苯的同系物PPT课件
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芳香烃和苯的同系物
+ 3H2O
|
NO2
2,4,6—三硝基甲苯（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
5
烷基（甲基）与苯环的相互影响
• 苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通 的甲基是不能与高锰酸钾反应
• 甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而 苯只能引入一个硝基
讨论： 1、比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃
（己烯）的结构，叙述鉴别三者的方法。 2、分别写出甲苯与氯气在光照和铁催化条 件下反应的化学方程式。
2. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是（ C ）
A.乙烯 B.乙炔 C.苯 D.甲苯
3.下列属于苯的同系物是 （ A ）
A.
B.
C.
D.
10
4．直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳 香烃，按下列特点排列：
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为（ B ）
H2n-6
B.C6n+4H2n+6 C.C4n+6H2n+6 D.C2n+4H6n+6
12
( C7H8)
-CH3 -CH3
C| H3 -CH3
C| H=CH2
几种重要 的芳香烃
C| H3
C| H2CH3
|
CH3
( C8H10)
( C10H8)
( C8H8)
9
1．下列物质中，不与溴水发生反应是（ B ）
①乙苯 ②1，3-丁二烯 ③苯乙烯 ④溴乙烷
A．只有①
B．只有①、④
C．只有③、④
D．只有①、③
11
5.烷基取代苯 R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上
|
NO2
2,4,6—三硝基甲苯（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
5
烷基（甲基）与苯环的相互影响
• 苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通 的甲基是不能与高锰酸钾反应
• 甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而 苯只能引入一个硝基
讨论： 1、比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃
（己烯）的结构，叙述鉴别三者的方法。 2、分别写出甲苯与氯气在光照和铁催化条 件下反应的化学方程式。
2. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是（ C ）
A.乙烯 B.乙炔 C.苯 D.甲苯
3.下列属于苯的同系物是 （ A ）
A.
B.
C.
D.
10
4．直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳 香烃，按下列特点排列：
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为（ B ）
H2n-6
B.C6n+4H2n+6 C.C4n+6H2n+6 D.C2n+4H6n+6
12
( C7H8)
-CH3 -CH3
C| H3 -CH3
C| H=CH2
几种重要 的芳香烃
C| H3
C| H2CH3
|
CH3
( C8H10)
( C10H8)
( C8H8)
9
1．下列物质中，不与溴水发生反应是（ B ）
①乙苯 ②1，3-丁二烯 ③苯乙烯 ④溴乙烷
A．只有①
B．只有①、④
C．只有③、④
D．只有①、③
11
5.烷基取代苯 R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上
苯PPT课件
可以和H2发生加成反应，生成环己烷。P132
苯的化学性质：易取代，难加成，难氧化
2020年10月2日
6
苯的同系物
1、苯的同系物：
结构相似，分子组成上相差若干
个CH2原子团的物质。 1、含一个苯环
×
C×=CH3 CH3
2、苯环外的碳 原子之间都以
√
C-C结合
2、苯的同系物的通式： CnH2n-6 （n≥6）
C7H8：
CH3 甲苯
C8H10：
CH2 CH3 乙苯
CH3 CH3
邻二甲苯
2020年10月2日
CH3
CH3 间二甲苯
CH3
CH3 对二甲苯
10
苯的同系物的化学性质
与苯相似，但受支链的影响有与苯有不同
(1) 氧化反应 a. 可燃性 b.能使酸性高锰酸钾褪色
(2) 加成反应 可以和H2发生加成反应。
NO2 + H2O
（硝基苯无色油状苦杏仁味液体，密度大于水）
△
磺化
+ HO －SO3H
SO3H + H2O
2020年10月2日
苯磺酸
5
二、苯的化学性质
(1) 氧化反应
a. 可燃性
b.不能使酸性高锰酸钾褪色
(2)取代反应 比烷烃的取代要容易
(3)a.卤代
b.硝化
c、磺化
(3) 加成反应 比烯烃的加成要困难
2020年10月2日
CH3
√ CH3
7
芳香烃
分子里含有 一个或多个苯环的碳氢化合物。
注意：芳香烃物质不一定都是苯的同系物
CH3 C=CH3
CH3 CH3
×NO2
×Br
苯的同系物PPT课件
A、9种 B、10种 C、11种 D、2种
第27页/共32页
3、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一 系列芳香烃，按下列特点排列：
，
，
，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：B
A、CnH2n-6 C、C4n+6H2n+6
B、C6n+4H2n+6 D、C2n+4H6n+6
找通式的方法:1公差 2:首项
对二甲苯
沸点：138.4℃
5.苯的同系物的同分异构体
分子式为C8H10的芳香烃有几种结构
C2H5
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
①侧链碳链异构
②侧链在苯环上的位置异构（考虑邻、间、对位置）
第6页/共32页
练习：书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体
CH2CH2CH3
CH3 C2H5
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
第4页/共32页
4、常见苯的同系物： （1）: 甲苯（C7H8）
乙苯（ C8H10 ）
一 C2H5
（2）:二甲苯（ C8H10 ）：
邻二甲苯
沸点：144.4℃
间二甲苯
沸点：139.1℃
二甲苯的熔点变化规律是
邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
第5页/共32页
⑴色 态： ⑵密 度： ⑶溶解性：
无色有特殊气味的液体 小于水
不溶于水，易溶于有机溶剂
⑷递变规律：
①随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高，密 度增大；
②相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中，苯环 上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的熔沸点 越低。
第27页/共32页
3、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一 系列芳香烃，按下列特点排列：
，
，
，……
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：B
A、CnH2n-6 C、C4n+6H2n+6
B、C6n+4H2n+6 D、C2n+4H6n+6
找通式的方法:1公差 2:首项
对二甲苯
沸点：138.4℃
5.苯的同系物的同分异构体
分子式为C8H10的芳香烃有几种结构
C2H5
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
①侧链碳链异构
②侧链在苯环上的位置异构（考虑邻、间、对位置）
第6页/共32页
练习：书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体
CH2CH2CH3
CH3 C2H5
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ C F ）
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
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4、常见苯的同系物： （1）: 甲苯（C7H8）
乙苯（ C8H10 ）
一 C2H5
（2）:二甲苯（ C8H10 ）：
邻二甲苯
沸点：144.4℃
间二甲苯
沸点：139.1℃
二甲苯的熔点变化规律是
邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
第5页/共32页
⑴色 态： ⑵密 度： ⑶溶解性：
无色有特殊气味的液体 小于水
不溶于水，易溶于有机溶剂
⑷递变规律：
①随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高，密 度增大；
②相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中，苯环 上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的熔沸点 越低。
课件 苯_苯的同系物及其性质
()
A.15种
B.16种
C.17种
D.18种
【解题指南】解答本题需注意以下两点：
(1)含有羧基的C8H8O2的芳香族化合物的同分异构体； (2)利用等效氢原理确定一氯代物的数量。
【解析】选C。能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，当苯环上有两个取 代基时，分别为—CH3、—COOH，可取代的不同氢原子的位置有：
、
、
；当苯环上只有一个取代基时，可取
代的不同氢原子的位置有：
，所以该化合物连在碳原子上的氢原子被
氯原子取代后的一氯代物共有5+5+3+4=17种，C项正确。
【规律方法】苯的同系物的同分异构体 (1)烷基的类别与个数，即碳链异构。 (2)若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。若有3个侧链则存在邻、偏、 均三种位置异构。
结构简式
侧链烃基
上一氯代
2
1
物种数
1
1
苯环上 一氯代 物种数
一氯代物 种数
乙苯 3 5ຫໍສະໝຸດ 邻二甲苯 2间二甲苯 3
对二甲苯 1
3
4
2
3.蒽(
)和菲(
)是何种关系？二者的一氯代物分别是多少
种？
提示：蒽和菲的分子式相同，均为C14H10，二者互为同分异构体。蒽的一氯代物 有3种，菲的一氯代物有5种：
。
4.萘(
(2)苯的同系物的组成和结构特点： ①苯的同系物是苯环上的氢原子被_烷__基__取代后的产物，其分子中只有一个 _苯__环__，侧链都是_烷__基__，分子组成通式为_C_n_H_2_n_-6_(_n_>_6_)。
②分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，分别为
苯的同系物-高二化学课件(人教版选择性必修3)
【专题】原子共线、共面
1.明确三类结构模板
模板 5个原子构成四 6个原子共面; 面体,有3个原子 共面。
12个原子共面。
a—C≡C—b
4个原子共直线;
苯环上处于对角位 置的4个原子共直 线。
1、练习：
甲苯分子中，一定共平面原子有_1_2_个； CH3 最多可以有_1_3_个原子共平面。
苯乙烯分子中，一定共平面原子有_1_2_ CH=CH2 个；最多可以有_1_6_个原子共平面。
实验2-2
实验内容 (1)向两支分别盛有2 mL 苯和甲苯的试管中各加入 几滴溴水，静置 (2)将上述试管用力振荡 ，静置
实验现象 溴水沉到液体底部
解释
溴水的密度大于苯和甲 苯的密度
两支试管中液体均分层， 均是上层为橙黄色，下层 几乎无色
苯、甲苯与溴水均不能发生 化学反应，但能够萃取溴
【结论】1、苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。
二、苯的同系物命名:以苯作为母体，若有两个取代基，可用“邻”、“间”、 “对”表示，也可以将苯环上的六个碳原子编号，以甲基基所在的碳原子的 位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
习惯命名法 系统命名法
① _邻__二__甲__苯__
1,2-二甲苯
② _间__二__甲__苯__
1,3-二甲苯
③ _对__二__甲__苯__
CH3 |
C| H3
CH3 |
—C—CH3
CH3—CH— |
| CH3
CH2—R
HOOC |
CH3 |
KMnO4/H+
HOOC— |
—C—CH3 | CH3
COOH
【思考与讨论】P45(1) (2)
苯的同系物课件2022-2023学年下学期高二化学人教版(2019)选择性必修3
KMnO4（H+）
KMnO4（H+）
不反应
(2)酸性高锰酸钾溶液：不同，试从结构角度分析原因。
CH4
(H—CH3)
KMnO4（H+）
苯环取代甲烷上一个H
苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。
反应机理：
结构条件：侧链与苯环直接相连的碳至少连一个H反应原因：苯环对侧链的影响(侧链受苯环的影响)，变得活泼而被被氧化为羧酸。产物判断：一个侧链变一个羧基(剃平头)。
不同点
取代反应
易发生取代反应，主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应，得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代
1,4–二甲基–2–乙基苯
1，2–二甲苯 1，3–二甲苯 1，4–二甲苯
对较复杂的苯的同系物的命名，也可把侧链当作母体，苯环当作取代基。
3.苯的同系物的系统命名法：
写出下列苯的同系物的结构简式并命名。
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
C7H8
C8H10
对二甲苯
书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。
③三元烷基苯对于三个烷基相同的时候，可以用连、偏、均来表示。 如：
连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯
2.系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基（如甲基）所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。如：
KMnO4（H+）
不反应
(2)酸性高锰酸钾溶液：不同，试从结构角度分析原因。
CH4
(H—CH3)
KMnO4（H+）
苯环取代甲烷上一个H
苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。
反应机理：
结构条件：侧链与苯环直接相连的碳至少连一个H反应原因：苯环对侧链的影响(侧链受苯环的影响)，变得活泼而被被氧化为羧酸。产物判断：一个侧链变一个羧基(剃平头)。
不同点
取代反应
易发生取代反应，主要得到一元取代产物
更容易发生取代反应，得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色
差异原因
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代
1,4–二甲基–2–乙基苯
1，2–二甲苯 1，3–二甲苯 1，4–二甲苯
对较复杂的苯的同系物的命名，也可把侧链当作母体，苯环当作取代基。
3.苯的同系物的系统命名法：
写出下列苯的同系物的结构简式并命名。
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
C7H8
C8H10
对二甲苯
书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。
③三元烷基苯对于三个烷基相同的时候，可以用连、偏、均来表示。 如：
连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯
2.系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基（如甲基）所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。如：
烯烃、炔烃、苯及其同系物的命名 课件 高中化学课件
名称为 5－甲基－2,3－二乙基－ 1－己烯，其主链上有6 个碳原子，而该化合物中的最长碳链含有7个碳原子。
典例导析
知识点1：烷烃、烯烃、炔烃的命名 例1 下列有机物命名正确的是( )
A．3,3－二甲基丁炔 B．3－甲基－2－乙基戊烷
C．2,3－二甲基戊烯
D．3－甲基－1－戊烯 解析 解答此类题的方法是先按题中的名称写出该有机 化合物的结构简式，再按系统命名法检验是否正确。如果熟 悉命名原则及烃类的命名一般规律可较快判断，不必逐一写
如 称为甲苯， 、 称为乙苯。二甲 、 ,
苯有三种同分异构体：
名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法(以二甲苯为例)
若将苯环上的 6 个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳
原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
1,2－二甲苯
1,3－二甲苯
1,4－二甲苯
名师解惑
烯烃和炔烃的主链是否为最长碳链 烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名方法相似，不同的是主 链必须含有双键或三键的最长碳链，但不一定就是该有机化 合物的最长碳链。如：
自学导引
一、烯烃和炔烃的命名 命名方法：与烷烃相似，即坚持最长、最多、最近、最 简、最小原则，但不同点是主链必须含有双键或三键。 1 ．选主链。选择包含 双键或三键的最长碳链作主链，
称为“某烯”或“某炔”。
2．编号定位。从距双键或三键最近的一端给主链上的碳 原子依次编号定位。 3 ．写名称。用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用 二、三等标明双键或三键的个数。
用式量是43的烃基取代甲苯苯 环上的一个氢原子，能得到的 有机物种数（ ） A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
如：CH2＝CH—CH2—CH3名称：1－丁烯
高中化学第一章有机化合物的结构与性质1.3.3苯及其同系物的化学性质课件鲁科版选修50829224
双键的交替,而是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键,苯分
子中这种比较稳定的碳碳键不能使酸性高锰酸钾溶液退色。
第十一页，共39页。
探究(tànjiū)
一
探究(tànjiū)
二
名师精讲
一、从以下几方面理解苯分子的结构
表示苯分子结构的形式又叫作“键线式”。它以
或
1.以
线段表示碳碳键,每个线段的拐点或终点均表示一个碳原子,碳、氢元素符
烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物中,如果与苯
环直接连接的碳原子上连有氢原子,该苯的同系物就能使酸性高锰酸钾溶
液退色,与苯环相连的烷基通常被氧化为羧基;而苯不能使酸性高锰酸钾溶
液退色。
用此法可鉴别苯和苯的同系物(
第二十五页，共39页。
)
探究(tànjiū)
一
探究(tànjiū)
二
二、判断芳香烃同分异构体的方法及技巧
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中 1 mol 苯最多与 3 mol H2 发生加成反应,是因为苯分子含有
三个碳碳双键
第二十一页，共39页。
探究
(tànjiū)一
探究(tànjiū)
二
解析:苯与液溴发生取代反应,生成溴苯,溴苯的密度比水的大,所以与
色。除去溴苯中溶解的溴的方法是用 NaOH 溶液洗涤,然后用分液漏斗分
液得到溴苯。
注意:溴水和苯混合后苯层变为橙色是由于苯将溴从溴水中萃取出来
的结果。
第十四页，共39页。
探究(tànjiū)
一
探究
(tànjiū)二
2.苯的硝化反应
子中这种比较稳定的碳碳键不能使酸性高锰酸钾溶液退色。
第十一页，共39页。
探究(tànjiū)
一
探究(tànjiū)
二
名师精讲
一、从以下几方面理解苯分子的结构
表示苯分子结构的形式又叫作“键线式”。它以
或
1.以
线段表示碳碳键,每个线段的拐点或终点均表示一个碳原子,碳、氢元素符
烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物中,如果与苯
环直接连接的碳原子上连有氢原子,该苯的同系物就能使酸性高锰酸钾溶
液退色,与苯环相连的烷基通常被氧化为羧基;而苯不能使酸性高锰酸钾溶
液退色。
用此法可鉴别苯和苯的同系物(
第二十五页，共39页。
)
探究(tànjiū)
一
探究(tànjiū)
二
二、判断芳香烃同分异构体的方法及技巧
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中 1 mol 苯最多与 3 mol H2 发生加成反应,是因为苯分子含有
三个碳碳双键
第二十一页，共39页。
探究
(tànjiū)一
探究(tànjiū)
二
解析:苯与液溴发生取代反应,生成溴苯,溴苯的密度比水的大,所以与
色。除去溴苯中溶解的溴的方法是用 NaOH 溶液洗涤,然后用分液漏斗分
液得到溴苯。
注意:溴水和苯混合后苯层变为橙色是由于苯将溴从溴水中萃取出来
的结果。
第十四页，共39页。
探究(tànjiū)
一
探究
(tànjiū)二
2.苯的硝化反应
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2020/12/9
5
苯 的 溴 代 反 应
2020/12/9
Br2 Fe
C6H6
AgNO3溶液6
2020/12/9
7
苯的来源
⑴从煤干馏的煤焦油中提取
⑵石油直馏产品的催化重整
⑶三分子乙炔加合
2020/12/9
8
苯的用途 纤维、橡胶
化工原料 医药、农药
染料、香料
苯还是重要的有机溶剂
2020/12/9
9
芳香烃
分子里含有一个或多个苯环的烃
叫芳香烃
苯的同系物
芳香烃分类
稠环芳烃
2020/12/9
其它芳烃
10
苯的同系物
分子里只含一个苯环的芳香烃 叫苯的同系物
通式 CnH2n-6 (n≥6)
结构特点 苯环上连有支链
2020/12/9
11
3
2CH 3
甲苯
乙苯
苯环与支链的相互影响 将使苯的同系物具有特性！
2020/12/9
18
感谢你的阅览
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2020/12/9
12
二甲苯
3
-CH3
邻二甲苯
2020/12/9
3
H 3C-
CH 3 间二甲苯
3 对二甲苯
13
发散思维
判断上述苯的同系物苯环上的一 氯代物各有多少种？
2020/12/9
14
苯的同系物与苯的性质的相似性
1、取代反应
CH3
CH3
+3HO-NO浓2H→2SO34 H2O+O2N-
-NO2
2020/12/9
1
2020/12/9
2
苯 的 溴 代 反 应
2020/12/9
3
观察实验现象
长导管口处
苯 液溴
Fe
（）
（ ） 锥形瓶内
2020/12/9
烧杯内
4
1、Fe的作用是什么？
2、长导管的作用是什么？
3、为什么导管的末端不插入液面下？
4、什么现象说明发生了取代反应？
5、怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？
2020/12/9
NO2
TNT烈性炸药
15
迁移应用 写出甲苯与足量氢气发生加成
的反应式
2、加成反应
CH3
+3H2→
2020/12/9
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苯的同系物的特性——
可使KMnO4(H+)溶液褪色
3、氧化反应 -R KMnO4(H+)溶液
-COOH
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设计实验步骤：
如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?