所选用的试剂为________________，反应条件2所选用的试剂为______________，Ⅰ的结构简式为_________________________________________________。

38O (1) ＋NaOH――→C2H5OH△＋NaCl＋H2O 消去反应 (2)乙苯 ＋HNO3――→浓H2SO4△ ＋H2O (3)N (4)19 或 或 (5)浓硝酸、浓硫酸 铁粉/稀盐酸 [解析] (1)根据信息②可确定B和A分别为 和 。 (2)由信息③可确定D为乙苯，由信息④可确定乙苯在浓硫酸作催化剂的条件下与浓硝酸发生取代反应的产物E为 。

(3)结合图示根据C和F分别为 和 ，二者发生取代反应生成的G为 。

(4)符合条件的同分异构体有19种，①苯环上有3个取代基有6种情况：两个—CH3可邻位、间位和对位，－NH2可能的位置分别有2种、3种和1种，②苯环上有2个取代基有8种情况：—C2H5和—NH2可邻位和间位，—CH3和—CH2NH2可邻位、间位和对位，—CH3和—NHCH3可邻位、间位和

对位，③苯环上有1个取代基有5种情况：分别为—CH2CH2NH2、—CH(CH3)NH2、—N(CH3)2、—NHCH2CH3和—CH2NHCH3。符合限定条件的同分异构体为

或 或 。 (5)结合图示信息可确定H、I分别为 和 。则条件1和2分别为浓硫酸和浓硝酸、铁粉/稀盐酸。

38O [·新课标全国卷Ⅱ] [化举——选修5：有机化学基础) 立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物Ⅰ的一种合成路线： 回答下列问题： (1)C的结构简式为______________，E的结构简式为______________。 (2)③的反应类型为______________，⑤的反应类型为______________。 (3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为________；反应2的化学方程式为________________________________________；反应3可用的试剂为________。 (4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________(填化合物代号)。 (5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。 (6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。

38O (1) (2)取代反应 消去反应 (3)Cl2/光照

＋NaOH――→H2O△＋NaCl O2/Cu (4)G和H (5)1 (6)3

[解析] (1)由流程图可知与NBS在特定条件下发生取代反应生成，反应生成的C中没有溴原子，且反应条件也是卤代烃消去反应的条件，故生成C的反应 是消去反应，C为；D与溴的CCl4溶液发生加成反应，生成E为。(2)由C→D，E→F的有机物结构特征可确定反应类型。(3)结合流程联想“烃→卤代烃→醇→醛(酮)”，可知反应1的试剂是卤素，条件是光照；反应2是卤代烃的水解反应；反应3的试剂是O2/Cu。(4)G→H的条件是光照，二者分子式均为C10H6O2Br2。(5)立方烷结构高度对称，只有一种氢。(6)由立方烷的结构可确定分子式为C8H8，根据换元的思想可知二硝基取代物与六硝基取代物相同，二硝基取代物有3种，用定一移一法确定(取代同一棱上的两个氢、取代面对角线上的两个氢、取代体对角线上的两个氢)。

30O [·全国卷] “心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：

回答下列问题： (1)试剂a是__________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是____________。 (2)③的反应类型是______________。 (3)心得安的分子式为______________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成：

C3H8――→反应1X――→反应2Y――→反应3试剂b 反应1的试剂与条件为____________，反应2的化学方程式为____________________________________________，反应3的反应类型是__________。(其他合理答案也可) (5)芳香化合物D是1-萘(酚)的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为____________________； 由F生成一硝化产物的化学方程式为________________________________________________________________，该产物的名称是________________。 30O (1)NaOH(或Na2CO3) ClCH2CH===CH2 氯原子、碳碳双键 (2)氧化反应 (3)C16H21O2N (4)Cl2/光照 ＋NaOH――→CH3CH2OH△CH2===CH—CH3＋NaCl＋H2O 取代反应

(5)

＋HNO3(浓)――→浓H2SO4△ ＋H2O 2-硝基-1，4-苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸) [解析] (1)由路线图看出反应①为酚转化为酚钠，迁移苯酚可与NaOH溶液或Na2CO3溶液反应生成苯酚钠，可知试剂a是NaOH溶液或Na2CO3溶液。对照A、B的结构简式可知反应②发生取代反应，试剂b为ClCH2CH===CH2。 (2)对照B、C的结构简式看出反应③为加氧氧化。 (4)由丙烷合成ClCH2CH===CH2，应先在光照下与Cl2发生取代反应生成1-氯丙烷，再发生消去反应生成丙烯，最后再用氯原子取代丙烯分子中甲基上的一个氢原子。 (5)由题意D分子含两个官能团，且能发生银镜反应，则必含醛基，根据不饱和度可知，另一官能团必为碳碳三键，氧化产物F的芳环上的一硝化产物只有一种，说明F为对位结构，且对位取代

基相同，应为羧基，F为对苯二甲酸（)，则D分子也应为对位取代，其结构简式为。迁移苯的硝化反应，可知F在浓硫酸催化作用下与浓硝酸发生硝化反应生成一硝化产物。