有机化合物的合成碳骨架的构建-鲁科版高中化学选修5教案导学案
高中化学导学案鲁科版选修5教师用书 3.1.1有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 配套练习
1.下列说法中正确的是<>。
A.构建碳骨架就是要增长碳链B.卤代烃与氢氰酸反应可以使碳链增加一个碳原子C.烯烃氧化可以使碳链增长D.羧酸盐与强碱反应可以使碳链增长一个碳原子[答案]B的是<>。
2.下列有关引入官能团的说法中不正确．．．A.可以用烷烃和溴发生取代反应来引入溴原子B.烯烃与水发生加成反应可以引入羟基C.油脂发生水解反应可以生成甘油D.烯烃氧化一定可以产生含羧基的有机化合物[答案]D制取的是<>。
3.现有乙醇、浓H2SO4、KMnO4等药品,利用这些药品在一定条件下不能．．A.乙烯B.1,3-丁二烯C.乙醚D.乙酸乙酯[解析]A项,乙醇乙烯;C项,乙醇乙醚;D项,乙醇乙酸、乙醇+乙酸乙酸乙酯。
[答案]B4.由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH,需要经历的反应类型有<>。
A.氧化—氧化—取代—水解B.加成—水解—氧化—氧化C.氧化—取代—氧化—水解D.水解—氧化—氧化—取代[解析]由乙烯<CH2CH2>合成HOCH2COOH的步骤:2CH2CH2+O22CH3CHO,2CH3CHO+O22CH3COOH,CH3COOH+Cl2Cl—CH2COOH+HCl,Cl—CH2COOH+H2O HOCH2COOH+HCl,故反应类型为氧化—氧化—取代—水解。
[答案]A的是<>。
5.下列关于反应:的说法中不正确．．．A.属于加成反应B.属于取代反应C.使碳链成环D.产物能使酸性KMnO4溶液褪色[解析]本反应使不饱和键数目减少,属于一个使碳链成环的加成反应。
产物中有碳碳双键,可以使酸性KMnO4溶液褪色。
[答案]B的是<>。
6.下列四种变化中,有一种变化与其他三种变化类型不同．．A.CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2OB.CH3CH2OH CH2CH2↑+H2OC.2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2OD.CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O[答案]B7.对于,若断裂C—O键,则可能发生的反应有<>。
鲁科版化学选修5《有机化合物的合成》word学案1
高二化学选修5导学案编号：02 使用时间：2011-4 编写人: 秦凡审核人：万天明审批人：万天明第三章第一节有机化合物的合成（第一课时）【使用说明】1.认真阅读教材，独立完成该导学案。
2.以高度的热情投入课堂，全力以赴，体验学习的快乐。
3.用红笔画出不会的地方。
4.各小组长督促本组成员按时完成该导学案。
【学习目标】1.了解有机合成的重要性，知道有机合成路线设计的一般程序2.掌握能使碳链增长以及缩短的反应类型，并能写出相应的化学方程式3.能把理论应用到实际的合成中。
【自主学习】一、有机合成的过程（一）阅读课本P97相关内容，完成下列问题：1、什么是有机合成？2.有机合成的任务有哪些？3.用示意图表示有机合成的过程。
（二）有机合成的思路：通过构建，并引入或转化所需的。
二、碳骨架的构建（一）增长碳链的常用方法（1）醛酮与的加成，举例（2）卤代烃与NaCN的取代举例，（3）羟醛缩合反应举例（4）炔钠与卤代烃的反应举例（5）酯化反应举例（6）烯烃或炔烃的加聚反应举例班级：小组：姓名：组内评价：教师评价：（二）缩短碳链的常用方法（1）烷烃的热裂化 C16H34 △（2）烯烃的氧化举例（3）脱羧反应举例（实验室制甲烷）（4）酯的水解举例（三）常见的成环反应（1）二元醇分子内脱水 HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH 浓H 2SO 4（2）二元羧酸分子内脱水 HOOCCH 2CH 2COOH 浓H 2SO 4（3）羟基酸分子内脱水HOCH 2CH 2CH 2COOH 浓H 2SO 4（4）羟基酸分子间脱水 CH 3CHCOOH 浓H 2SO 4OH（5）多元醇与多元酸分子间脱水HOCH 2CH 2OH + HOOCCOOH 浓H 2SO 4（四）常见的开环反应（1）环己烯被酸性高锰酸钾氧化 :（2） 环状酯的水解 举例【课堂练习】1.下列反应可以使碳链减短的是（ ）A 持续加热乙酸与碱石灰的混合物B 溴乙烷与NaCN 反应C 乙烯的聚合反应D 乙醛与HCN 的反应2.由乙醇制取乙二酸乙二酯，最简便的流程途径顺序正确的是( )①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应A.⑤②①③⑥B.①②③④⑤⑦C.⑤②①③⑧D.①②⑤③⑥3.一定条件下，炔烃可以发生自身加成反应。
广东省高中化学3.1有机化合物的合成碳骨架的构建教案鲁科版选修5
2、请写出以甲醛、乙醛为原料，制C(CH2OH)4的化学反应方程式。
3、请写出制乙烷的化学反应方程式。
4、根据下列给出的实验装置图，回答：（1）实验室常用无水醋酸钠和碱石灰混合加热制取甲烷，可选用的发生装置是，做甲烷的取代实验时，收集气体的方法是，在做甲烷燃烧实验时，点燃前必须要，否则会发生危险．（2）若用装置C制取CO2，并把CO2通入澄清石灰水中，较长时间一直未观察到石灰水变浑浊，其原因是生成的CO2中混有气体。
（3）D是用CO还原CuO的实验装置图．实验时，①中的现象是，②中的现象是，尾气应该以防止和控制尾气中的对空气的污染。
达标1下列关于有机化合物的说法正确的是（）A、乙醇和乙酸都存在碳氧双键测试B、甲完和乙烯都可以与氯气反应C、高锰酸钾可以氧化苯和乙醛D、乙烯可以与氢气发生加成反应，而苯不能与氢气加成2、2-甲基-1-丙醇是某有机物与H2发生加成反应后的产物。
该有机物不可能是（）A、2-甲基丙酸B、2-甲基丙醛C、乙醛的同系物D、丁醛的同分异构体3、卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr,下列有机物可以合成环丙烷的是（）A、CH3CH2CH2BrB、CH3CHBrCH2BrC、CH2BrCH2CH2BrD、CH3CHBrCH2CH2Br4、换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。
在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。
①置换反应、②化合反应、③分解反应、④取代反应、⑤加成反应、⑥消去反应、⑦加聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是（）A、①②⑤B、②⑤⑦C、只有⑤D、只有⑦5、一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。
由乙烯可制丙醛：CH2=CH2+CO+H2−−→−催化剂CH3CH2CHO由丁烯进行醛化反应也可以得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有（）A．2种B．3种C．4种D．5种6、下列物质中，分子里的所有原子不可能在同一平面上的是（）A．乙炔 B．苯甲醛 C．异戊二烯 D．丙烯醛（CH2=CH—CHO）7、有机物环丙叉环丙烷，由于其特殊的电导结构一直受到理论化学家的注意，其结构如图所示。
鲁科版高中化学选修5-1.2《碳原子的成键方式》参考教案
“有机化合物的结构与性质”教学设计第一课时碳原子的成键方式[总体设计思路]本教学设计以山东科技版的高中化学系列教材《有机化学基础》为授课用教材。
“有机化合物的结构与性质”是教材中的第一章第二节的内容。
本节教材是有机化学选修模块中较为重要的一节，是为了帮学生树立一些学习有机化学必备的观念而设置的，这些观念的树立有助于学生对有机化合物进行系统而有序的认识及研究，为后续的学习提供指导。
学生在初中化学及《化学2（必修）》中学习过一些有机化合物的结构、性质和用途，但其认识的方式是一个个独立的典型代表物，主要是从应用的角度掌握这些代表物的性质，对它们结构的认识也比较浅显，还没有意识到有机化合物性质与结构的关系。
通过本节的学习，可以帮助学生初步树立“官能团的结构决定有机化合物化学特性”、“不同基团间的相互作用会对有机化合物的性质产生影响”等观念，知道官能团中键的极性、碳原子的饱和程度与有机化合物的化学性质有关系。
本节教材属于有机化学基本理论的内容，缺少直观、形象的实验，比较枯燥。
在教学过程中，应充分利用教材资源和网络资源，组织学生展开交流、讨论，增强互动，避免枯燥的讲授；利用教材中提供的键能、键长等数据，让学生进行数据分析处理，对比双键和三键的相似与区别，进而推断性质的相似与差异；组织学生回顾并讨论乙酸、乙醇的化学性质，结合球棍模型分析二者的结构，归纳官能团的结构与有机化合物性质的关系；利用画概念图的方式启发学生讨论本节学习心得，总结认识有机化合物的方法和规律。
[教学目标]知识与技能：了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此解释有机化合物种类繁多的现象。
理解单键、双键和叁键的概念，知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。
理解极性键和非极性键的概念，知道共价键的极性对有机化合物的性质有重要影响。
过程与方法：初步学会对有机化合物的分子结构进行碳原子的饱和程度、共价键的类型及性质等方面的分析。
情感态度与价值观：通过对碳原子成键方式的学习，使学生树立“客观事物本来是相互联系和具有内部规律的”的辩证唯物主义观点。
鲁科版高中化学选修5 第3章第1节 有机化合物的合成 教案
《有机化学基础》第3章第1节（第1课时）教案
⑵炔烃加成
缩短碳链 C 18H 38
△
C 9H 20＋C 9H 18
设问
除此之外还有那些增长和缩短碳链的方法呢？请大家阅读课本P98——P99页。
学生自学后请同学到到黑板上书写 培养学
生的学习能力 多媒体展示
增长碳链
缩短碳链
当堂检测
1、 请同学们书写出乙醛和丙醛反应的化学反应方程式
2、 书写苯甲酸钠和碱石灰反应的化学方程式
3、思考醋酸钠和碱石灰反应时能否有水？ 学生到黑板书写 检测学生的学习成果 小结
1、碳骨架的构建
⑴增长碳链的方法
a 醛酮加成
b 炔烃加成 ⑵缩短碳链的方法
a 裂化、裂解
b 高锰酸钾氧化
c 脱羧反应
讲述
有机合成的另一个关键是官能团引入和转化，这在前面的有关章节中已经学习过，请同学们整理一下以下几个方面： 1、碳碳双键的引入方法 2、在碳链上引入卤素原子的方法 3、在碳链上引入羟基的方法 4、在碳链上引入羰基的方法
学生回顾已学内容 培养学生总结归纳能力
．取代反应－丙醇制取。
高中化学3.1.1《碳骨架的构建和官能团的引入》学案(1)鲁科版选修5
第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入[学习目标] 1.了解有机合成的基本程序。
2.理解卤代烃在不同条件下可以发生取代反应和消去反应。
3.掌握碳链增长及官能团引入的化学反应。
一、有机合成的基本程序1．有机合成的基本流程明确目标化合物的结构―→________________________―→合成目标化合物―→测定其性质和功能―→大量合成。
2．合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的____________和引入必需的____________。
二、碳骨架的构建1．碳链的增长(1)卤代烃的取代①CH3CH2Br＋NaCN―→__________________________，CH3CH2CN________________；②2CH3C≡CH＋2Na________________，CH3CH2Br＋CH3C≡CNa―→________________。
(2)醛酮的羟醛缩合(其中至少一种有αH)2．碳链的减短(3)羧酸及其盐的脱羧反应如：无水CH3COONa晶体与氢氧化钠(通常用碱石灰——氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热的方程式为： ________________________________________________________________________________________________________________。
三、官能团的引入和转化1．官能团的引入(1)引入碳碳双键由CH3CH2OH制______________________________。
(2)引入卤原子和HCl反应：________________________________________________________________________。
(3)引入羟基和H2O反应：________________________________________________________________________。
鲁科版高中化学选修5全册导学案【20课时】
鲁科版高中化学选修5 全册导学案目录1.1.1 认识有机化学1.1.1《认识有机化学》1.1.2《认识有机化学》1.2.1《有机化合物的结构与性质》1.2.1有机化合物的结构与性质1.2.2《有机化合物的结构与性质》1.3.1烃第一课时1.3.2烃第二课时1.3.3烃第三课时1.3.4烃第四课时2.1.1第二章_第一节_有机化学反应类型（第一课时）2.1.2第二章_第一节_有机化学反应类型（第二课时）2.2.1第2节_醇和酚（第1课时醇）2.2.2第2课时_酚2.3.1酮糖类（第一课时）2.3.2醛酮糖类（第二课时）2.3.3酮_糖类（第三课时）2.4.1第4节__羧酸__氨基酸和蛋白质2.4.2羧酸__氨基酸和蛋白质（第2课时）3.1《有机化合物的合成》第一章有机化合物的结构与性质烃第1节认识有机化学【教材分析】本节教材是学生在学完《化学2（必修）》中有机化学知识的基础上，向他们展示有机化学发展历程、研究领域；系统介绍了有机化合物的分类和命名方法。
有机化合物的分类和命名方法是学生学习有机化学有机化学的基础。
本节还介绍了许多有机化学的概念，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、官能团、同系物等，对这些概念的理解和掌握对后续化学课的学习具有重要的意义。
第一课时有机化学的发展有机化合物的分类【基本要求】知识与技能要求：（1）知道有机化学的发展，了解有机化学的研究领域。
（2）掌握有机物的三种分类方法，建立烃和烃的衍生物的分类框架。
（3）理解同系物和官能团的概念。
过程与方法要求：(1)通过对有机化合物分类方法的研究，能够对有机化合物结构从多角度进行分析、。
对比和归类。
(2)通过对典型实例的分析培养学生归纳整理知识，应用知识解决问题的能力。
情感与价值观要求：通过有机化学发展史的教育，体会科学研究的艰辛和喜悦，感受有机化学世界的奇妙与丰富，激发学生的学习兴趣，为学习后续的新、相关内容做好准备。
【重、难点】本课时的重点是有机物的分类。
有机合成的关键碳骨架的构建和官能团的引入-鲁科版高中化学选修5教案设计
第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入目标与素养：1.理解有机物碳骨架的构建方法。
(宏观辨识与微观探析)2.掌握常见官能团的引入、转化方法。
(证据推理与模型认知)一、碳骨架的构建 1．碳链的增长 (1)卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠的反应CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN ＋NaBr ， CH 3CH 2CN ――→H 2O ，H ＋CH 3CH 2COOH 。
②溴乙烷与丙炔钠的反应CH 3CH 2Br ＋NaC≡CCH 3―→CH 3CH 2C≡CCH 3＋NaBr 。
(2)醛酮的加成反应 ①丙酮与HCN 的反应。
2．碳链的减短(1)与酸性KMnO 4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的反应②苯的同系物的反应(2)脱羧反应无水醋酸钠与碱石灰的反应：CH 3COONa ＋NaOH ――→△CH 4↑＋Na 2CO 3。
与碱石灰共热得到的有机物是什么？(请说明原因)提示：，因为发生二、官能团的引入和转化1．官能团的引入类别反应物化学方程式碳碳双键CH3CH2OH CH3CH2OH――→浓硫酸170 ℃CH2===CH2↑＋H2OCH3CH2Br CH3CH2Br＋NaOH――→乙醇△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O卤素原子CH2===CH2与HClCH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl CH3CH2OH与HBrCH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O羟基CH2===CH2与H2O CH2===CH2＋H2O――→催化剂CH3CH2OHCH3CH2Cl CH3CH2Cl＋NaOH――→H2O△CH3CH2OH＋NaClCH3CHO与H2CH3CHO＋H2――→催化剂△CH3CH2OH羧基RCH2CH===CH2RCH2CH===CH2――→KMnO4(H＋)RCH2COOH＋CO2↑CH3CH2CN CH3CH2CN――→H2O、H＋CH3CH2COOH羰基官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。
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有机化合物的合成
【课堂精练】
1、请写出以乙烯为原料，合成HOOC-CH2-CH2-COOH（或CH2=CH-CH=CH2）的主要化学反应方程式。
2、请写出以甲醛、乙醛为原料，制C(CH2OH)4的化学反应方程式。
3、请写出制乙烷的化学反应方程
式。
4、根据下列给出的实验装置图，回答：
（1）实验室常用无水醋酸钠和碱石灰混合加热制取甲烷，可
选用的发生装置是，
做甲烷的取代实验时，收集气体的方法是
，
在做甲烷燃烧实验时，点燃前必须要
，否则会发生危险．
（2）若用装置C制取CO2，并把CO2通入澄清石灰水中，较长时间一直未观察到石灰水变浑浊，其原因是生成的CO2中混有气体。
（3）D是用CO还原CuO的实验装置图．实验时，①中的现象是，②中的现象是，
尾气应该以防止和控制尾气中的
对空气的污染。
达标测试1下列关于有机化合物的说法正确的是（）
A、乙醇和乙酸都存在碳氧双键
B、甲完和乙烯都可以与氯气反应
C、高锰酸钾可以氧化苯和乙醛
D、乙烯可以与氢气发生加成反应，而苯不能与氢气加成
2、2-甲基-1-丙醇是某有机物与H2发生加成反应后的产物。
该有机物不可能是（）
A、2-甲基丙酸
B、2-甲基丙醛
C、乙醛的同系物
D、丁醛的同分异构体
3、卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr,下列有机物可以合成环丙烷的是（）
A、CH3CH2CH2Br
B、CH3CHBrCH2Br
C、CH2BrCH2CH2Br
D、CH3CHBrCH2CH2Br
4、换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。
在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。
①置换反应、②化合反应、③分解反应、④取代反应、⑤加成反应、⑥消去反应、⑦加聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是（）
A、①②⑤
B、②⑤⑦
C、只有⑤
D、只有⑦
5、一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。
由乙烯
可制丙醛：CH2=CH2+CO+H2−
−→
−催化剂CH3CH2CHO由丁烯进行醛化反应也可以得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有（）
A．2种B．3种C．4种D．5种
6、下列物质中，分子里的所有原子不可能在同一平面上的是（）
A．乙炔 B．苯甲醛 C．异戊二烯 D．丙烯醛（CH2=CH—CHO）
7、有机物环丙叉环丙烷，由于其特殊的电导结构一直受到理论化学家的注意，其结构如图所示。
有关
它的说法中错误的是（）
A．其二氯代物有3种
B．它不可能是环丙烷的同系物
C．其分子式为C6H8
D．它所有的碳原子均在同一平面上
8、烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C=C双键发生断裂，RCH＝CHR′可以氧化成RCHO和R′CHO。
在该条件下，下列烯烃可分别被氧化后，产物中可能有乙醛的是（）
A．CH3CH＝CH(CH2)2CH3 B．CH2＝CH(CH2)3CH3
C．CH3CH＝CHCH＝CHCH3 D． CH3CH2CH＝CHCH2CH3
9、酸牛奶中含有乳酸，其结构为：
它可由乙烯来合成，方法如下：
（1）乳酸自身在不同条件下可形成不同的醇，其酯的式量由小到大的结构简式依次为：____、____、____。
（2）写出下列转化的化学方程式：A的生成____。
CH3CHO的生成____，C的生成____。
（3）A →B的反应类型为____。
10、已知与结构相似的醇不能被氧化成醛或酸。
“智能型”大分子，在生物工程中有广泛的应
用前景。
PMAA就是一种“智能型”大分子，可用于生物制药中大分子与小分子的分离。
下列是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线：
根据上述过程回答下列问题：
(1)写出结构简式：A ，PMAA 。
(2)上述过程中的反应类型：①②③。
(3)写出反应③的化学方程式：。
(4)E在有浓硫酸和加热的条件下，还可能生成一种环状产物，其结构简式为。