生物碱类化合物练习题
中药化学《生物碱》重点总结及习题
生物碱的碱性强弱与pKa的关系：pKa＜2为极弱碱，pKa2~7为弱碱，pKa7~11为中强碱，pKa11以上为强碱
3．影响碱性强弱的因素
（1）氮原子的杂化方式：SP3>SP2>SP1
四氢异喹啉（SP3pKa9.5） 异喹啉（SP2pKa5.4） 氰类（SP 中性 ）
③碱性极弱的生物碱（酰胺类生物碱）和酸生成的盐不稳定，其酸水溶液用氯仿萃取时，生物碱可转溶于氯仿而被分离。
表10-2 生物碱溶解性规律
水 酸水 碱水、甲（乙）醇、 苯 乙醚 CHCl3、 CCl4石油醚
亲脂性生物碱-+-++ （++）-
亲水性生物碱++++--
生物碱盐 ++-+--
※两性生物碱、酰胺类生物碱、内酯型生物碱：既可溶于酸水，也可溶于碱水中，其余同脂溶性生物碱。
二、旋光性
大多有旋光（不对称碳原子或不对称中心），且多呈左旋性。通常左旋体的活性大于右旋体。
三、溶解性
1．游离态 指大多数的仲胺、叔胺类生物碱，多为亲脂性的，极性较小。
2．盐 为离子型，极性大。
生物碱盐溶解性规律：
①无机酸盐的水溶度大于有机酸盐的水溶度。
②无机酸盐中，含氧酸盐的水溶度大于卤代酸盐。
③卤代酸盐中，盐酸盐的水溶度最大，氢碘酸盐的水溶度最小。
附注：用方法二分离时，应采用多缓冲纸色谱（分配原理）进行先导分离。
* 碱性弱的生物碱易游离（脂溶性，易于CHCl3）。
** 碱性强的生物碱易成盐（离子型，易于水）。
（2）利用生物碱的极性（溶解性）差异分离
分子结构的不同 极性的差异 对特殊溶剂的溶解性能不同而分离
邢其毅《基础有机化学》配套题库课后习题萜类化合物、甾族化合物和生物碱【圣才出品】
第23章萜类化合物、甾族化合物和生物碱
习题23-1（i）写出生成固塔波胶和天然橡胶的单体。
（ii）用反应式表示生成固塔波胶和生成天然橡胶在立体化学上有什么不同。
（iii）完成下面的反应式：
解：（Ⅰ）固塔波胶的单体：，天然橡胶的单体：。
（Ⅱ）
（III）
习题23-2将下列化合物划分为若干个异戊二烯单位，并指出它们分别属于哪一类（指单萜、倍半萜等）：
解：
习题23-3请指出下列各组化合物互为什么异构体?
（i）α-月桂烯，β-月桂烯（ii）橙花醇，香叶醇（iii）柠檬醛a，柠檬醛b 解：
习题23-4写出薄荷醇的八个光活异构体的优势构象式。
哪一种薄荷醇在自然界存在最多?分析说明原因。
解：
右旋薄荷醇（1）和左旋薄荷醇（5）在自然界存在最多，因为它们的构象最稳定。
习题23-5写出下列转换的反应条件和反应机理：
解：该转换需在酸性条件下完成，具体反应机理如下：
习题23-6松香酸可由左旋海松酸在酸的作用下转变而来：
（i）请按异戊二烯规则划分松香酸的结构单位；
（ii）写出由左旋海松酸转变成松香酸的反应机理。
解：（Ⅰ），有四个异戊二烯单位，属于二萜。
（Ⅱ）由左旋海松酸转变成松香酸的反应机理如下：
习题23-7写出下列化合物的构象式。
解：（Ⅰ）妊娠素
（Ⅱ）抗炎松
（III）氯地孕甾酮
（Ⅳ）皮质醇。
执业中药师中药化学历年真题2：生物碱（X型题）（精）
执业中药师中药化学历年真题2：生物碱（X型题）（精）执业中药师《中药化学》历年真题精选考前强化训练：X型题1.以下植物中含有生物碱的是A.毛茛科B.防己科C.茄科D.豆科E.百合科ABCDE2.生物碱在植物体内的存在形式有A.无机酸盐B.有机酸盐C.游离状态D.酯E.苷ABCDE3.属于异喹啉类生物碱的是A.去甲乌药碱B.小檗碱C.莨菪碱D.可待因E.士的宁ABD4.属于有机胺类生物碱的是A.益母草碱B.苦参碱C.麻黄碱D.槟榔碱E.秋水仙碱ACE5.在常温下为液态生物碱的是A.烟碱B.咖啡因C.麻黄碱D.槟榔碱E.苦参碱AD6.下列有关生物碱旋光性的论述，正确的有A.生物碱旋光性受溶剂影响B.生物碱旋光性影响其生理活性C.生物碱旋光性受存医`学教育'网搜集'整理在状态影响D.麻黄碱在氯仿中呈左旋光性E.麻黄碱在水中呈右旋光性ABCDE7.溶于水的生物碱有A.小檗碱B.轮环藤酚碱C.麻黄碱D.三尖杉酯碱E.马钱子碱ABC8.既能溶于水，又能溶于氯仿的生物碱有A.麻黄碱B.苦参碱C.小檗碱D.汉防已甲素E.秋水仙碱ABE9.可溶于氢氧化钠溶液的生物碱有B.汉防己甲素医`学教育'网搜集'整理C.汉防己乙素D.青藤碱E.吗啡ADE10.可溶于热氢氧化钠溶液的生物碱有A.莨菪碱B.氧化苦参碱C.苦参碱D.喜树碱E.汉防己乙素BCD11.能溶于苛性碱水溶液的生物碱是A.季铵碱B.酰胺类生物碱C.酚}生叔胺碱D.酚性弱碱性生物碱E.非酚性生物碱ACD12.酚性叔胺碱可溶于A.苯B.硫酸C.氢氧化钠D.水E.乙醇ABCE13.酚性叔胺生物碱可溶于A.水C.碳酸钠E.氢氧化钠BE14.可溶于水的生物碱多为A.季铵型生物碱B.生物碱N一氧化物C.小分子生物碱D.酰胺类生物碱E.酯类生物碱ABCD15.下列有关生物碱盐溶解性的医`学教育'网搜集'整理述，正确的是A.生物碱无机酸盐水溶性大于有机酸盐B.生物碱含氧无机酸盐水溶性大于卤代酸盐C.生物碱大分子有机酸盐水溶性大于小分子有机酸盐D.大多数生物碱盐易溶于水，难溶或不溶于亲脂性有机溶剂E.某些季铵型生物碱的盐酸盐或氢碘酸盐水溶性差ABDE16.某生物碱的碱性弱，则它的A.pK a大B.K b小C.K a小D.pK a小E.pK b小BD17.碱性强的生物碱.其A.pK a大B.K a大C.pK bB.K bD.K aACE18.使生物碱碱性减弱的因素有A.吸电子诱导效应B.供电子诱导效应C.吸电子共轭效应D.供电子共轭效应E.立体效应ACE19.使生物碱碱性减弱的基团是A.烷基B.羰基C.醚基E.苯基BCDE20.一般属于弱碱(pK a为3～7)的是A.脂杂环类生物碱B.脂胺类生物碱C.苯胺类生物碱D.五元芳氮杂环类生物碱E.六元芳氮杂环类生物碱CE21.因为氢键效应，碱性增强的是A.伪麻黄碱碱性强于麻黄碱医`学教育'网搜集'整理B.顺式10一羟基二氢去氧可待因碱性强于反式l0一羟基二氢去氧可待因C.莨菪碱碱性强于东莨菪碱D.麻黄碱碗眭强于甲基麻黄碱E.莨菪碱碱性强于山莨菪碱AB22.常见的生物碱沉淀试剂有A.碘化铋钾试剂B.碘一碘化钾试剂C.雷氏铵盐试剂D.茚三酮试剂E.苦味酸试剂ABCE23.中药酸水提取液中，能与雷氏铵盐产生沉淀的成分有A.蛋白质B.多糖C.生物碱D.鞣质E.多肽ACDE24.生物碱沉淀反应可用于A.预试中药中是否存在生物碱B.判断生物碱的提取是否完全C.分离过程中跟踪生医`学教育'网搜集'整理物碱D.分离纯化水溶性生物碱E.薄层层析时生物碱的显色试剂ABCDE25.用酸水提取中药中的生物碱时，可用A.煎煮法B.渗漉法C.回流法D.浸渍法E.连续回流法ABD26.用亲脂性有机溶剂提取生物碱时，湿润原料用A.氢氧化钾B.氨水C.碳酸钠D.氢氧化钙E.氢氧化钠BCD27.用甲醇从中药中提取生物碱，可提出A.游离生物碱B.生物碱无机酸盐C.生物碱有机酸盐D.季铵碱E.酸碱两性生物碱ABCDE28.采用溶剂法分离水溶性生物碱医`学教育'网搜集'整理时，常用的溶剂有A.乙醇B.正丁醇C.异戊醇D.氯仿E.丙酮BC29.分离生物碱单体成分时，可利用A.生物碱碱性的差异B.生物碱溶解性的差异C.生物碱盐溶解性的差异D.生物碱特殊官能团的差异E.生物碱极性的差异ABCDE30.分离汉防己甲素和汉防己乙素，可利用A.乙醇中溶解度的差异B.冷苯中溶解度的差异C.热苯中溶解度的差异D.是否含有酚羟基的差异E.和氧化铝吸附性的差异BE31.分离酚性生物碱和非酚性生物碱的步骤包括A.二者混合物的氯仿溶液用5％氢氧化钠溶液萃取B.将碱水萃取液调偏医`学教育'网搜集'整理酸性，使酚羟基游离C.用碳酸钠碱化，再用氯仿萃取出酚性生物碱D.将碱水萃取液调弱碱性，用氯仿萃取出酚f生生物碱E.将碱水萃取液加热，过滤，滤液酸化后再碱化，用氯仿萃取出酚眭生物碱ABC32.吗啡的显色反应有A.Macquis试剂反应8.Frohde试剂反应C.Mandelin试剂反应D.Vitali反应E.Molish反应AB33.采用雷氏铵盐沉淀法分离水溶性生物碱的步骤包括A.酸性溶液加雷氏铵盐生成沉淀B.沉淀溶于丙酮，过滤C.滤液通过氧化铝柱净化，丙酮洗脱D.丙酮洗脱液加足量硫酸银，过滤E.滤液加计算量氯化钡，过滤，滤液中即含有生物碱盐酸盐ABCDE35.硅胶层析分离检识生物碱，若使用碱性展开剂，常用的碱是A.二乙胺B.氨水C.碳酸氢钠D.碳酸钠E.氢氧化钠AB36.下列有关生物碱纸色谱的论述，正确的是A.用水作固定相，宜用亲水性的医`学教育'网搜集'整理剂系统作展开剂B.用水作固定相，宜用亲脂性的溶剂系统作展开剂C.用甲酰胺作固定相，宜用亲水性的溶剂系统作展开剂D.用甲酰胺作固定相，宜用亲脂性的溶剂系统作展开剂E.用酸性缓冲液作固定相，宜用亲水性的溶剂系统作展开剂AD37.检识麻黄碱的方法有A.茚三酮反应B.碱性硫酸铜反应C.二硫化碳一碱性硫酸铜反应D.碘化铋钾反应E.雷氏铵盐沉淀反应ABC医`学教育'网搜集'整理38.麻黄碱和伪麻黄碱的分离可利用A.碱性的不同，采用离子交换树脂法B.挥发性的不同，采用水蒸气蒸馏法C.草酸盐溶解度的不同，采用溶剂法D.盐酸盐溶解度的不同，采用溶剂法E.游离型水溶性的不同，采用溶剂法AC39.麻黄碱和伪麻黄碱的区别包括A.分子式不同B.极性不同C.立体结构不同D.碱性不同E.草酸盐溶解性不同CDE40.麻黄碱的生物活性有A.收缩血管B.兴奋中枢神经C.缓解平滑肌痉挛D.解毒E.增加汗腺分泌ABCE41.游离小檗碱易溶予A.盐酸水B.石灰水C.冷水D.热水E.热乙醇DE42.在煎煮过程中，能与医`学教育'网搜集'整理小檗碱形成难溶于水的盐或复合物的中药成分有A.甘草酸B.黄芩苷C.大黄鞣质D.胆甾醇E.薯蓣皂苷ABC44.结构中具有莨菪酰基的化合物有A.莨菪碱B.东莨菪碱C.山莨菪碱D.去甲莨菪碱E.樟柳碱ABCD45.东莨菪碱具有的反应是A.与碘化铋钾生成橙红色医`学教育'网搜集'整理沉淀B.与氯化汞试剂生成砖红色沉淀C.与氯化汞试剂生成白色沉淀D.与过碘酸L酰丙酮一乙酸铵试剂反应呈黄色E.与发烟硝酸一苛性碱醇溶液反应呈紫红色ACE47.具有左旋光性的化合物是A.莨菪碱B.阿托品C.东莨菪碱D.山莨菪碱E.樟柳碱ACDE48.可发生皂化反应的化合物有A.苦参碱B.氧化苦参碱C.羟基苦参碱D.N一甲基金雀花碱E.苦参烯碱ABC49.具有镇痛作用的生物碱是A.汉防己甲素B.莨菪碱C.小檗碱D.乌头碱E.东莨菪碱医`学教育'网搜集'整理ABDE50.苦参中由2个喹喏里西啶环骈合而成的生物碱是A.苦参碱B.氧化苦参碱C.羟基苦参碱D.去氢苦参碱E.N一甲基金雀花碱ABCD51.在碱性溶液中加热溶解，酸化后叉环合析出的生物碱是A.苦参碱B.氧化苦参碱C.羟基苦参碱D.去氢苦参碱E.N一甲基金雀花碱ABC52.属于酚性生物碱的是A.小檗碱B.巴马丁C.药根碱D.汉防己乙素E.汉防己甲素CD53.下列有关士的宁与马钱子碱结构特点的论述，正确的是A.均属于吲哚类衍生物B.均含有2个氮原子C.均为一元碱D.均有强毒性E.均为酚性碱ABCD54.下列有关士的宁与马钱子碱溶解性的论述，正确的是A.均难溶于水医`学教育'网搜集'整理B.均易溶于氯仿C.马钱子碱硫酸盐水溶性小于士的宁硫酸盐D.马钱子碱盐酸盐水溶性大于士的宁盐酸盐E.其硫酸盐均可溶于氯仿ABCD56.属于双酯型生物碱的是A.乌头原碱B.乌头次碱C.次乌头碱D.乌头碱E.美沙乌头碱CDE医`学教育'网搜集'整理57.乌头中含有的双酯型生物碱的酯键在A.C一38.C一10C.C一14D.C一8E.C一17CD58.可溶于氯仿的是A.乌头碱盐酸盐B.次乌头碱盐酸盐C.次乌头碱D.乌头碱E.美沙乌头碱ABCDE。
生物碱习题剖析
3 生物碱的碱性与哪些有关(1)氮原子的杂化类型:随杂化度升高而增强；②诱导效应：氮原子所连接的基团如为供电基团则碱性增强，如为吸电基团则碱性减弱；③诱导一场效应：使生物碱的碱性降低；④共轭效应：若生物碱分子中氮原子孤对电子成P-兀共轭体系时，通常情况下，其碱性较弱；⑤空间效应：若生物碱的空间环境不利于氮原子接受质子，其碱性减弱；反之，则碱性增强；⑥分子内氢键形成：若生物碱分子结构中氮原子附近存在羟基、羰基等取代基团，碱性增强。
4．生物碱类化合物的鉴别方法①沉淀反应：大多数生物碱能和某些酸类、重金属盐类以及一些较大分子量的复盐反应，生成单盐、复盐或络盐沉淀。
如与碘化铋钾试剂的反应；②显色反应：用于生物碱的冠色试剂很多，它们往往因生物碱的结构不同而显示不同的颜色，Mandelin试剂(1％钒酸铵的浓硫酸溶液)；③成盐反应：绝大多数生物碱可与酸形成盐类，但不同类型的生物碱与酸成盐的形式不同，主要有：季铵生物碱的成盐反应、含氮杂缩醛生物碱的成盐反应、具有烯胺结构生物碱的成盐反应、涉及氮原子跨环效应生物碱的成盐反应。
5．生物碱类化合物的提取一般从天然药物巾提取总生物碱通常采用溶剂法、离子交换法、沉淀法等提取分离方法。
①对于脂溶性生物碱可采取酸水提取法、醇类溶剂提取法、亲脂性有机溶剂提取法；②对于水溶性生物碱可采取沉淀法、溶剂萃取法。
6．生物碱类化合物的分离对于生物碱的分离通常分为系统分离与特定分离。
一般的方法是先对总碱进行初步分离，将性质相近的生物碱分成几个类别或部位。
然后再按各成分的碱度、极性或功能团的差异分离生物碱单体。
①总生物碱的初步分离：根据总生物碱中各成分理化性质的差异，可将其初步分离为强碱性的季铵碱、中等强度碱性的叔胺碱及其酚性碱、弱碱性生物碱及其酚性碱等几个部分；②生物碱单体的分离：利用生物碱碱性的差异、利用生物碱极性的差异或生物碱盐的溶解度差异、利用生物碱特殊官能团、利用色谱法进行分离。
生物碱
生物碱[单项选择题]1、麻黄中生物碱的主要类型是（）A.双稠哌啶类B.有机胺类C.异喹啉类D.吲哚类E.莨菪烷类参考答案：B[单项选择题]2、可用浓硫酸和重铬酸钾反应区别（）A.苦参碱和氧化苦参碱B.小檗碱和麻黄碱C.莨菪碱和东莨菪碱D.麻黄碱和伪麻黄碱E.士的宁和马钱子碱参考答案：E[单项选择题]3、苦参总生物碱具有（）A.发汗平喘作用B.抗菌作用C.镇静麻醉作用D.镇痛作用E.消肿利尿、抗肿瘤作用参考答案：E[单项选择题]4、可待因的结构类型属于（）A.苯丙胺类B.苄基异喹啉类C.双苄基异喹啉类D.吗啡烷类E.莨菪烷类参考答案：D[单项选择题]5、具有挥发性的生物碱是（）A.烟碱B.小檗碱C.马钱子碱D.去甲乌药碱E.蛇根碱参考答案：A[单项选择题]6、在表示生物碱碱性大小的常用参数中，其值越大，则碱性越强的是（）A.pKbB.KaC.logεD.pKaE.pK参考答案：D[单项选择题]7、麻黄碱的碱性强于去甲麻黄碱主要是由于（）A.氮原子的杂化方式B.场效应C.诱导效应D.空间效应E.氢键效应参考答案：C[单项选择题]8、用酸水提取生物碱时，一般采用（）A.回流法B.煎煮法C.连续回流法D.沉淀法E.渗漉法参考答案：E[单项选择题]9、碱性最强的化合物是（）A.麻黄碱B.东莨菪碱C.莨菪碱D.苦参碱E.小檗碱参考答案：E[单项选择题]10、水溶性生物碱的分离可用（）A.氯仿萃取法B.丙酮萃取法C.雷氏盐沉淀法D.胆甾醇沉淀法E.明胶沉淀法参考答案：C[单项选择题]11、有甜味的生物碱是（）A.小檗碱B.苦参碱C.甜菜碱D.延胡索乙素E.槟榔碱参考答案：C[单项选择题]12、分离麻黄碱与伪麻黄碱，可利用（）A.冷苯中的溶解度不同B.乙醚中的溶解度不同C.水中的溶解度不同D.草酸盐溶解度不同E.硫酸盐溶解度不同参考答案：D[单项选择题]13、在分离内酯或内酰胺结构的生物碱时，常采用的方法是（）A.碱溶酸沉法B.醇-酸水-碱化-三氯甲烷提取法C.pH梯度萃取法D.醇-酸水-碱化-雷氏铵盐沉淀法E.酸水-三氯甲烷提取法参考答案：A[单项选择题]14、小檗碱具有（）A.发汗、平喘作用B.抗菌作用C.降血脂作用D.镇静、麻醉作用E.消肿利尿、抗肿瘤作用参考答案：B[单项选择题]15、由于诱导效应造成碱性不同的生物碱的是（）A.东莨菪碱<莨菪碱B.麻黄碱>去甲麻黄碱C.小檗碱>吗啡D.秋水仙碱<吗啡E.顺-10-羟基二氢去氧可待因>反-10-羟基二氢去氧可待因参考答案：B[单项选择题]16、硅胶层析分离检识生物碱，若使用碱性展开剂，常用的试剂是（）A.二乙胺B.稀盐酸C.氢氧化钾D.碳酸钠E.水参考答案：A[单项选择题]17、溶剂法中，欲提取麻黄碱和伪麻黄碱，可利用（）A.NaHCO3B.NH4OHC.既能溶于热水，又能溶于亲脂性有机溶剂D.硫酸盐溶解度小E.盐酸盐溶解度小参考答案：C[单项选择题]18、与HgCl试剂反应呈白色沉淀的是（）A.山莨菪碱B.莨菪酸C.樟柳碱D.莨菪碱E.东莨菪碱参考答案：E[单项选择题]19、胍类生物碱一般显强碱性是因为（）A.氮原子杂化方式B.诱导效应C.共轭效应D.空间效应E.氢键效应参考答案：C[单项选择题]20、三颗针中的主要化学成分是（）A.麻黄碱B.小檗碱C.苦参碱D.东莨菪碱E.士的宁参考答案：B[单项选择题]21、其草酸盐不溶于水的是（）A.小檗碱B.麻黄碱C.伪麻黄碱D.东莨菪碱E.山莨菪碱参考答案：B更多内容请访问《做题室》微信公众号[单项选择题]22、在碱液中可转变为醇式或醛式的是（）A.麻黄碱B.小檗碱C.苦参碱D.莨菪碱E.乌头碱参考答案：B[单项选择题]23、可利用草酸盐溶解度差异进行分离的是（）A.吗啡和可待因B.苦参碱和氧化苦参碱C.小檗碱和小檗胺D.莨菪碱和东莨菪碱E.麻黄碱和伪麻黄碱参考答案：E[单项选择题]24、上述混合物的酸水液用氯仿萃取，氯仿层用2%氢氧化钠萃取，可提出（）A.葡萄糖B.季铵碱C.酚性弱碱性生物碱D.叔胺碱E.非酚性弱碱性生物碱参考答案：C[单项选择题]25、氯仿萃取后的酸水层用氨水碱化至pH9～10，再用氯仿萃取，可提出（）A.葡萄糖B.季铵碱C.酚性弱碱性生物碱D.叔胺碱E.非酚性弱碱性生物碱参考答案：D[单项选择题]26、可用于马钱子碱鉴别的反应是（）A.二氧化碳--硫酸铜反应B.铜络盐反应C.浓硫酸--重铬酸钾反应D.浓硫酸--氯化亚锡反应E.丙酮加成反应参考答案：D[单项选择题]27、可用于士的宁鉴别的反应是（）A.二氧化碳--硫酸铜反应B.铜络盐反应C.浓硫酸--重铬酸钾反应D.浓硫酸--氯化亚锡反应E.丙酮加成反应参考答案：C[单项选择题]28、莨菪碱碱性强于东莨菪碱是因为（）A.氮原子杂化方式B.诱导--场效应C.共轭效应D.空间效应E.氢键效应参考答案：D[单项选择题]29、伪麻黄碱碱性强于麻黄碱是因为（）A.氮原子杂化方式B.诱导--场效应C.共轭效应D.空间效应E.氢键效应参考答案：E[单项选择题]30、可利用盐酸盐溶解度差异进行分离的是（）A.吗啡和可待因B.苦参碱和氧化苦参碱C.小檗碱和小檗胺D.莨菪碱和东莨菪碱E.麻黄碱和伪麻黄碱参考答案：C[单项选择题]31、碱性最弱的是（）A.阿托品B.N-去甲莨菪碱C.山莨菪碱D.东莨菪碱E.莨菪碱参考答案：D[单项选择题]32、无旋光性的是（）A.阿托品B.N-去甲莨菪碱C.山莨菪碱D.东莨菪碱E.莨菪碱参考答案：A[单项选择题]33、可用于麻黄碱和伪麻黄碱鉴别的是（）A.二硫化碳-硫酸铜反应B.氯化汞沉淀反应C.硝酸反应D.对-二甲氨基苯甲醛反应E.盐酸-镁粉反应参考答案：A[单项选择题]34、可用于莨菪碱鉴别的是（）A.二硫化碳-硫酸铜反应B.氯化汞沉淀反应C.硝酸反应D.对-二甲氨基苯甲醛反应E.盐酸-镁粉反应参考答案：B[单项选择题]35、与碱液接触易发生消旋化的是（）A.麻黄碱B.小檗碱C.苦参碱D.莨菪碱E.乌头碱参考答案：D[单项选择题]36、具有N→O配位键的是（）A.黄连碱B.樟柳碱C.乌头碱D.东莨菪碱E.氧化苦参碱参考答案：E[单项选择题]37、麻黄碱具有的反应是（）A.铜络盐反应B.丙酮加成反应C.过碘酸氧化乙酰丙酮缩合反应D.Vitali反应E.漂白粉反应参考答案：A[单项选择题]38、阿托品具有的反应是（）A.铜络盐反应B.丙酮加成反应C.过碘酸氧化乙酰丙酮缩合反应D.Vitali反应E.漂白粉反应参考答案：D[单项选择题]39、在过量强碱溶液中，滴加丙酮，可生成黄色结晶的是（）A.小檗碱B.麻黄碱C.伪麻黄碱D.东莨菪碱E.山莨菪碱参考答案：A[单项选择题]40、分离苦参碱与氧化苦参碱，可利用其（）A.乙醚中的溶解度不同B.冷苯中的溶解度不同C.四氯化碳中的溶解度不同D.草酸盐溶解度不同E.硫酸盐溶解度不同参考答案：A[单项选择题]41、分离汉防己甲素与汉防己乙素，可利用其（）A.乙醚中的溶解度不同B.冷苯中的溶解度不同C.四氯化碳中的溶解度不同D.草酸盐溶解度不同E.硫酸盐溶解度不同参考答案：B[单项选择题]42、苦参中的化学成分主要是（）A.有机胺类生物碱B.苄基异喹啉类生物碱C.双苄基异喹啉类生物碱D.莨菪烷类生物碱E.喹喏里西啶类生物碱参考答案：E[单项选择题]43、汉防己中的化学成分主要是（）A.有机胺类生物碱B.吲哚类生物碱C.苄基异喹啉类生物碱D.莨菪烷类生物碱E.喹诺里西啶类生物碱参考答案：C[单项选择题]44、洋金花中的主要化学成分是（）A.麻黄碱B.小檗碱C.苦参碱D.东莨菪碱E.士的宁参考答案：D[单项选择题]45、既溶于水又溶于氯仿的生物碱是（）A.马钱子碱B.苦参碱C.小檗碱D.汉防己乙素E.莨菪碱参考答案：B[单项选择题]46、含有隐形酚羟基的生物碱是（）A.马钱子碱B.苦参碱C.小檗碱D.汉防己乙素E.莨菪碱参考答案：D[单项选择题]47、具有挥发性的是（）A.麻黄碱B.小檗碱C.咖啡因D.槟榔碱E.罂粟碱参考答案：A[单项选择题]48、具有升华性的是（）A.麻黄碱B.小檗碱C.咖啡因D.槟榔碱E.罂粟碱参考答案：C[单项选择题]49、伪麻黄碱的碱性强于麻黄碱是因为（）A.氮原子杂化方式B.诱导效应C.共轭效应D.空间效应E.氢键效应参考答案：E[单项选择题]50、藜芦胺碱属于（）A.苯丙胺类生物碱B.单萜类生物碱C.倍半萜类生物碱D.二萜类生物碱E.甾体生物碱参考答案：E[单项选择题]51、石斛碱属于（）A.苯丙胺类生物碱B.单萜类生物碱C.倍半萜类生物碱D.二萜类生物碱E.甾体生物碱参考答案：C[单项选择题]52、在生物碱酸水提取液中，加碱调pH由低到高，每调一次用三氯甲烷萃取一次，首先得到（）A.强碱性生物碱B.弱碱性生物碱C.酸碱两性生物碱D.中等碱性生物碱E.水溶性生物碱参考答案：B[单项选择题]53、在生物总碱溶于三氯甲烷中，用不同pH（由高到低）缓冲液依次萃取，首先萃取出的生物碱是（）A.强碱性生物碱B.弱碱性生物碱C.酸碱两性生物碱D.中等碱性生物碱E.水溶性生物碱参考答案：A[单项选择题]54、Vitali呈阴性的是（）A.山莨菪碱B.莨菪酸C.樟柳碱D.莨菪碱E.东莨菪碱参考答案：C[单项选择题]55、利用草酸盐溶解度差异进行分离的是（）A.苦参碱和氧化苦参碱B.莨菪碱和东莨菪碱C.士的宁和马钱子碱D.麻黄碱和伪麻黄碱E.吗啡和可待因参考答案：D[单项选择题]56、利用极性差异进行分离的是（）A.苦参碱和氧化苦参碱B.莨菪碱和东莨菪碱C.士的宁和马钱子碱D.麻黄碱和伪麻黄碱E.吗啡和可待因参考答案：A[单项选择题]57、检识麻黄碱的方法有（）A.二硫化碳-硫酸铜反应B.氯化汞沉淀反应C.过碘酸乙酰氧化丙酮缩合反应D.茚三酮反应E.漂白粉显色反应参考答案：A[单项选择题]58、小檗碱的特征性鉴别反应有（）A.二硫化碳-硫酸铜反应B.氯化汞沉淀反应C.过碘酸乙酰氧化丙酮缩合反应D.茚三酮反应E.漂白粉显色反应参考答案：E[单项选择题]59、欲碱化树脂上的莨菪碱，可利用（）A.NaHCO3B.NH4OHC.既能溶于热水，又能溶于亲脂性有机溶剂D.硫酸盐溶解度小E.盐酸盐溶解度小参考答案：B[单项选择题]60、在过量强碱液中可转变为醇式或醛式的是（）A.小檗碱B.东莨菪碱C.山莨菪碱D.阿托品E.莨菪酸参考答案：A。
天然药物化学-第9章生物碱-1026完美修正版之欧阳育创编
第九章生物碱黄 发泡工.潘-A.在水屯溶解度秤^同B.在乙醇中溶解度不 D.在苯中溶解应采同 E.在乙醴中溶解度不 10. 可分离季镀碱的生物碱沉淀试剂是（D ）时间：2021.02.04 创作：欧阳育的生物活性罄I 最聲寺点是（C ） B.具有碱性E. N 原子多在环内碱 C.仲胺生物碱fc （Bc.W虱生物碱j :MW 用「（ 0期昔卡囉去PH 梯度 5.生物碱沉淀反应的条件是（A ） 戳蠶液谒黑麟溶液C •中性水溶液 碱砂 s /A }D. N-WW D)E.濫沉淀D.同C.同1 . A. C. D. 【单项选择题】卜理常2. A. D.3.吸附E.氧化铝柱色谱吸附縫化鶴-潮钾°•硅鰻°•雷氏11. 可外消旋化成阿托品的是（B ）C.东葭著碱D. ill化钮钾D. S 萨 + c •季胺'碱 B.葭著碱 143均采E. 12 C . D .物碱薄咼，每调一次用氯....... . .. 物碱都扶 C B 盒仿 D .石油醛,提取水溶性 繼鎭礦霖取幣瞬線癡取c %过以（拠梯度法分离生物碱'其分离条件确定 A B.甲酰胺为固定相纸色谱D.D：、氯仿 固态 子生物碱B 、液态C 、固态D 、结晶性21. 生物碱在自然界分布最多的是：（C ）植物g 、畫臺叶植物B 、裸子植物C 、双子叶22. 生物碱盐类对水的溶解度因成盐的不同而有差异，一般来说其水溶性（B ）A 盐和有机酸盐差不多B、无机酸盐大盐小于有机酸盐D、不一定23. 构成生物碱的前提物质大多是：（B）A、碱性氨基酸B、*氨基酸C、「氨基酸D、多肽24. 雷氏复盐沉淀法多用于分离（C）A、叔胺生物碱B、酚性生物碱C、季胺生物碱D、酰胺生物碱【多项选择题（多选、少选、错选均不得分）】1. 属于强极性化合物的是（CD）仪蠶酸訂SO 「季钱生物碱2. 可作生物碱沉淀试剂的是（ABC）奮翳钮备矗雷氏钱盐°軒酸°3. 对生物碱进行分离时，可利用（ABCD）& m歸麒饉异°•特殊官能团差异4. 提取生物碱常用的提取方法有（BCD）A.醇提取丙酮沉淀法B.酸水提取法剂提请甲镉瘢勰弟D醇类溶5. 亲水性生物碱通常指（CD ）A.两性生物碱B.游离生物碱的生瞭嚮專生物碱D•具有X。
天然药物化学 第三章 生物碱4-5节
CHCl3层 （中强碱）
CHCl3层 （弱碱）
（二）生物碱单体的分离
1、利用生物碱碱性差异进行分离 总碱
酸水
酸水液（盐）
NaHCO3碱化， 三氯甲烷萃取
水层（莨菪碱）
三氯甲烷层 （东莨菪碱）
练习
• 1．在酸水溶液中可直接被氯仿萃取出来的生物 碱是
A．强碱 B．中强碱
C．弱碱 D．酚性碱 E．季铵碱
• 2．在生物碱酸水提取液中，加碱调pH由低到高， 每调一次用氯仿萃取一次，首先得到
A．强碱性生物碱 B．弱碱性生物碱 C．季铵碱 D．中等碱性生物碱 E．水溶性生物碱
2、利用游离生物碱在有机溶剂中的溶 解度不同进行分离
氧化苦参碱和苦参碱混合物
少量CHCl3溶解 CHCl3 液
加入10倍量的乙醚
沉淀↓ （氧化苦参碱）
三、亲脂性有机溶剂提取法
原理：利用游离生物碱易溶于亲脂 性有机溶剂的性质进行提取。
提取前先用碱水（石灰乳或氨水） 湿润，使生物碱游离。再用氯仿、 苯等亲脂性有机溶剂提取。
方法 ：回流或连续回流法。
三、亲脂性有机溶剂提取法
药材（须碱化）
亲脂性有机溶剂提取 （三氯甲烷 /苯）冷浸/ 回流
有机溶剂提取液（游离）
方法：浸渍、渗漉和回流法 继续纯化采用酸溶碱沉法。
二、乙醇溶剂提取法
药材
60%~95%乙醇渗漉/ 浸渍 /回流 乙醇提取液（盐、游离、脂溶性杂质）
减压回收乙醇
浓缩液（盐、游离、脂溶性杂质）
加稀酸放置，滤过
酸水溶液（盐）
碱化
沉淀（脂溶性杂质）
总生物碱（游离）↓（可
碱水液（水溶性生物
过滤Байду номын сангаас去也可用氯仿萃取 ） 碱或杂质）
第九章生物碱类习题9）答案
第九章生物碱类一、填空题1、吡咯的碱性（小）于吡啶，是因为吡咯型氮原子P轨道上的（未共用电子对）参与（共轭体系），导致碱性（减弱）。
2、酰胺型生物碱由于（酰胺）键的（P-Л共轭）效应，所以碱性（弱）。
3、生物碱的沉反应一般在（酸水）中进行，常用的沉淀试剂有（碘一碘化钾），（碘化汞钾），（硅钨酸）。
样品中某些杂质如（蛋白质）、（鞣质）、（多糖）等也和沉淀试剂发生沉淀反应。
4、多数生物碱有手性碳或不对称中心而呈（旋光性）性，且多为（左旋）。
一般（左旋）性生理活性显著。
5、分离生物碱单体时，可以利用生物碱的（碱）性或（极）性差异分离，或利用生物碱盐的（溶解度）不同分离，或利用生物碱（特殊功能基）的性质进行分离。
6．生物碱的碱性由来是N原子，其碱性强弱以PKa 表示，PKa 大，碱性越强。
7．从碱水中分离季铵碱除了用正丁醇萃取外，还可以将碱水调到弱酸性，采用（沉淀）法分离。
8．混合生物碱溶于氯仿，依次用不同pH的酸液由高到低依次萃取，所得生物碱的碱度由弱到强。
9．用亲脂性有机溶剂提取生物碱时，如果以氨水润湿药材，再用有机溶剂氯仿提取，可将亲脂性生物碱类提取出来。
如果以稀乙酸溶液润湿药材，再用有机溶剂氯仿提取，可将非生物碱留在原料中。
二、单选题1、生物碱在自然界分布最多的是（ C ）A、单子叶植物B、裸子植物C、双子叶植物D、菌类2、在植物体内大多数生物碱存形式是(D)A、游离状态B、无机酸盐C、络合物D、有机酸盐3、生物碱沉淀试剂碘化汞钾与生物碱产生沉淀为（C ）A、黄色B、棕色沉淀C、类白色沉淀D、橙红色沉淀4.生物碱沉淀反应宜在（A）中进行Ａ、酸性水溶液Ｂ、９５％乙醇溶液Ｃ、氯仿Ｄ、碱性水溶液5．生物碱不具有的特点是（ C ）A. 分子中含N原子B. 具有碱性C. 分子中多有苯环D. 显著而特殊的生物活性E. N原子多在环内6. 生物碱碱性最强的是（ D）A. 伯胺生物碱B. 叔胺生物碱C. 仲胺生物碱D. 季铵生物碱E. 酰胺生物碱7. 生物碱酸水提取液处理常用的方法是（ B ）A. 阴离子交换树脂B. 阳离子交换树脂C.硅胶柱色谱吸附D. 大孔树脂吸附E. 氧化铝柱色谱吸附8.碱性不同生物碱混合物的分离可选用（C ）A. 简单萃取法B. 酸提取碱沉淀法C. pH梯度萃取法D. 有机溶剂回流法E. 分馏法9. 生物碱沉淀反应的条件是（A ）A. 酸性水溶液B. 碱性水溶液C. 中性水溶液D. 盐水溶液E. 醇水溶液10．溶解游离亲脂性生物碱的最好溶剂为（ D ）A. 水B. 甲醇C. 正丁醇D. 氯仿E. 苯11. 常用生物碱薄层层析显色剂（C ）A.硅钨酸B.碘化铋钾C.改良碘化铋钾D.碘-碘化钾E.雷氏铵盐12．在除去脂溶性生物碱的碱水中，提取水溶性生物碱宜用（ D ）A.酸化后乙醇提取B.乙醇直接从碱水提取C.丙酮直接从碱水提取D.正丁醇直接从碱水提取13．以pH梯度法分离生物碱，其分离条件确定通过（ B ）A.多层缓冲纸色谱B.甲酰胺为固定相纸色谱C.聚酰胺薄层色谱D.氧化铝薄层色谱E.硅胶薄层色谱三、分析比较题，并简要说明理由1．比较下列各组化合物碱性的强弱碱性的强→弱程度： A ＞ B ＞ CA B C理由：A 为SP3杂化最强，B 有供电效应，C 参与P-Л共轭碱性减弱 2．下列生物碱碱性强弱顺序： C ＞ B ＞ A ＞N O OOHCH 3NCH 3CH 3H 3CO HO HO H 3CONO OOA B C 理由：C 为季铵型碱性最强，B 有供电效应，A 参与P-Л共轭碱性减弱3．比较下列生物碱的碱性强弱顺序： B ＞ A ＞ CNH 3COH 3CO H 3COOCH 3N HOHHH 3CONHCOCH 3H 3COH 3COOOCH 3A B C理由：B 为SP3杂化最强, A 为SP2杂化,C 为酰胺 4．比较下列生物碱的碱性强弱顺序： b ＞ aNO OOCH 3OCH 3OH NO OOHCH 3a b理由：b 有供电效应，a 有共轭效应5．比较下列生物碱的碱性强弱顺序： c ＞ d ＞ a ＞ bNCOOCH 3N CH 3ON CH 3COOCH 3NO OOCH 3OCH 3OH H 3CO NHCOCH 3H 3COH 3COO OCH 3cN O OOHCH 3abNO OOd理由： c 有供电效应，d 为SP3杂化,a SP2杂化,b 为酰胺四、设计提取分离流程1．某药材的乙醇提取浓缩物中含有小檗碱、四氢巴马汀、小檗胺三种生物碱及水溶性杂质、脂溶性杂质，设计提取分离各类成分试验流程。