最新人教版高中化学选修5导学案-第三章--烃的含氧衍生物教案
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第一课时 醇 【使用说明与学法指导】
1．认真阅读教材内容，用红笔标注重点、疑点，查找相关资料理清重要知识点； 2．独立完成学案内容，自主思考探究问题，并尝试解决疑难问题。 【学习目标】
1．认识乙醇的组成、结构特点及物理性质
2．能够结合乙醇的化学性质正确认识—OH 在乙醇中的作用；会判断有机物的消去反应类型。
自主预习（限时25分钟）
一、醇的概念和分类
1．醇是指 ，酚是指 ，两者的区别是
2．醇按照羟基的数目分为 、 、 等。乙二醇是 、具有 味
的 液体。是汽车发动机 的主要成分。丙三醇俗称 ，是 、 的粘稠液体。
3．醇的命名：（1）选主链---选择含有与 相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇；（2）编碳号---从离 最近的一端给主链碳原子依次编号； （3）标位置---醇的名称前面要用 标出羟基的位置；羟基的个数用 等标出。
二、醇的性质
4. 物理性质：⑴醇的沸点远远 相对分子质量相近的烷烃，原因 ⑵溶解性
⑶醇的沸点随碳原子数目的增多而 ； 随羟基数目的增多而 ，原因
5．在醇的化学反应中,发生取代反应断裂的是 键;发生消去反应断裂的是 键;与活泼金属反应断裂的是 键。 6．（1）取代反应
CH 3CH 2OH + Na → CH 3CH 2OH +HBr → （2）氧化反应
CH 3CH 2OH +O 2（燃烧）→ CH 3CH 2OH +O 2（催化氧化） → （3）消去反应
CH 3CH 2OH →
课内探究
【探究一】醇类概述
1．观察下列几种有机物的结构简式，回答下列问题：
（1）上述物质中的②和④在结构上的相同点是 ，结构上的不同点是 （2）按羟基连接的烃基不同，有机物可分为醇和酚。上述有机物中属于醇的是 （3）按分子中羟基数目的多少，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇。上述有机物中属于一元醇
的是 ，属于多元醇的是
（4）②和③在结构上主要不同点是 ，二者互为 ， ②的名称是 ，③的名称是 。 2．观察下列几种物质的结构，回答下列问题：
（1）①和 的分子式都是 ，但是含有的 不相同。 （2） 和 的分子式都是C 3H 8O ，但是在分子中 的位置不同。
（3）③属于 类，④不属于醇类，但它们的分子式 ，属于 。 [归纳小结]
（1）饱和一元醇的通式为 （2）醇可以按—OH 数目分类，也可以根据醇分子中是否含有 分为脂肪醇和 。 （3）醇的同分异构现象有① ② ③ 。
【探究二】醇的化学性质
1．乙醇在发生化学反应时，可断裂不同的化学键，如 请分析回答下列问题：
（1）乙醇与钠反应时，断裂 键， 被取代，发生了 反应；
（2）乙醇在铜或银催化条件下与空气中的氧气发生反应生成乙醛时， 键断裂，乙醇失
去 ，发生 反应。
（3）乙醇在浓硫酸催化下制取乙烯时，断裂 键，发生 反应。 ☆☆☆[思考1] 是否醇都能被氧化为醛？醇的催化氧化有什么规律？
☆☆☆[思考2] 是否醇都能发生消去反应？醇的消去反应有什么规律？
☆☆☆[思考3] 实验室制备乙烯气体应该注意哪些问题？
3．乙醇与浓氢溴酸混合加热可生成溴乙烷，化学反应方程式
乙醇分子中断裂的化学键是，反应类型。
【当堂检测】
1．对某一醇作系统命名，其中正确的是() A．1,1－二甲基－3－丙醇B．2－甲基－4－戊醇
C．3－甲基－2－丁醇D．3,3－二甲基－1－丁醇
2．下列醇类能发生消去反应的是（）A．甲醇B．1-丙醇C．2，2-二甲基-1-丙醇D．1-丁醇
3．下列物质不能经过一步反应生成氯乙烷的是（）A．乙醇B．乙烯C．氯乙烯D．乙炔
4．既能发生消去反应，又能氧化成醛的是（）A．2—甲基—1—丁醇B．2，2一二甲基—1—丁醇
C．2—甲基—2—丁醇D．2，3一二甲基—1—丁醇
5．下列反应属于取代反应的是（）A．醇与浓硫酸加热到170℃B．溴乙烷与乙醇的NaOH溶液共热
C．乙醇与氧气反应生成乙醛D．乙醇与金属钠反应
6．可用于检验乙醇中是否含有水的试剂是（）A．无水硫酸铜B．生石灰C．金属钠D．胆矾
7．用分液漏斗可以分离的一组混合物是（）A．溴乙烷和乙醇B．丙醇和乙二醇C．溴苯和水D．甘油和水
8．下列说法中正确的（）A．凡是含—OH的化合物都是醇
B．羟基（—OH）与氢氧根（OH—）具有相同的结构
C．在O2中燃烧只生成CO2与H2O的有机物一定是烃
D．工业酒精中含有有毒的甲醇
【课后练习与提高】
1．下列乙醇的化学性质不是由羟基所决定的是() A．跟金属钠反应
B．在足量氧气中完全燃烧生成CO2和H2O
C．在浓H2SO4存在时发生消去反应，生成乙烯
D．当银或铜存在时跟O2发生反应，生成乙醛和水
2．A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比是() A．3∶2∶1 B．2∶6∶3 C．3∶1∶2 D．2∶1∶3 3．(2008·海南，19)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有() A．3种B．4种C．5种D．6种
4．可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外氢原子不同的方法是() A．1 mol乙醇完全燃烧生成3 mol水
B．乙醇可以制饮料
C．1 mol乙醇跟足量的Na作用得0.5 mol H2
D．1 mol乙醇与1 mol 乙酸反应，生成1 mol乙酸乙酯
5．在常压和100℃条件下，把乙醇汽化为蒸气，然后和乙烯以任意比例混合，得到混合气体V L，将其完全燃烧，需消耗相同条件下的氧气的体积是() A．2V L B．2.5V L C．3V L D．无法计算
6．一定量乙醇在氧气不足时燃烧，得到CO、CO2和水的总质量为27．6 g，若其中水的质量为10．8 g，则CO的质量是( ) A．4．4 g B．1．4 g C．2．2 g D．在2．2 g和4．4 g之间7．A、B、C、D四种有机物分子中碳原子数相同，A为气态，标况下的密度为1.16 g·L－1；B 或D跟溴化氢反应都生成C ；D在浓硫酸存在下发生消去反应生成B 。
（1）A、B、C、D的结构简式分别是、、、。
（2）写出下列反应的化学方程式
B→C 。
D→C 。
D→B 。
8．6g某含氧衍生物在足量的氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，使浓硫酸增重7.2g，氢氧化钠溶液增重13.2g。对该物质进行质谱分析，在所得的质谱图中有质荷比分别的27、29、31、44、50、58、60六条谱线，下图是该物质的核磁共振氢谱，并且峰面积比分别为1：1：6，
根据上述信息，完成下列问题：0
1.0
2.0
3.0
4.0
5.0
6.0
7.0
⑴确定该物质的分子式
⑵推测其结构，写出该物质的结构简式
第三章
烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚
第二课时 酚 【使用说明与学法指导】
1．认真阅读教材内容，用红笔标注重点、疑点，查找相关资料理清重要知识点； 2．独立完成学案内容，自主思考探究问题，并尝试解决疑难问题。 【学习目标】
1．通过对苯酚的性质的研究学习苯酚的典型化学性质。
2．通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。
自主预习（限时25分钟）
一、酚的结构与物理性质
①苯酚俗称 分子式为 结构简式 官能团名称 酚类的结构特点 ②苯酚的物理性质
（1）常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会略带红（为什么？
）色，熔点为：40.9℃
（2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度不大，会与水形成浊液；当温度高于65℃时，苯酚能
与水任意比互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂
（3）毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应
立即用 清洗，再用水冲洗。
二、酚的化学性质
（1）弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离电离方程式：
所以苯酚能够与NaOH 溶液反应：
A ．与NaOH 溶液的反应：
所以向苯酚的浊液中加入NaOH 溶液后，溶液变澄清。
苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要 ，以致于苯酚 使紫色石蕊试剂变红。 B ．苯酚的制备（强酸制弱酸）
＋ H 2O ＋ CO 2 ＋ NaHCO 3
注意：产物是苯酚和碳酸氢钠，这是由于酸性：H 2CO 3 > 苯酚 > HCO 3－
＋ ＋ NaCl
（2）苯酚的溴化反应 苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚
写出该反应的方程式： 。 该反应可以用来定性检验苯酚也可以用来定性测定溶液中苯酚的含量 （3）显色反应
酚类化合物与Fe 3＋
显 色，该反应可以用来检验酚类化合物。 三、酚类化合物对环境的影响与治理
酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（C 7H 8O ）的污染最严重，含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。
课内探究
【探究】酚的化学性质与基团间的影响 ①苯环对羟基影响
由于受苯环吸电子作用的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容 ，能在水溶液中发生微弱电离，由于电离生成的H +浓度很小，不能使 变色。向常温时苯酚的浊液中滴入NaOH 溶液，现象是 ，反应方程式为 ，这一反应事实显示了苯酚有 性。向苯酚钠溶液中通CO 2气体，现象是 ，这一反应证明苯酚的酸性比碳酸 ，比反应的化学方程式为 。 [思考1]盛过苯酚的试管如何洗涤？
[思考2]苯酚能否与Na 2CO 3 溶液反应？ [思考3]某有机物的结构简式为 ；Na 、NaOH 、NaHCO 3分别与等物质的
量的该物质反应时，消耗Na 、NaOH 、NaHCO 3的物质的量之比为 （ ）
A ．3：3：3
B ．3：2：1
C ．1：1：1
D ．3：2：2
②羟基对苯环的影响
a. 向盛有苯酚稀溶液的试管中加入浓溴水，现象是 ，反应的化学方程式为 此反应可用于 。在苯酚分子中，由于羟基对苯环的影响使苯环上羟基的 性质活泼，容易被其他的 取代。
b. 苯酚遇FeCl 3溶液呈 ，称为苯酚的显色反应因而这一反应可用来
c. 苯酚分子中的苯环受 的影响而活化，表现为苯酚能与甲醛发生 反应，生成 。其反应方程式 。
ONa OH
ONa OH
2COOH
2OH 2
[思考4]下列说法正确是 （
）
A ．苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。
B ．苯酚与苯甲醇（
）分子组成相差一个—
CH 2—原子团，
因而它们互为同系物。 C ．在苯酚溶液中，滴入几滴FeCl
3溶液，溶液立即呈紫色。
D ．苯酚分子中由于羟基对苯环的影响，使苯环上5个氢原子都容易取代。 [思考5]白藜芦醇
HO CH=CH
广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性，与1mol 该化
合物起反应的
Br 2和H
2的最大用量是 （ ）
A ．1mol ，1mol
B ．3.5mol ，7mol
C ．3.5mol ，6mol
D ．6mol ，7mol
[思考6]使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，这种试剂是 A ．FeCl 3溶液 B ．溴水 C ．KMnO 4溶液 D ．金属钠（ ） 【当堂检测】 1.下列物质中，与苯酚互为同系物的是 （ ）
2．下列各组物质中，一定属于同系物的是 （ ）
A ．乙二醇和丙三醇
B ．
C 6H 5－OH 和C 6H 5－CH 2OH
C ．C 3H 6和C 4H 8
D ．C 2H 6和C 10H 22
3.为了把制得的苯酚从溴苯中分离出来；正确操作为 （ ）
A ．把混合物加热到70℃以上，用分液漏斗分液
B ．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加盐酸后分液
C ．加烧碱溶液振荡后分液，再向上层液体中加食盐后分液
D ．向混合物中加乙醇，充分振荡后分液
4．下列关于苯酚的叙述中，正确的是 （ ）
A ．纯净的苯酚是粉红色晶体
B ．苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏
C ．苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应
D ．苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子呈羟基上的氢原子激发
5．有机物分子中的原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是 （ ） A ．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B ．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C ．苯酸能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应
D ．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代
【课后练习与提高】
1．某有机物的结构简式是
，该物质不应有的化学性质是 ( ) ①可以燃烧 ②可以跟溴加成 ③可以将KMnO 4酸性溶液还原 ④可以跟NaHCO 3溶液反应
⑤可以跟NaOH 溶液反应 ⑥可以发生消去反应
A ．①③
B ．③⑥
C ．④⑥
D ．④⑤
2．下列关于苯酚的叙述，不正确的是 ( )
A ．将苯酚晶体放入少量水中，加热至全部溶解，冷却至50℃形成悬浊液
B ．苯酚可以和硝酸发生取代反应
C ．苯酚易溶于NaOH 溶液中
D ．苯酚的酸性比碳酸强，比醋酸弱
3．下列物质中最难电离出H ＋
的是 ( ) A ．CH 3COOH B ．C 2H 5OH C ．H 2O D ．C 6H 5OH 4．乙醇、甘油和苯酚的共同点是 ( ) A ．分子结构中都含有羟基 B ．都能和氢氧化钠发生中和反应 C ．都能与FeCl 3溶液反应显紫色 D ．都属于酚类化合物 5．（双选）茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A 的结构简式，
关于这种儿茶素的有关叙述正确的是 ( )
A ．分子式为C 15H 12O 7
B ．1 mol 儿茶素A 在一定条件下最多能与7 mol H 2加成
C ．等质量的儿茶素A 分别与足量的金属钠和氢氧化钠反 应，消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1
D ．1 mol 儿茶素A 与足量的浓溴水反应，最多消耗Br 2 4 mol
6．某有机物一个分子中含有一个—CH 3、一个—C 6H 4—(苯环结构)、两个—CH 2—、一个—OH 原
子团。符合这种结构的有多种，其中能与NaOH 溶液反应的物质共有 ( )
A ．3种
B ．6种
C ．9种
D ．12种 7．A 、B 两种有机物的蒸气对氢气的相对密度均为54，各取5.4 g 使之完全燃烧，只生成CO 2和
H 2O ，并分别用氧气约为9.52 L(标准状况)，将燃烧产物通入足量石灰水中得到沉淀35 g 。已知A 能与卤代氢(HX)发生取代反应，B 则不能；B 能溶于NaOH 溶液，A 却不能；B 能使FeCl 3
溶液显紫色，且其苯环上的一溴代物只有1种，试求： (1)A 、B 的相对分子质量和分子式。 (2)分别写出A 、B 可能的结构简式。 2OH A ．CH 3CH 2OH B ．（CH 3）3C —OH CH 2 OH
D OH 3 C
(3)写出A与HX反应的化学方程式。
(4)写出B溶于烧碱溶液的化学方程式。
第三章烃的含氧衍生物
第二节醛
【学法指导】
1、认真阅读教材选修五56---58页，独立完成“预习案”
2、可以采用小组合作学习的方式完成“探究案”中的疑难问题.
【学习目标】
能说出醛的组成和结构特征；能运用醛及其同系物的化学性质解决问题；
【学习重点】醛的性质
自主预习
1．乙醛的分子结构
(1)乙醛的分子式________、结构式、__________、结构简式：___________________
(2)乙醛从结构上可以看成是______基和______基相连而构成的化合物，其化学性质主要由
_________________决定。
(3)醛类的结构可表示为_________，饱和一元醛的通式为_________或_______
2．乙醛的物理性质
乙醛是一种____色有刺激性气味的____体，密度比水__________，易挥发、易燃烧、易溶
于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。
3．醛的结构和性质
(1)醛基结构为_____________________
(2)醛基既有氧化性，又有还原性
4．甲醛的性质及用途
(1)甲醛的分子结构
分子式：_____________ 结构式：_________________结构简式：_________________
(2)甲醛的物理性质
福尔马林是_______的水溶液。甲醛俗称___________，是一种___色味体。
(3)甲醛的化学性质
【思考与讨论】请分析甲醛的结构式，甲醛分子结构中相当于含__________个醛基？
【练习】写出甲醛和H2的加成、银镜反应及与新制Cu(OH)2的反应方程式。
（1）
（2）
（3）
(4)甲醛的用途
5．酮的结构和性质
(1)酮的结构：____________________
【预习效果检测】
1．下列反应中有机物被还原的是( )
A.乙醛发生银镜反应
B.乙醛转化成乙醇
C.工业上用乙醛制乙酸
D.乙醛与新制氢氧化铜反应
2．用丙醛制取聚丙烯的过程中发生的反应类型为( )
①取代；②消去；③加聚；④缩聚；⑤氧化；⑥还原
A.①④⑥
B.⑤②③
C.⑥②③
D.②④⑤
3．关于丙烯醛(CH2=CH-CHO)的叙述不正确的是( )
A.可使溴水和KMnO4溶液褪色
B.与足量的H2加成生成丙醛
C.能发生银镜反应D．在一定条件下可氧化成酸
4．将1 mol·L-1的CuSO4溶液1 mL与0.5 mol·L-1的NaOH溶液2mL相互混合后，再加入40％的
甲醛溶液0.5 mL，煮沸后未见红色沉淀出现。实验失败的主要原因是( )
A.甲醛用量不足
B.硫酸铜用量不足
C.加热时间太短
D.氢氧化钠用量不足
5．某3 g醛与足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g银，则该醛为( )
A.甲醛
B.乙醛
C.丙醛
D.丁醛
6．甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中氢元素的质量分数为9％，则氧元素的质量分数为
A.37％
B.16％
C.6％
D.不能确定
课内探究
【探究一】以乙醛为代表学习醛的性质
1.醛、酮的组成、结构
饱和一元醛、酮互为，它们具有相同的通式，从分子组成上看比烯烃多
一个氧原子，其通式也可以看做C n H2n-2（H2O），它们燃烧时耗氧量与同碳原子的炔烃相同，
生成的水与同碳原子数的烯烃相同。
2．醛的化学性质
(1)氧化反应①燃烧（化学方程式）：________________________________
②被弱氧化剂氧化
实验一银镜反应(阅读P57实验3-5)
实验现象：
反应方程式：
a . 银氨溶液的配制方法：
制取银氨溶液所发生的反应方程式：
b .银镜反应的作用：（1 ）检验醛基的存在（2）定量测定醛基的个数
【注意事项】1.试管要洁净
2. 银氨溶液现用现制，不能久置
3. 水浴加热时不可振荡和摇动试管
4. 1mol醛基被氧化，生成2molAg
5.试管内壁银镜的处理：用稀硝酸清洗
实验二与新制Cu(OH)2反应(阅读P57实验3-6)
实验现象：
a .新制Cu(OH)2的配制方法：
b .反应方程式：
此反应也用于醛基的检验和测定
【小结】在碱性条件下，乙醛能发生反应，还能被新制的氢氧化铜，首先生成羧酸，最后与碱反应生成羧酸盐。这两个反应是醛类物质的特征反应。
③催化氧化：乙醛在一定温度和催化剂的条件下，也能被氧气氧化成
化学方程式：
思考：乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
（2）加成反应（还原反应）
乙醛与氢气反应方程式：
2．乙醛的制法：（完成下列化学反应方程式）
（1）乙醇氧化法：CH3CH2OH+O 2
（2）乙炔水化法：HC≡CH+H2O
（3）乙烯氧化法：CH2=CH2+O 2
【探究二】甲醛的化学性质
（提示：甲醛具有饱和一元醛的通性，同时要注意甲醛结构的特殊性，两个氢原子都非常活泼，都能被氧化，最终生成碳酸）
【思考与讨论】请分析甲醛的结构式，甲醛分子结构中相当于含__________个醛基？
写出甲醛和H2的加成、银镜反应及与新制Cu(OH)2的反应方程式。
（1）（2）
（3）
【小结】醛基既有氧化性，又有还原性：
CH3CH2OH
CH3
CHO CH3COOH
在有机化学中，将有机物的反应称为氧化反应；
将有机物的反应称为还原反应。
【探究三】酮的结构和性质
(1)酮的结构：______________官能团表达式：官能团名称：
最简单的酮类化合物是
(2)丙酮的物理性质：在常温下，丙酮是_______色透明的_________，易_______，具有____________
的气味，能与_____、_____等混溶，是一种重要的__________和__________。
(3)丙酮的化学性质：不能被__________、__________等弱氧化剂氧化，可催化加氢生成_____________，与氢气加成的反应方程式为：
【例题1】某醛的结构简式为：(CH3)2C=CHCH2CH2CHO
(1)检验分子中的醛基的方法是:_______________________________________
化学方程式为_______________________________________________________
(2)检验分子中碳碳双键的方法是______________________________________
化学方程式为______________________________________________________
(3)实验操作中，哪一个官能团应先检验?
(4)它被催化加氢的最后产物的结构简式是
【当堂检测】
1.下列试剂不能跟HCHO反应的是（）
①Ag（NH3）2OH ②新制Cu（OH）2 ③O2④KMnO4酸性溶液⑤CH3CH2OH
A.①②③
B.④⑤
C.④
D.⑤
2．下列说法中正确的是（）A．凡是能发生银镜反应的物质一定是醛
B．乙烯和甲苯都能使高锰酸钾溶液褪色
C．在氧气中燃烧时只生成二氧化碳和水的有机物一定是烃
D．苯酚有弱酸性，俗称石炭酸，因此它是一种酸
3．烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C=C双键发生断裂，RCH＝CHR′可以氧化成RCHO和R′CHO。在该条件下，下列烯烃可分别被氧化后，产物中可能有乙醛的是（）A．CH3CH＝CH(CH2)2CH3B．CH2＝CH(CH2)3CH3
C．CH3CH＝CHCH＝CHCH3 D．CH3CH2CH＝CHCH2CH3
4．体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。
有关该物质的说法中正确的是（）
A ．该物质与苯酚属于同系物，遇FeCl 3溶液呈紫色
B ．滴入酸性KMnO 4溶液振荡，紫色褪去，能证明其结构
中存在碳碳双键
C ．1mol 该物质分别与浓溴水和H 2反应时最多消耗Br 2和
H 2分别为4mol 和7mol
D ．该分子中的所有碳原子可能共平面
第三章 烃的含氧衍生物 第三节 羧酸 酯 第一课时 羧酸 【学法指导】
1、认真阅读教材选修五60---63页，独立完成“预习案”
2、可以采用小组合作学习的方式完成“探究案”中的疑难问题. 【学习目标】
1. 认知羧酸的官能团及其分类,理解乙酸的分子结构与其性质的关系培养实验探究的方法
2. 通过同位素示踪法的研究理解酯化反应的断键过程。
【学习重点、难点】乙酸的结构和化学性质；乙酸的酯化反应
自主预习
【复习】羧酸在我们日常生活中广泛存在，我们在必修2中已学习了乙酸的结构和部分性质，请
完成下列预习任务。
一、乙酸
1、 乙酸的分子结构：分子式 ，结构式 ，结构简式
2、 乙酸的物理性质：
乙酸是＿＿色的＿＿体，具有＿＿气味，沸点＿＿，熔点＿＿，＿＿溶于水 3、 乙酸的化学性质 （1） 弱酸性
【练习1】由于丁醇和醋酸的沸点相差很小，无法在蒸馏时顺利地将它们分离开来，因此在蒸馏
丁醇和醋酸的混合物时，一般先加入 ，将丁醇蒸馏出来，然后再加入 蒸馏得到醋酸。
【问题探究1】醋酸可以除去水垢，说明其酸性比碳酸的酸性强。前面我们学习了苯酚也有酸性,
那么乙酸、碳酸、苯酚的酸性谁强呢?大家按提供的仪器(课本P60的科学探究),能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱?
（2） 酯化反应
① 酯化反应定义： 和 起作用，生成 和 的反应. ② 乙酸的酯化反应实验
【练习2】 “酒是陈的香”，就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室我们
也可以用右图所示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题：
(1)写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式： 。 (2)在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的
方法是： 。 (3)浓硫酸的作用是：① ；② 。 (4) 实验中加热试管a 的目的是：
① ； ② 。
(5)饱和碳酸钠溶液的主要作用是 。
(6)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是 。 (7)做此实验时，有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片，其目的是 。
(8)反应结束后，振荡试管b ，静置。观察到的现象是 。
(9)若要把制得的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是 。 二、羧酸
1．羧酸的概念：由 和 相连组成的有机物
最简单的一类羧酸为饱和一元羧酸，可用通式 表示，如HCOOH,CH 3COOH 等 2．羧酸的分类
按 ：一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸 按 ：饱和羧酸、不饱和羧酸
根据 ： 脂肪酸：如乙酸、硬脂酸（C 17H 35COOH ）
芳香酸：如苯甲酸（C 6H 5COOH ）
三、甲酸的结构和性质
1、甲酸的结构：甲酸的结构式为 ，既含 基，又含 基。
2、甲酸的性质
【问题探究2】请你根据甲酸的分子结构,预测甲酸可能具有的化学性质？
【预习效果检测】
b
a
1．莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是 ( )
C
HO HO
OH
O
OH
C
HO HO
OH
O OH
莽草酸
鞣酸
A ．两种酸都能与溴水反应
B ．两种酸遇三氯化铁溶液都显色
C ．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D ．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同
课内探究
【探究一】乙酸酯化反应的反应机理
【问题探究3】根据酯化反应的定义，生成1个水分子需要一个羟基与一个氢原子生成一个水
分子。脱水时有下面两种可能方式,你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗?
酸脱羟基,醇脱氢
酸脱氢,醇脱羟基
【小结】乙酸具有酸性和发生酯化反应,主要取决于羧基,在羧基的结构中,
有两个部位的键容易断裂:当O －H 键断裂时,容易解离出H +
,使乙酸呈酸性;当C －O 键断裂时,羧基中的－OH 易被其它基团取代,如酯化反应.羧酸也具有羧基,故羧酸的化学性质与乙酸相似
【例题1】1．以22CH CH =和O H 18
2为原料，自选必要的其它无机试剂合成32183CH CH O C CH ---。
用化学方程式表示实现上述合成的反应步骤。
【例题2】以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：（1）氧化；（2）消去；（3）加成；（4）酯化；（5）水解；（6）加聚，来合成乙二酸乙二酯（
）的正确顺序是（ ）
A ．（1）（5）（2）（3）（4）
B ．（1）（2）（3）（4）（5）
C ．（2）（3）（5）（1）（4）
D ．（2）（3）（5）（1）（6） 注：甲酸的性质的特殊性：①具有羧酸的性质②具有醛的性质 【问题探究4】如何鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无色溶液？
【当堂检测】
1．(双选)下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是 （ ） A ．金属钠 B ．溴水 C ．碳酸钠溶液 D ．紫色石蕊试液
2．用30g 乙酸和46g 乙醇反应，如果实际产率是理论产率的85%，则可得到的乙酸乙酯的质量是 A ．37.4g B ．44g C ．74.8g D ．88g （ ） 3．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是 （ ）
A ．蒸馏
B ．水洗后分液
C ．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液
D ．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液
4．下列各类物质中，具有相同最简式的是 （ ） A ．链状烷烃 B ．饱和一元羧酸 C ．链状单烯烃 D ．苯及苯的同系物 5．下列有机物中，刚滴入NaOH 溶液会出现分层现象，然后用水浴加热，分层现象逐渐消失的是 A ．乙酸 B ．苯酚溶液 C ．己烯 D ．乙酸乙酯 （ ） 6．（双选）分子式为2105O H C 的有机物A 在硫酸做催化剂时得到两种分子量相等的产物，则A 的可能结构是 （ ）
A ． B
．
3223CH CH OCH C CH --||
C 52H OC C H --||
O
O
H C O