杂环化合物的命名(补充内容)

Fe
茂
O
氧杂茂
S
硫杂茂
N H
氮杂茂
二茂铁
呋喃
8
噻吩
吡咯
N S
噻唑
N N H
吡唑
N
N H
咪唑
1,3-硫氮杂茂 1,2-二氮杂茂 1,3-二氮杂茂 • 在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。
9
N
苯 芑
O
氮杂苯 氧杂芑 吡啶 吡喃 (pyridine) (pyrane)
N N
哒嗪
N N
1 , 4-二氮(杂)苯 吡嗪
3 5 N N2 1
CH3
3N 2
S
1
4 5
CH3 6
CH3 4 5 N3 N 2
1
4-甲基咪唑
N-甲基吡唑 5-甲基噻唑
4-甲基嘧啶
12
3. 稠杂环的编号从杂原子开始，依次编号一周(公用碳 不编号) 。有些具有特定的编号。
4 5 6 7 3 OH 2 N1 H
4
5 6 7 8
4 N 1
3 2
3-羟基吲哚 特例： 6
N O
噁唑
S
噻唑
1,2-唑
S
N
N H
吡唑
16
N O
N
异噻唑
异噁唑
互变异构
N H 3C N H 5-甲基咪唑
H3C N N H
4-甲基咪唑
4 （5）-甲基咪唑 (因为4-甲基咪唑和5-甲基咪唑不可分离)
17
1. 吡啶 (C5H5N)
（三）、常见的杂环母核 六元杂环
N的 p 轨道含1个电子, 组成闭环共轭体系
4. S 7. N H SO3H
5. COOH
N CH2COOH
OH
5、γ -吡啶甲酸 6、 8 -羟基喹啉 7、β-吲哚乙酸
27
（五）无特定名称的稠杂环的命名
1.基本环与附加环的确定 把稠杂环视为二个单杂环并合在一起，一个为 基本环（母体）；另一个为附加环（取代环）。基 本环的名称作为“词尾”，附加环的名称作为词首； 中间加一个“并”字及方括号，并在方括号内标明 稠合原子的编号及稠合边的位置。
CH2 N H H C COOH NH2
色氨酸，构成蛋白 质的重要成分
分解
N H 20
CH3 β-甲基吲哚(粪臭素),
很稀时有茉莉香味
HO NH2 N H
5-羟基色胺,动物激素 参与神经思维的物质
H3CO N H NHCOCH3 脑白金
CH2COOH N H
21
β-吲哚乙酸,植物激素,少 量调节植物生长,量大则 杀伤植物。
5
3
1
1
3
咪唑并[4,5-d]吡唑
咪唑并[2,1-b]噻唑
37
3.环周边编号方法 为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的 位置，需要对整个稠杂环的环系进行编号，称为周边 编号或大环编号。 （1）尽可能使所含的杂原子编号最低，在保证编号 最低的前提下，再考虑按O、S、NH、N的顺序编号。 （2）共用杂原子都要编号，共用碳原子一般不编号， 如需要编号时，用前面相邻的位号加a、b…表示。
N
N
1 , 3-二氮(杂)苯 嘧啶 10
1 , 2-二氮(杂)苯
（二）杂环母环的编号原则 1. 含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“1”。杂 原子邻位的碳原子也可依次用α、β、γ…编号。
4
5
3(b)
5 6
4(g) 1
3(b) 2(a)
4
3(b)
O
呋喃
1
2(a)
5
1
2(a)
吡啶
吡咯
NO2 O CH3
2-甲基呋喃 (a-甲基呋喃)
CH2CH3 N
4-乙基吡啶 (g-乙基吡啶)
N H
3-硝基吡咯 11 (b-硝基吡咯 )
2.含有两个或两个以上相同杂原子，要使杂原子编号最 小，并将连有氢原子或取代基的杂原子编号定为1号； 含不同杂原子时，按O→S→NH→N的次序编号。
H3C 4
5
N N1 H
3
4
2
药物的命名(补充)
化学名 • 杂环化合物、复杂稠环化合物的命名
1
杂环化合物
一、杂环化合物的分类 二、杂环化合物的命名
（一）杂环母环的命名 （二）杂环母环的编号原则 （三）常见的杂环母核
五元杂环化合物 六元杂环 稠杂环化合物
（四）取代杂环化合物的命名 （五）无特定名称的稠杂环的命名
由碳原子和非碳原子构成的环状有机化合物称为 杂环化合物(heterocyclic compounds) 。
N O
呋喃
N N N
嘧啶
N N N H
O O O
杂脂环
S
噻唑
N H
嘌呤
其它不具芳香性的杂环化合物，统称为非芳 香杂环化合物或杂脂环化合物。
4
意义：分布广泛，种类繁多。占有机物的65％以上， 已发表的论文中40%以上都涉及杂环化合物。 蛋白质、核酸、多种维生素、生物碱、血红素、 叶绿素、许多药物中含杂环化合物。 一、杂环化合物的分类 五元杂环:
34
附加环 基本环 并 [稠合原子的编号-稠合边的编号] 名 称 名 称
附加环用阿拉伯数字 1、2、…标注各原子； 当有选择时，应使稠 合边位号尽可能较小。
3 e N d a c b
基本环各边用英文 字母表示。1，2原 子之间为a，2，3原 子之间为b …
N 2 N
1
吡啶并[2,3-d] 嘧啶
35
1N 2
NH2 6 5
N
1N
OH 6 5
N
N 4 N H 3
H2N 2 N 4 N H 3
腺嘌呤(A) (6-氨基嘌呤)
鸟嘌呤(G) (2-氨基-6-羟基嘌呤)
（四）取代杂环化合物的命名 命名时，先确定出杂环母环的名称和编号，然 后将取代基名称连同位置编号；也可以将杂环作为 取代基，含官能团的侧链为母体进行命名。 如：
4 附加环 5
3
2
b
c
S 1
a
O
d e
基本环
噻吩并[2,3-b]呋喃 3 a NH b c 2 O 1 呋喃并 [3,2-b] 吡咯
36
附加环
基本环
数字走向与基 本环一致
b d b d 2 1 N N 1 5 N 5 e Na N e Na H H H H
4
3cN
4
c
5 4
N c N c d b d 2 b 2 4 N a S e a e N S
Ph
6
5
4 b 2 a 3 N7 S1 1N c 3 2
38
5-苯基 咪唑并[2,1-b]噻唑
3 N 4 c b 5 2 1 5d a 2 Cl N S CH2OH 6 H 1 N3
2-羟甲基-5-氯咪唑 并[4，5- d]噻唑
4
6 5
N
b c a d
4
N
7
1 5 4 1 2
NH N2
3 3
OH
4-羟基吡唑并[5,4-d]嘧啶
4 5 6 N 1 3 N2
5 6 N 1 4 N3 2
5 6
4 N N 1
3 2
哒嗪 (pyridazine)
嘧啶 (pyrimidine)
吡嗪 (pyrazine)
（三）、常见的杂环母核
稠杂环化合物 1. 吲哚 吲哚是白色结晶，熔点52.5℃。极稀溶液有香味， 可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔 花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体 内，与人类的生命、生活有密切的关系。
N N N
N O N H N
吡啶并嘧啶
吡唑并噁唑
（5）杂原子数目和种类相等时，应选稠合前杂原 子编号较低者为基本环。
N N
N N
32
吡嗪并哒嗪
源自文库
（6）若含有共用杂原子，则视两个稠合环均含 有该杂原子，再按上述规则来选择基本环。
N N
S
咪唑并噻唑
33
2.稠合边的表示方法
稠合边（即共用边）的位置是用附加环和基本环 的位号来共同表示的。基本环按照原杂环的编号顺 序，将环上各边用英文字母a、b、c…表示（1，2 之间为a；2，3之间b…）。附加环按原杂环的编号 顺序，以阿拉伯数字标注各原子。当有选择时，应 使稠合边的编号尽可能小。 表示稠合边位置时，在方括号内，阿拉伯数字在 前，英文字母在后，中间用短线相连。阿拉伯数字 排列顺序与英文字母顺序方向一致时，数字从小到 大，相反时从大到小。
7 5 3 N2 8 1
8 7 6 5 N 10 9 1
喹啉
2 3 4
OH 6
1N N 8 2 N9 N 4 N H2N N H 3 H
7 5N N
异喹啉
吖(a)啶
13
2-氨基-6-羟基嘌呤 (鸟嘌呤)
4.有些杂环存在互变异构现象，为了区别各异构体， 常在大写斜体“H”前标明一个或多个氢原子所在 的位置。
单杂环
N O S N H N
N
杂环
稠杂环
六元杂环:
N
N N
5
N
N N H
N
N
二、杂环化合物的命名 （一）杂环母环的命名 1.音译法：以45个杂环化合物的俗名为基础。我国采 用音译法：在同音汉字左边 + “口”字。
N
N N
O
N
S
furan
呋喃
pyrrole
吡咯
H
S
H
thiophene
噻吩
N
thiazole imidazole
噻唑
N
N H
咪唑
N N N H
O
N
N
pyran
吡喃
pyridine pyrimidine
吡啶 嘧啶
6
indole
吲哚
purine
嘌呤
NH
NH
N
哌嗪
NH S 吩噻嗪
哌啶
N N
吡唑
N N
喋啶
2.系统命名法 把杂环看作杂原子置换了相应碳环中的碳原子， 命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂 原子的名称，称为“某杂某”。
3-甲基吡咯
4. Br
3-吡啶乙酮
COOH 5.
4-甲基-2-硝基嘧啶
OH N N OH N N H
N H
HO
5-溴-3-吲哚甲酸
26
2，6，8-三羟基嘌呤
1.
+ I N H 3C CH3
2. O
Cl
3. N H 6. N
1、碘化N,N-二 甲基四氢吡咯
2、β-氯代呋喃
3、六氢吡啶 4、α-噻吩磺酸
基本环 附加环 并 [稠合原子的编号-稠合边] 名称 名称
28
NH
附加环
O
呋喃并 [3,2-b] 吡咯
基本环
29
基本环的选取原则： （1）碳环与杂环组成的稠杂环，选杂环作为基本环。
2
附加环
b 1 a
苯并呋喃
c
基本环
O
a
Nb
c e d
苯并异喹啉
h
30
（2）由大小不同的两个杂环组成的稠杂环，以大 环作为基本环。
O
O O O O NH O N H O O O O O O O O O N H
3
N
S
O
内酯、交酯、环状 酰胺、内酰胺等在 性质上与相应的开 链化合物相似，不 列入杂环化合物中 讨论。
这里讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包 括杂原子在内的环是平面型，环内有4n+2个 π电子 处于闭环共轭体系中，统称为芳(香)杂环化合物。
O N N H
O
N O O H 吡咯并吡啶（吡啶为基本环） 呋喃并吡喃（吡喃为基本环）
N
（3）由大小相同的两个杂环组成的稠杂环，按所 含原子N、O、S顺序优先确定。
S O N H S
噻吩并呋喃(呋喃为基本环31 )
噻吩并吡咯(吡咯为基本环)
（4）杂原子数目和种类不同，应选杂原子数目多的 或种类多的杂环为基本环。
(1). 吡啶的结构与芳香性

6 6
孤电子对占据sp2 杂化轨道
1)符合Hü ckel规则，具有芳香性。 2)N原子有未共用电子对，显碱性、能作配体。 3)N原子电负性大，环电子云密度降低。因称缺 电子杂环。 1.01 0.84
0.87
N 1.43
2. 嘧啶(C4H4N2)及其衍生物
两个N原子六元单杂环体系（二嗪类）。 因氮原子在环中的相对位置不同，二嗪类有三 种异构体：哒嗪、嘧啶、吡嗪。
N H
O
N
O
4 H –吡喃 2 H –吡喃
N N N NH
1H –吡咯
N N N H N
2H –吡咯
7H –嘌呤
14
9H –嘌呤
（三）、常见的杂环母核
五元杂环化合物 1. 吡咯、呋喃、噻吩
N H
O
S
2. 吡唑、咪唑、噻唑
含两个杂原子且至少一个为氮原子的五元单杂环 称为唑。
N
1,3-唑
N N H 咪唑
39
NO2
α
特例：
COOH
β β
COOH
N H 3-硝基吡咯 (b-硝基吡咯)
O
CHO
S 3 - 噻吩甲酸 β - 噻吩甲酸
2 - 呋喃甲醛 α - 呋喃甲醛
25
N COOH 2, 3 - 吡啶二甲酸 α , β - 吡啶二甲酸
α
命名下列化合物：
1. N H CH3 2. N COCH3 3. NO2 N N CH3
2. 喹啉和异喹啉 8 7 6 5 性质 与萘的结构相似 1
N
4
8 2 3
1
7
6 5 4
N2
3
喹啉和异喹啉是由一个苯环和一个吡啶环稠 合而成的。
22
3. 嘌呤 嘧啶环与咪唑环稠合 6 1N 2 5 7 N 8 6 1N
5
7
N H
8 9
N 4 N9 3 H 9H - 嘌呤
2
3
N 4 N
7H - 嘌呤