第五组 对位红1
桥牌记分方法
桥牌的记分前面我们介绍了打桥牌的初步常识。
这一讲是专讲桥牌的记分。
桥牌的叫牌与计分是分不开的。
为什么要这么叫；叫到了定约之后，完成了或者失败了又如何处理，这些都同桥牌的计分息息相关。
所以，桥牌的胜负是依靠得分的多少来确定的。
桥牌的计分对叫牌的决策关系极大。
叫得高一些还是低一些，甚至有时候需要作出牺牲叫。
什么叫牺牲叫？就是明知己方完不成定约，但是为了承担的罚分比对方完成定约所得的奖分要少时，宁肯牺牲受罚而抢做定约。
例如对方可以完成4♠定约，而你方如果打5♦可能宕一至二墩，究竟是叫还是不叫？怎样更合算？这就需要懂得分数的计算，否则肯定会吃亏。
打桥牌的目的就是争取多得正分和尽量避免或减少吃负分。
因此记分是极为重要的。
可以说不懂得记分，是学不好桥牌的。
桥牌的计分相对来说是比较复杂的，也使这项活动的内容丰富多彩。
随着桥牌竞技的发展，各种形式的比赛有着不同的记分方式，而这些又都是有关联的。
有人认为桥牌计分难，其实只要多实践几次就可以学会并且记牢。
基本分（墩分）定约方完成定约，得分如下：1．花色定约：低级花色♦或♣，基数为6墩，以后每一墩20分。
高级花色♠或♥，基数为6墩，以后每一墩30分。
2．无将定约：基数为6墩，第一墩40分，以后每一墩为30分。
如果定约被加倍，则分数被2乘；如果再加倍，则分数被4乘。
请看下表所示：表一当定约的基本分达到100分及100分以上的，称作成局（game）定约。
定约的基本分未满100分，称作未成局定约。
“未成局”与“成局”对于下面还要介绍的奖分有着非常密切的关系。
例如：定约3NT，基本分为40+2×30=100定约4♥或4♠，基本分为4×30=120定约5♣或5♦，基本分为5×20=100这些定约的基本分均达到100分或以上，所以都称作成局定约。
也就是说定约要成局，无将定约只要三阶就能成局；而♠与♥定约要四阶就可成局；至于♦与♣要在五阶才能凑满100分成局。
雀魂的对对胡技巧成为打点高手的捷径
雀魂的对对胡技巧成为打点高手的捷径雀魂作为一款备受欢迎的麻将游戏，在玩家中积累了大量的人气。
在游戏中，对对胡是一种非常常见的胡牌方式，掌握了对对胡的技巧，可以帮助玩家提升自己的打点水平。
本文将为大家介绍一些雀魂对对胡的技巧，帮助想要成为打点高手的玩家取得突破性的进展。
1. 了解对对胡的规则在雀魂游戏中，对对胡是指由七对子（即七组相同的牌）和一对将牌组成的胡牌方式。
对对胡的规则相对简单，但是在实际游戏中，需要注意一些细节方面的技巧。
2. 优化手牌构建对对胡最重要的一点就是构建手牌，因为七对子的特点决定了玩家需要更多的对子。
在摸牌过程中，玩家应该优先选择含有对子的牌进行保留，以增加胡牌的概率。
3. 放弃不必要的牌在对对胡的过程中，有时候玩家手中可能会有一些并不适合构建对对胡的牌，这个时候就需要对手牌进行筛选，有选择地放弃一些并不必要的牌。
这样可以减少手牌的冗余度，提升构建对子的效率。
4. 把握好时机在雀魂游戏中，把握好时机是非常重要的。
在摸牌过程中，玩家应该时刻留意其他玩家弃牌的情况，并据此判断是否存在构建对对胡的机会。
如果有机会，及时行动，尽量不要错过胡牌的机会。
5. 学会观察观察力是成为雀魂打点高手的重要素质之一。
玩家应该学会仔细观察其他玩家摸牌、弃牌的情况，甚至可以通过观察其他玩家的表情来推测他们的手牌情况。
准确的观察和判断可以帮助玩家在对对胡的构建过程中更加高效。
6. 多练习掌握对对胡的技巧需要不断的练习和实践。
只有通过不断地参与游戏，不断地尝试，才能深入理解对对胡的精髓，并在实战中熟练应用。
多练习不仅可以提高玩家的技巧水平，还可以帮助玩家建立在不同情况下的思考和决策能力。
总结：对对胡作为雀魂游戏中常见的胡牌方式，掌握了对对胡的技巧可以帮助玩家提升自己的打点水平。
通过了解规则、优化手牌构建、放弃不必要的牌、把握好时机、学会观察和多练习等方面的技巧，玩家可以提高自己的对对胡技巧，成为真正的打点高手。
红黑游戏规则及分析
红黑游戏规则及分析红黑游戏应用于参加领导力培训,参加游戏者在经历一场博弈之后,每每收获良多,普遍的心得是：双赢、合作、与人为善、包容等;这场游戏告诉我们的,仅仅是合作与双赢这场游戏所揭露的,仅仅是人性深处的自私、狭隘、不合作、背信弃义、争强好胜、窝里斗、表里不一绝不仅仅如此;游戏的全过程：将我们分成A、B两组,分到2个房间里,两组人之间不许交流,在经过内部讨论、投票之后向对方出牌,出牌只能是红黑两色;助教是通讯员,用于在两组之间公布对方的出牌,通讯员必须在确认A或B组的出牌结果有效之后,才能公布对方小组的出牌;游戏规则：1、双方各自选择出自己的组长,由组长组织投票,统计出多少红牌、多少黑牌,以少数服从多数的方式报告通讯员小组的投票的结果；2、小组中,只要有一人弃权,则该次投票无效,投票的有效性由通讯员进行否定或确认；3、得分规则如下：如果双方都出黑牌,各得正3分如果有一方为红牌,另一方为黑牌,则出黑牌方得负5分,出红牌方得正5分如果双方都出红牌,各得负3分4、游戏一定要进行5轮投票,其中第二轮得分×2,第四轮得分×3,最后的胜负规则是：累计正分最高者获胜;游戏过程：老师宣布游戏开始之后,小组之间不得交流,但小组内部可以充分沟通,两小组被分开在两个会议室,众人乱作一团,有少数人立即自告奋勇要求当组长,然后各自发表竞选宣言,最后,往往是自信心极强、嗓门大的人当选;然后开始投票,这也是更加混乱的过程;少数人对游戏规则云里雾里,甚至毫不关心；有些人立即发表看法,有人要求选红牌,也有人提出选黑牌,相持不下;但最后通常是红色的呼声占了上风,因为他们的观点是：要么大家两败俱伤,要么我们就赢大了而选黑色的人则抱有很大的风险：如果对方出黑,我们才有得分的机会,如果对方选红,自己就亏大了更多的人是双面派,好象选红也行,选黑也行;人群中开始有了争论,不同的观点都想说服对方,而有些人懒得理会这一切;好一副芸芸众生像然后开始举手投票,统计投票时,结果总是不对,原来一是小组人数没有核实,二是有人要么举了两次手,要么根本不举手;混乱之中,有人开始呼吁更换组长,有人认为选举不民主,扬言要弃权,这个过程中,嗓门特别大的占有优势;在出现几次弃权后,大家都认为弃权是在浪费时间,于是众口一词：不许弃权到后来,打算弃权的人也觉得内疚,也不再闹嚷了;因为游戏限制在半个小时完成5轮投票;很快,通讯员来了,要求组长报告投票结果;组长这个时候对事情还没搞清楚呢,通讯员说：我宣布,你们小组的投票结果无效通讯员一走,众人立即闹开,有反思问题的,有要求换组长的,还有询问游戏规则,混乱得一塌糊涂;开始对组长不信任,换来换去,不能统一意见,把国人窝里横的面目充分表现出来;选红的呼声逐渐高涨;众多摇摆不定的双面派,开始倾向于选红;选黑的在坚持,但他们的声音越来越小;小组的结果出来了：选红好不容易让通讯员认可了投票结果,这时第一轮的结果出来：A组选红、B组选红;双方各得负3分;我是A组的,我的领导力不够,不愿上前和他们去争斗,但我坚定的选黑,第二轮,第三轮,第四轮,A组一直选红,我也只能无奈的摇头,而不能冲上前去感召选黑,B组在第三轮选了黑,A组就更觉得赢定了;因为时间关系,没有投完5轮,游戏结束了;很多人没有任何感觉,在算着得分,比着输赢;人生也不就是一场游戏吗但人生这场游戏最重要的不同点,就是我们仅有一次机会――生命对于我们每一个人都只有一次机会;游戏玩得不好,我们可以重新来过,我们甚至可以改变游戏规则,以获得对我们有利的结果,但我们的人生呢我们没有任何能力去改变任何规则,甚至我们也会有游戏临近结束之际,才知道这场游戏的规则和寓意,这是个多么可悲和无奈的事实让我们回顾一下,游戏给予我们的反思和启迪：团队中的人性选小组长的过程,,正是一个人性集中展露的过程;我们可以看到有的人张扬、有的人沉默、有的人迷茫;对于任何一位领导人,唤醒“沉默的大多数”才是带领团队取胜的首要目标;当通讯员否定小组的投票结果之后,小组内部往往立即产生骚动,这时小组长如果不够强势,他将失去地位,但如果小组长过分强势,他也带领团队进入误区,这场游戏的结果说明了这一点;经历最初的无序状态之后,有三种人的面目基本清晰,让我们近距离地看一看他们的眼睛,他们的内心世界;第一种人,坚决要求出红牌,他们代表了人性深处的好斗、攻击、自私和自我至上;他们的口号是：要么赢得整个世界,要么彻底失去,或者与对手同归于尽这是非常典型的赌徒心态;或者说,这是狼的行为;第二种人,他们是温和的,包容的,他们希望与竞争共同把市场做大,达到双赢;他们是理性的,但更多的是理想主义：他们凭什么认为自己的宽容、和气、与人为善,就一定能得到对方的相同的回应,他们怎么知道一定就能双赢呢他们的理想是有条件的,他们需要生活适宜的环境里;或者说,这是羊的行为;第三种人,他们是盲目的,迷惑的,他们缺乏足够的智慧去明辨是非,他们甚至不知道自己应该出什么牌,他们很容易受到诱导,可以说,他们的心智基本是不成熟的,或者,是不负责任的,因此,他们要么随大流,要么不表态,要么干脆放弃;那个,在这个游戏过程中,有没有即是理性,也是现实的,充满智慧,即懂得积极进取,又知道宽容包涵,也知道适时放弃的人没有;因为这正是游戏设计的圈套,游戏设计者只想通过这个游戏,集中地暴露人性中隐藏的、阴暗的东西,毕竟每个人都不完美,都有自己的盲点和误区,不幸的是,自己不知道而已;因此,集中暴露人性弱点,正是游戏设计的精妙之处;在游戏之中,人们轻易就放弃了“放弃”这种权利,因为如果这样会耽搁大家的时间;在团队,有时我们也会轻易放弃,因为我们要考虑集体的利益;但是我们回顾一下游戏的胜负规则：累计正分最高者获胜;事实上,如果我们坚持弃权,至少我们还可以得到“0”分,而不是双方血淋淋都得了很高的负分于是有人说,退出,也是一种智慧,正如三十六计中“走为上”一样,在某些场合下,这正是最高的智慧;真正的强者,一定拥有强者的智慧,那就是“强者的心态,弱者的姿态”;他们可以把身段放低,他们谦恭而温良,他们的“诚信”,不用挂在脸上,也不用说出声来,那只是他们的基本信念;这样的强者,他们在哪里呢真正由强者主导的世界,一定会给弱者设置退出的机制,而且会保护这种机制;但是真正的弱者,,能不能把握这样的机会呢懂得退出的人,往往不再是弱者；而不懂退出的人,才是真正需要保护的,但他们往往并不明白,谁能帮得了他们呢反思我们在团队之中,有多少时候敢于顶住压力,坚持自己的原则,坚定不移地向目标迈进而不是改变目标;因为我们太容易让自己变得灵活,我们的理由是,这个世界是变化的,唯一不变的就是变化本身,因此,我们的目标可以调整,方向可以改变,战略可以重建;我们的理由是,人在江湖,身不由己啊;而有些时候,我们一意孤行,听不进任何反对和批评意见,我们认为,这是对的,我们就矢志不移地去做,最后的结果,也许我们成功了,也许失败,我们如何来反思呢难道仅仅给自己说：这是天意,这是冥冥之中的安排,三分人事,七分天命如果真是这样,这些话无须我们说出来,因为绝对的真理人人都知道,说出来,反倒成为废话;那么,什么才是我们为与不为的指导原则首先是责任;既然成为团队的领导,就要为这个团队付出一切;一位母亲,在子女陷入困境之时,往往会爆发出不可思议的力量,将自己的孩子拯救出来,我们在歌颂这伟大母性的同时,不妨想想,这种力量来自何方不正是责任吗在现实生活中,有多少领导为团队的付出,比得上母亲对子女的付出呢国有企业显然做不到,因为领导是上级任命的,不象母亲之于子女,经历了十月怀胎之苦,经历了一朝分娩之痛,不象母亲之于子女那样,血脉相通、心心相映;某些领导的手机是24小时开机的,有些人认为这是一个束缚,只有少数人理解,这是责任;其次是智慧,是在责任基础之上的智慧,或者说是在智慧基础之上的责任;最初我们可能并不聪明,但责任可以帮助我们做到这一点；最初我们还不够强大,也是责任帮助我们做到这一点;有智慧的责任可以避免我们犯方向性的错误;如果我们愿意为团队奉献,那么我们应该不遗余力地要成为团队的领导人,或者在团队中扮演重要的角色,因为这样才做到自己的责任;当然,我们在团队的地位,一方面取决于我们的责任心,一方面也取决于我们的能力;但是,如果我们成为团队的领导,并不意味着我们一定要做出一个进攻或者防守的策略,我们还可以选择放弃,还可以放弃不作为,这也是我们的权利啊,我们为什么要轻易地放弃这种权利这时想到诸葛亮的六出祈山;在传统文人的心中,六出祈山代表了一种责任,“鞠躬尽瘁,死而后已”,这是诸葛先生在先王临前之际做出的承诺;面对平庸无能的上司,如果他真的为天下苍生承担责任,他为什么不取而代之面对明知不可为而为之的收复中原之战,他为什么要坚持出山,直到战死在沙场这可能已经不是智慧与责任的问题,而是信仰的问题;信仰是不可以指责的;对于有信仰的团队领导,他一样会犯错误,一样会走向死亡,但我们不能不去尊敬;需要说明的事,红黑游戏基本上不会有赢家;没有人在这场游戏会感觉自己真正赢了,所有的人都在反思,为自己人生的盲点和误区,为人性深处的欲望,为人与人组成的社会;最后,想到李嘉诚先生在今年四月接见大陆来访的企业家时,提出的四个问题：1、当我们梦想更大成功的时候,我们有没有更刻苦的准备2、当我们梦想成为领袖的时候,我们有没有服务于人的谦恭3、我们常常只希望改变别人,我们知道什么时候改变自己吗4、当我们每天都在批评别人的时候,我们知道该怎样自我反省吗。
贝格尔编排法东南大学
第一轮
第二轮
1——0
0——6
2——9Байду номын сангаас
7——5
3——8
8——4
4——7
9——3
5——6
1——2
第三轮将“0”或最大序号又移动到右上角，序号“1”再 开始逆时针移动间隔数依次排列好，这就是第三轮的对阵 形势，以此类推。
第一轮
第二轮
第三轮
1——0
0——6
2——0
2——9
7——5
3——1
9-10队
3
11-12队
4
二、根据参赛队数，确定比赛的轮数、场数
1）比赛轮数：在循环制的比赛中，各队都参赛完一场即 为一轮。参加比赛的队数为单数时，比赛的轮数等于队数 。如7个队参加比赛，即比赛轮数为七轮；参加比赛的队 数为 偶 数时，比赛的轮数等于比赛的队数减一。如6个队 参加比赛，则比赛的轮次数为五轮。
3——8
8——4
4——9
4——7
9——3
5——8
5——6
1——2
6——7
第一轮 1——0 2——9 3——8 4——7 5——6
第二轮 0——6 7——5 8——4 9——3 1——2
第三轮 2——0 3——1 4——9 5——8 6——7
第四轮 0——7 8——6 9——5 1——4 2——3
贝格尔编排优点：
单数队参加比赛时，可避免第二轮的轮空队从第四轮起每 场都与前一轮的轮空队比赛的不合理现象。
一、明确参赛队数，确定间隔数
编排前一定明确参加比赛的队数，根据“贝格尔 编排法”确定编排时它的间隔数。那么在编排时 它的间隔数如图所示。
参赛队数
间隔数
4队及4队以下
苯胺
•分子结构
苯胺的生产方法
（1）硝基苯铁粉还原法 硝基苯铁粉还原法
硝基苯铁粉还原法采用间歇式生产，将反应物料投入 还原锅中，在盐酸介质和约100℃温度下，硝基苯用 铁粉还原生成苯胺和氧化铁，产品经蒸馏得粗苯胺， 再经精馏得成品，所得苯胺收率为95%～98%，铁 粉质量的好坏直接影响苯胺的产率。
（2）硝基苯催化加氢法
74.12
-24.9
1.3441
0.661
3.56
氯化钠
58.5
溶于水、甘油，微 溶于乙醇、液氨， 不溶于盐酸 易溶于水
800.7
1465
2.0165
氢氧化钠
常温下是一种白色晶 体，具有强腐蚀性
40.01
318.4
1390
2.13
——TQ413-62/7 溶剂手册
3、各方法的生产原料厂家的供应情况以及生产产品厂家的年销售量、原 料和产物的安全性、对人体可能造成的危害、毒性的相关数据、急救方式、 需使用的防护措施以及三废处理方法。（完成者：缪奕）
——《化工有机原料深加工 》TQ204/4
其他方法
德国BASF公司则采用流化床气相加氢工艺，所用催 化剂为Cu/SiO2。将气化的硝基苯和氢（摩尔比1：10） 于270摄氏度和0.34~0.37Mpa压力，在流态化催化剂作 用下进行加氢，苯胺收率99%以上。 • 液相加氢法的优点是反应温度较低，副反应物少，催化剂 负荷高，寿命长，设备生产能力大，但反应压力较高，且 需增加产物与催化剂分离操作，设备费用及操作维修费用 较气相法高。 • 流化床与固定床气相加氢法相比，前者的优点在于改善传 热状况，避免局部过热，减少副反应，延长催化剂寿命， 缺点操作较复杂，且催化剂磨损大，操作和维修费用较高。 目前国外苯胺生产公司多采用固定床气相加氢法。
华东理工大学有机化学课后答案含氮化合物
（3） ．
N(CH2CH3)2 CH3CHCH2CH3
思考题12-15. 如何完成下列转变。
NH2
NHCOCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CHO H2 / Ni
答案： （1）.
TM
C2H5
HCN CN SN2
C2H5 H CH3 NH2H2C
C2H5 H CH3
（2）.
H CH3
Br
思考题 12-16 如保用 Gabriel 合成法来制备苯甲胺。
O C CH2Br NH C O KOH O C N CH2 C O
1. OH 2. H3O
CH2NH2
答案：
此反应为 SN2 历程，适用于位阻小的卤代烃参与的取代反应。
思考题12-17 当(R)-2-甲基丁酰胺在氢氧化钠的水溶液中与溴发生反应,预测产物的结构及它的立体化学。
答案：产物为（R）2-甲基丙胺，构型不变。
答案： （1）a>b>c>d 苯环上取代基硝基是强吸电子基，其通过共轭效应和诱导效应降低了酚氧原子上的电 子云密度，从而使质子容易离去，分子的酸性增强。 （2）a>b>c （3）b>a>c （4）A . b>c>a>d N 上供电子基团越多，N 原子上电子密度高，捕获质子能力就强。但在水中，
含氢少的胺溶剂化效应小，叔胺上没有氢，溶剂化效应极小，碱性反而比伯胺还弱。 B．a>b>c>d 仅有分子中 N 上取代基的电子效应作用。
NH2
（3）.
OCH3
NO2
思考题 12-8. 请设计一个分离对甲基苯酚、环己基甲酸和对甲基苯胺混合物的方法。 答案：第一步往混合液中加入碳酸氢钠溶液 ,能溶解羧酸,分液后,(有机层留作第二步用) 往无机层中加 稀酸,羧酸即游离出。 第二步 向分离出的有机层中加入稀盐酸 ,胺能溶于盐酸溶液.分液,无机层中 加入氢氧化钠溶液即胺析出.
职工拔河比赛规则
二十九团职工拔河比赛规则（西区）为了确保此次拔河比赛公开、公平、公正，特制定此规则。
一、抽签：要求各单位派一名领导到主持人手中抽取扑克牌，颜色相同、符号相同者为一组。
如：红桃2与方块2为一组，黑桃2与梅花2为一组，……依此类推。
二、比赛顺序由主持人根据抽签结果确定，按照牌号由小到大，先红色后黑色的顺序，即，第一轮出场的两队为红桃A与方块A,接着是黑桃A与梅花A,依此类推。
三、奖项设置西区设八个奖项，一等奖1个，二等奖3个，三等奖4个。
四、具体规则及相关要求1、第一轮为淘汰赛，采取一局定胜负的办法进行比赛，胜者进入下一轮，败者直接淘汰，轮空的代表队直接进入下一轮。
2、第二轮比赛共15支代表队，继续采取抽签的办法决定比赛顺序，采取一局定胜负的办法，轮空的直接进入下轮比赛，其他规则与第一轮相同。
3、第三轮有8支代表队，通过抽签决定出场顺序，获胜的四支代表队争夺一二名，失败的四支代表队为第三名。
4、每个队要求有20人参加，其中男性15人，女性5人，比赛正式开始后，不允许再增加队员人数，发现后直接取消比赛资格。
5、裁判宣布比赛开始，听到哨声开始比赛，一方将对手拉过中线即为获胜，裁判未判胜负前，队员手不能松开绳子，以免受伤。
二十九团职工拔河比赛规则（东区）为了确保此次拔河比赛公开、公平、公正，特制定此规则。
一、抽签：要求各单位派一名领导到主持人手中抽取扑克牌，颜色相同、符号相同者为一组。
如：红桃2与方块2为一组，黑桃2与梅花2为一组，……依此类推。
二、比赛顺序由主持人根据抽签结果确定，按照牌号由小到大，先红色后黑色的顺序，即，第一轮出场的两队为红桃A与方块A,接着是黑桃A与梅花A,依此类推。
三、奖项设置西区设八个奖项，一等奖1个，二等奖1个，三等奖2个。
四、具体规则及相关要求1、第一轮为淘汰赛，采取一局定胜负的办法进行比赛，胜者进入下一轮，败者直接淘汰，轮空的代表队直接进入下一轮。
2、从第二轮开始，采取三局两胜制决定胜负。
红五技巧规律
如何叫牌--谁都希望叫自己的，好歹1个吃6个了，特别是打5，10，K的时候。
但是有的人往往贪心，非要等到有很多主的时候才叫，按照我的观点，如果你做庄，起手10张牌，有3个一样花色的你可以摊了，20张牌有6个就可以摊了，这样的话你最后的王估计会在10-12个左右(包括底牌哦).这个就非常理想的叫牌，但是情况往往并非如此。
假设你黑桃非常好，但是没有黑桃2,而你另外一门有2的,但是不多不少,这个时候你是继续等呢,还是摊? 我告诉你摊吧,先别指望别人会摊你好的一门,并且你摊了后,还是有可能别人造黑桃的。
理论上对手总归认为，摊主的人肯定摊自己最好的，所以那家伙如果有两个2，有可能会反你。
其次，做庄家，一定要控制两门牌，黑桃虽然不是主，但是如果你很好，那么起码可以控制这门的50分，运气好可以甩牌，对家又是奶牛，那么靠这门牌可以逃60-70分。
如何灭牌---- 长牌动也不要动，有的时候甚至牺牲王去灭底。
短牌: 如果你牌实在烂，打算逃多少是多少的，那如果短牌有15分以上的，就不要全灭了，如果只有5-10分，那就全灭了。
你想想，即使被抄底，你不过损失了10*2=20分，但是你可以毙这门牌的剩余的40分了，还是划算的。
脑子要时刻保持清晰，你要考虑好这门你能毙的分数，以及你会被别人得到的分数。
庄家先手出牌---- 95%以上的人，第一个肯定是A，然后把每门的A都打了一遍收工。
这个是最垃圾的打法了，我每次看到这种出牌的人，内心充满无比的激动......对手又是不怎么会打牌的人。
在这里不是说让你不出A，而是要看情况的。
如果这个牌你只有A，废话那你当然出了。
如果你手上超过4张，普通派，并且你手上有超过10-20分的，不要出A。
让别人误以为你没有A。
(后面有相应的打法介绍)这样当你的上家出K的时候，你用A毙了他，然后他会说，咦你刚才怎么不出？这个时候你要回答他，忘记了呀，不过还好。
这样下次当你上家再出K的时候，你又可以毙了他了。
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合成工艺路线及原理与特点
工艺路线
以乙酰苯胺为原料，经过硝化、水解分离后得到 对硝基苯胺，再经重氮化再与β-萘酚偶合生成对 位红
反应原理
硝化水解
重氮化
偶合
特点
反应过程简单，无副产物生成。生产环境适 中，反应时间较短，反应过程稳定。适合较大规 模的生产。 原料易得，产率高，设备简单,流程短,操作条 件弹性大。
成本估算
对位红的制备——重氮盐和酚的偶合反应
毒性 防护措施及三废处理方法
健康 危害 毒性 应急处理 急救措施
毒性 高毒。可引起比 隔离泄漏污染区，限制 苯胺更强的血液中毒。 出入。切断火源。建议 如果同时存在有机溶剂 应急处理人员戴防尘面 或在饮酒后，这种作用 具（全面罩），穿防毒 更为强烈。急性中毒表 服。不要直接接触泄漏 现为开始头痛、颜面潮 物。小量泄漏：避免扬 红、呼吸急促，有时伴 尘，用洁净的铲子收集 有恶心、呕吐，之后肌 于干燥、洁净、有盖的 肉无力、发绀、脉搏频 容器中。大量泄漏：用 弱及呼吸急促。皮肤接 塑料布、帆布覆盖。然 触后会引起湿疹及皮炎。 后收集回收或运至废物 大鼠经口LD50为 处理场所处置。 1410mg/kg。
【注意事项】 １.硝化反应中所用的玻璃仪器要干燥洁净，以免原料水解或产生有色 杂质。 ２.硝化反应应控制在5℃以下，产物以对位红为主。如果温度过高，邻 位副产物和多取代产物将增加。 ３.在碱性水解过程中，反应液的pH值不可调得过高，水解时间也不能 太长，否则对硝基乙酰苯胺也会部分水解。
４.如果第一步硝化产物较少，以后各步的史迹用量均需相应减少。
实验步骤
１.硝化和水解
在干燥的50mL锥形瓶中，加入5g(0.037mol)乙酰苯胺和5mL冰乙酸，振荡使 混合均匀，边摇动锥形瓶，边分批慢慢加入10mL浓硫酸，将得到透明溶液 放于冰水浴中冷却到0~2℃。 在冰水浴中，将2.2mL（0.032mol）浓硫酸和1.4浓硫酸配制成混酸，并置于 冰水浴中冷却。用吸管慢慢滴加到乙酰苯胺的酸溶液中，其间保持反应温度 不超过5℃，得淡黄色黏稠液体。滴加完毕，取出锥形瓶于室温下放置 20~30min，并间歇振荡，得到橙黄色液体。在250mL烧杯中加入20mL水和 20g碎冰，将反应液以细流慢慢倒入冰水中，边倒边搅拌，有固体析出，冷 却后抽滤。用10mL水重复洗涤固体三次，抽干得黄色固体。 粗产品加到盛有20mL水的250mL锥形瓶中，在不断搅拌下慢慢加入碳酸钠 粉末至混合物呈碱性（约0.5g碳酸钠）。混合物于石棉网上加热至沸腾数分 钟后，冷却至50℃，迅速抽滤用少量水洗涤抽干，放置晾干，得到淡黄色固 体。常量约4g。 将制得的粗对硝基乙酰苯胺放入100mL圆底烧瓶中。另取一锥形瓶，在振荡 和冷却下，把12mL浓硫酸小心地以细流加到9mL冷水中，得到20mL70%硫 酸，将此硫酸溶液加到上述烧瓶中，投入沸石，装上回流冷凝管，在石棉网 上加热回流15min，得到一透明溶液。将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯 中，分批慢慢加入氢氧化钠固体至溶液呈碱性，有沉淀析出。冷却后抽滤， 固体滤饼用少量水洗涤三次，抽干放置晾干，得到黄色针状晶体，欲2.5g。
２.重氮化和偶合
将1g(0.007mol)制得的对硝基苯胺和6mL1︰1盐酸加入一烧杯中，水 浴加热使之溶解，冷却后加入7g碎冰，所得溶液置于冰水浴中，保 持温度0~5℃之间。取10%亚硝酸钠溶液6mL，冷却0~5℃，在不断 搅拌下，将冷却好的亚硝酸钠溶液迅速地一次倒入对硝基苯胺的稀盐 酸溶液中，用pH试纸检验溶液是否呈酸性，并充分搅拌至试纸显色。 将反应物在冰水浴中放置15min后，抽滤以除去沉淀物。将滤液用冰 水稀释至70Ml，所得淡黄色透明的重氮盐溶液保存在冰水浴中。 将1g（0.007mol）研细的2-萘酚、6mL10%氢氧化钠溶液加入 100mL烧杯中，充分振荡使之溶解，一小条洁净的白棉布浸入此溶 液中，并用玻璃棒搅动使之浸渍充分均匀，10min后取出棉布，并沥 去大部分溶液，再把棉布放在前面制得的对硝基氯化重氮溶液中，棉 布立即染成鲜红色，继续保持在0~5℃10min，并不断翻动棉布使染 色完全，取出棉布，用水冲洗后晾干。 如要进一步制得对位红产品，可将其余2-萘酚溶液以细流全部倒入重 氮溶液中，在5℃以下搅拌15min，得到深红色固体，抽滤，固体用 水洗涤至中性，抽干晾置。
该品有 毒，空 气中容 许浓度 为 5mg/m 3。吸 入、口 服和皮 肤接触 有害。
皮肤接触：脱去污染 的衣着，用流动清水 冲洗。 眼睛接触： 立即翻开上下眼眼睑， 用流动清水冲洗15分 钟。就医。 吸入： 脱离现场至空气新鲜 处。就医。 食入： 误服者给饮足量水， 催吐。就医。 灭 火方法：雾状水、泡 沫、二氧化碳、干粉、 砂土。
900
β-萘酚
1.28
123~12 4
285~ 286
144.17
不溶于水，易 白色有光泽的碎薄片或 溶于有机溶剂。 白色粉末。
对位红
1.50
248~25 2
239.28
可溶与有机溶 剂
红色固体
原料产品的分析测试草案
一、液相色谱法 1. 高效液相色谱法 2. 反相高效液相色潽法 经乙腈提取后过滤，滤液用反相高效液相色谱法进 行分析色谱柱为Agilent C18（4．0×125mm，5μm）， 流动相为乙腈-0．5％乙酸溶液（体积比70：30），等 梯度洗脱，流速为0．5mL· min^-1，外标法定量。质谱 采用正离子电离方式，选择m／z 156和277碎片离子作 为定性离子，以丰度最高的碎片离子m／z 277作为定 量离子。对位红染料的检出限（LOD）为1．03ng· g^-1， 定量下限（LOQ）为3．08ng· g^-1；回收率为86％～ 112％。
精细有机合成技术
第五组 项目四：对位红的制备 完成者：黄逸 徐艳 林长耀
1.认识对位红 2.实验步骤 3实验操作草案 4.合成工艺路线及原理与特点 5.成本估算 6.毒性 防护措施及三废处理方法 7.合成路线的确定
8.理化常数
9.原料产品的分析测试草案 10.注意事项
认识对位红
“对位红”是一种常用的红色颜料，亦称对稍苯胺红，常温下 呈固态。它和引发英国有史以来最大一起食品召回行动的“苏 丹红”染料相似，都是工业上使用的化学物质，都被禁止在食 品染色剂中使用。据牛津大学物理与理论化学实验室的化学品 安全信息中心介绍，“对位红”对眼睛、皮肤和呼吸系统有刺 激性，但其毒性尚在研究中，没有明确的结论。
５.重氮化和偶合反应均需在0~5℃的低温下进行，各史迹的浓度和用量 必须准确。
６.对硝基苯胺在盐酸中形成其盐酸盐，如果温度较低可能会有沉淀析 出。
７.重氮化反应中反应液呈酸性，亚硝酸钠不得过量，以减少副反应。 ８.用淀粉-碘化钾检验时，若在15~20s内试纸变蓝，说明亚硝酸钠用量 已够
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二、分光光度法测定
所需仪器： UV7504型紫外可见分光光度计，比色皿， 材料与试剂： 对位红标准品，乙醇，对位红样品。 操作步骤： 1、对位红标准溶液的配制 2、样品溶液配制 3、仪器预热 4、吸收池成套性检验 5、设定仪器 6、标样及试样吸光度的测定 7、处理数据，结束工作
乙酰苯胺
1.2190 114.3 （4℃）
1.0 273
304
135.17
微溶于水，易 溶于有机溶剂
微溶于醇及乙 醚 与水混溶，浓 盐酸溶于水有 热量放出。
白色有光泽片状结晶或 白色结晶粉末
白色至淡黄色粉状结晶
50800
亚硝酸钠
320
40.00
85
盐酸
1.20
-114.89
108.6 36.46
无色液体有腐蚀性
实验操作草案
仪器与药品 仪器：圆底烧瓶（100mL,19×1）、球形冷凝管 （200mL,19×2）、锥形瓶（50mL）、锥形瓶 （250Ml）、烧杯（250mL）、布氏漏斗 （60mL）、吸滤瓶（250mL）、温度计 （300℃）。 药品：乙酰苯胺、冰醋酸、浓硝酸、浓硫酸 23.4mL、碳酸钠1g、氢氧化钠20g、-萘酚、亚 硝酸钠0.6g、浓硫酸30mL、碘化钾-淀粉试纸。
合成路线的确定
乙酰苯胺
重氮化 硝化
对硝基乙酰苯胺偶合水解源自强酸作用对硝基苯胺
酸性条件
重氮盐
碱性介质
对位红
在硝化反应中有邻硝基乙酰苯胺生成，为了除去副产物， 利用邻硝基乙酰苯胺在碱性条件易水解而对硝基乙酰苯 胺不水解，将邻位产物除去。
合成路线选择的结果
合成路 线的选 择 对位红 的制备 可行性 实用性 安全性 经济性 环保性
制备所需 生产环境 反应过程 的原料易 适中，反 稳定 得 应时间较 短
产率高， 反应过程 设备简单，简单，无 操作条件 副产物生 成 弹性大
产品用途
对位红亦称对硝苯胺红，常温下呈固态。 用于低档油漆涂料的着色，不用于塑料、 橡胶的着色。被禁止在食品染色剂中使用。
理化常数
名称 相对密 熔点 （℃） 度 (g/cm3) 分子量 沸点 （℃） 溶解性 物性状态 L50D/ mg.kg1