臭灵丹化学成分的研究
臭灵丹草氨基酸成分分析
究 所 昆 明基地 。６ ％烘 干 至恒 重 ， 碎后 备 用 。 ０ 粉
１ ２ 仪 器 与 试 剂 ．
仪器 ： 日立 Ｌ一 ８ ０氨基 酸 自动分 析仪 ， ８０ 电子 天
平 ， 温 干燥 箱 。 恒
试剂 ： 基 酸标 准溶 液 ， 准 品 ， 自 Ｓｇ ａ公 氨 标 购 ｉｍ
司； 三 酮 、 檬 酸钠 ， 级纯 ； 酸 、 氧化 钠 、 茚 柠 优 盐 氢 柠檬 酸、 氯化钠 、 水碳 酸钠 等 均 为分 析纯 。 无
子 ， 有 很 强 的 生 理 活 性 ， 有 镇 痛 、 焦 虑 、 惊 具 具 抗 抗
Ｊ． ］ 中国现代药物应用 ，０ ８２（ ） １ ２０ ， ８ ： ４ ［ ］ 张辉 ， 满英．．一氨基 丁酸 作用 的研 究进 展 ［ ］ 哈 ４ 徐 ｙ Ｊ．
尔滨医科大学学报 ，０ ６ ４ （ ）２ ７— ６ ２ ０ ，０ ３ ：６ ２ ８
［ ］ 王镜岩 ， ６ 朱圣庚 ， 徐长法 ． 物化学 第三版 ［ ． 生 Ｍ］ 北京 ： 高等教育出版社 ，０ ２ ３ ５ ２０ ，１ ． ［ ］ 宁正祥． 品成分分 析手册 ［ ． ７ 食 Ｍ］ 北京 ： 中国轻工业 出
较高 ， 达 ０ １４ ， 表 ２， 可 ．２ ％ 见 高于南 沙参 、 斛 花 、 石 石 斛枫 斗 和法半 夏 ， 略低 于 吗咖和 黄芪 （ 见表 ２ 。 ）
Ａｎ ｌｓ ｆＡ ｎ ｃｄ ａ ｇ ｒ ｔ ｏ ｏ ｔ （ ａｙｉ ｏ ｍｉｏＡ ｉｓｉ Ｌ ｇ ｅａｐｅ ｄ ｎａ ＤＣ． ｅ ｔ． ｓ ｎ ｒ ）Ｂ ｎｈ
１ １ 实验 材 料 ．
色谱 条 件 ： 准分 析 柱 ４ ６ｍｍ ×６ ． ｍ， 标 ． ０ ０ｍ 反
应柱 温度 ：７ ０ ， ５ ． ℃ 反应 器温 度 ：３ ％ １６
云南民间常用药臭灵丹的研究概述
云南民间常用药臭灵丹的研究概述云南民间常用药臭灵丹是一种传统草药，被广泛用于治疗各种病症。
该药方一般由多种中药材组成，具有较好的疗效和口服可接受性。
本文将对臭灵丹的研究概述进行介绍，包括药物组成、药理作用、临床应用以及研究进展等方面。
一、药物组成臭灵丹的主要成分包括黄连、黄柏、广藿香等中药材。
黄连具有清热解毒、解表退热的作用；黄柏具有杀菌、抗炎、抗氧化的作用；广藿香具有祛风止痛、健胃消食的作用。
臭灵丹还可以根据需要添加其他草药进行配伍，以增强其药效。
二、药理作用臭灵丹具有较为复杂的药理作用。
研究表明，它可以通过调节免疫系统、抗氧化、改善微循环等多种途径发挥治疗作用。
黄连的主要活性成分黄连素具有抗菌、抗炎和抗肿瘤作用；黄柏中的黄连酮具有抗氧化和抗炎作用；广藿香中的挥发油对抑制炎症有一定作用。
三、临床应用臭灵丹在临床上广泛用于治疗消化系统疾病、呼吸系统疾病、皮肤病等。
它可以用于治疗胃炎、胃溃疡等胃肠道疾病；也可以用于缓解支气管炎、喉咙发炎等呼吸系统疾病；还可以用于治疗湿疹、痤疮等皮肤病症。
四、研究进展目前，对臭灵丹的研究主要集中在药物成分的分离与提取、药理作用的研究以及临床应用的评价等方面。
研究表明，黄连、黄柏、广藿香等成分对于抗氧化、抗炎、抗菌等具有明显作用，与传统草药的功效相符合。
一些研究还探讨了臭灵丹对于抗肿瘤、保护心血管等方面的潜在作用。
目前臭灵丹的研究还较为有限，需要进一步深入的研究来明确其作用机制和临床价值。
云南民间常用药臭灵丹是一种传统草药，具有广泛的临床应用。
臭灵丹的药物组成复杂，具有较为复杂的药理作用。
它主要通过调节免疫系统、抗氧化、改善微循环等多种途径发挥治疗作用。
临床上主要用于治疗消化系统疾病、呼吸系统疾病、皮肤病等。
当前的研究主要集中在药物成分的分离与提取、药理作用的研究以及临床应用的评价等方面。
对于其作用机制和临床价值的研究还较为有限，需要进一步深入的研究来明确其作用机制和临床价值。
云南民间常用药臭灵丹的研究概述
云南民间常用药臭灵丹的研究概述臭灵丹是云南省传统中药之一，具有消炎、解毒、止痛、镇静等功效。
本文对臭灵丹的研究进行概述。
臭灵丹是由云南省西双版纳傣族和佤族等少数民族的传统中药，主要成分为紫花地丁、香茅、白芷、穿心莲、草豆蔻、广震子、龙胆草等植物。
根据不同的配伍和比例，臭灵丹有不同的功效和作用。
现代药理研究表明，臭灵丹具有明显的抗菌、抗炎、止咳、镇静、消炎退热、增强免疫力等功效。
其中，紫花地丁具有抗菌、抗病毒、抗氧化、降血糖等作用；香茅能够增强免疫力、抗氧化、镇静安神、消炎等作用；白芷具有解毒、活血化瘀、祛痰止咳、镇痛止痒等作用；穿心莲能够消炎利水、止痛、降血压等作用；草豆蔻具有抗菌、镇痛、止痉等多种作用；广震子具有解毒、祛风、止痛等功效；龙胆草能够清热解毒、利胆、降血糖、预防血栓等作用。
近年来，臭灵丹的药理研究不断深入，已经发现臭灵丹的作用机制和药效成分，为现代医学中的新药研发提供了重要的参考。
例如，一项研究发现，臭灵丹水煎液对大鼠肝纤维化的治疗效果明显，可以减轻血清内胆固醇、三酰甘油和天冬氨酸转氨酶的升高，降低肝脏组织中胶原和细胞外基质的沉积量。
这表明臭灵丹具有抗肝纤维化的作用，为肝纤维化的治疗提供了新思路。
此外，还有研究表明，臭灵丹可以清除自由基，减轻DNA损伤，增强免疫功能，降低血脂等作用，对心脑血管疾病、抗肿瘤等方面都有很好的预防和辅助治疗作用。
总之，臭灵丹是一种传统中药，具有多种功效和作用，已经广泛应用于临床实践中。
通过深入研究臭灵丹的药理作用和作用机制，可以进一步开发和应用臭灵丹中的有效成分和化合物，为人类健康疾病的治疗提供更多的选择。
臭灵丹化学成分的研究
+
式 ,结合碳谱 δ 16010, 推定 4 ′ 为羟基取代 ; δ 12130 ( 1H , s) 为黄酮 A 环上 5 位羟基的特征峰 , δ 6185 ( 1H , s) , 结合碳谱 δ 9110, 可知 A 环为 5, 6, 7 3 取 1 1 代 ; H 2 H ROESY 谱 发 现 2 组 相 关 信 号 : H 2 8 (δ 6185 )与 δ 3190 的甲氧基相关 , H 2 6 ′(δ 7196 ) 与 δ
[通信作者 ] 3 李药兰 , 教授 , Tel: ( 020 ) 85223241, E 2 mail: tliyl@ jnu1 edu1 cn [作者简介 ] 刘百联 , 硕士研究生 , 研 究 方向 为 天然 药 物化学 ; E2 mail: liubailian@ sohu1 com
层预制板 (烟台化学工业研究 ) ; ODS ( 10 ～40 μm , M erck 公司 ) ; Sephadex LH 2 20 ( Phar m acia 公司 ) ; 所 用试剂均为分析纯 。 实验药材 2007 年 3 月委托广州通济堂药店购 自四川 ,由广东省药材公司高级工程师麦振球鉴定 为臭灵丹 L 1 pterodon ta 全草 , 药材标本存放于暨南 大学药学院中药及天然药物研究所 。 2 提取分离 臭灵丹药材 1410 kg干燥粉碎 , 用 95%的乙醇 (药材 10 倍量 )渗漉提取 3 次 , 合并提取液 , 减压浓 缩至无醇味 ,得总浸膏 117 kg。总浸膏加适量水混 悬 ,依次用石油醚 、 乙酸乙酯 、 正丁醇萃取 ,回收溶剂 后得石 油 醚 提 取 物 ( 35010 g ) 、 乙酸乙酯提取物 ( 50010 g)和正丁醇提取物 ( 33510 g) 。 乙酸乙酯提取物 50010 g 用硅胶 ( 2 00010 g, 200 ～ 300 目 ) 柱 色 谱 分 离 , 环 乙 烷 2 乙酸乙酯 ( 100 ∶ 0 ～0 ∶ 100 )梯度洗脱 。将洗脱后得到的馏分 通过 TLC 合并类似组分 。分别对各组分进行反复 硅胶柱色谱 (环己烷 2 乙 酸乙酯 、 石油醚 2 丙酮 、 氯仿 2 甲醇系统 )和 Sephadex LH 2 20 柱色谱 (氯仿 2 甲醇系 统 )分离和纯化 ,得到化合物 1 ～4 , 17。正丁醇提取 物 33510 g以硅胶 ( 1 00010 g, 200 ～300 目 ) 柱色谱 分离 ,以氯仿 2 甲醇 ( 100 ∶ 0 ～0 ∶ 100 )梯度洗脱 。将洗 脱后得馏分通过 TLC 合并类似组分 。对其中几个 组分进行反复硅胶柱色谱 (氯仿 2 甲醇系统 ) 、 Sepha2
云南民间常用药臭灵丹的研究概述
云南民间常用药臭灵丹的研究概述
云南民间常用药臭灵丹是一种具有浓烈的独特气味的中草药，其主要成分是一种名为
臭灵丹的植物。
臭灵丹可以生长在云南的山区地带，被当地居民广泛应用于治疗多种疾病。
臭灵丹具有很强的药用价值，被用于治疗风寒湿痹、关节炎、筋骨疼痛等疾病，且其特殊
气味还能起到祛湿、散寒的作用。
近年来，有关臭灵丹的研究主要集中在对其药理作用、化学成分以及临床应用等方面
的探索。
研究者们对臭灵丹的药理作用进行了深入的研究。
实验证明，臭灵丹具有明显的
抗炎、镇痛和抗氧化等作用，可以显著减轻疼痛和炎症反应。
臭灵丹还具有调节免疫系统
功能、促进血液循环和保护心脏等药理作用。
研究者们对臭灵丹的化学成分进行了分析和鉴定。
通过对臭灵丹的提取和分离，研究
发现，臭灵丹中含有多种活性成分，包括挥发油、黄酮类物质、苯丙素类化合物等。
这些
化合物具有抗炎、抗菌、抗氧化和镇痛等生物活性，对臭灵丹的药理作用起到了重要作
用。
研究者们还对臭灵丹的临床应用进行了探索。
研究结果显示，臭灵丹在治疗风寒湿痹、关节炎、筋骨疼痛等疾病方面具有显著疗效，且其疗效与常用的中药和西药相比并不逊色。
臭灵丹还被广泛应用于中风后遗症、冠心病和白癜风等疾病的辅助治疗中，取得了一定的
效果。
云南民间常用药臭灵丹的研究概述
云南民间常用药臭灵丹的研究概述云南是一个多民族聚居的地区，这里传承着丰富的民间医药文化。
在当地，有许多民间常用药被广泛应用于治疗各种疾病，其中就包括了著名的药材——臭灵丹。
臭灵丹是云南地区常用的一种中草药，具有清热解毒、镇痛止血的功效，被当地人民广泛用于治疗各种感冒、发热、炎症、腹泻等疾病。
本文将对臭灵丹的来源、药材特点、药理作用、临床应用等方面进行研究概述，以期能够更全面地了解这种具有独特地域特色的民间常用药。
一、臭灵丹的来源臭灵丹，又名臭灵芽，是一种生长在云南地区的多年生草本植物。
其主要产地包括昆明、楚雄、玉溪、楚雄等地，生长在海拔1000-2500米的山坡、草地、林缘、路旁及田边等地。
臭灵丹约在4-10月采收，以鲜根或全草入药，然后晒干。
臭灵丹通常用于各类感冒、发热、肠炎、泄泻、风寒感冒等症状的治疗，是云南地区常用的一味中草药。
二、臭灵丹的药材特点臭灵丹的药材主要包括根、茎、叶。
根部肥大，有不规则疣突，黄褐色或灰褐色，表面光滑，有的有纵纹及叶痕。
茎直立，上部分枝，表面被灰色绒毛。
叶互生，小叶片卵形至椭圆形，先端短渐尖或钝，基部楔形，有长柄。
花期为7月至9月。
果实为荚果，长圆形，种子扁圆形，黑褐色。
臭灵丹的药材具有特殊的气味，浓郁的臭味，散发着一种特有的刺激性气味，因此得名“臭灵丹”。
三、臭灵丹的药理作用臭灵丹具有清热解毒、祛风镇痛、止血散瘀的功效。
其主要成分包括生物碱类、挥发油、萜类、酚酸类等。
这些成分可以有效缓解感冒发热等症状，具有抗菌消炎、镇痛止血的作用，对于肠炎、泄泻等疾病也有明显的疗效。
臭灵丹还可以扩张血管，改善微循环，促进新陈代谢，有助于缓解疼痛，减轻肿胀。
在当地民间常用于治疗感冒、炎症、腹泻、外伤出血等疾病。
四、臭灵丹的临床应用臭灵丹是一味常用的民间草药，被广泛应用于云南地区的中医临床实践中。
在当地，人们常常将臭灵丹与其他草药搭配使用，用于治疗各种常见病症。
一般来说，臭灵丹常见的应用包括以下几个方面：1. 感冒发热：臭灵丹具有清热解毒的功效，对于感冒、发热引起的头痛、咽喉肿痛、鼻塞流涕等症状有明显的缓解作用。
云南民间常用药臭灵丹的研究概述
74云南中医中药杂志2019年第40卷第7期云南民间常用药臭灵丹的研究概述王胤骁（云南省中医中药研究院，云南昆明650223）摘要：臭灵丹，具有清热疏风，解毒利咽，止咳袄痰之效。
中医用于风热邪毒，咽喉肿痛，肺热咳嗽;扁桃体炎，急性咽炎与上呼吸道感染。
本文通过对云南民间常用药臭灵丹的成分、药理及治疗作用进行简单归纳总•结，以指■导其临床使用。
关键词：臭灵丹;化学成分;药理作用；临床疗效中图分类号:R282.71文献标志码:A文章编号：1007-2349（2019）07-0074-02臭灵丹（Laggera pterodonta）菊科六棱菊属植物,又名鹿耳林或大黑药，以根或全草入药,全草有小毒。
夏秋采收，洗净,鲜用或晒干。
全株有强烈臭气。
始载于《滇南本草》“其味苦、辛，性寒，有毒。
阴中之刚也，治风热积毒，脏腑不和。
通行十二经络，发散疮痈”⑴，分布于云南、四川、西藏等地冈，云南彝族首先使用其入药，具有清热解毒、消肿排脓之功效，且应用广泛⑶。
1臭灵丹的成分臭灵丹的药用历史已有上千年之久，有较高的药用价值和研究价值。
臭灵丹所含化学成分比较复杂，主要以倍半菇、黄酮类、挥发油及氨基酸类化合物为主。
1.1桜烷型倍半话臭灵丹中的桜烷型倍半话化合物多为桜烷型倍半话酸、桜烷型倍半菇醇及桜烷型倍半话昔类化合物，目前已从臭灵丹中分离、鉴定30余种桜烷型倍半话类化合物，其中桜烷型倍半菇酸主要包括臭灵丹酸、臭灵丹酮酸、2a,33-二径基-臭灵丹酸等，以臭灵丹酸为主;桜烷型倍半菇醇主要包括臭灵丹二醇、臭灵丹三醇甲及臭灵丹三醇乙等,以臭灵丹二醇为主;桜烷型倍半话昔类化合物是由桜烷型倍半话取代径基而形成的糖昔类化合物⑷O1.2黄酮类物质目前以从臭灵丹中分离、鉴定的黄酮类物质主要有3',4',5-trihydroxy-3,5,6trimethoxyflavone、喷杜素、梆皮素、5-hydroxy_3,4，,6,7_tetramethoxynavone、金腰素乙、橙皮昔、3，,4，,5-trihydroxy-3,5, 7t rimethoxyflavone[51o1.3发挥油及氨基酸李书华等⑷使用气相色谱-质谱联用仪从臭灵丹中鉴定的挥发油成分主要为倍半话类、单菇类、芳香族酚类物质，其中含量最多的为2,6双（1,1二甲基乙基）-4-乙基苯酚,其次为2（1,1-二甲基乙基）6（1-甲基-甲烯乙基）-4-乙基苯酚、:1,4-二甲氧基四甲基苯、1,8-桜叶素、去双氢金合欢醇。
云南彝族药臭灵丹药用价值研究进展
目前 ，对 于臭 灵丹的研究 已经取 得了较多 的研究成 功 ，在这些 明显 ，金要素 乙也 具有相近的效果 ，这两种化合物能够调 节细 研究 中，对 于药物分离鉴定方 面的研究较为广泛 ，从该 药中鉴 胞周期 并诱导 细胞凋亡 ，从而发挥抗肿瘤活性作 用。此外 ，曹 定出４ ０余种 化合物 ，其 中黄 酮类 与倍半萜类 较 为重要 ，同时 长姝 等 还对 臭灵 丹分 离 物 中 ３ ，５ 一二羟 基 一 ６ ，７ ，３ ’，４ ’一
在臭灵丹 中的挥发 油成分也存在着特 殊的药理活性 ｌ 。对于这 四甲氧基 （Ｈ Ｔ ＭＦ）黄酮类化合物诱导鼻咽癌与喉癌 Ｈｅ ｐ 一 ２的
＿ －类化合物的研究较 为多，本节对其研究进 展做初 步整理。 细胞凋亡影 响作出研究分析 ，研究结果发现 ，该化合物能够经 １ ． １ 黄 酮类 化 合 物 研 究。 到 目前 为止 ，黄 酮 类 化 合 物 的 研 线粒体诱导鼻咽癌与喉癌细胞的凋亡 。
民族 医药 … 。彝族 医药 在云南省使用 范嗣最广 ．云南 彝药有千 ２ － ２ 抗 肿瘤作用研 究。曹长姝 等 采取 Ｍ１ Ｔ ｒ 法将 臭灵丹 分离
余年 的历 史 ，具有 比较完善 的理论体系 。本文对 云南彝药臭灵 物 中的 ６个黄酮类 化合物进行研究 ，分析这些分 离物化合物对
丹 进 行 研 究 ，浅 析 臭 灵 丹 药 用 价值 的研 究进 展 。
甲等 ，这 些共 １ ０多种化 合物 属于桉烷 型倍半 萜醇类 型 ；而 臭 马 林 致 痛 试 验 对 提 取 的 臭 灵 丹 化 合 物 进 行 研 究 ，研 究 结 果 说 明 灵 丹酸 、臭灵丹酮 酸及 ２ ．３ Ｂ一二羟 基 一臭灵丹酸等 则属 于 臭灵丹能够有效抑制 醋酸扭 体法及福尔马林致痛试验造成 的疼
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12 60 ( 1H, s , 5 OH ), 7 64 ( 1 H, d , J = 2 0Hz , H 2 ), 7 58 ( 1H, dd , J= 8 4 , 2 0 Hz , H 6 ) , 6 94 (1 H, d , J= 8 4Hz , H 5 ), 6 77 ( 1H, s , H 8), 3 88 (3 H, s, OCH 3 ) , 3 86 ( 3 H, s, OCH 3 ), 3 78 ( 3H, s, OCH 3 ), 3 72 ( 3H, s , OCH 3 ) ;
*
李 药兰 , 教授 , Te: l ( 020 ) 85223241 , E m ai: l
tliy l @
# 602#
第 35 卷第 5期 2010 年 3月
V o.l 35 , Issue 5 M arch, 2010
dex LH 20 柱色谱 ( 氯仿 甲醇, 甲醇 水系统 ) 和 ODS 柱色谱 ( 甲醇 水系 统 ) 分离纯化 , 得到化合物 5 ~ 16, 18~ 19 。 3 结构鉴定 化合物 1 无色 片状结 晶 ( 丙酮 ) ; m p 105 ~ 20 106 ∃ ; [ ]D + 27 3%( c = 2 2 CHC l3 ); ESI M S m /z 503[ 2 M + Na ] , 263 [ M + Na ] ; GC M S m /z 222 + 1 13 [ M H 2 O ] ; H NMR ( CDC l3, 400 MH z) 和 C NMR ( CDC l3, 100 MH z) 数据与文献 [ 5] 报道一致 , 故鉴定该化合物为臭灵丹二醇 ( pterodondio l)。 化合物 2 白 色 针 状结 晶 ( 乙 酸 乙 酯 ) ; m p 177~ 178∃ ; [ ] D - 40 0% ( c = 1 0 , CH C l3 ); ESI
1
( CDC l 3, 400MH z) 和 C NMR ( CDC l 3, 100 MH z) 数 据与文献 [ 8] 报道一致, 故鉴定该化合物为金腰素 乙 ( chrysosplenetin B) 。 化合物 5 黄 色 针 状结 晶 ( 乙 酸 乙 酯 ) ; m p + 184~ 185 ∃ ; ESI M S m /z 771 [ 2 M + Na ] , 375 [M - H ] ;
+ 1 13
+
+
1
254~ 255 ∃ ; ESI M S m /z 799 [ 2 M + N a] ; H 13 NMR ( CDC l3, 400MH z) 和 C NMR ( CDC l3, 100 MH z) 数据与文献 [ 8] 报道一致, 故鉴定该化合物为 洋艾素 ( artem itin)。 化合物 4 黄 色 针 状结 晶 ( 乙 酸 乙 酯 ) ; m p 182~ 183 ∃ ; ESI M S m /z 373 [ M - H ] ; H NMR
。 1977 年版 中国药典 !及 云南药品标准 !
[ 2 3]
均有收载 。该草药民间应用广泛, 主要用于治疗 上呼吸道感染、 扁桃体 炎、 咽喉炎、 口腔炎、 支气管 炎、 疟疾、 痈肿疥疮等
[ 4]
。据研究报道, 臭灵丹主要
化学成分为黄酮类化合物和倍半萜类化合物 , 具有 [ 5] 抗菌消炎、 清热解毒以及抗肿瘤等作用 。为了探 寻臭灵丹更为广泛的化学成分 , 本文对臭灵丹乙醇 提取物进行分离纯化, 得到 19 个单体化合物 , 其中 11 个化合物首次从该植物中分离得到。 1 仪器与试药 X5 型显微 熔点测 定仪 ( 未校 正 ) ; JASCO FT / I R 480 P lus Fourier T ransfo r m 红 外光 谱 仪 ( KBr 压 片 ) ; Jasco P 1020 型 全自 动旋光 仪; BRUKER AV 400型核磁共振仪; F inn ig an LCQ Advantage MAX 质 谱仪。柱色谱用硅胶 ( 青岛海洋化工厂 ); GF254 薄
[ 摘要 ] 目的 : 研究臭灵丹的化学成分。 方法 : 采用硅 胶、 OD S 和 Sephadex LH 20 等色谱 手段分 离臭灵丹 乙醇提 取物的
1 , 2 1, 3 1 , 2 1 , 2 1, 2*
化学成分 ; 根据化学反应和波谱数据鉴定所得化合物结构。 结果 : 从中分离得到 19 个化合物 , 分别 鉴定为臭灵 丹二醇 ( 1 ) , 冬 青酸 ( 2 ), 洋艾素 ( 3 ), 金腰素 乙 ( 4) , 3 , 5 二羟基 6, 7, 3 , 4 四甲氧 基黄酮 ( 5 ), 猫眼草 酚 ( 6 ) , 5, 6, 4 三羟 基 3, 7 二甲 氧基黄 酮 ( 7 ), 槲皮素 ( 8 ), 柽柳素 ( 9 ) , 万寿菊素 ( 10 ), 槲皮素 3 O 皮素 3 O ( 6 p 香豆酰基 ) 喃葡萄糖苷 ( 15 ) 、 豆甾醇 ( 16 ) 、 豆甾醇 3 O [ 关键词 ] D 半乳吡喃糖苷 ( 11) , 万寿菊素 3 O D 吡喃葡萄糖苷 ( 12) , 槲 D吡 D 吡喃葡萄糖苷 ( 13 ), 4 , 5, 7 三羟基 6 甲氧基 黄酮 3 O D 芸香 糖苷 ( 14 ) , 山 柰酚 3 O
1
13
H NMR ( DM SO d6, 400 MH z )
! :
2 , H 6 ), 6 94 ( 2 H, d , J = 7 6 Hz , H 3 , H 5 ), 6 85 ( 1H, s, H 8) , 3 90 ( 3H, s , 7 OCH 3 ), 3 79 ( 3H, s , 4 OCH 3 ) ;
1
信号 ( ! 160 0 , 155 8 , 154 6 , 148 9 , 145 8 , 137 6 , 2 129 7, 120 5 , 105 6) , 3 个 sp 杂 化 叔 碳 信 号 ( ! 130 2, 115 7 , 91 0 ) , 2 个 甲 氧 基 信 号 ( ! 59 7 , 56 4) 。至此, 可以确定该化合物为 5, 6 , 4 三羟基 3 , 7 二甲氧基黄酮 ( 5 , 6 , 4 trih ydroxy 3 , 7 di m ethoxy flavone)。借助于 H SQC, HM BC 谱 , 将其氢谱和碳谱 数据归 属如 下: H NMR ( DM SO d6, 400 MH z) ! : 12 30 ( 1H, s, 5 OH ) , 7 96 ( 2H, d, J = 7 6 H z , H
臭灵丹 Laggera p terodonta ( DC ) B enth 为菊 科六棱菊属植物翼齿六棱菊的全草, 别名狮子草、 臭 叶子、 六棱菊等, 主要分布于我国长江流域以南及西 南部
[ 1]
层预制板 (烟台化学工业研究 ); ODS( 10 ~ 40 m, M erck公司 ); Sephadex LH 20( Phar m ac ia 公司 ) ; 所 用试剂均为分析纯。 实验药材 2007 年 3 月委托广州通济堂药店购 自四川, 由广东省药材公司高级工程师麦振球鉴定 为臭灵丹 L p terodonta 全草 , 药材标本存放于暨南 大学药学院中药及天然药物研究所。 2 提取分离 臭灵丹药材 14 0 kg 干燥粉碎, 用 95 % 的乙醇 ( 药材 10 倍量 ) 渗漉提取 3 次 , 合并提取液 , 减压浓 缩至无醇味, 得总浸膏 1 7 kg 。总浸膏加适量水混 悬, 依次用石油醚、 乙酸乙酯、 正丁醇萃取, 回收溶剂 后得石 油 醚 提取 物 ( 350 0 g ) 、 乙 酸 乙酯 提 取 物 ( 500 0 g)和正丁醇提取物 ( 335 0 g )。 乙酸乙酯 提取物 500 0 g 用 硅胶 ( 2 000 0 g , 200 ~ 300 目 ) 柱 色 谱 分 离 , 环 乙 烷 乙 酸 乙 酯 ( 100∀0~ 0∀100)梯度 洗脱。将 洗脱后得 到的 馏分 通过 TLC 合并类似组分。分别对 各组分进行反复 硅胶柱色谱 (环己烷 乙酸乙酯、 石油醚 丙酮、 氯仿 甲醇系统 ) 和 Sephadex LH 20 柱色谱 ( 氯仿 甲醇系 统 ) 分离和纯化, 得到化合物 1~ 4 , 17 。正丁醇提取 物 335 0 g 以硅胶 ( 1 000 0 g , 200~ 300 目 ) 柱色谱 分离 , 以氯仿 甲醇 ( 100 ∀0~ 0 ∀100)梯度洗脱。将洗 脱后得馏分通过 TLC 合并类似组分。对其中几个 组分进行反复硅胶柱色谱 ( 氯仿 甲醇系统 )、 Sepha
23 + +
6 , 7 tetram ethoxy flavone) 。 化合物 6 黄 色针 状结晶 ( 甲醇 ); m p 220 ~ 222 ∃ ; ESI MS m /z 359 [ M - H ] ;
13 1
H NMR
( DM SO d6, 400 MH z) 和 C NMR ( DMSO d 6, 100 MH z) 数据与文献 [ 10] 报道一致 , 故鉴定该化合物 为猫眼草酚 ( chrysosp leno l D) 。 化合物 7 黄 色针 状结晶 ( 甲醇 ); m p 226 ~ + 228 ∃ ; ES I M S m /z 331 [ M + H ] , 329 [ M - H ] ; UV ( CH 3 OH ): 343 , 280 n m 与文献 [ 11] 报道一致; 氢谱中 ! 7 96 ( 2H, d , J = 7 6 H z)和 6 94 ( 2H, d , J = 7 6 H z) 为黄 酮类 化合 物 B 环 的质 子信 号, 其 A2 B2偶合形式提示该化合物的 B 环为 4 单取代形 式, 结合碳谱 ! 160 0 , 推定 4 为羟基取代 ; ! 12 30 ( 1H, s) 为黄酮 A 环上 5 位羟基的特 征峰, ! 6 85 ( 1H, s) , 结合碳谱 ! 91 0 , 可知 A 环为 5 , 6, 7 3 取 1 1 代; H H ROESY 谱 发 现 2 组 相关 信 号: H 8 ( ! 6 85) 与 ! 3 90 的甲氧基相 关, H 6 ( ! 7 96) 与 ! 3 79 的甲氧基有相关, 说明 2 个甲氧基分别连接在 7 , 3 位。碳谱共显示出 17 个碳信号 , 结合 DEPT 谱 可知包括 1 个羰基信号 ( ! 178 2) , 9 个 sp 杂化季碳