1-乙酰基-5-取代吲哚啉类化合物的合成及生物活性
吲哚啉螺吡喃类光致变色化合物的合成及性质
度达 到 ４ ℃，加入 ６４ ０ ． ｇ对 氯苯酚 ，使之完全 溶解 ， 电 动搅拌 下加入 ７ ｍｌ ０ 氯仿 ，再升温 使之回流 ７ ，停止 反 ｈ
应 。待 之冷却 后，将之 倾入 １０ ｍｌ ０ ０ 的大烧杯 中，加入
２ ｌ 的稀盐酸 至 ｐ ｍｏ ／ Ｌ Ｈ＝２ ，抽滤 ，取滤液 有机层 ，水 层用 乙醚萃取 ，有机相 用无水硫 酸镁干燥 ，蒸去溶 剂 ， 得棕 黑色 固体 。以乙醇重结 晶，得淡黄色 的晶体 ，产率 为 ４ ％，熔点为 ９ ．～９ ＿℃（ ８ ８４ ９３ 文献 值为 ９ ．℃【 。 ９５ ４ ）
２２ ５硝基水杨 醛的合成 ．＿ ． ２ 将水杨醛 １ ． （ ．ｍ １ ２２ ０１ ｏ ）溶 于 ３ ｍ 的冰醋 酸 中， ｇ ０ｌ 控温在 １ ℃ 以下，慢慢 滴加 ９ ％的发烟硝酸 ７ ｌ ． ５ ５ ｍ ，２５ ｈ 滴加完 毕 。滴 加完 毕后 ，将反应液 的温度 升至 ４ ℃再 ５
１４ ～ １５０ 文献值 １ ５￣１６ｃＩ 。 ２． ２ ２ ．℃（ ２ ＂ ２ ｏ ） ２ ． ５氯．． 基水杨 醛的合成 ． ３ ． ３硝 ２ 将 ５氯水杨醛 １ ６ ０ １ １ ． ． ｇ（ ． ｍｏ）溶于 ２ ｍｌ ５ ０ ０ 的冰醋酸 中，于 ６ ￣７ ＂之 间缓慢滴加 ０ ｇ ５ ０ ０Ｃ ． ９ ％的硝酸 。于 同一 ９
液 体 ，产 率 为 ８ ％。 ８
斯坦 福大 学研究所 Ｏ ｔ ｌ ｐｉ ｔ全 自动 数字 熔点 仪 ； ｍｅ
文章编号 ： １ ０ ．７ １（ ０ ７ ０ １ ３ ２ ｏ ）增刊．２ ４０ ９ ０ ６ —３
１ 引 言
光 致变 色现 象 （ ｈ ｔｃｒｍｉ ｐ ｏｏｈｏ ｓ ｍ）指 的是 一种 化合 物在受 到一定波 长的光照射 时，发 生特 定 的化 学 反应 ， 产物 由于 结构 的改变 导 致其 吸 收光谱 发 生 明显 的变 化 （ 颜色 改变 ） 。而 在另一 波长的光 照或热 的作 用下 ，又 能恢复 到原来的 结构形式 的一种可逆 的变 化 。
Fischer吲哚合成法机理探究及其应用进展
ｅ）在 １８ ｒ ８３年 发 现 的 。反 应 是 用 苯 肼 与 醛 、酮 （ 一亚 甲 含
１ １ 苯腙 的 烯肼化 ．
关于烯肼 化 Ｒ ｂｎｏ ｏ ｉｓｎ曾提 出这样 的假设 … ：苯腙可能异 构
Ｍ ｅ ｈａ ｉ ｍ ｆ Ｆｉ ｃ ｅ ｎｄ ｌ ｙ ｔ ｅ ｉ ｎｄ ｉｓ Ａｐ ｌｃ ｔｏ ｓ ｃ ｎ ｓ ｏ ｓ ｈ ｒ Ｉ ｏ ｅ Ｓ ｎ ｈ ｓｓ ａ ｔ ｐ ｉ ａ ｉ ｎ
Ｚ ｕ ｎ— ｕ ，Ｙ ｉｎ ＨＵ Ｇ ａ ｈ ａ ＵＬａ ｇ—ｍ ｎ Ｈ ＮＧ Ｑ ，Ｚ Ａ Ｇ Ｚ ｉ ｊ ，Ｌ Ｘａ ｉ ，Ｚ Ａ ｉ Ｈ Ｎ ｈ － ｉ ａ Ｉ ｉ （ ｅ ａ ｏａ ｒ ｆ ｒ ｅＣ ｅ ｉ ｒ Ｔ ｅｒ ｎ ｅｈ ｏｏｙ Ｋ ｙＬ ｂｒｔ ｙｏ ｉ ｈ ｍ ｓ ｙ ｈ ｏ ａｄＴ ｃ ｎ ｌ ，Ｍｉｉｒ ｆ ｄ ｃｔ ｎ ｏ Ｍａ ｎ ｔ ｙ ｇ ｎｓ ｏ ｕ ａｉ ， ｔ ｙ Ｅ ｏ Ｏ ｅｎＵ ｉ ｒ ｔ ｏ ｈｎ ，Ｓ ａ ｄｎ ｉｇ ａ ６ １０ ｈｎ ） ｃａ ｎｖ ｓｙ ｆ ｉａ ｈ ｎ ｏｇＱｎ ｄ ｏ ６ ０ ，Ｃ ｉａ ｅ ｉ Ｃ ２
朱 官 花 ，于 良民 ，张 琦 ，张 智嘉 ，李 霞
（ 中国海 洋大学海 洋化 学理论 与工程技 术教 育部 重点 实验 室 ，山 东 青 岛 ２ ６ ０ ） ６ １０
摘 要 ：吲哚及其衍生物因其特殊的生物活性而广受关注，其合成方法很多，Ｆ ｃｅ法是合成该类化合物最经典和便捷的 ｉ ｈｒ ｓ
目前 被 广 泛 接 受 的 理 论 是 由 Ｒ ｂｎｏ ，Ｇ Ｍ 和 Ｒ ｂｎｏ ， ｏｉ ｎ ． ． ｓ ｏｉｓｎ Ｒ ．在 １２ 提 出的 。可 简 要 概 括 为 三 步 ： （ ） 苯 腙 的 烯 ９ ４年 １ 肼 化 ； （ ） 新 Ｃ—Ｃ键 的 形 成 ； （ ） 释 放 氨 气 ，形 成 含 氮 五 元 ２ ３
α-取代苯乙酰胺类化合物的合成及生物活性
基金项 目：国家“ 九七三” 计划项 目（ 批准号 ： ０ ０ Ｂ ２ １５ 、国家科技支 撑计划 项 目（ 准号 ： ０ １ Ａ ０ Ｂ ５３） 国家 自然科 ２ １ Ｃ １ ６０ ） 批 ２ １Ｂ Ｅ ６ ０・ 和
学基金 （ 批准号 ： ０ ７ ０ ９ 资助． ２７２６ ）
烷氧基苯乙酰胺类化合物 的杀 菌活性优于 Ｏ 苄胺 基苯乙酰胺类化合物 ． ／ 一
关键 词 苯 乙 酰 胺 ； 桃 酰 胺 ； 菌 活性 扁 杀 ０ ２ ６６ 文献标识码 Ａ 文章 编 号 ０ ５ －７ ０ ２ １ ） １ ０ ９ ５ ２ １０ ９ （０ １ ０ － ７ － ０ ０ 中图分类号
酰胺类 化 合物作 为 农药 杀菌 剂 已有 ４ ０多 年 的历 史 ，且 不 断 有 结 构 新颖 的 商 品化 品种 出现 ．近 年 来 ， 型 扁桃 酰胺 类化 合 物在 酰胺 类杀 菌 剂 的研 究 中取得 新 …
了突破性进展¨ ．先正达公司 于 ２０ 年在美 国上市 的 ０８ 新 型 杀 菌 剂 — — 双 炔 酰 菌 胺 （ ｎｉｒｐｍｄ Ｍａｄｐｏａ ｉ，结 构 见
联 系人 简介 ： 赵卫光 ，男 ， 博士 ，研究员 ，主要从事农 药 与有机合 成化学研究．Ｅ ｍａ ： ｗ ＠ｎ ｎ ａ．ｄ ．ｎ — ｉ ｚ ｇ ａ ｋｉｅ ｕ ｃ ｌ
高 等 学 校 化 学 学 报
Ｖ １３ ｏ．２
甲醇钠 的甲醇溶液 ５ｍ （．９ｍ ｏ） 加 热 回流 ６ｈ 过 滤 ， Ｌ ０８ ｍ １ ， ， 减压 蒸 去溶剂 ， 经柱层 析分 离得 纯 品［ 脱 洗 剂 ：Ｖ 石油 醚 ） Ｖ 乙酸 乙酯 ）＝ ： ］ 合 物 ７ 一 ｈ的理 化数据 见表 １ （ ：（ ３ １ ．化 ａ ７ 和表 ２ ．
臭椿主要活性成分及在生物防治中的应用
DOI:10.16498/ki.hnnykx.2018.003.031臭椿（Ailanthus altissima (Mill.) Swingle），又名椿树，为苦木科（Simaroubaceae）臭椿属植物。
臭椿在我国分布广泛，资源十分丰富，具有耐盐碱、耐贫瘠、易繁殖、抗病虫害能力高等特点，是一种优良的药用、绿化、用材、观赏和盐碱地造林树种[1]。
臭椿的根皮入药称为椿根皮、樗白皮或椿白皮，果实亦可入药，称为凤眼草，都是民间常用中草药。
臭椿含有苦木素类、生物碱类、萜类、黄酮类等多种化学成分，具有清热解毒、抗肿瘤、抗病毒、抗炎抗疟、杀虫抗菌等生物活性。
国内外学者对臭椿的化学成分及其生物活性做了大量研究，在医药、农业领域的应用研究也越来越深入。
现对臭椿活性成分在生物防治领域中的应用研究进行概述，旨在为臭椿资源的开发利用提供理论参考。
1 臭椿主要化学成分及其生物活性成分分析研究表明，臭椿含有多种化学成分，包括生物碱类、苦木苦味素类、甾醇和萜类等化合物以及一些挥发性成分[2]。
1.1 生物碱类臭椿中的生物碱主要为吲哚生物碱类，多为铁屎米酮（canthin-6-one）型或卡波啉（β-carboline）型，其骨架结构如图1所示[3]，目前已从臭椿属植物中分离得到30多个生物碱。
据报道，Ohmoto等分别于1981和1984年从臭椿木材及根皮中，共分离得到5种不同类型的生物碱化合物，Souleles等于1984和1989年从臭椿叶片共分离得到3种生物碱，分别为铁屎米酮生物碱、乙烯基卡波啉型生物碱以及具有卡波啉结构的吲哚生物碱[3]。
Kim等[4]报道从臭椿皮中发现了6种铁屎米酮型生物碱。
Zhang等[5]从臭椿根皮分离到2个含有铁屎米酮骨架的生物碱苷类化合物。
齐鑫等[6]采用乙醇提取法对椿根皮进行回流，液相色谱法进行分离纯化，得到具有卡波啉型结构的铁屎米酮糖脂类化物。
臭椿生物碱具有较强的生物活性，在抗肿瘤、抗病毒、抗寄生虫、抗溃疡等方面均有显著作用。
13-杂环
N9 H 嘌呤 purine
N3
N 10
4
蒽
吖啶 acridine
二、命名
杂环化合物的命名，包括基本环和环上取代基 两部分，取代基的命名与一般化合物大体一致。
1.杂环基本环的命名
简单的杂环(看作杂环的基本环)都有一特 定的名称，按英文音译名选择相应的汉字，旁 边加“口”，表示环状化合物：
+ 2 HCl O H2 己 二胺 H2O 己 二酸 Cl(CH2)4Cl NaCN NC(CH2)4CN
二、α-呋喃甲醛（糠醛）
1. 制备
C5 H8O4 + n H2O n 稀HCl n C5 H10O5
戊聚糖
HO CH CH OH H
戊醛糖
HC HC O CH C CHO + H2O
H CH HO C OH
氧化硫的加合化合物。
+ SO3 N
CH2Cl2 室温
N SO3
(固体，含量90 %)
噻吩比较稳定，既可以直接磺化（产率稍低）， 也可以用温和的磺化试剂磺化。
O
ClCH2CH2Cl
SO3-
N H
O
+
N SO3
r. t. 3 days N H
-
O3 S
O
SO3-
N H
ClCH2CH2Cl
Ba(OH)2
CH2 CH2 CH3 CH3 + 4S 600~650 oC + 3 H2S S
2 HC CH + S
2 HC CH + H2S
300 oC S
Al2O3 400 oC S +
H2
3.鉴别：
生物碱类化合物
生物碱类化合物生物碱类化合物是一类在自然界中广泛存在的有机化合物，具有含氮的环状分子结构。
它们通常由天然植物合成，具有诸多的生物活性和药理活性，因此在药物研究和医药应用中具有重要的地位。
本文将深入探讨生物碱类化合物的分类、结构特点、生物活性及其在医药领域的应用。
首先，生物碱类化合物可分为多种类型，如吲哚生物碱、喹啉生物碱、气味生物碱等。
吲哚生物碱是一类具有吲哚核心结构的生物碱，常见代表物包括阿托品、尼美西平等。
喹啉生物碱则以喹啉核心为主要特征，常见代表物包括乌头碱、喹啉铵盐等。
气味生物碱则主要存在于香料和草本植物中，具有较强的香气特征。
其次，生物碱类化合物的分子结构通常由一个或多个含氮的环状结构组成。
这些环状结构可以是吡咯、吡唑、哌嗪等，其存在形成了生物碱类化合物独特的结构特点。
此外，生物碱类化合物还可以具有其他的官能团，如羟基、醛基、酮基等，这些官能团在一定程度上影响了生物碱化合物的药效和生物活性。
生物碱类化合物常常具有多种生物活性和药理活性，被广泛应用于药物研究和医药领域。
其中，许多生物碱类化合物表现出抗菌作用，如喹啉生物碱对革兰氏阳性和阴性菌的抗菌作用均具有显著活性。
此外，一些生物碱类化合物还显示出抗肿瘤活性，如卡替尼、洛美司等，这些物质已经成为临床上广泛应用的抗癌药物。
此外，生物碱类化合物还具有镇痛、抗炎、抗寄生虫等多种药理活性，这些活性使其成为药物研究和开发的重要候选物质。
生物碱类化合物在医药领域的应用非常广泛。
首先，在草药中，生物碱类化合物通常是中草药的主要活性成分。
例如，黄连中的黄连素、苦参中的苦参碱等生物碱类化合物在中草药配方中具有重要的药理活性。
其次，在现代医药中，生物碱类化合物被广泛用于药物的结构改造和药效增强。
通过对生物碱类化合物的结构修饰和合成改良，可以得到更为活性和选择性的药物分子，如对乙酰氨基酚、吗啉胺等具有镇痛和退热作用的药物。
此外，生物碱类化合物还被用于新药的发现和开发，如通过高通量筛选，发现了多个具有潜在临床应用价值的生物碱类化合物。
《有机化学》第十一章 杂环化合物和生物碱
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------《有机化学》第十一章杂环化合物和生物碱教案首页课程名称有机化学 C Orgac Chemistry C 计划学时（2）授课章节第十一章杂环化合物和生物碱Heterocyclic Compound Alkaloid 教学目的和要求：1.了解一些常见的重要杂环化合物如糠醛，叶绿素，血红素 -吲哚乙酸、嘧啶和嘌呤衍生物，花青素，烟碱的物理和化学性质物命名规则性质 2.熟悉杂环化合 3.掌握吡咯和吡啶的物理和化学性质：。
教学基本内容：一、杂环化合物的分类和命名二、杂环化合物的结构三、杂环化合物的化学性质四、与生物有关的杂环化合物及其衍生物教学重点和难点：重点：一、杂环化合物的分类和命名二、杂环化合物的化学性质难点：杂环化合物的结构。
授课方式方法和手段：多媒体加板书作业与思考题：P259 1,2,6,10 第十一章杂环化合物和生物碱杂环化合物和生物碱广泛存在于自然界中，在动植物体内起着重要的生理作用。
1 / 15本章介绍杂环化合物的分类、命名、结构特点、性质及重要的杂环化合物，生物碱的一般性质、提取方法和重要的生物碱。
第一节杂环化合物环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还含有其它原子，且这种环具有芳香结构，则这种环状化合物叫做杂环化合物。
组成杂环的原子，除碳以外的都叫做杂原子。
常见的杂原子有氧、硫、氮等。
前面学习过的环醚、内酯、内酐和内酰胺等都含有杂原子，但它们容易开环，性质上又与开链化合物相似，所以不把它们放在杂环化合物中讨论。
杂环化合物种类繁多，在自然界中分布很广。
具有生物活性的天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键性的作用。
例如：在动、植物体内起着重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基、中草药的有效成分生物碱等都是含氮杂环化合物。
100种有机化学人名反应（有机化学）
1. ArndtEistert反应醛、酮与重氮甲烷反应失去氮并重排成多一个CH2基的相应羰基化合物这个反应对于环酮的扩环反应很重要。
OCH2N2O-CH2NNN2重排O2. BaeyerVilliger氧化应用过氧酸使酮氧化成酯。
反应中在酮的羰基和相邻的碳原子之间引人一个氧原子。
如由樟脑生成内酯OCH3CH3CH3OOCH3CH3H2SO5有时反应能生成二或多过氧化物但环状酮转变为内酯能得到单一的预期产物。
合适的酸为过硫酸Caro’s 酸、过氧苯甲酸、三氟过氧乙酸。
除环酮外无环的脂肪、芳香酮也可发生此反应。
二酮生成酸酐类、α、β不饱和酮得到烯醇酯类。
3. Bechamp还原可用于工业制备在铁、亚铁盐和稀酸的作用下芳香族硝基化合物能还原成相应的芳香胺。
C6H5-NO2 2Fe 6HCl C6H5-NH2 2FeCl3 2H2O。
当某些盐FeCl2、FeCl3、FeSO4、CaCl2等存在时所用酸无论是过量还是少量甚至在中性溶液中都能够进行这种还原。
此方法适用于绝大部分各种不同结构的芳香族化合物有时也用来还原脂肪族硝基化合物。
4. Beckmann重排醛肟、酮肟用酸或路易斯酸处理后最终产物得酰胺类。
单酮肟重排仅得一种酰胺混酮肟重排得两种混合酰胺。
但一般质子化羟基的裂解和基团R的转移是从相反的位置同时进行的。
NOHRRRNHRONRROHRNHRO 无论酯酮肟和芳酮肟都会发生此反应。
环酮肟重排得内酰胺这在工业生产上很重要利用此反应可帮助决定异构酮肟的结构。
5. Beyer喹啉类合成法芳香伯胺与一分子醛及一分子甲基酮在浓盐酸或ZnCl2存在下反应生成喹啉类化合物。
NH2NHRRHNRRRCHORCOCH3HCl H2这是对Doebner-Miller喹啉合成法的改进。
Doebner-Miller合成法由芳胺和不饱和醛或酮反应得到喹啉衍生物。
NH2NHCH3HNCH3 H2CH3O2CH3CHO 6. Blanc氯甲基化反应芳香族化合物苯、萘、蒽、菲、联苯及衍生物在ZnCl2或NH4Cl、AlCl3、SnCl4、H2SO4、H3PO4 存在下用甲醛和极浓盐酸处理发生芳香化合物的氯甲基化反应。
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择性 Ｊ ．西洛 多辛 的构效关 系研 究 表 明 ，吲哚 啉结 构 特征 对 西 洛多 辛 的活性 至 关 重 要 ， 可 能 与 这
它本身能够提供疏水区进而与 Ｏ一Ｒ产生 ７ ７相互作用，以及其取代基能够与 一 Ｒ形成氢键有关． ／Ａ ｒｒ － Ａ 此外 ，吲哚啉 结构在 Ｏ一 Ｒ拮抗 剂 中并不 多见 ， 提示 我们 可以将 吲哚 啉作 为基 本 结构 开发 新 的更 优 ｇＡ 这 异 的 一 Ｒ拈 抗剂 ． Ａ
陈 国华 ，罗 小川 ，张 江波 黄 文龙 ，
（．中国药科大学药物化 学教研室 ， ．新药研究 中心 ，南京 ２ ００ ） １ ２ １０ ９ 摘要 根据拼合原理 ， １乙酰基吲哚啉为起始原料 ， 以 一 设计合成 了 １乙酰基一一２ ［ 一取代 苯氧基 乙基 ）１ 一 ５ ｛一４ （ 一一
代苯氧基乙基哌嗪基团和取代苯基哌嗪基 团， 设计合成了 １乙酰基－ ｛＿４（ 一 ５ ２ ［一取代苯氧基 乙基 ）１ ． 一 哌 一
嗪基 ］ 烷基 ｝ 哚啉 和 １乙酰基 一２（ 一 代苯基 一一 嗪基 ） 基 ］ 吲 一 ５［一４取 １哌 烷 吲哚 啉两类 共 ２ 新 化合 物 ， ４个 合成 路线 见 Ｓｈｍ ．初 步生 物活性 测试 表 明 ， 两类化合 物 均具有 一 定 的 Ｏ一Ｒ拮抗 活 性 ， 中化 合 物 ｃｅ ｅ１ 这 ｔＡ 其
８
・ＨＣｌ ｎ ＣＨ３
Ｈ 百）Ｎ Ｈ ＨＤ） Ｃ ： （Ｈ （ ： ． ； １ １ Ｃ Ｃ４ Ｈ Ｈ
１ ０
（）３ ｆ １ Ｏ５
ｒ 、ＨＣ１ ２
Ｒｌ＝ Ｈ，Ｃ Ｈ３；Ｒ２＝Ｈ ，Ｃ１ ，ＯＣＨ３，ＯＣＨ２ ３；Ｒ３＝２ Ｃ ，３ Ｃ１ ＣＦ － １ － ，２， － ｉ １ － ３ ｄ Ｃ ，２ ＯＣＨ３；Ｒ ４＝Ｈ ，ＮＨ２
Ｖｏ ． １ ３１
２１ ０ ０年 ５月
高 等 学 校 化 学 学 报
ＣＨＥＭＩ ＣＡＬ Ｊ ＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＣＨＩ ＮＥＳ Ｅ ＵＮＩ ＲＳ Ｔ Ｅ ＶＥ Ｉ Ｉ Ｓ
Ｎｏ． ５
９ ０～９７ ７ ５
１ 乙酰 基 ．． 代 吲 哚 啉 类 化 合 物 的 合 成 及 生 物 活 性 ． ５取
床上用来治疗 Ｂ Ｈ的主要药物之一， Ｐ 具有快速、 安全及高效 的特点．但 目前临床使用 的 一Ｒ拮抗剂 Ａ 大多对 尿道 Ｏ 。 Ｒ缺乏特 异性 选择 ， ＬＡ 都存 在一 定心 血管 系统 的副作 用．２ ０ ０ ６年 ，日本 桔 生公 司 开发 研
制 了西 洛多辛 （ ｉ ｄｓ ） ，临床证 明其具 有较好 的 Ｏ ． Ｒ拮抗 活 性 ， 对尿 道 一 Ｒ具 有 较好 的选 Ｓ ｏ ｏｉ ｌ ｎ ／Ａ 且 Ａ
有关 研究 ¨ 发现 ，当芳 氧基 乙基 哌嗪结 构片段 连接 于 ５ （ Ｈ）哒嗪酮 时 ，所得 化合 物 的 一 Ｒ拮 一２ 一 Ａ
抗 活性 明显增加 ；另外将 此结 构片段 连接 到其它 一些 药效基 团后 ， 些 药效 基 团 的 Ｏ 一Ｒ拮 抗 活性 多 这 ＬＡ 有 不 同程 度 的增 加 ．苯基 哌嗪 也 是重要 的 Ｏ一 Ｒ拮抗 剂 的药效基 团 ， 其 具有一 定 的 中枢神 经 副作 ＬＡ 但 用 ，目前 新药设 计 中主要 通过 在苯基 上引入 不 同取代基 来 降低 这一 副作 用 ．本文 参 考西 洛 多辛 的构 效 关 系研究 结果设 计 目标化合 物 ， 留其 吲哚啉母 核 ， 据拼 合原 理 ， 母 核 上 以适 当方式 分 别 引入 取 保 依 在
中 图分 类 号 ０ ２． ６６１ 文献标识码 Ａ 文章编号 ０ ５ ４７０ ２ １ ）５ ９００ ２ １３９ （０ ０ ０ ４ ７ －６ ３
良性 前列腺 增生 （ Ｐ 是 中老 年男性 的常见 病 ¨ ， ｔ肾上腺 素受 体 （ 一Ｒ） Ｂ Ｈ） Ｏ一 。 Ａ 拮抗 剂
是 目前 临
哌嗪基 ］ 烷基 ｝ 吲哚啉和 １乙酰基一一２（ 一 ５［一４取代苯基一 哌嗪基 ） １ 一 烷基 ］ 吲哚啉两类化合物 ， 所有 目标化合物结 构均经核磁共振氢谱 、 元素分析 、 红外光谱及质谱确证． 初步生物活性测试结果表 明， 所有 目标化合物均具
有一定的 一 Ｒ拮抗 活性 ． Ａ 关键词 吲哚啉 ； 取代苯基哌嗪 ； 取代苯氧基 乙基哌嗪 ；良性前列腺增生 ； ／ 。 Ｏ一 肾上腺素受体
Ｓ ｈ ｍｅ １ Ｓ ｎ ｈ ｔ ｏ ｔ ｓ ｏ ｈ ａ ｇ ｔｃ ｍｐｏ ｎ ｓ ｃ ｅ ｙ ｔ ｅ ｉ ｒ ｕ ｅ ｆｔ ｅ ｔ ｒ ｅ ｏ ｃ ｕｄ
收 稿 日期 ： ０ ９０ —０ ２０ －６３ ．
联系人简介 ：陈国华 ， ， 士，副研究员 ， 男 博 主要从事杂环新药 的设计合成研究．Ｅ ｍ ｉ：ｃｈ ３ ６ ．ｏ － ａ ｇ６ ＠１３ ｃｍ ｌ
５ ０型核 磁共 振仪 ，Ｔ ０ ＭＳ为 内标 ； ｇ ｅ ｔ ０ Ｅ ＩＭＳ型 质谱 仪 ； ｌｍ ｎａ ａｉ Ｅ Ｉ Ａ ｉ ｎ １０ Ｓ／ ｌ １ Ｅｅ ｅ ｔｒ ｒ Ｌ Ｈ 型元素 分析 仪． Ｖ ｏ 薄层 层析 采用 Ｇ 硅 胶板 （ 岛海 洋化 工有 限公 司 ） Ｆ 青 ；柱层 析 采 用 ３ ０～ ０ ０ ４ ０目硅 胶 （ 岛海 洋 化 青
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陈 国华 等 ：１ 乙酰 基 一一 代 吲 哚 啉 类化 合 物 的 合 成 及 生物 活性 一 ５取
９ ｈ和 １ １ ２ 的活性 强 于 阳性 对 照药 哌唑 嗪 ．
１ 实 验 部 分
１ １ 仪 器与试 剂 ．
Ｒ １型熔点 仪 ； ｉｏ ｔｍ ａｔ １ Ｙ一 Ｎｌ ｌ ｐｃ４ ０型红外 光谱 仪 ，固体 Ｋ ｒ 片 ； ｒｋｒ Ｖ３０型及 Ｂｕ ｅ Ｖ ｃ ｅＩ Ｂ压 Ｂｕ ｅ 一０ Ａ ｒｋｒ ． Ａ