苯酚(公开课 )

专题4 烃的衍生物---第二单元醇酚

苯酚（第一课时）

授课人:何红光时间:2007-10-17 地点:K 二（１）

●教学目标

1、.使学生了解苯酚的物理性质、化学性质及用途；

2、通过实验，培养学生动手能力、观察能力及分析问题的能力；

3、通过“结构决定性质”的分析，对学生进行辩证唯物主义教育。

●教学重点

苯酚的化学性质。

●教学难点

酚和醇性质的差别。

●课时安排

二课时

●教学用具

投影仪、苯酚的比例模型

苯酚、水、浓溴水、NaOH溶液(5%)、FeCl3溶液、试管、酒精灯、胶头滴管

●教学过程

［师］比较两种水解产物，它们有何关系？组成和结构上有什么相同和不同之处？［学生讨论后回答］

1、它们互为同分异构体。

2、结构上的相同点：都含有苯环和羟基。

3、不同点：前者羟基连在苯环的侧链上，后者羟基直接连在苯环上。

［师］它们的官能团都是羟基，那么它们是不是都属于醇类？

［生］不是。前者属于醇类，后者属于酚类。

［师］什么叫酚？

［板书］酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。

［练习］判断下列物质哪种是酚类？

［说明］A为芳香醇，B为环醇，均不是酚类

［讲述］酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚。苯酚是最简单的一种酚类物质，通常又把它简称为酚。

（说明）我们这节课通过最简单的酚----苯酚的性质，来了解酚类和醇类这两种具有相同官能团的物质性质上的异同。

［板书］苯酚

［板书］一、苯酚的分子结构

［师］演示苯酚分子的比例模型。让学生写出苯酚的结构式、结构简式、分子式。

官能团：－OH

（说明）苯酚中至少有12个原子处于同一平面上，是极性分子。

［师］下面我们来学习苯酚的物理性质。

［板书］二、苯酚的物理性质

看苯酚说出：颜色、状态、气味（实验1）。

（实验2、3、4）思考：将较多的苯酚晶体投入水中，搅拌或振荡，形成浑浊的液体，将其加热至65℃以上，液体变澄清。将该澄清液体冷却至室温时又变浑浊。

（小结）纯净的苯酚是无色的晶体，有特殊气味，熔点43℃，常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，则能与水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。长时间露置在空气中的苯酚晶体会因部分被氧化而呈粉红色，故应隔绝空气，密封保存苯酚。

苯酚是有毒的，他的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。（苯及其同系物、硝基苯、苯酚、甲醇、大多数卤代烃都有毒）苯酚的气味和医院的气味差不多。但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗称来苏水。苯酚也具有较强的杀菌消毒能力，因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病，它还是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂，还广泛用于制造医药、合成香料、燃料、农药等。

［师］—OH是醇的官能团，也是酚的官能团，那么—OH决定了醇类具有哪些化学性质？

［生］与Na反应产生H2；发生消去反应；羟基的取代反应、催化氧化等。

［师］那么酚类与醇类性质上有什么相似和不同之处呢？下面我们学习苯酚的化学性质。

［板书］三、苯酚的化学性质

（演示实验）取少量苯酚晶体，放入一试管中，加入少量水，振荡，观察再逐滴滴入NaOH 溶液。

［现象］溶液浑浊，滴入5%的NaOH溶液后，浑浊的液体变为澄清透明的液体。

［结论］在水溶液中，苯酚易与NaOH反应，苯酚有酸性。

［板书］1、酸性（弱酸性）

(1)和NaOH反应

［师］在这个反应中，反应的实质是酚羟基的氢跟NaOH的OH－结合成水，发生了酸碱中和反应，故在这个反应中，苯酚显示了酸性，所以苯酚俗称石炭酸。

［演示实验］向上述澄清的溶液（苯酚钠）中加入少量稀盐酸。

［现象］出现浑浊。

［结论］加入盐酸后，易溶的苯酚钠又变成了溶解度不大的苯酚。根据强酸制弱酸的反应原理，说明苯酚的酸性比盐酸弱。

［化学方程式］

［师］如果在通入二氧化碳也会变浑浊，那苯酚的酸性与碳酸相比谁强？

［练习］比较下列物质在水中电离出H+的难易。

H

2CO

3

HCO

3

- H

2

O HCl C

2

H

5

OH C

6

H

5

OH CH

3

COOH

（小结）HCl > CH

3COOH > H

2

CO

3

> C

6

H

5

OH > HCO

3

- > H

2

O > C

2

H

5

OH

［师］写出苯酚钠与CO2的化学方程式

［板书］

［讲述］苯酚的酸性虽然比H2CO3弱，但比HCO

3

酸性强，因此在苯酚钠溶液中通入CO2,只能生成苯酚和NaHCO3,而不能生成苯酚和Na2CO3，因为

，与Na2CO3不能共存。

（强调）所以苯酚钠与水、CO2反应时，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3

［练习］写出苯酚钠与醋酸的反应

（分析）醋酸的酸性比碳酸强，强酸制弱酸原理，所以现象应是一样的。

酸性比碳酸强的酸，均可与苯酚钠在水溶液中反应。

［师］苯酚酸性极弱，它不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。那么苯酚能不能和钠反应呢？若能反应，则反应速率与C2H5OH、水相比如何？

［生］由于苯酚显弱酸性，肯定也与Na反应生成H2，比乙醇、水与Na的反应要容易，速率要快，因为乙醇、水都显中性。

［板书］(2) 和Na反应

［师］通过上述内容可分析得出：虽然苯酚和乙醇的官能团都是羟基，但苯酚分子中的O—H键比乙醇分子中的O—H键易断裂。即酚羟基上H原子比醇羟基上H原子要活泼。这是什么原因造成的？

［生］结构决定性质，官能团相同，烃基不同，只能是烃基苯环对羟基影响的结果。

［师］由于苯环的影响，使苯酚分子中的O—H键比乙醇分子中的O—H键易断裂。那么，—OH对苯环是否有影响呢？

［板书］2、苯环上的取代反应

［演示实验］在盛有少量苯酚溶液的试管中，滴入过量的浓溴水。

［现象］立即有白色沉淀生成。

［结论］在溶液里，苯酚易与溴发生化学反应。

［说明］①苯酚与溴反应生成的白色沉淀是三溴苯酚。（与稀溴水不反应）②本实验成功的关键是Br2要过量。若C6H5OH过量，生成的三溴苯酚会溶于C6H5OH溶液中。③C6H5OH 与Br2的反应很灵敏，可用来检验苯酚的存在，常用于苯酚的定性检验和定量测定。这说明，有机化学反应也能快速、定量进行，无副反应。

白色沉淀

［问］该反应属于什么反应类型？

［生］取代反应。

［师］和前边学过的苯分子中苯环上的氢原子被溴原子取代相比，苯酚中苯环上的氢原子更容易被取代，这是因为—OH对苯环的影响使苯酚中—OH邻、对位上的H原子变得更活泼了。

表格略

（过渡）同样，苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。（因为苯酚中含有苯环，所以苯酚可以和H 2发生加成反应，和HNO 3发生硝化反应。）

（板书）

（说明）另外，苯酚还有一些特殊的性质。 ［板书］3、显色反应

［演示］向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl 3溶液，振荡。 ［现象］溶液立即变为紫色。

［结论］在溶液中，苯酚与FeCl 3反应，生成紫色、易溶于水的物质。 ［板书］苯酚遇FeCl 3溶液显紫色

［师］此反应操作简便，现象明显，常用于检验苯酚的存在。

（说明）其它的酚类遇FeCl 3也会有特殊的显色反应，但不一定都是紫色。 ［问］苯酚的检验有哪几种？

方法一：苯酚与溴取代反应； 方法二：苯酚与FeCl3的显色反应；

［过渡］根据苯酚在空气中变色的性质，你认为苯酚还可能发生哪些反应？ （板书）4、氧化反应

⑴常温下在空气中氧化为粉红色

⑵可被酸性KMnO 4溶液氧化，使其褪色。 ⑶可燃性

［师］苯酚与乙醇相比既有相似之处，又有不同之处，现总结如下：

［师］从醇和酚性质的比较可知，烃的衍生物的性质不仅取决于官能团，也受烃基的影响。官能团不是决定物质性质的唯一因素。

总结：

［作业布置］P77 5、6

●板书设计

酚：羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物。

苯酚

一、苯酚的分子结构

二、苯酚的物理性质

三、苯酚的化学性质

1、酸性

(1)和NaOH反应

(2)和Na反应

2、苯环上的取代反应

3、显色反应

苯酚遇FeCl3溶液显紫色

4、氧化反应

●教后感