六乙酸羧酸-完整版
合集下载
羧酸及其取代酸
a-c-a
d-c-b
(2)
a-c-b
a-c-b
(3)
a-c-b
e -c -d
(4)
例如：1，4-环己烷二羧酸
易溶于水
难溶于水
产生顺反异构的条件： *
（1）分子中存在限制碳原子自由旋转的因素， 如双键或脂环，即存在着刚体结构。
（2）每个不能自由旋转的碳原子连接的两个 原子或原子团必须不相同。
3.顺反异构体的命名
CH3—C—OH + H—O—CH3 水解 CH3—C—O—CH 3+ H2O
3.脱羧反应：在脱羧酶的催化下，羧酸失去
羧基中的二氧化碳的反应。*
O R—C—O—H
R—H + CO2
脱羧酶
草酰乙酸
丙酮酸
乙酰乙酸
脱羧酶
脱羧酶
5-羟基色氨酸
5-羟色胺（5-HT）
三、重要的羧酸*
1.乙酸 CH3 COOH
3.苹果酸 HOOC-CHOH-CH2-COOH
4.酒石酸 HOOC-CHOH-CHOH-COOH 5.柠檬酸（枸橼酸）
6.水杨酸
四、旋光异构
右旋乳酸
CH3
HO
C H
COOH
左旋乳酸
CH3
C H
HOOC
OH
1.偏振光与旋光性
•通过尼可尔棱镜只在一个平面上振动的光线称 平面偏振光（简称偏振光）。 •与偏振光的振动平面垂直的平面叫做偏振面。
-、-等表示-OH位置。
• 举例：
OH CH3CHCOOH
HO - CH2CH2COOH
HO - CH - COOH CH2-COOH
α-羟基丙酸（乳酸） β-羟基丙酸
羧酸及取代羧酸
（乳酸） α–羟基丙酸
CH3 CH CH2 COOH
OH
3–羟基丁酸
β–羟基丁酸
HO CH COOH
CH2 COOH
羟基丁二酸 （苹果酸）
HO CH COOH
HO CH COOH
2,3–二羟基丁二酸 （酒石酸）
CH2 COOH HO C COOH
3–羟基C–H32–羧C基OO戊H二酸 （柠檬酸）
2、酚酸：羟基和羧基连在芳环上
CH CH COOH CH3 CH3
2,3-二甲基丁酸
（2）脂肪族二元羧酸的系统命名：选择包含两个羧基的最长
碳链作为主链，根据碳原子数称为“某二酸”。
HOOC COOH HOOC CH2 COOH HOOC CH2 CH2 COOH
乙二酸（草酸） 丙二酸 丁二酸（琥珀酸）
CH3 CH COOH
CH2 COOH 甲基丁二酸
一 、羟基酸的结构分类和命名
羟基酸分子中含有羟基和羧基，羟基酸可分为：
1、醇酸：羟基和羧基均连在脂肪链上，醇酸可根据羟基 与羧基的相对位置分为： α-羟基酸、β-羟基酸、γ-羟基酸，羟
基连在碳链末端时，称为ω–羟基酸
命名时以羧酸为母体，羟基作为取代基。（一般以俗名为主）
CH3 CH COOH
OH 2–羟基丙酸
元酸易溶。 3．熔点：有一定规律，随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿
状的变化。乙酸熔点16.6℃，当室温低于此温度时 4．沸点：比相应的醇的沸点高。原因：通过氢键形成二聚体
羧酸的化学性质 根据羧酸的结构，它可发生的一些主要反应如下所示
脱羧反应
O
羟基被取代的反应
R CH C O H 酸性和成盐反应
H
α-氢的反应
CH3 CH CH2 COOH
OH
3–羟基丁酸
β–羟基丁酸
HO CH COOH
CH2 COOH
羟基丁二酸 （苹果酸）
HO CH COOH
HO CH COOH
2,3–二羟基丁二酸 （酒石酸）
CH2 COOH HO C COOH
3–羟基C–H32–羧C基OO戊H二酸 （柠檬酸）
2、酚酸：羟基和羧基连在芳环上
CH CH COOH CH3 CH3
2,3-二甲基丁酸
（2）脂肪族二元羧酸的系统命名：选择包含两个羧基的最长
碳链作为主链，根据碳原子数称为“某二酸”。
HOOC COOH HOOC CH2 COOH HOOC CH2 CH2 COOH
乙二酸（草酸） 丙二酸 丁二酸（琥珀酸）
CH3 CH COOH
CH2 COOH 甲基丁二酸
一 、羟基酸的结构分类和命名
羟基酸分子中含有羟基和羧基，羟基酸可分为：
1、醇酸：羟基和羧基均连在脂肪链上，醇酸可根据羟基 与羧基的相对位置分为： α-羟基酸、β-羟基酸、γ-羟基酸，羟
基连在碳链末端时，称为ω–羟基酸
命名时以羧酸为母体，羟基作为取代基。（一般以俗名为主）
CH3 CH COOH
OH 2–羟基丙酸
元酸易溶。 3．熔点：有一定规律，随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿
状的变化。乙酸熔点16.6℃，当室温低于此温度时 4．沸点：比相应的醇的沸点高。原因：通过氢键形成二聚体
羧酸的化学性质 根据羧酸的结构，它可发生的一些主要反应如下所示
脱羧反应
O
羟基被取代的反应
R CH C O H 酸性和成盐反应
H
α-氢的反应
羧酸及羧酸衍生物
O C OCH3
甲氧甲酰基
O O C CH3
O C NH2
氨甲酰基
O C X
卤甲酰基
乙酰氧基
二、物理性质
bp：酰卤和酯较相应的羧酸低；酰胺比相应的 羧酸高，氨基上的氢被取代后，bp降低； 酸酐比分子量相当的羧酸低，但常较相应 的羧酸高。
O R C O H
H O C R O
O R C NH H
H NH C O R
O + H H R'C O CR3
+
属于SN1机制。
3º 醇的酯化动力学上是一级反应。
c 酰基正离子机制
CH 3 O C-OH CH 3
H2SO4(浓)
CH 3
O + C-OH2 CH 3
CH 3
O +C CH 3
+O
CH 3
C CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
O H C-OCH3 + CH 3
O O + H2O O
O O RCOONa + R'COCl Δ RCOCR' + NaCl
4.成酰胺反应
CH3COOH + NH3
CH3COONH4
CH3COONH4
Δ
CH3CONH2 + H2O
(四) α-氢原子的取代反应
R CH2 COOH
Br2 ,红磷
R CH C OOH
Br 赫尔-佛尔哈德-泽林斯基反应
（四）亲核取代和结构的关系
O R C L + Nu
-
slow
OR C Nu L
fast
甲氧甲酰基
O O C CH3
O C NH2
氨甲酰基
O C X
卤甲酰基
乙酰氧基
二、物理性质
bp：酰卤和酯较相应的羧酸低；酰胺比相应的 羧酸高，氨基上的氢被取代后，bp降低； 酸酐比分子量相当的羧酸低，但常较相应 的羧酸高。
O R C O H
H O C R O
O R C NH H
H NH C O R
O + H H R'C O CR3
+
属于SN1机制。
3º 醇的酯化动力学上是一级反应。
c 酰基正离子机制
CH 3 O C-OH CH 3
H2SO4(浓)
CH 3
O + C-OH2 CH 3
CH 3
O +C CH 3
+O
CH 3
C CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
O H C-OCH3 + CH 3
O O + H2O O
O O RCOONa + R'COCl Δ RCOCR' + NaCl
4.成酰胺反应
CH3COOH + NH3
CH3COONH4
CH3COONH4
Δ
CH3CONH2 + H2O
(四) α-氢原子的取代反应
R CH2 COOH
Br2 ,红磷
R CH C OOH
Br 赫尔-佛尔哈德-泽林斯基反应
（四）亲核取代和结构的关系
O R C L + Nu
-
slow
OR C Nu L
fast
羧酸的结构分类和命名
O + + H R C OH
OH slow R C OH
HO R'
+
OH R C OH R'O+ H
- H+ O R C OR'
下页 首页
OH + OH fast + R C OH2 R C OR' 消除 H 2O OR'
..
..
加成
上页
问题: 解释酯化反应的活性顺序
不同醇的酯化反应由易到难:
CH3OH ＞ CH3CH2OH ＞ (CH3)2CH-OH ＞ (CH3)3C-OH
不同酸的酯化反应由易到难:
HCO2H ＞ CH3CO2H ＞ (CH3)2CHCO2H ＞ (CH3)3CCO2H
上页
下页
首页
4．酰胺的生成
羧酸与氨(或胺)反应首先形成铵盐, 然后加热脱水得到酰胺 (amide)。
RCOOH
O NH3 R-C-O-NH4+
△
-H2O △
O R-C—N H2
酰胺键
COOH
浓H2SO4
乙酸乙酯
O O H2SO4 C6H5-C—OH + H O-CH3 C6H5-C—O-CH3 +H2O
苯甲酸甲酯 (85-95%)
增加反应物之一，或不断从反应体系中移去 一种生成物,可促使平衡右移,提高酯的收率。
上页 下页 首页
伯醇、仲醇与羧酸的酯化反应，通常 是按酸脱羟基醇脱氢的方式生成酯。 O O CH3-C—OH + H O18-C2H5 CH3-C—O18-C2H5 + HO-H
上页 下页 首页
(三) 羧酸的命名
脂肪族和芳香族羧酸均以脂肪酸作母体命名。
OH slow R C OH
HO R'
+
OH R C OH R'O+ H
- H+ O R C OR'
下页 首页
OH + OH fast + R C OH2 R C OR' 消除 H 2O OR'
..
..
加成
上页
问题: 解释酯化反应的活性顺序
不同醇的酯化反应由易到难:
CH3OH ＞ CH3CH2OH ＞ (CH3)2CH-OH ＞ (CH3)3C-OH
不同酸的酯化反应由易到难:
HCO2H ＞ CH3CO2H ＞ (CH3)2CHCO2H ＞ (CH3)3CCO2H
上页
下页
首页
4．酰胺的生成
羧酸与氨(或胺)反应首先形成铵盐, 然后加热脱水得到酰胺 (amide)。
RCOOH
O NH3 R-C-O-NH4+
△
-H2O △
O R-C—N H2
酰胺键
COOH
浓H2SO4
乙酸乙酯
O O H2SO4 C6H5-C—OH + H O-CH3 C6H5-C—O-CH3 +H2O
苯甲酸甲酯 (85-95%)
增加反应物之一，或不断从反应体系中移去 一种生成物,可促使平衡右移,提高酯的收率。
上页 下页 首页
伯醇、仲醇与羧酸的酯化反应，通常 是按酸脱羟基醇脱氢的方式生成酯。 O O CH3-C—OH + H O18-C2H5 CH3-C—O18-C2H5 + HO-H
上页 下页 首页
(三) 羧酸的命名
脂肪族和芳香族羧酸均以脂肪酸作母体命名。
第十三章 羧酸
4、Hunsdiecker洪赛迪克尔反应： 干燥的羧酸银盐与氯或溴作用生成少一个碳原子卤代烃，如：
在阴极
2K+ + 2H2O+2e
RCOOAg + Br2
历程：
RX + CO2 +AgBr
Br-Br
RCOOAg R +Br
RCOO +Br R + CO2 RBr
4．其它反应
（1）α-H的反应：
C
δ δ
Y
C
H
δ
C
X
δ
+I
给电子诱导（正诱导）
I=0
-I
吸电子诱导（负诱导）
例子：按照酸性强弱将下列各组化合物排序
①
A.
C.
CH3CH2CH2COOH
B.
C H 3 C COOH CH3
H2C CHCH2COOH D.
FCH2COOH
B.
HC CCH2COOH
ClCH2COOH
②
A.
C.
③
A.
BrCH2COOH
NaHCO3 ,H2 O
水层
H3 O
m-O2 NC6 H4 CO2H
醚层
p-CH3C6 H4 OH o-(CH3 )2 C6 H4
NaOH,H2 O
水层
H3 O
p-CH3 C6 H4 OH 干燥 蒸馏 o-(CH3 ) 2 C 6 H4
洗涤 醚层
◎分子量较大的羧酸盐（一般C≥12），其分子的一端为亲水的 CO2 Na 极性基团( ),另一端为疏水的长链烷基，能显著降
O 2 RCOOH
△ 脱水剂
R R
C O C O
在阴极
2K+ + 2H2O+2e
RCOOAg + Br2
历程：
RX + CO2 +AgBr
Br-Br
RCOOAg R +Br
RCOO +Br R + CO2 RBr
4．其它反应
（1）α-H的反应：
C
δ δ
Y
C
H
δ
C
X
δ
+I
给电子诱导（正诱导）
I=0
-I
吸电子诱导（负诱导）
例子：按照酸性强弱将下列各组化合物排序
①
A.
C.
CH3CH2CH2COOH
B.
C H 3 C COOH CH3
H2C CHCH2COOH D.
FCH2COOH
B.
HC CCH2COOH
ClCH2COOH
②
A.
C.
③
A.
BrCH2COOH
NaHCO3 ,H2 O
水层
H3 O
m-O2 NC6 H4 CO2H
醚层
p-CH3C6 H4 OH o-(CH3 )2 C6 H4
NaOH,H2 O
水层
H3 O
p-CH3 C6 H4 OH 干燥 蒸馏 o-(CH3 ) 2 C 6 H4
洗涤 醚层
◎分子量较大的羧酸盐（一般C≥12），其分子的一端为亲水的 CO2 Na 极性基团( ),另一端为疏水的长链烷基，能显著降
O 2 RCOOH
△ 脱水剂
R R
C O C O
第十二章 羧 酸
第十二章羧酸[教学目的要求]：1、掌握羧酸的命名。
2、了解羧酸的物理性质和光谱性质；3、掌握羧酸的结构和化学性质；4、掌握羧酸的制备，了解羧酸的来源；5、掌握二元羧酸和取代酸的化学性质；6、了解一些重要的一元羧酸、二元羧酸和取代酸；7、理解酸碱理论在有机化学中的应用。
第一节羧酸的分类和命名分子中具有羧基的化合物，称为羧酸。
它的通式为RCOOH。
⒈分类：⒉命名：由它的来源命名：甲酸最初是由蚂蚁蒸馏得到的，称为蚁酸。
乙酸最初是由食用的醋中得到，称为醋酸。
还有草酸、琥珀酸、苹果酸、柠檬酸。
系统命名：含羧基最长的碳链作为主链，根据主链上碳原子数目称为某酸．编号从羧基开始．3，4－二甲基戊酸3－甲基－2－丁烯酸芳香族羧酸可以作为脂肪酸的芳基取代物命名：羧酸常用希腊字母来标名位次，即与羧基直接相连的碳原子为α，其余位次为β、γ…，距羧基最远的为ω位。
Δ表示烯键的位次，把双键碳原子的位次写在Δ的右上角。
二元酸命名：第二节饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质一、羧酸的物理性质饱和一元酸的沸点比分子量相似的醇还高。
甲酸分子间氢键键能为30kJ/ mol，乙醇分子间氢键键能则为25kJ/mol。
含偶数碳原子的直链饱和一元酸的熔点比邻近两个奇数碳原子酸熔点高。
主要原因是含偶数碳原子的酸对称性强。
晶格排列紧密，它们之间具有较大的吸引力，故熔点高。
羧酸中的羧基是亲水基团，与水可以形成氢键。
烃基是憎水的。
二、羧酸的光谱性质：IR：对于氢键缔合的羧基，其-OH吸收峰在2500～3000cm-1，强的光谱带。
一般液体及固体羧酸以二缔和状态存在。
2500-3000cm -1(强而宽，缔合的),C=O在1700-1725cm-1NMR:-COOH的H原子δ＝10.5～12ppm。
这是由于羧酸中羧基的质子两个氧的诱导作用，屏蔽大大降低，化学位移出现在低场。
第三节羧酸的化学性质-COOH中的C=O 失去了典型的羰基的性质。
p—π共轭使羰基碳正性减弱，如与羰基试剂HONH2不发生反应。
羧酸的化学反应
COOH OH
COOH
O
OH
邻位
诱导吸电子作用大、
共轭给电子作用大、 氢键效应吸电子作用大。
间位
诱导吸电子作用中、 共轭给电子作用小。
对位
诱导吸电子作用小、 共轭给电子作用大。
pka 2.98
pka 4.08
pka 4.57
苯甲酸的pka 4.20
C. 二元酸
• • ① 酸性： pKa1＜pKa2； pKa1＜一元酸的pKa； 原因：两个－COOH，且－COOH有较强的－I
第十二章 羧酸及取代羧酸
第一节 羧酸的分类和命名
第二节 羧酸的物理性质
第三节 羧酸的结构和酸性
第四节 羧酸的化学反应 第五节 羧酸的制备 第六节 取代羧酸
第一节 羧 酸
(一) 羧酸的分类和命名
分类：
① 按烃基不同：
R-COOH
脂肪酸
Ar-COOH
芳香酸 饱和酸
RCH=CHCOOH 不饱和酸
② 按－COOH数目：
O R-C-OH
R'OH/H
+
O Na+C2H5OH R-C-OR'
¡
RCH2OH
（四） 羧酸α-H的反应
¡¡¡ H O
O a. ¡C¡ Ä Î ü µ ç × Ó Ð Ô Ê ¸ H º î Æ Ã ¡µ Ä º î Ð Ô ² º » °È © ¡ ¢ Í ª b. p- ¸ ² é î Ê ¸ ô È Ë á H µ
-H+
O CH 3C-OC2H5
1OROH，2OROH酯化时按加成--消除机制进行， 且反应速率为：
CH3OH>RCH2OH>R2CHOH
COOH
O
OH
邻位
诱导吸电子作用大、
共轭给电子作用大、 氢键效应吸电子作用大。
间位
诱导吸电子作用中、 共轭给电子作用小。
对位
诱导吸电子作用小、 共轭给电子作用大。
pka 2.98
pka 4.08
pka 4.57
苯甲酸的pka 4.20
C. 二元酸
• • ① 酸性： pKa1＜pKa2； pKa1＜一元酸的pKa； 原因：两个－COOH，且－COOH有较强的－I
第十二章 羧酸及取代羧酸
第一节 羧酸的分类和命名
第二节 羧酸的物理性质
第三节 羧酸的结构和酸性
第四节 羧酸的化学反应 第五节 羧酸的制备 第六节 取代羧酸
第一节 羧 酸
(一) 羧酸的分类和命名
分类：
① 按烃基不同：
R-COOH
脂肪酸
Ar-COOH
芳香酸 饱和酸
RCH=CHCOOH 不饱和酸
② 按－COOH数目：
O R-C-OH
R'OH/H
+
O Na+C2H5OH R-C-OR'
¡
RCH2OH
（四） 羧酸α-H的反应
¡¡¡ H O
O a. ¡C¡ Ä Î ü µ ç × Ó Ð Ô Ê ¸ H º î Æ Ã ¡µ Ä º î Ð Ô ² º » °È © ¡ ¢ Í ª b. p- ¸ ² é î Ê ¸ ô È Ë á H µ
-H+
O CH 3C-OC2H5
1OROH，2OROH酯化时按加成--消除机制进行， 且反应速率为：
CH3OH>RCH2OH>R2CHOH
医用化学-羧酸及其取代酸
COOH
环已基甲酸
COOH
苯甲酸
CH 2CH2CH 2COOH 4—环已基丁酸
CH 2CH 2CH 2COOH 4—苯基丁酸
二、羧酸的化学性质
O || —C—OH
“羰基”和“羟基”的相互影响，表现出羧酸的性质 羰基：不易起亲核加成反应 ?
羧 基
羟基：具有明显的酸性 ?
羧酸中的羰基为什么不易亲核加成反应
CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）3COOH —— 5，8，11，14-二十碳四烯酸（花生四烯酸）
第二节 羟基酸
分子中同时含羟基和羧基两种功能基的化合物 一、羟基酸的分类和命名
醇酸
CH3-CH-COOH |
OH 2-羟基丙酸（乳酸）
• 根据羟基类型分为
2、-羟基丁酸 CH3-CHOH-CH2-COOH
• 强吸湿性，糖浆状 • 极易溶于水、乙醇和乙醚，不溶于苯 • 是人体脂肪代谢的中间产物
CH3-C| H-CH2COOH OH
β-羟基丁酸
-2H
+2H
CH3-C|| -CH2COOH
O
β-丁酮酸（乙酰乙酸）
3、酒石酸 HOOC-CHOH-CHOH-COOH
2，3-二羟基丁二酸
• 存在与各种水果中，葡萄中含量最多 • 酒石酸用于配制饮料 • 酒石酸氢钾用于配制发酵粉 • 酒石酸锑钾（吐酒石）用作催吐剂，并曾用于治疗血
吸虫病
4、 柠檬酸
C| H2-COOH HO-C-COOH
（枸橼酸） |
CH2-COOH
β-羟基-β羧基戊二酸
• 广泛分布于植物中，尤以柠檬中含量最多 • 是糖、脂肪等代谢过程中的重要中间产物 • 用作清凉饮料的调味剂 • 柠檬酸钠用作血液的抗凝剂 • 柠檬酸铁铵是常用的补血药，可用于防治缺铁性贫血
第六章 羧酸及羧酸衍生物
2011-102011-10-11
青岛理工大学
6
有
机
化
学
5
§6.3 羧酸的化学性质
6.3.1 酸性 6.3.2 羧酸衍生物的生成 6.3.3 羧基的还原 6.3.4 脱羧反应 6.3.5 烃基上α-氢的取代反应 烃基上α
α -H卤代 卤
H
α
脱羧 反应
R C C H
=
O O H
酸 活
羟基被 取代
2011-102011-10-11
COOH
CH2 CH CH COOH
4 3 2 1
H2C
CH2 COOH COOH
3-甲基己二酸
邻苯二甲酸
青岛理工大学
4-苯基-2-丁烯酸 苯基-
2011-102011-10-11
3
有
一元酸 HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH
机
系统命名 甲酸 乙酸 丙酸 丁酸
COOH
Ph-COOH 4.20
COOH
4.76
取代基对芳香羧酸的影响： 取代基对芳香羧酸的影响：
COOH COOH COOH
NH2
CH3
Cl
NO2
pKa 4.92
2011-102011-10-11
4.39
4.19
青岛理工大学
3.97
3.42
13
有
机
化
学
5
COOH
COOH NO2
COOH
NO2 2.21 3.49
2011-102011-10-11
青岛理工大学
17
有
2．酰卤的生成
机
化
学
青岛理工大学
6
有
机
化
学
5
§6.3 羧酸的化学性质
6.3.1 酸性 6.3.2 羧酸衍生物的生成 6.3.3 羧基的还原 6.3.4 脱羧反应 6.3.5 烃基上α-氢的取代反应 烃基上α
α -H卤代 卤
H
α
脱羧 反应
R C C H
=
O O H
酸 活
羟基被 取代
2011-102011-10-11
COOH
CH2 CH CH COOH
4 3 2 1
H2C
CH2 COOH COOH
3-甲基己二酸
邻苯二甲酸
青岛理工大学
4-苯基-2-丁烯酸 苯基-
2011-102011-10-11
3
有
一元酸 HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH
机
系统命名 甲酸 乙酸 丙酸 丁酸
COOH
Ph-COOH 4.20
COOH
4.76
取代基对芳香羧酸的影响： 取代基对芳香羧酸的影响：
COOH COOH COOH
NH2
CH3
Cl
NO2
pKa 4.92
2011-102011-10-11
4.39
4.19
青岛理工大学
3.97
3.42
13
有
机
化
学
5
COOH
COOH NO2
COOH
NO2 2.21 3.49
2011-102011-10-11
青岛理工大学
17
有
2．酰卤的生成
机
化
学
12-1第十二章 羧酸
可逆反应
脱水方式
2、成酰卤(acyl halide)反应
所用的试剂为: PX3 、PX5 、SOCl2 等。
低沸点酰卤制备 高沸点酰 卤制备 低、高沸点 的酰氯制备
3、成酸酐(acid anhydride)反应
羧酸在脱水剂如五氧化二磷的存在下，加热。两 分子羧酸失去一分子水而形成酸酐。
R-C OH R-C OH O
△
O CH3-C- CH2COOH
- -
Cl3CH + CO2↑ O CH3-C-CH3 + CO2 ↑ = HOOC-CH3 + CO2 ↑
△ △
HOOC-CH2-COOH
=
羧酸自由基很容易脱羧放出CO2。
O O O -C-O ·
· +CO2
-C-O-O-C-
柯尔伯反应---羧酸碱金属盐电解制备烷烃。 2RCOOK+2H2O
C10 以上 蜡状固体，没有气味
芳香族羧酸(Ar-COOH) 和脂肪族二元羧酸为结晶的固体
⒉ 沸点
液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸点比相对分 子质量相当的醇高。 H-O O R-C C-R O-H O 氢键
⒊ 熔点
饱和一元酸的熔点随碳链的增长而升高，显锯齿状变 化，即含偶数碳原子羧酸的熔点比前后两个相邻的含奇数 碳原子酸的熔点要高。(分子的对称性)
CH2-OH + H2O
NaOH
O CH-OH + 3R-C-ONa
CH2-OH
甘油
H+
高级脂肪酸主要是: 软脂酸(十六烷酸) 硬脂酸(十八烷酸) 油 酸(十八碳-9-烯酸)
O R-C-OH
脂肪酸
从发酵制取的食醋中可获得乙酸。 不少羧酸目前仍用发酵法生产，例 如：苹果酸、酒石酸、柠檬酸等。