杂环命名
杂环化合物命名
杂环化合物命名一）特定杂环的俗名合半俗名IUPAC 原则规定，具有特定俗名和半俗名的杂环共45 个HHThiophene Furan1H-Imidazole1H-Pyrazole Thiazole噻吩呋喃1H- 咪唑1H- 吡咯噻唑ONNNN NN N2H-Pyran Pyridine Pyrazine Pyrimidine2H-b 吡喃吡啶哌嗪嘧啶Oxazole恶唑Pyridazine哒嗪4H-Quinolizine Quinoline4H-喹嗪喹啉Phthalazine [1,8]Naphthyridine Quinoxaline 酞嗪[1，8]萘啶喹喔啉7Phenanthroline654PhenoxathiinePhenanthridine菲啶菲咯啉（1 ，7位）吲嗪1H- 吲哚7H-Purine7H- 嘌呤吩噻恶64 9H-beta-Carboline 9H-bete-咔啉1H-Indazole1H- 吲唑Acridine丫啶Phenazine吩嗪9H-Carbazole10H-Phenothiazine10H- 吩噻嗪以上杂环氢的位置不同者，把H（大写、斜体）及其标号放在词首，在并环上者，注明边号（用 a 、b 、c 表示）当杂原子在环上的位置不同时，可视为异构体几点说明（ 1） 杂环的写法可以不同，但是位号不变。
（ 2） 单杂环的编号从杂原子开始， 并使其他杂原子或指示氢位号尽可能小； 杂 原子不同时，要使优先的杂原子号小，常见的位 O ，S ，-NH- ，-N=顺序； 只含一个杂原子的单杂环，也可对杂原子旁的碳用 αβ γ进行编号。
（ 3） 稠杂环有其固定的编号顺序， 通常从一端开始，依次编号一周（公用碳不 编号，如需编号时，用前一位加 a,b,c 表示），并尽可能使杂原子，特别使 优先的杂原子号小； 也有的杂环按相应的环烃编号， 此时杂原子编号最大 （见咔唑，丫啶），嘌呤使个特例，不仅公用碳编号，且编号顺序也很特 别。
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名杂环化合物是一类含有杂环结构的有机化合物，它们具有广泛的生物活性和药理活性，因此在医药和农业领域得到了广泛的应用。
为了方便描述和识别这些化合物，国际上制定了一套统一的杂环化合物命名规则，本文将对这些规则进行详细介绍。
一、杂环结构的命名规则1. 确定主环杂环化合物中，含有多个杂原子的环，需要确定其中一个环为主环。
主环的选择原则是：选择碳原子数最多的环为主环；如果碳原子数相同，则选择杂原子数最少的环为主环。
2. 确定杂原子的位置在主环中，杂原子的位置应该用数字表示。
杂原子的编号应该从主链上最靠近的一个碳原子开始，按照顺时针或逆时针方向编号。
如果主环上有两个或以上的杂原子，需要用字母表示它们的位置。
字母的编号应该按照字母表的顺序进行。
3. 确定主环的名称主环的名称应该根据主环中的碳原子数来确定。
如果主环中只含有一个杂原子，可以在主环的名称前加上这个杂原子的名称。
例如，含有一个氮原子的六元环可以称为“吡啶”。
4. 确定侧链的位置和名称如果杂环化合物中含有侧链，需要用数字表示侧链的位置。
侧链的名称应该根据其官能团来确定。
例如，含有甲基基团的杂环化合物可以称为“甲基吡啶”。
二、常见的杂环化合物命名1. 吡咯烷吡咯烷是一种含有五元杂环的化合物，其中一个碳原子和一个氮原子相连。
它可以用以下方式命名：在主环的名称前加上“吡咯”，例如，含有一个甲基基团的吡咯烷可以称为“甲基吡咯烷”。
2. 噻吩噻吩是一种含有五元杂环的化合物，其中一个碳原子和一个硫原子相连。
它可以用以下方式命名：在主环的名称前加上“噻吩”，例如，含有一个氨基基团的噻吩可以称为“氨基噻吩”。
3. 咪唑咪唑是一种含有五元杂环的化合物，其中两个碳原子和一个氮原子相连。
它可以用以下方式命名：在主环的名称前加上“咪唑”，例如，含有一个羟基基团的咪唑可以称为“羟基咪唑”。
4. 咪唑啉咪唑啉是一种含有六元杂环的化合物，其中一个碳原子和一个氮原子相连。
杂环化合物的命名
环的编号规则
环的编号规则是 按照环的大小和 位置进行编号的。
环的编号规则是 按照环的大小和 位置进行编号的。
环的编号规则是 按照环的大小和 位置进行编号的。
环的编号规则是 按照环的大小和 位置进行编号的。
取代基的命名规则
取代基的命名应 遵循IUPC命名规
则
取代基的命名应 从取代基的母体
开始
取代基的命名应 遵循取代基的优
THNKS
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杂环化合物的命名
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目录
01 杂 环 化 合 物 的 定 义 和分类
03 常 见 杂 环 化 合 物 的
命名示例
05 杂 环 化 合 物 的 命 名
练习
02 杂 环 化 合 物 的 命 名 规则
04 命 名 杂 环 化 合 物 时 的注意事项
Prt One
杂环化合物的定义 和分类
杂环化合物的定义
喹啉衍生物：含有 一个或多个取代基 的喹啉化合物
异喹啉衍生物：含 有一个或多个取代 基的异喹啉化合物
嘌呤类化合物
嘌呤类化合物包括：腺嘌呤、鸟嘌呤、黄嘌呤、次黄嘌呤等
命名规则：根据杂环化合物的结构和性质进行命名
示例：腺嘌呤（denine）、鸟嘌呤（Gunine）、黄嘌呤（Xnthine）、次黄嘌呤 （Hypoxnthine）
嘧啶类化合物
嘧啶类化合物：含有两个氮原子的六元杂环化合物 命名规则：根据氮原子的位置和取代基的不同进行命名 示例：2-甲基嘧啶、3-乙基嘧啶、4-氯嘧啶等 注意事项：命名时需注意氮原子的位置和取代基的顺序
喹啉类化合物
喹啉：含有一个氮 原子的六元杂环化 合物
异喹啉：含有两个 氮原子的六元杂环 化合物
杂环化合物的分类和命名
O2,NaOH Cu2O－HgO，55℃ －COOH
O2,320~350℃ V2O5－TiO2－SiO2
O H－C－C ＝ O H－C－C O
15
2
O
－CHO
O
－CH2OH
O
－COOH
O
－CHO
+(CH3CO)2O
O
－CH=CH－COOH
16
三、噻吩： 噻吩： 制法： １.制法： 制法 ⑴工业上： 工业上：
－CH3 KMnO ，OH4 △ N －COOH N
还原： 还原：
H2，Pt 或C2H5OH+Na N
N
28
二、喹啉和异喹啉： 喹啉和异喹啉：
存在： 存在：存在于煤焦油或骨焦油中 制备——斯克洛浦合成法： 斯克洛浦合成法： １.制备 制备 斯克洛浦合成法
－ － － CH2－CH－CH2 OH OH OH H2SO4 －3H2O CH2=CH－CHO － H O=C
+H2SO4+靛蓝 △
兰色
反应灵敏
20
四、吡咯
１、制备： 制备： 为催化剂， ⑴工业上用Al2O3为催化剂，呋喃和氨气相反应 工业上用
+NH3 Al2O3 450℃ + H 2O
O
N
⑵工业上还可用乙炔与NH3通过红热的管子 工业上还可用乙炔与 通过红热的管子
2CH －CH － +NH3 △ + H2
N
N
吡啶
喹啉
4
当环上有取代基时： ２.当环上有取代基时： 当环上有取代基时 ⑴以杂环为母体，编号时从杂原子开始，将杂原子编为１号， 以杂环为母体，编号时从杂原子开始，将杂原子编为１ 依次１ 依次１，２，３······，或与杂原子相邻的碳原子遍为 ，依 ，或与杂原子相邻的碳原子遍为α， 次为α， ， 次为 ，β，γ······
杂环化合物的分类与命名
I(CH2)4I
浓 H2SO4 佯盐
噻吩的氢化还原
H2
S MoS2
S
C2H5OH,Na S 化学还原法
+
S
S
二氢噻吩
噻吩的S使催化剂中毒，需用不会被硫毒化的 催化剂，如MoS2
13、4 六员环的结构与性质 一、六员环的结构
..
.
.p
. . N .. sp2
N
未成键的sp2杂化轨道有一对电子，没有参与共轭，N 对C只有吸电子诱导效应，没有共轭效应，使碳上的电 子云密度降低，属缺π电子芳香杂环体系
N 25℃，0.3MPa
N
H
吡啶比呋喃、噻吩、吡咯难 还原，由于偶极矩的存在，比 苯易还原
吡啶与吡咯碱性比较
N
+ KOH
H
N -
K+
吡咯钾
+ HCl N
.HCl N
利用二者酸碱性不同分离
吡啶盐酸盐
一般化合物的碱性顺序
季铵碱>脂肪胺> 氨 > 吡啶 >苯胺> 尿素>酰胺>吡咯
pKb
3-4 4.75 8.6 9.4
呋喃
S
thiophene
噻吩
N
pyrrole
吡咯
N N
imidazole
咪唑
NN
pyrazole
吡唑
N S
thiazole
噻唑
3、稠杂环的命名
N H
indole
吲哚
N
N
NN H
purine
嘌呤
N
quinoline
喹啉
O
benzopyran
杂环化合物的命名
杂环化合物（hetero cyclic compounds）属于环状有机化合物的一种，是指由碳原子和非碳原子共同介入组成环的环状化合物。
这种介入成环的非碳原子称为杂原子。
杂原子大都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素，最罕见的是氮、氧、硫，其中以氮原子最为多见。
依照这个定义，在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等，也应属于杂环化合物。
但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物，其性质又与相应的链状化合物相同，因此一般不把它们列入杂环化合物的范围。
有机化学中所要讨论的杂环化合物，一般都比较稳定，不容易开环，有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似，具有分歧程度的芳香性。
杂环化合物的种类繁多，数目庞大。
据统计，在已发现的几百万种有机化合物中，杂环化合物约占总数65％以上。
这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的地位。
杂环化合物广泛地存在于自然界中，动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构。
许多药物，包含天然药物和人工合成药物，例如头孢菌素（抗生素）、羟基树碱（抗肿瘤药）、小檗碱（抗菌药）等也都含有杂环。
与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质──核酸，其碱基部分也含有杂环。
近几十年来，在杂环化合物的理论和应用方面的研究不竭取得重大进展，许多天然杂环化合物，包含维生素B那样结构极其复杂的杂环分子，已经能够用人工方法进行全合成；同时，人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物。
这些化合物作为药物，作为超导资料，作为工程资料，也都具有很重要的意义。
杂环化合物的分类杂环化合物的种类繁多，其罕见的分类方法按所依据的原则分歧，可分为按分子所含环系的多少及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量多少分类两种。
按分子所含环系的多少及其连接方式分类根据这种方法可将杂环化合物分为以下几类：按分子中所含π电子的状态和数量多少分类依照这种方法可将杂环化合物大致分为四类，即：（1）多π-（π-excessive）杂环。
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名杂环化合物是一类含有杂原子（即除了C和H以外的原子）的环状有机化合物，其命名方法与普通的环状有机化合物有所不同。
本文将介绍杂环化合物的命名规则及其具体实例。
一、命名规则1. 确定主链首先，需要确定杂环化合物的主链，即含有最多原子的环。
如果有多个同样大小的环，则选择含有最多杂原子的环作为主链。
2. 编号在主链上，需要为每个碳原子编号。
如果主链上有多个相同的杂原子，则按字母顺序为其编号。
3. 指定杂原子位置对于含有杂原子的环，需要指定其位置。
杂原子的编号应该在其前面加上一个小写字母，表示其位置。
4. 确定取代基位置如果主链上有取代基，则需要为其编号，并指定其位置。
取代基的编号应该在其前面加上一个数字，表示取代基的位置。
5. 汇总将步骤1至4的所有信息汇总，即可得到杂环化合物的完整名称。
二、实例以下是几个杂环化合物的命名实例：1. 呋喃呋喃是一种含有一个氧原子的五元环化合物。
其主链上只有一个杂原子，因此不需要为其编号。
其化学式为C4H4O，名称为oxolane。
2. 噻吩噻吩是一种含有一个硫原子的五元环化合物。
其主链上只有一个杂原子，因此不需要为其编号。
其化学式为C4H4S，名称为thiolane。
3. 吡咯吡咯是一种含有一个氮原子的五元环化合物。
其主链上只有一个杂原子，因此不需要为其编号。
其化学式为C4H5N，名称为pyrrolidine。
4. 咪唑咪唑是一种含有两个氮原子的五元环化合物。
其主链上有两个杂原子，分别为1和3号。
其化学式为C3H3N2，名称为imidazole。
5. 噻唑噻唑是一种含有一个硫原子和一个氮原子的五元环化合物。
其主链上有两个杂原子，分别为1和3号。
其化学式为C3H3NS，名称为thiazole。
6. 咪唑并噻唑咪唑并噻唑是一种含有两个氮原子和一个硫原子的七元环化合物。
其主链上有两个杂原子，分别为1和3号。
其化学式为C5H4N2S，名称为imidazo[1,2-b]thiazole。
杂环化合物命名
杂环化合物命名（一）特定杂环的俗名合半俗名IUPAC原则规定，具有特定俗名和半俗名的杂环共45个S O NHN NHNSNONNNNNNNNONNNN NNNNNNNNHN以上杂环氢的位置不同者，把H（大写、斜体）及其标号放在词首，在并环上者，注明边号（用a 、b 、c 表示）。
ONN当杂原子在环上的位置不同时，可视为异构体。
NHS NONN几点说明（1） 杂环的写法可以不同，但是位号不变。
（2） 单杂环的编号从杂原子开始，并使其他杂原子或指示氢位号尽可能小；杂原子不同时，要使优先的杂原子号小，常见的位O ，S ，-NH-，-N=顺序；只含一个杂原子的单杂环，也可对杂原子旁的碳用αβγ进行编号。
（3） 稠杂环有其固定的编号顺序，通常从一端开始，依次编号一周（公用碳不编号，如需编号时，用前一位加a,b,c 表示），并尽可能使杂原子，特别使优先的杂原子号小；也有的杂环按相应的环烃编号，此时杂原子编号最大（见咔唑，丫啶），嘌呤使个特例，不仅公用碳编号，且编号顺序也很特别。
（4） 含两个以上杂原子的五元单杂环，其中至少含一个氮原子的通称“某唑”；含两个以上杂原子（至少一个位氮）的六元单杂环多称为“某嗪”；含氧的称“恶”；含硫的称“噻”。
例如：ON NSNNNNNi a z o l ei a z o l ea zi n e（5） 杂环已经含有最大数目的非聚集双键之外，还含有的饱和氢原子（两个二价元素中间的饱和氢不算）称做“指示氢”或“额外氢”或“标氢”。
指示氢不同的异构体，以其位号加“H ”（斜体大写）作词首来表示。
（6） 若杂环尚未含有最大数目的非聚集双键，这样的饱和氢原子为外加氢。
命名时要指明加氢的位置和数目，全部饱和可以省略位置。
（7） 含活泼氢的杂环及其衍生物，可能存在互变异构体，结构不同，名称也异；命名时尚需标明两种可能的位号 。
（8） 杂环母环的名称确定之后。
就可参照芳香化合物的命名方法，将环上取代基位置，数目及名称，以词首或词尾的形式加在环名的前后，有时杂环也可以作为取代基命名。