中国药科大学有机化学烯烃PPT课件
有机化学中国药科大学生科基地班chap4烯烃
一、烯烃的结构第四章 烯烃Chapter 4 . Alkene含C＝C官能团的碳氢化合物(CnH2n)碳原子的sp2杂化2p 2p杂化E2s激发态sp23个sp2杂化 轨道1个未杂化的 2p轨道碳原子的sp2杂化中轨道的能量变化1 2yyy乙烯(CH2=CH2)的成键示意图x z z x z xHp轨道CH H H C H H C H1s轨道2px轨道2pz轨道2py轨道sp 轨道sp2杂化H2+Cp轨道C120°(a)(b)碳原子sp2杂化 (a) sp2杂化轨道 ( b)未参与杂化的p轨道34结构：与双键相连的原子在同一平面上1.34 Å二、同分异构4个碳以上烯烃存在同分异构，例如C4H8:Hsp2π σH C C H1.1 ÅHoH116.7 oHH 121.6 H同平面可最大交叠π键与σ键相比具有的特征： 1、不如σ键牢固，容易断裂 2、构成π键的碳原子不 能围绕键轴自由旋转 3、π电子受核束缚力小，易发生 化学反应H CH3 C C H CH3 旋转90o1-丁烯 12-丁烯 2异丁烯 3环丁烷 甲基环丙烷 4 5官能团位置异构：1与2 构造异构 碳架异构：1与3, 2与3 官能团异构：烯烃与环烷烃H CH3CH3 C H5612-丁烯的两种异构体相同 基团 位于 同侧产生顺反异构的条件H3C H 相同 基团 C C 位于 H CH3 异侧反-2-丁烯 0.9 -106 0 (1)刚性结构，使分子中原子或基团在空间的 排列被固定，如双键、环。
(2)同一烯碳原子连有不同的原子或原子团H3CCH3 C C H H顺-2-丁烯 沸点℃ 3.5 熔点℃ -139 偶极矩C·m 1.1 ×10-30a C b7a (c) C b (d)8a≠b c≠d产生原因：π键不能自由旋转 二者为顺反异构(几何异构)判断以下分子是否存在顺反异构？顺反异构体不仅理化性质上有差别，它们 的生理和药学活性有很大区别。
最新3、有机化学：烯烃和炔烃(6H)解析(共85张PPT)精品课件
12 3 4 5
H3CCH=C CH2CH3 CH2CH3
12 3 4 5 6
H3CCHCH=CCH2CH3 CH3 CH3
2.3 写出名称，标明(biāomíng)双键位次，其他命名原则与烷 烃相同。十一个碳原子以上的烯烃，其母体叫做“某某碳 烯”。例如：
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H3CCH=C CH2CH3 CH2CH3
第二十四页，共八十五页。
顺序（或次序(cìxù)）规则
原子序数大的原子较优先(yōuxiān)；同位素则按原子质量大
的为优；孤电子对则最次。例如：
I > Br > Cl > S > F > O > N > C > D > H > :
若与双键直接相连的原子相同时，则以该原子起向外比较，
依次类推，直到排出(pái chū)优先次序。例如：
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图3-2 乙炔(yǐ quē)分子成键轨道示意图
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杂化碳原子的比较(bǐjiào)
化合物
杂化方式 键角
碳碳键长
电负性
甲烷(jiǎ wán)
乙烯
乙炔
sp3
sp2
sp
109.5o
~120o
180o
单键(dān jiàn) 双键 叁
键
Csp3 Csp2 Csp
3、有机化学 ：烯烃和炔烃 (yǒu jī huà xué) (6H)解析
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分子(fēnzǐ)中含有碳碳不饱和键且具有脂肪烃性质的碳 氢化合物，统称为不饱和脂肪烃。
一般把仅含有一个碳碳双键的不饱和开链烃，叫做单 烯烃，习惯上简称烯烃。其通式为：CnH2n（n≥2的自然数）， C=C是烯烃的官能团。
烯烃(上课课件)
Cl H 9.8%
CH2-CHCH3 CH2-CHCH3
H Br 87.3%
Br H 12.7%
H Cl
Cl H
CH3CH-CCH3 CH3CH-CCH3
CH3 85.8%
CH3 14.2%
烯烃的不对称加成 氢上加氢
马氏规则(Markovnikov’s Rule)：研究发现，不对称烯烃 与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和 碳原子一侧”，即马尔可夫尼可夫规则。
① 1,2-加成（较低温度）
CH2=CH-CH=CH2+Br2 -80℃
② 1,4-加成（较高温度）
CH2=CH-CH=CH2+Br2 60℃
CH2-CH-CH=CH2 Br Br
CH2-CH=CH-CH2
Br
Br
知识巩固
问题：β-月桂烯是一种无色或淡黄 色液体，具有清淡的香脂香气，存
在于红茶及砖茶、沱茶等后发酵茶 10
与 烷 烃
状态：一般随着分子中碳原子数的增加，
相
似
在常温下的状态由气态变为液态，再到固态
化学性质
（1） 氧化反应
a. 燃烧：火焰明亮且伴有少量黑烟
CnH2n
+
3n 2
O2 点燃
nCO2 + nH2O
b. 使酸性KMnO4溶液褪色
回顾——乙烯的性质
官能团：碳碳双键
加成反应 反应机理
CH2=CH2 + Br-Br CH2=CH2 + H-H CH2=CH2 + H-Cl CH2=CH2 + H-OH
Cl
发现：当不对称的烯烃与卤化氢（不对称分子）发生
加成反应时，可能得到两种不同的加成产物。
大学有机化学课件-单烯烃
单烯烃可以用于合成新能源材料，如燃料电池中的质子交 换膜、太阳能电池中的光伏材料等。
05 单烯烃的未来发展
新合成方法的探索
绿色合成路径
开发环境友好的单烯烃合成方法，减少对环境的 负面影响。
高效催化体系
寻找更高效的催化剂，降低反应条件，提高单烯 烃的合成效率。
组合合成策略
利用组合化学的方法，快速筛选和优化单烯烃的 合成条件。
化学性质
单烯烃的化学性质主要取决于其碳碳双键，双键是活泼的，容易发生 加成反应、氧化反应和聚合反应等。
结构与分类
结构
单烯烃的结构由一个碳碳双键和若干 个单键组成，双键两侧的碳原子可以 连接氢原子或其他取代基。
分类
根据取代基的数量和种类，单烯烃可 以分为顺式和反式两种类型。根据分 子中碳碳双键的数量，单烯烃可以分 为二烯烃、三烯烃等。
烯烃与氢气的加成反应通常在催化剂的作用下进行，生成 烷烃。例如，乙烯与氢气在钯催化剂作用下发生加成反应， 生成乙烷。
烯烃与卤素的加成反应也称为卤化反应。例如，丙烯与溴 在光照条件下发生加成反应，生成1,2-二溴丙烷。
氧化反应
氧化反应是指不饱和烃在一定条件下与氧气发生反应，生成饱和烃和水的反应。烯 烃的碳碳双键容易被氧化，生成酮或羧酸等化合物。
聚合反应可以分为自由基聚合、离子聚合和配 位聚合等类型，根据不同类型可以选择不同的 催化剂和反应条件。
环氧化反应
环氧化反应是指不饱和烃在一定条件下与氧气发生反应，生 成环氧化物的过程。环氧化物是一种具有环氧结构的化合物 ，可以进一步发生水解或醇解等反应。
例如，丙烯在过氧化物的作用下发生环氧化反应，生成环氧 丙烷。环氧丙烷是一种重要的化工原料，可以用于生产聚氨 酯、丙二醇等化合物。
有机化学-烯--烃31页PPT
31、只有永远躺在泥坑里的人，才不会再掉进坑里。——黑格尔 32、希望的灯一旦熄灭，生活刹那间变成了一片黑暗。——普列姆昌德 33、希望是人生的乳母。——科策布 34、形成天才的决定因素应该是勤奋。——郭沫若 35、学到很多东西的诀窍，就是一下子不要学很多。——洛克
有机化学-烯--烃
36、如果我们国家的法律中只有某种 神灵， 而不是 殚精竭 虑将神 灵揉进 宪法， 总体上 来说， 法律就 会更好 。—— 马克·吐 温 37、纲纪废弃之日，便是暴政兴起之 时。— —威·皮 物特
38、若是没有公众舆论的支持，法律 是丝毫 没有力 量的。 ——菲 力普斯 39、一个判例造出另一个判例，它们 迅速累 聚，进 而变成 法律。 ——朱 尼厄斯
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