生物转化
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生物转化的名词解释
生物转化的名词解释
答案：生物转化又称药物代谢，指体内药物主要在肝脏经肝药酶作用而产生氧化、还原、水解和结合反应，使药物结构改变。
外来化合物经过生物转化，有的可以达到解毒，毒性减低。
但有的可使其毒性增强，甚至可产生致畸、致癌效应。
分析：生物转化的类别：
葡萄糖醛酸化：肝细胞微粒体中含有非常活跃的葡糖醛酸基转移酶，它以尿苷二磷酸葡糖醛酸（UDP-葡糖醛酸）为供体，催化葡糖醛酸基转移到多种含有极性基团的化合物（包括药物、毒药和激素）上，如酚、醇、胺和羧酸等，生成β-葡糖醛酸苷。
硫酸化：硫酸化反应是人体化学防御系统的一部分，同时在芳香胺、多环芳烃等许多化学致癌物的生物活化中起重要作用。
天然产物的生物转化
通过生物转化对先导化合物进行 结构修饰，以提高其药效、稳定 性和可开发性，为药物研发提供 更好的候选药物。
农业生产
植物次生代谢产物的转化
利用生物转化技术提高植物次生代谢产物的产量和品质，如色素、 香精油、生物碱等。
农药残留降解
利用微生物或酶转化农药残留物，将其转化为无害或低毒性的物质， 降低农药对环境和人体的危害。
法规限制
各国对生物技术的法规限制可能影响 技术的推广和应用。
发展前景
环保优势
生物转化技术通常被认为是更环保的生产方式，未来 可能受益于环保法规的趋严。
技术进步
随着生物技术的不断进步，预计未来会有更多的突破 和创新。
市场需求
随着人们对天然产物的需求增加，生物转化技术有望 满足这一市场需求。
05
天然产物生物转化的案例 分析
03 酶转化可以用于生产许多重要的化合物，如氨基 酸、维生素和有机酸等。
基因工程转化
01
基因工程转化是利用基因工程技术对天然产物进行转化的一种 方法。
02
基因工程转化可以通过改变植物或微生物的基因表达，调控天
然产物的合成途径，从而生产具有特定性质的化合物。
基因工程转化可以用于生产许多重要的药物和工业原料，如紫
有机废弃物资源化利用
将农业废弃物如秸秆、畜禽粪便等通过生物转化技术转化为有价值 的资源，如生物燃气、有机肥料等。
环境保护
有毒有害物质的降解
利用生物转化技术降解环境中的有毒有害物质，如重金属、有机 污染物等，降低其对环境和生态系统的危害。
废水处理
通过生物转化技术处理工业和生活废水，将其中的有害物质转化 为无害或低毒性的物质，达到排放标准。
天然产物的生物转化
目录
农业生产
植物次生代谢产物的转化
利用生物转化技术提高植物次生代谢产物的产量和品质，如色素、 香精油、生物碱等。
农药残留降解
利用微生物或酶转化农药残留物，将其转化为无害或低毒性的物质， 降低农药对环境和人体的危害。
法规限制
各国对生物技术的法规限制可能影响 技术的推广和应用。
发展前景
环保优势
生物转化技术通常被认为是更环保的生产方式，未来 可能受益于环保法规的趋严。
技术进步
随着生物技术的不断进步，预计未来会有更多的突破 和创新。
市场需求
随着人们对天然产物的需求增加，生物转化技术有望 满足这一市场需求。
05
天然产物生物转化的案例 分析
03 酶转化可以用于生产许多重要的化合物，如氨基 酸、维生素和有机酸等。
基因工程转化
01
基因工程转化是利用基因工程技术对天然产物进行转化的一种 方法。
02
基因工程转化可以通过改变植物或微生物的基因表达，调控天
然产物的合成途径，从而生产具有特定性质的化合物。
基因工程转化可以用于生产许多重要的药物和工业原料，如紫
有机废弃物资源化利用
将农业废弃物如秸秆、畜禽粪便等通过生物转化技术转化为有价值 的资源，如生物燃气、有机肥料等。
环境保护
有毒有害物质的降解
利用生物转化技术降解环境中的有毒有害物质，如重金属、有机 污染物等，降低其对环境和生态系统的危害。
废水处理
通过生物转化技术处理工业和生活废水，将其中的有害物质转化 为无害或低毒性的物质，达到排放标准。
天然产物的生物转化
目录
生物转化的类型
生物转化的类型
生物转化的类型包括以下几种：
1. 新陈代谢的转化：生物体通过代谢过程中产生能量，将营养物质转化为能量和废物。
2. 细胞分化的转化：多细胞生物体在发育过程中，细胞根据功能需求不同，形成具有特定结构和功能的不同类型细胞。
3. 遗传物质的转化：生物通过遗传物质DNA发生变异、修复等过程，产生新的遗传变异形式。
4. 组织和器官的转化：生物体在发育过程中，一些细胞组成特定的个体器官和组织，并具有特定功能。
5. 实际物质的转化：生物体可以将外界材料通过各种生物代谢途径转化为自身生长发育所需的物质，如光合作用中的二氧化碳转化为有机物质。
6. 能量的转化：生物体能够将外界的能量，如光能、化学能等转化为自身生物活动所需的能量。
7. 生命历程的转化：生物通过生命历程中的各种变化和发展，实现从出生到成长、繁殖到衰老的全过程。
第3章 生物转化
7 磷酸化
系在ATP和Mg2+ 存在下，由磷酸转移酶催化 ATP的磷酸基转移到相应的外源化学物的反应。 在结合反应中不太普遍，常见于1-萘酚和对硝 基酚的反应。
8 硫氰酸盐化
硫氰酸形成是机体内氰化物代谢解毒的过程， 在这一反应中，由硫代硫酸盐提供一个硫原子 给氰化物，在硫氰酸生成酶催化作用下, 并形 成硫氰酸盐。硫氰酸盐的毒性远远低于氰化物。 严格来说，硫氰酸盐形成反应并不是典型的结 合反应，因为反应中没有结合剂，且反应产物 的极性也不是很强，但它也具有ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ谢解毒的作 用。
P-450酶系 酶系
是一个超蛋白家族，其每一种对底物专一性都 有特征性谱，其中某些是结构型的，其他是诱 导型的。 这些蛋白根据结构的相似性组成家族和亚族。
P-450酶氨基酸序列相似性大于40%是属于同一家 族，如大于59%则属于同一个亚族。 CYP1A1表示P-450的1基因族A亚族的第一个基因
P-450酶系 酶系
代谢解毒：外源化学物经生物学化使其毒性降 低，易于排出体外的过程生物转化的结果 代谢活化：外源化学物经生物转化使其毒性增 强，甚至可产生致畸、致癌效应的过程
4 生物转化酶的基本特征： 生物转化酶的基本特征：
广泛的底物特异性 某些酶具有多态性 具有立体选择性 有结构酶和诱导酶之分
5 毒物代谢酶的分布： 毒物代谢酶的分布：
6 甲基化
在甲基转移酶催化下，将内源性来源的甲基结合于外 源化学物分子结构内的反应。有许多内源性和外源化 学物可以进行甲基结合反应，与其它结合反应相比， 甲基结合后，外源化学物的功能基团未被遮盖，水溶 性没有明显的增强，有的反而下降；生物学作用并未 减弱，有的反而增强，甲基化反应有解毒作用。内源 性甲基供体是S-腺苷甲硫氨酸(SAM)。能进行甲基结 合反应的外源化学物主要有含羟基、巯基或氨基的酚 类、硫醇类和各种胺类，还有吡啶、喹啉等含氮杂环 化合物。
生物转化类型
生物转化类型
1、氧化作用。
如乙醇在肝内氧化为乙醚、乙酸，再氧化为二氧化碳和水。
这种类型又称氧化解毒。
2、还原作用。
某些药物或毒物如氯霉素、硝基苯等可通过还原作用产生转化，三氯乙醛在体内还原为三氯乙醇，失去催眠作用。
3、水解作用。
肝细胞含有多种水解酶，可将多种药物或毒物如普鲁卡因、普鲁卡因酰胺等水解。
4、结合作用。
是肝脏生物转化的最重要方式，使药物或毒物与葡萄糖醛酸、乙酰辅酶A（乙酰化）、甘氨酸、3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸（PASA）、谷胱甘肽等结合。
生物转化指毒物经过酶催化后化学结构发生改变的代谢过程，即毒物出现了质的变化。
生物转化是毒物在生物体内消除之前发生的重要事件，其典型结局是产生无毒或低毒的代谢物。
因此曾将生物转化与解毒作用等同起来。
但是，在不少情况下，生物转化所产生的却是毒性代谢物可导致组织损伤。
此时的生物转化就称为生物活化作用。
也称为毒化作用。
生物转化的类型和机制
生物转化的类型和机制
第一节 生物转化的定义与研究内容 第二节 生物转化的基本类型 一、还原反应 二、氧化反应 三、水解反应 四、转移和裂合反应 第三节 参与药物制备过程重要反应酶类的作用机制 一、脂肪酶 二、环氧化物水解酶 三、糖苷化酶
1
第一节 生物转化的定义与研究内容
▪ 生物转化的含义更强调的是： ▪ 用微生物或酶来进行药物合成（或其他有
▪ 氧化反应是向有机化合物分子中引入功能 基团的重要反应之一。
▪ 生物催化的氧化反应主要由三大类酶：单 加氧酶、双加氧酶和氧化酶，它们所催化 的反应如图所示。
11
二、氧化反应
▪ 单加氧酶和双加氧酶直接在底物分子中加氧，而氧化 酶是催化底物脱氢，脱下的氢再与氧结合生成水或过 氧化氢。
▪ 脱氢酶与氧化酶相似，也是催化底物脱氢，但它催化 脱下的氢与氧化态NAD(P)+结合，而不是与氧结合， 这是两者的主要区别。氧化反应表面上看是加氧或脱 氢，其本质是电子的得失。
16
环氧化反应
▪ 手性环氧化合物是一种重要的手性合成前体， 可与多种亲核试剂反应产生重要的中间体。
▪ 单加氧酶催化的烯烃环氧化反应可用于制备小 分子环氧化合物，其中有些产物是传统的化学 方法所不能制备的。
▪ 另外，由单加氧酶催化的硫醚的氧化反应也是 非常重要的，已经发现了很多能够催化这类反 应的微生物。
酶法制备L--氨基酸的三种方法
32
工业上常用的酰胺水解酶有：
▪ 酰胺酶（amidase）又称氨基肽酶，其能催化消旋 体氨基酸酰胺选择性水解生成L-氨基酸；
▪ 氨基酰化酶（acylase），其能选择性地催化L-N-酰 基氨基酸水解，如这类酶能够催化消旋体N-乙酰色 氨酸和N-乙酰苯丙氨酸水解拆分制备L-苯丙氨酸和 L-色氨酸；
第一节 生物转化的定义与研究内容 第二节 生物转化的基本类型 一、还原反应 二、氧化反应 三、水解反应 四、转移和裂合反应 第三节 参与药物制备过程重要反应酶类的作用机制 一、脂肪酶 二、环氧化物水解酶 三、糖苷化酶
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第一节 生物转化的定义与研究内容
▪ 生物转化的含义更强调的是： ▪ 用微生物或酶来进行药物合成（或其他有
▪ 氧化反应是向有机化合物分子中引入功能 基团的重要反应之一。
▪ 生物催化的氧化反应主要由三大类酶：单 加氧酶、双加氧酶和氧化酶，它们所催化 的反应如图所示。
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二、氧化反应
▪ 单加氧酶和双加氧酶直接在底物分子中加氧，而氧化 酶是催化底物脱氢，脱下的氢再与氧结合生成水或过 氧化氢。
▪ 脱氢酶与氧化酶相似，也是催化底物脱氢，但它催化 脱下的氢与氧化态NAD(P)+结合，而不是与氧结合， 这是两者的主要区别。氧化反应表面上看是加氧或脱 氢，其本质是电子的得失。
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环氧化反应
▪ 手性环氧化合物是一种重要的手性合成前体， 可与多种亲核试剂反应产生重要的中间体。
▪ 单加氧酶催化的烯烃环氧化反应可用于制备小 分子环氧化合物，其中有些产物是传统的化学 方法所不能制备的。
▪ 另外，由单加氧酶催化的硫醚的氧化反应也是 非常重要的，已经发现了很多能够催化这类反 应的微生物。
酶法制备L--氨基酸的三种方法
32
工业上常用的酰胺水解酶有：
▪ 酰胺酶（amidase）又称氨基肽酶，其能催化消旋 体氨基酸酰胺选择性水解生成L-氨基酸；
▪ 氨基酰化酶（acylase），其能选择性地催化L-N-酰 基氨基酸水解，如这类酶能够催化消旋体N-乙酰色 氨酸和N-乙酰苯丙氨酸水解拆分制备L-苯丙氨酸和 L-色氨酸；
医学生物转化
医学生物转化
"医学生物转化"这个术语的确有点宽泛，可能指涉到不同的概念。
以下是一些可能相关的方面：
1.医学生物技术转化：
这可能包括将实验室中的基础医学研究成果应用于临床实践。
例如，从分子生物学、细胞生物学或基因组学等领域的研究成果，通过生物技术手段，将其转化为临床医学应用，如新型诊断方法、治疗手段等。
2.干细胞和基因治疗的生物转化：
这涉及使用干细胞和基因编辑技术来治疗疾病。
通过将干细胞转化为不同类型的细胞，或通过编辑患者的基因，可以实现一些传统治疗手段无法达到的疗效。
3.药物开发中的生物转化：
在药物开发领域，医学研究的成果被转化为新药物。
这可能涉及到从生物样本中发现潜在的治疗目标，开发新的药物分子，并进行临床试验。
4.医学器械和医疗技术的生物转化：
这包括将生物医学工程和技术应用于临床医学。
例如，生物传感器、医学影像学的创新、生物医学器械等的开发与应用。
5.疾病生物标志物的生物转化：
将从基础研究中发现的生物标志物转化为临床诊断或监测疾病的方法。
这可能涉及到开发新型的检测方法，如血液检测、影像学等。
化学生物学第四章 生物转化资料
大连民族学院生命科学学院 Prof. Dr. J.T. Liu
化学生物学 化学物质在生物体代谢转化的复杂性: • 多数化学物质的代谢转化需经多个连续反应，不同反 应可先后进行； • 同一种化学物质在体内可有多种代谢途径; • 可以在不同的组织器官先后发生不同反应，生成不同 的代谢产物； • 机体与外来化学物质相互作用是在分子水平上进行的； • 化学物质的分子结构可发生下列改变: • 活性功能基团的增减或改变; • 整个分子的降解; • 与某些内源性化学物质结合等。
大连民族学院生命科学学院
Prof. Dr. J.T. Liu
化学生物学 二、还原反应 化学物质在哺乳动物组织内的还原反应，在无氧条 件下易于发生。所需的电子或氢由还原酶 (NADH) 或还 原型辅酶(NADPH)供给。 • 肠道细菌和肠壁细胞的还原酶活性较高，当某些化学 物质进入肠道或化学物质在肝内结合反应后的代谢物随 胆汁排出时，在肠道可被还原。 常见还原反应类型： • 硝基还原 • 偶氮还原 • 还原脱卤
大连民族学院生命科学学院
Prof. Dr. J.T. Liu
化学生物学 4. 氨基酸结合：含羧基(-COOH)化合物，如苯乙酸、苯 甲酸、苯丙烯酸和杂环羧酸等，在酰基辅酶A合成酶 作用下，与乙酰辅酶 A形成酰基酸辅酶 A ，然后在酰 基转移酶作用下与氨基酸(甘氨酸、谷氨酸等)结合。 • 如苯甲酸在体内转化为苯甲酰辅酶A后，与甘氨酸结 合生成马尿酸，易于排出体外。剧毒的氢氰酸也可与 半胱氨酸结合而解毒。
大连民族学院生命科学学院 Prof. Dr. J.T. Liu
化学生物学 结合反应的主要类型
结合类型 糖苷结合 结合基团 UDP-葡糖醛酸 3′-磷酸腺苷-5′-磷 酸 S-腺苷甲硫氨酸 （SAM） 反应底物类型 酚、醇、羧酸、 芳香胺、硫醇 酶定位 微粒体
化学生物学 化学物质在生物体代谢转化的复杂性: • 多数化学物质的代谢转化需经多个连续反应，不同反 应可先后进行； • 同一种化学物质在体内可有多种代谢途径; • 可以在不同的组织器官先后发生不同反应，生成不同 的代谢产物； • 机体与外来化学物质相互作用是在分子水平上进行的； • 化学物质的分子结构可发生下列改变: • 活性功能基团的增减或改变; • 整个分子的降解; • 与某些内源性化学物质结合等。
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Prof. Dr. J.T. Liu
化学生物学 二、还原反应 化学物质在哺乳动物组织内的还原反应，在无氧条 件下易于发生。所需的电子或氢由还原酶 (NADH) 或还 原型辅酶(NADPH)供给。 • 肠道细菌和肠壁细胞的还原酶活性较高，当某些化学 物质进入肠道或化学物质在肝内结合反应后的代谢物随 胆汁排出时，在肠道可被还原。 常见还原反应类型： • 硝基还原 • 偶氮还原 • 还原脱卤
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化学生物学 4. 氨基酸结合：含羧基(-COOH)化合物，如苯乙酸、苯 甲酸、苯丙烯酸和杂环羧酸等，在酰基辅酶A合成酶 作用下，与乙酰辅酶 A形成酰基酸辅酶 A ，然后在酰 基转移酶作用下与氨基酸(甘氨酸、谷氨酸等)结合。 • 如苯甲酸在体内转化为苯甲酰辅酶A后，与甘氨酸结 合生成马尿酸，易于排出体外。剧毒的氢氰酸也可与 半胱氨酸结合而解毒。
大连民族学院生命科学学院 Prof. Dr. J.T. Liu
化学生物学 结合反应的主要类型
结合类型 糖苷结合 结合基团 UDP-葡糖醛酸 3′-磷酸腺苷-5′-磷 酸 S-腺苷甲硫氨酸 （SAM） 反应底物类型 酚、醇、羧酸、 芳香胺、硫醇 酶定位 微粒体
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4.酚酸类与肠道菌群生物转化
植物中大部分酚酸以结合其他化合物的形分解或代谢后才 能发挥作用。酚酸能在胃和肠中吸收，酯化酸则由结 肠微生物区系进行代谢Ⅲ。 1.绿原酸和咖啡酸 2.阿魏酸 3.芪类和木脂素
三、展望
肠道菌群的平衡状况与宿主的健康和疾病有着密切的关系，一旦肠道内 有害菌成有优势菌后就会导致肝脏和肾脏功能的紊乱动脉硬化高血压等 多种疾病，宿主的生理病理药物食物应激以及细菌代谢产物等都会影响 着肠内菌群的稳定。 肠内菌微生物种类繁多含酶丰富对中药成分的转化有着相当重要的作用 同时许多中药对肠道菌群的平衡也有着重要的影响 利用肠道菌群转化中药有效成分，通过肠道菌群的生物学效能完成人工 化学手段很难完成甚至不能完成的物质转化，是现代生物技术与中药研 究的有机结合，为中药研究开辟了一条新的道路，为中药现代化扩展了 一个更为广阔的发展空间。
参考文献
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肠道菌群生物转化成中药的研究进展
姓名：陈珺 学号：15107100002030
目录
01 肠道菌群与生物转化概述
02 肠道菌群与中药生物转化的研究进展
03 展望
一、肠道菌群与生物转化概述
人体的肠道是一个通过食
物与外部环境频繁接触的 器官，自口腔至直肠都有 大量的微生物存在。肠道 菌群利用肠道中的物质维 持自身平衡，另一方面为 寄主清除部分有害的代谢 残留物，代谢产物的纤维 素和氨基酸为寄主所用。
3.生物碱与肠道菌群生物转化
生物碱是来源于生物界的一类含氮有机 化合物，具有显著的生理活性，是中药 重要成分之一。某些生物碱如麻黄碱、 苦参碱等有一定程度的亲水性，也可溶 于亲脂性有机溶剂。 这些生物碱的结构特点往往分子较小， 或具有醚键、配位键等，在肠道菌群的 作用下易发生水解和脱水，符合药物代 谢的一般规律。生物碱成分多为肝脏代 谢研究，但亦有学者深入研究发现肠道 菌群对某些生物碱有一定的代谢转化作 用。
二、肠道菌群生物转化中药成分的研究进展
随着微生态学的发展微生态学的理论及方法开始引入到中药
学的研究领域中，人们不但认识到了肠道微生物对口服中药 药理作用发挥的重要作用，同时中药也有着维持肠道因菌群 平衡的作用在治疗疾病的过程二者即相互作用又相互影响。
肠内菌微生物的中药成分生物转化法是利用肠内菌微生物中特 定的酶将中药成分进行生物转化，属单酶或多酶的高密度转化。 利用肠内菌可进行多种生物转化反应具有高度的选择性，尤其 是立体选择性，可进行一般化学方法难以实现的反应，
[10] 翁骏，吕秋军．肠内菌群对积雪草苷的代谢转化研究[J]．中草药，2006，37(7)： 1008-1011 [11] Bae EA，Han MJ，Kim EJ．Transformation of ginseng saponins to ginsenoside Rh2 by acids and human intestinal bacteria and biological activities of their transformants[J]．Arch Pharm Res 2004，27(1)：6l-67 [12] YANG Xiuwei，HAO Meirong，Hattori Masao． Metabolite analys is forchemical const ituents of traditional Chinese medicines[M]．Beijing：Chinese Medicinal and Pharm Science and Technology Press，2003：144-151 [13] ]Sghir A，Gramet G，Suau A，et a1．Quantification of bacterial groupswithin human fecal floraby oligonucleotide probe hybridization[J]．Appl Env Mic，2000， 66：2263-2266 [14] ] Li L，Jiang H，Wu H，et a1．Stimuhaneous determination ofluteolin and apigenin in dog plasma by RP—HPt.C [J]．J Pharm Biomed Anal，2005，37(3):615620 [15] ]D reessenM，Eysson H，L嘲li J．The metabo lism of 8CIIIIO-sides Aand Bby the intestinalm icroflo m：in Vitro and in vivostudies Oil the rat and the inoldfle[J]．J Pharm Pharm acolt1981，33(10):679 [16] 于荣敏．天然药物活性成分的生物合成与生物转化．中草药2006；37：1281-1289 [17] 粱新丽，祝婧云，廖正根，等．肠道菌群法研究延胡索、白芷配伍对延胡索乙素代谢 的影响[J]．中国实验方剂学杂志，2010。16(4):92 [18] 韩国柱.药物在肠道的代谢及其对药物作用的影响.药学通报，1985,20(5):294
1.苷类中药与肠道菌群生物转化 2.黄酮类与肠道菌群生物转化
3.生物碱与肠道菌群生物转化
4.酚酸类与肠道菌群生物转化
1.苷类中药与肠道菌群生物转化
皂苷类成分主要有抗肿瘤、降血糖、保肝、 抗病毒、抗炎抗过敏等药理作用，人参皂 苷类，在肝脏内基本不代谢，主要在肠道 中。大多数中药是通过口服在消化道吸收 发挥局部或全身作用，因此脂溶性扩散是 药物在消化道内跨膜转运的主要方式。 苷由特异肠道菌群分泌的酶水解为苷元后 脱去糖基，极性减小，脂溶性增加。使苷 元在人体内吸收快于苷的吸收，苷元能迅 速经小肠吸收进入血液循环，较快达到所 需血药浓度，发挥其药效作用，如我国糖 尿病患者调查发现，糖尿病患者肠道菌群 紊乱，肠道内互生性类型细菌显著减少。
2.黄酮类与肠道菌群生物转化
黄酮类化合物在植物体内大部分 以与糖结合成苷的形式存在，一 部分以游离形式存在。大部分黄 酮类化合物经口服后，在胃肠道 内就发生吸收和代谢，所以大多 数经生物转化后的代谢产物也能 很好的发挥药效作用。酮苷类成 分普遍含葡萄糖苷键，对含苷键 的药物进行水解是肠道菌群代谢 的一大特征。
肠道菌群失调
肠道正常菌群的种类数量和比例 发生异常变化偏离正常的生理组 合转变为病理性组合状态。临床 上以腹泻为最明显症状，一些为 肠道菌群中潜在致病菌，抑制双 歧杆菌等厌氧菌正常繁殖和生理 作用引起的内源性感染。
肠道菌群与中药生物转化之间的关系
肠道菌群对中药有效成分的代谢 方式主要是以水解和还原为主。 目前研究发现多种中药有效成分 经肠道菌群代谢后发生转化，产 生出具有较强药理活性的代谢产 物，尤其是具有水溶性糖部分的 葡萄糖苷成分，其中皂苷类成分 在肠道内难以被吸收利用。