有机化学-第五版-华北师范大学等-李景宁-全册-课后习题问题详解(完整版)[1]

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有机化学第版习题答案章李景宁主编

有机化学第版习题答案章李景宁主编

《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案第十三章2、试用反应式表示下列化合物的合成路线。

(1)由氯丙烷合成丁酰胺;(3)由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑碱”Cl OCONHCH33、用简单的反应来区别下列各组化合物。

(1)2-氯丙酸和丙酰氯(3)CH3COOC2H5和CH3CH2COClCH3COOC2H5遇水无反应,在水中分层,CH3CH2COCl遇水水解,有刺激性气体放出(HCl)(5)(CH3CO)2O和CH3COOC2H54、由CH2合成CH2CN6、由5个碳原子以下的化合物合成C=CHCH2CH2CH2CH3H(H3C)2HCH2CH2C8、由己二酸合成OC2H59、由丙二酸二乙酯合成COOH10、由CH3CH3合成O第十四章1、给出下列化合物的名称或写出结构式:(1)对硝基氯化苄(3)苦味酸(4)1,4-环己基二胺(6)CH 3CH 2CHCH 2CH 3NH 2(8)(CH 3)2NCH 2CH 33-氨基戊烷 N ,N-二甲基乙胺(9)NHCH 2CH 3(12)N=N HOOHO 2NN-乙基苯胺 2,4-二羟基-4’-硝基偶氮苯2、由强到弱排列下列各组化合物的碱性顺序,并说明理由。

4、如何完成下列转变? 6、完成下列反应:(7) (8)7、写出下列重排反应的产物:(5)(7)10、从指定原料合成:(2)从1,3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺11、选择适当的原料经偶联反应合成下列化合物。

12、从甲苯或苯开始合成下列化合物。

(5)。

李景宁《有机化学》第5版考研真题及课后习题题库详解(卤代烃)【圣才出品】

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(4)(Z)-1-溴-1-丙烯 (5)顺-1-氯-3-溴环已烷
2.写出符合下列 名称的结构式
(1)叔丁基氯
(2)烯丙基溴
答:
(3)苄基氯
(4)对氯苄基氯
3.写出下列有机物的构造式,有“*”的写出构型式。 (1)4-choro-2-methylpentane (2)*cis-3-bromo-1-ethylcyclonexane (3)*(R)-2-bromootane (4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 答:
二、简答题
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1.根据下列叙述,判断哪些反应属于 SNl 机理?哪些反应属于 SN2 机理?[厦门大学
2004 研]
(1)反应速度取决于离去基团的性质;
(2)反应速度明显地取决于亲核试剂的亲核性;
(3)中间体是碳正离子;
(4)亲核试剂浓度增加,反应速度加快。
答:SNl 反应为单分子亲核反应,反应分两步进行,第一步生成碳正离子中间体,为速
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互换,为对映体。
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3.下列化合物在水-乙醇(8:2)溶剂中,最难发生水解反应的是( )。[天津大学 2000 研]
【答案】(D) 【解析】(D)项分子刚性最强,位阻也较大,既不易发生 SN1 取代反应,又不易发生 SN2 取代反应。
答:
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6.将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: (1)水解速率
(3)进行 SN2 反应速率: ① 1-溴丁烷、 2,2-二甲基-1-溴丁烷、 2-甲基-1-溴丁烷、 3-甲基-1-溴丁烷 ② 2-环戊基-2-溴丁烷、 1-环戊基-1-溴丙烷、 溴甲基环戊烷 (4)进行 SN1 反应速率: ①3-甲基-1-溴丁烷、 2-甲基-2-溴丁烷、 3-甲基-2-溴丁烷 ②苄基溴、 α-苯基乙基溴、 β-苯基乙基溴 ③

李景宁《有机化学》(第五版)笔记和课后习题(含考研真题)详解-羧酸【圣才出品】

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第12章羧酸12.1复习笔记一、羧酸的分类和命名1.羧酸的分类(1)根据烃基种类分类可分为脂肪族羧酸、芳香族羧酸、饱和羧酸和不饱和羧酸。

(2)根据羧基数目分类可分为一元酸、二元酸和多元酸。

2.羧酸的命名(1)根据来源命名许多羧酸是从天然产物中得到的,因此常根据来源来命名。

(2)系统命名法①脂肪酸选择分子中含有羧基的最长碳链为主链,根据主链上的碳原子数目称为某酸,表示侧链与重键的方法与烃基相同,编号则从羧基开始。

如:②芳香族羧酸可作为脂肪酸的芳基取代物来命名。

例如:③羧酸常用希腊字母来标明位次。

即与羧基直接相连的碳原子为α,其余依次为β,γ,…,距羧基最远的为ω位,如:二、饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质1.羧酸的物理性质(1)物质状态①饱和一元羧酸中,甲酸、乙酸、丙酸具有强烈刺激性酸味;②含有4~9个碳原子的羧酸为油状液体,具有类似腐败的恶臭;③含10个以上碳原子的羧酸为石蜡状固体,挥发性很低,没有气味。

(2)沸点饱和一元羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高。

(3)熔点①直链饱和一元羧酸的熔点随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化;②含偶数碳原子羧酸的熔点比相邻两个含奇数碳原子羧酸的熔点高。

(4)溶解度低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与水混溶。

随着相对分子质量的增加,憎水的烃基愈来愈大,羧酸在水中的溶解度迅速减小,最后与烷烃的溶解度相近。

高级脂肪酸都不溶于水,而溶于有机溶剂。

2.羧酸的光谱性质(1)红外光谱羧基的典型红外光谱是具有C=O和—OH两个官能团特征峰。

①—OH对于氢键缔合的羧基(二聚体)其—OH吸收峰在3000~2500cm-1,是一个强的宽谱带。

②C=O羧基中C=O吸收峰谱带约在1725~1700cm-1处,与醛、酮的羰基相同。

(2)核磁共振谱羧酸的核磁共振谱的显著特点是羧基(—COOH)的质子具有较大的δ值(10.5~12),与醇的羟基(—OH)相比,其δ值要大得多。

三、羧酸的化学性质1.酸性(1)酸性反应①与碱反应羧酸是弱酸,它能与碱中和生成盐和水。

李景宁《有机化学》第5版上册笔记和课后习题含考研真题详解(炔烃和二烯烃)【圣才出品】

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李景宁《有机化学》第5版上册笔记和课后习题含考研真题详解第4章炔烃和二烯烃4.1复习笔记一、炔烃1.炔烃的结构(1)乙炔分子式是构造式是分子中含有一个碳碳三键;(2)乙炔中所有的原子都在一条直线上;(3)激发态的碳原子由一个2s轨道和一个2p轨道重新组合,组成两个能量均等的sp杂化轨道,如图4-1所示;图4-1碳原子的sp杂化轨道示意图(4)碳碳三键是由一个σ键和两个互相垂直的π键组成的。

2.炔烃的命名(1)衍生物命名法以乙炔为母体,称为“某基乙炔”。

(2)系统命名法该命名法和烯烃相似,只是将“烯”字改为“炔”字,英文名称将相应烷烃的词尾“ane”改为“yne”。

例如:(3)烯炔烯炔是指同时含有三键和双键的分子。

命名规则如下:①首先选取含有双键和三键的最长碳链为主链;②位次的编号按“最低系列”原则,使双键或三键的位次最小;③当双键和三键处在相同的位次时,则给双键最低的位次,书写时按照“先烯后炔”的顺序。

例如:3.炔烃的物理性质(1)沸点比对应的烯烃高10~20℃;(2)相对密度比对应的烯烃稍大;(3)在水里的溶解度比烷烃和烯烃大一些。

4.炔烃的化学性质(1)亲电加成①与卤素和氢卤酸发生亲电加成反应,是反式加成,例如:②与卤化氢加成先得一卤代烯,而后得二卤代烷,产物符合马氏规则:③炔烃与亲电试剂的加成较烯烃难进行。

例如,乙炔和氯化氢的加成在通常情况下难进行,若用氯化汞盐酸溶液浸渍活性炭制成的催化剂时,则能顺利进行:④氯乙烯是合成塑料聚氯乙烯的重要单体:⑤烯炔加卤素时,首先加在双键上。

例如:(2)水化①在酸性溶液中a.水分子加成到键上,先生成一个很不稳定的乙烯醇。

羟基直接与碳碳双键相连的醇称为烯醇。

过程如下:b.酮醇互变异构烯醇结构化合物会很快转变为稳定的羰基化合物酮式结构:②库切洛夫反应a.库切洛夫反应是指在汞盐作催化剂的条件下,炔烃在含硫酸汞的稀硫酸水溶液中与水的反应。

例如:b.其他炔烃水化时,则变成酮。

李景宁《有机化学》(第五版)笔记和课后习题(含考研真题)详解-含氮有机化合物【圣才出品】

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本电子书详细解析了李景宁《有机化学》第五版中含氮有机化合物的相关知识。首先介绍了硝基化合物的分类、命名、结构及其物理和化学性质,包括沸点、物质状态以及特定的化学反应,如与羰基化合物的反应、和亚硝的应用。其次,对胺进行了全面的阐述,包括其分类、结构、命名和物理性质,如溶解性、沸点和光谱性质。特别强调了胺能形成分子间氢键的特点,以及其红外光谱和核磁共振谱的特征。这些内容对于理解和研究含氮有机化合物的结构、性质和应用具有重要意义。

李景宁《有机化学》第5版考研真题及课后习题题库详解(醛和酮)【圣才出品】

李景宁《有机化学》第5版考研真题及课后习题题库详解(醛和酮)【圣才出品】

李景宁《有机化学》第5版考研真题及课后习题题库详解(醛和酮)【圣才出品】李景宁《有机化学》(第5版)上册第11章醛和酮第一部分名校考研真题一、选择题1.下列化合物中,不能发生碘仿反应的是()。

[天津大学2000研]【答案】(B)【解析】若醛或酮分子中含有多个-H α,则这些-H α都可以被卤素取代,生成各种多卤代物,若果含有三个-H α,则可卤代生成三卤衍生物,所生成的三卤衍生物在碱性溶液中易分解为三卤甲烷(俗称卤仿),这就是卤仿反应。

故只有含有或能被次卤酸钠氧化而成CH 3CO 结构的化合物才能发生卤仿反应。

2.的主要产物是()。

[武汉大学2001研]【答案】(A)【解析】醛、酮分子中的α-H 具有酸性。

在碱性条件下,碱先夺取α-H,生成烯醇负离子,卤素再对C=C 加成而发生取代反应。

3.有一羰基化合物,分子式为C5H100,核磁共振谱只有两个单峰,其结构式是()。

[中国科学院-中国科学技术大学2003研]【答案】(C)【解析】该化合物的核磁共振谱只有两个单峰,说明分子中只有两种不等性氢原子且彼此间无偶合现象。

4.从库房领来的苯甲醛,瓶口常有一些白色固体,该固体为()。

[中国科学院-中国科学技术大学2003研]A.苯甲醛聚合物B.苯甲醛过氧化物C.苯甲醛与C02反应产物D.苯甲酸【答案】D【解析】苯甲醛易被空气氧化,生成苯甲酸。

5.下列化合物分别与HCN反应,()的活性最大。

[大连理工大学2004研]【答案】(B)【解析】羰基碳缺电子程度越高,其亲电性越强,越易发生亲核加成反应。

Cl为吸电子基,使羰基碳电子云密度减小。

二、填空题1.完成应式。

[南京大学2001研]【答案】PhCH20H【解析】无活泼α-H的醛在碱性条件下可发生Cannizzaro反应,有甲醛时,一般是甲醛被氧化,而另一醛被还原,发生“交错”的Cannizzaro反应。

2.完成应式。

[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】【解析】醛或酮与锌汞齐和浓盐酸一起加热,羰基被还原成亚甲基;醛或酮与氢化铝锂反应,羰基被还原为醇羟基。

光学第五版课后答案.doc

光学第五版课后答案.doc光学第五版课后答案【篇一:第五版有机化学-华北师范大学-李景宁-全册-习题答案】3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) ch3ch=chch3 答:碳碳双键(2) ch3ch2cl 答:卤素(氯) (3) ch3chch3答:羟基(4) ch3ch2 c=o 答:羰基(醛基)ch3cch3(5)o答:羰基(酮基)(6) ch3ch2cooh 答:羧基(7) 2 答:氨基(8) ch3- c≡c-ch3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)br2 (2)ch2cl2 (3)hi (4)chcl3 (5)ch3oh (6)ch3och3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)h2c (6)h3ccl (3 )i(4)cl3 (5)h 3cohch37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84% 的碳[ar (c)=12.0] 和16 的氢[ar (h)=1.0] ,这个化合物的分子式可能是(1)ch4o (2)c6h14o2 (3)c7h16 (4)c6h10 (5)c14h22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。

习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。

(3)仅含有伯氢和仲氢的c5h12答:符合条件的构造式为ch3ch2ch2ch2ch3 ;键线式为;命名:戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:该烷烃的分子式为c7h16 。

李景宁《有机化学》(第5版)(上册)配套题库[课后习题](含硫和含磷有机化合物)

第15章含硫和含磷有机化合物
1.写出下列化合物的结构式:
(1)硫酸二乙酯(2)甲磺酰氯
(3)对硝基苯磺酸甲酯(4)磷酸三苯酯
(5)对氨基苯磺酰胺(6)2,2’-二氯代乙硫醚(7)二苯砜(8)环丁砜
(9)苯基亚膦酸乙酯(10)苯基亚膦酰氯
答:
2.命名下列化物:
答:(1)巯基乙醇(2)巯基乙酸(3)对羧基苯磺酸(4)对甲苯环已基二甲基锍(5)乙硫革甲醇(6)碘化环已基二甲基锍(7)氯化四羟甲基磷(8)N-甲基对甲苯磺酰胺(9)苯基膦酸二乙酯(10)甲基乙基氯膦
3.用化学方法区别下列化合物:
答:(1)可以用AgNO3-氨水处理,能产生沉淀的为C2H5SH(乙硫醇),不发生反应的是CH3SCH3(二甲硫醚)。

(2)可以用NaHCO3水溶液处理,能产生CO2气泡的为CH3CH2SO3H(乙基硫醇),不产生气泡的为CH3SO3CH3(甲基磺酸甲酯)。

(3)可以用AgNO3-氨水处理,能产生沉淀的为HSCH2CH2SCH3(甲硫基乙硫醇),不产生气泡的为HOCH2CH2SCH3(甲基硫基乙醇)。

(4)可以用水处理,在室温下发生剧烈反应,产生热效应的为COCl
H3C(对甲苯甲酰氯),而几乎不发生明显反应,出现水与油分层现象的为SO2Cl
H3C
(对甲苯磺酰氯)。

4.试写出下列反应的主要产物:
答:
5.完成下列转化:
答:
6.使用有机硫试剂或有机磷试剂,以及其他有关试剂,完成下列合成:
答:。

有机化学第五版第十章课后答案(李景宁编)

第十章醇酚n1. 解:CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH*CH 3CH Z CH Z CHCH 3IOHCH J CH Z CHCH^H JI OHCH 3CHCH £CH 2OHI CH 3*CH 3CH ,CHCH £OHICH 3*CH 3CH —CHCHsI I1CH 3 OHOH IH 3C —C —€H 2CH SI CH 3 CH 3IHa C —C —CH 2 O H ICH 32. 解:⑴3-甲氧基-£-戊醇C3) 2-对氯苯基乙醇〔5) 2-甲基-1-乙氧基丙烷(7)对漠苯乙讎 (9)1,2,3 -三甲氧基丙烷题 斩1- 戊醇2-戊醇(一对对映体)・ .3-戊醇3-甲基一 1-丁醇2—甲基-1 一丁醇(一对对映体)3-甲基-2-丁醇(一对对映体)2 —甲基—2 — ~J~醇2,2-二甲基丙醇(2) (E)—4 —己烯—2—醇(4) (1S,2R)-2 —甲基-1 一乙基环己醇 (6) 5-硝基—3-氯一—苯二酚 (8) 4-异丙基-2,6-二滉苯酚(10) 1,2-环氧丁烷3.解:H 3C K /H (1) O-C H / \:H 2OHCH 2OCH 3(2) H 2C =CHCH 2CXDH 2CH 2CH 2CII 3(5) CHsCH —CHCH 3 I IOCII3OCH3CH 3(7)珂 c —C —CH2OH I CH S (8)(9) H3 CI IC ----------- HCH 2 CH 3 N D Z(10)4・解:CH 3 CH 3(1) CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2OH, OH(2 ) CH 2—CHCH 2 CHCH 3CH 3(4) 'YJ TOH(5) HjC —C-—0_(6) CH t —CH 21 H JNO 2CH 3 OCH 3 OCHjOHONa 15.解:(1)CH3CHCH3 Na1------- > CH 3CHCH 5[(CH3)2CHO]3A1OH(2) 3 CH3CHCH3 +A1—OHI冷(3) CHjCHCHs +H 2SO 4(浓) ----------- ► CH 3CHOS()2OHCH SH2Sg_V14° ",(CH 3)2CHOCH(CH 3)2(10) (CU 3)2CHONa+C 2H 5Br —> (CH 3)2CHOCH 2CH 3(11) (CH,)2CHONa+ (CH,)3CC1—> H?C Y(CHJ? + (CH>CHOH (12) (CH,)3CHOCH(CH 3)24-HKidfi) —2(CH 3)2CHI 6.解:两个反应的反应式分别为:CH$ CH :H 3C-4—ONa +CH 3CH :Br 一> H,C ——OC Z H S +NaBrCH, • CH ;CH,HjC —j —Br 十GHsONa — CH, =-C(CH 3)t +C,H 5OH CH 3(1)式是CH 3CH 2Br 与(CHJsCONa 发生的亲核取代反应,生成醸;(2)式是(CH 3)3CBr 在CH 3CH 2ONa 作用下发生的消除反应,产物为牙丙烯。

李景宁《有机化学》第5版课后习题(烃和二烯烃)【圣才出品】

李景宁《有机化学》(第5版)上册课后习题第4章炔烃和二烯烃1.写出C6H10的所有炔烃异构体的构造式,并用系统命名法命名之。

答:2.命名下列化合物。

(1)(CH3)3CC≡CCH2C(CH3)3(4)(2)CH3CH=CHCH(CH3)C≡CCH3(5)(3)HC≡CC≡CCH=CH2答:(1)2,2,6,6-四甲基-3-庚炔(2)4-甲基-2-庚烯-5-炔(3)1-己烯-3,5-二炔(4)(Z)-5-异丙基-5-壬烯-1-炔(5)(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯3.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名。

(1)烯丙基乙炔(2)丙烯基乙炔(3)二叔丁基乙炔(4)异丙基仲丁基乙炔答:4.写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命名之。

(1)5-ethyl-2-methyl-3-heptyne(2)(Z)-3,4-dimethyl-4-hexen-1-yne (3)(2E,4E)-hexadiene(4)2,2,5-trimethyl-3-hexyne答:(1)(2)(3)(4)5.下列化合物是否存在顺反异构体,如存在则写出其构型式。

(1)CH3CH=CHC2H5(2)CH3CH=C=CHCH3(3)CH3C≡CCH3(4)CH≡C—CH=CHCH3答:(1)(2)无(3)无(4)6.利用共价键的键能计算如下反应在25℃气态下的反应热。

(1)CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr△H=?(2)2CH≡CH→CH2=CH-C≡CH△H=?(3)CH3C≡CH+HBr→CH3—C(Br)=CH2△H=?答:(1)ΔHФ=EC≡C+EBr-Br+2EC-H-(2EC-Br+EC=C+2EC-H)=EC≡C+EBr-Br-2EC-Br–EC=C=835.1+188.3–2×284.5-610=-155.6KJ/mol(2)ΔHФ=EC≡C-EC=C=835.1-610-345.6=-120.5KJ/mol(3)ΔH=E+EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H =835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5KJ/mol7.1,3-戊二烯氢化热的实测值为226kJ·mol-1,与1,4-戊二烯相比,它的离域能为多少?答:1,4-戊二烯氢化热预测值:2×125.5=251KJ/mol,而1,3-戊二烯氢化热的实测值为226KJ/mol。

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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H3COH(6)H 3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。

(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:该烷烃的分子式为C 7H 16。

由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为(CH 3)3CCH(CH 3)2(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylnonane (2,2,5-三甲基-4-丙基壬烷)CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3nC 3H 78、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。

(1) 2-甲基戊烷(2)正已烷(3)正庚烷(4)十二烷答:对于饱和烷烃,随着分子量的逐渐增大,分子间的范德华引力增大,沸点升高。

支链的存在会阻碍分子间的接近,使分子间的作用力下降,沸点下降。

由此可以判断,沸点由高到低的次序为:十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷。

[(4)>(3)>(2)>(1)]10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。

答:相对分子质量为72的烷烃的分子式应该是C5H12。

溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类(指核磁共振概念中的氢),既氢的种类组与溴取代产物数相同。

(1)只含有一种氢的化合物的构造式为(CH3)3 CCH3(2)含三种氢的化合物的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3(3)含四种氢的化合物的构造式为 CH3CH2CH(CH3)214、答:(1)在此系列反应中,A和C是反应物,B和E为中间产物,D和F为产物。

(2)总反应式为 2A + C→D + 2F -Q(3)反应能量变化曲线草图如图2-2所示。

15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序。

答:同一类型(如碳中心)自由基的稳定性大小直接取决与该中心原子与氢间的共价键的解离能大小。

解离能越低,产生的自由基越稳定。

因此,可以推测下列自由基的稳定性次序为(3)>(2)>(1)第三章1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式,用系统命名法命名之,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z、E。

解:CH2=CH-CH2CH2CH3C=CH HH3CH2C CH3C=CH CH3H3CH2C H 1-戊烯(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯CH3CH2=C-CH2CH3CH3CH2=CH-CHCH3CH3CH3-CH=C-CH32-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯。

2、命名下列化合物,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z、E。

(1) 2,4-二甲基 -2-庚烯(5) Z-3,4-二甲基-3-庚烯(6)E-3,3,4,7-四甲基 -4-辛烯3、写出下列化合物的构造式(键线式)。

(1) 2,3-dimethyl-1-pentene; (3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene2,3-二甲基-1-戊烯(E)-3-甲基-4-乙基-2-己烯4、写出下列化合物的构造式。

(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯 (5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯5、对下列错误的命名给予更正:(2) 2,2-甲基-4-庚烯应改为:6,6-二甲基-3-庚烯(4) 3-乙烯基-戊烷应改为:3-乙基-1-戊烯6、完成下列反应式(1)马氏方向加成(2)Cl2450O CClα-氢取代(4)22BrHOH2H2将Br - 氧化成了HOBr (5)(CH3)2C=CH2B2H6 [(CH3)2C-CH2]3B(8)马氏方向加成(12)2AgCH2CH2O7、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。

(1) H2C=CHCH2CH3H2C=O + O=CHCH2CH3(2) CH3CH=CHCH32CH3CH=O(3) (CH3)2C=CHCH2CH3(CH3)2C=O + O=CHCH2CH38、裂化汽油中含有烯烃,用什么方法能除去烯烃?答:主要成份是分子量不一的饱和烷烃,除去少量烯烃的方法有:用KMnO4洗涤的办法或用浓H2SO4洗涤。

9、试写出反应中的(a)和(b)的构造式。

( a ) + Zn ( b ) + ZnCl2( b ) + KMnO4 CH3CH2COOH + CO2+ H2O解:a 为:CH3CH2CHClCH2Cl b 为:CH3CH2CH=CH212、某烯烃的分子式为C5H10,它有四种异构体,经臭氧化还原水解后A和B分别得到少一个碳原子的醛和酮,C和D反应后都得到乙醛,C还得到丙醛,而D则得到丙酮。

试推导该烯烃的可能结构式。

答:A和B经臭氧化还原水解后分别得到少一个碳原子的醛和酮,说明A、B结构中的双键在边端,根据题意,A为CH3CHCHCH3CH2或CH3CH2CH2CH2CH2 B为CH3CH2C CH2CH3C反应后得到乙醛和丙醛,说明C为CH3CH2CH=CHCH3D得到乙醛和丙酮,说明D为:CH3C=CHCH3CH3该烯烃可能的结构为CH3CHCH3CH2或CH3CH2CH2CH2CH215、试用生成碳正离子的难易解释下列反应。

-----解:碳正离子的稳定性次序是:三级 > 二级 > 一级烯烃C=C 双键与H+在不同的碳上加成后,可以两个不同的碳正离子,本例中分别生成了一个三级碳正离子和一个二级碳正离子,由于三级碳正离子比二级碳正离子更稳定,所以反应优先按形成三级碳正离子的方向进行,随后再与反应体系中的Cl-结合形成预期的符合马氏规则的产物为主,CH3CH2-C-CH3CH3Cl。

16、把下列碳离子稳定性的大小排列成序。

解:稳定性从大到小的次序为:(1) > (4) > (3) > (2)21、用指定的原料制备下列化合物,试剂可以任选(要求:常用试剂)。

(1) 由2-溴丙烷制1-溴丙烷CH3CHCH3ROH CH3CH=CH2HBrCH3CH2CH2Br(3) 从丙醇制1,2-二溴丙烷CH3CH2CH2OH H2SO4CH3CH=CH22CH3CHCH2Br4(5)由丙烯制备1,2,3-三氯丙烷CH3CH=CH2Cl2500o CCH2CH=CH22CH2CHCH2Cl4ClCl Cl第四章习题解答2、(1) (CH3)3CC≡CCH2C(CH3)3 2,2,6,6-四甲基-3-庚炔(3) HC≡C-C≡C-CH=CH2 1-己烯-3,5-二炔(5) (2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯3、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名。

(1)丙烯基乙炔CH3-CH=CH-C CH 3-戊烯-1-炔(4)异丙基仲丁基乙炔 C-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3-CH-C CH 32,5-二甲基-3-庚炔4、写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命名之。

(1)5-ethyl-2-methyl-3-heptyne C-CH-CH 2-CH 3CH 2CH 3CH 3-CH-C 32-甲基-5-乙基-3-庚炔(3)(2E,4E )-hexadiene C=CHC=CH 3C HH CH 3H(2E,4E )-己二烯8、写出下列反应的产物。

(1)(2)(7)9、用化学方法区别下列各化合物。

(1)2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯14、从乙炔出发,合成下列化合物,其他试剂可以任选。

(1)氯乙烯HC CH + HCl2120-180CCH 2=CHCl(4)1-戊炔HC CH + NaNH 2CNaCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2C CH(6) 顺-2-丁烯HC CH +2 NaNH NaC CNa3CH 3CCCH 32Pd-CaCO 3,喹啉C=CH CH 3HH 3C16、以丙炔为原料合成下列化合物 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CCH23CH 3CH=CH 22622CH 3CH 2CH 2OH(4) 正己烷CH 3C CH + NaNH 2CH 3C CNaCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2C CCH 3H 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH2CH 319、写出下列反应中“?”的化合物的构造式 (2)(3)(炔烃的酸性比水弱)(5)(6)第五章2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。

CH 3HHCH(CH 3)23)2H HH 3C稳定构象4、写出下列的构造式(用键线式表示)。

(1)1,3,5,7-四甲基环辛四烯 (3) 螺[5,5]十一烷5、命名下列化合物(1)反-1-甲基-3乙基环戊烷(2)反-1,3-二甲基-环己烷(3)2,6-二甲基二环[2,2,2]辛烷 01(4)1,5-二甲基-螺[4,3]辛烷6、完成下列反应式。

(2)C=CH2CH3KMnO4+COCH3+ CO2(3)Cl Cl(4)(6)(7)+Cl Cl(10)(11)Br2/CCl4CH2CH2CHCH38、化合物物A 分子式为C 4H 8,它能是溴溶液褪色,但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。

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