苯的同系物、共面问题
高中化学有机物中原子共平面问题
有机物中原子共平面的问题模型(1)乙烯(CH 2CH 2)分子是平面结构，2个碳原子、4个氢原子共平面; (2)乙炔(C C H H )分子是直线型结构，4个原子在同一直线上;(3)苯()分子是平面正六边形结构，6个碳原子、6个氢原子共平面;(4)甲烷(CH 4)是正四面体结构,任意3个原子共平面;(5)甲醛(C H H O )分子是平面结构，4个原子共平面。
典例例1请分析苯乙炔(C CH )分子中最多有多少个原子共平面? 分析：与C CH 直接相连的苯环上的碳原子相当于C C H H分子中1个氢原子所处的位置，应与C CH 在同一条直线上；与苯环相连的CCH 中碳原子相当于苯分子中氢原予所处的位置，应在苯环所在的平面内。
由此可知C CH 所在直线上有两点在苯环的平面内，所以苯己炔分子中所有原子均在同一平面，即苯乙炔分子中8个碳原子、6个氢原子均在同一平面内。
例2：有机物CCH 2CHO H分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上? 分析：由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。
由乙烯的分子结构可知，CH 2CH 中的原子在同一平面。
由乙醛分子结构可知，CHO 中的原子在同一平面。
由碳碳单键可以旋转，可知CCH 2CHO H分子中所有的原子可以共面。
即分子中9个碳原子在同一平面内。
例3：结构式为CH 3CH 3的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？ 分析：由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。
另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线（两苯环之间的碳碳键可以旋转）上，也应该共面。
另外，与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上，也应该共平面。
所以，分子中至少有9个碳原子共平面。
例4：我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现．某种兴奋剂的结构如下图所示。
(教学指导)微专题5 烃分子中原子的共线、共面问题Word版含解析
微专题5烃分子中原子的共线、共面问题1．四种基本结构2．一种方法——拆分组合法判断有机物分子中的原子共线、共面时，只需要将已知有机物分子拆分为上述四种结构，对其进行分析、组合、综合，即可判断其中原子是否共线或共面。
其中分子中的共价单键(如C—C)能绕对称轴旋转；但C===C不能旋转，如可展开为，故其中所有的原子可能处于同一平面上，但不一定都处于同一个平面上。
【典例】下列化合物分子中的所有原子一定都处于同一平面的是() A[甲苯()和丙烯(CH3—CH===CH2)的分子结构中均含有甲基，由甲烷的分子结构可知，分子中所有原子一定不在同一平面上，苯乙烯分子中所有原子可能共平面，由苯的分子结构可知，溴苯()分子中所有原子一定共平面。
]1．下列分子中的各原子均在同一平面的是()A．C2H4B．CHCl3C．CH3CH2CH===CH2D．CH3—CH3[答案]A2．某烃结构简式为，有关其结构的说法，正确的是()A．所有原子可能在同一平面内B．所有原子可能在同一条直线上C．所有碳原子可能在同一平面内D．所有氢原子可能在同一平面内C[因含有—CH3，故不可能所有原子在同一平面上；因含，故不可能所有碳原子在同一条直线上。
]3．已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是()A．异丙苯的分子式为C9H12B．异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D．异丙苯的一氯代物有5种C[A项，异丙苯的分子式为C9H12；B项，异丙苯中处于同一直线上的原子至少有4个；C项，异丙苯中与苯环相连的碳原子上有四个单键，所有碳原子不可能共面；D项，异丙苯中的氢原子被氯原子取代的产物，苯环上有“邻、间、对”3种，侧链上有2种，共5种。
]4．已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的烃，下列说法中正确的是()A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上C．分子中至少有16个碳原子处于同一平面上D．该烃属于苯的同系物B[苯分子中的12个原子一定共平面，此烃分子中两个苯环以单键相连，单键可以绕键轴旋转，所以两个苯环不一定共面，但苯环中对角线上的碳原子应在一条直线上，因此该烃分子中至少有11个碳原子处于同一平面上，B正确；该烃分子中有2个苯环，不属于苯的同系物，D不正确。
【2018新课标 高考必考知识点 教学计划 教学安排 教案设计】高三化学：专题突破——芳香烃
（1）侧链对苯环的影响①苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓H 2SO 4、浓HNO 3混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓HNO 3、浓H 2SO 4，在一定条件下易生成2，4，6－三硝基甲苯（TNT ）。
②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同：（2）苯环对侧链的影响烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。
苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，用此法可鉴别苯和苯的同系物。
例题（全国新课标）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：按下列合成步骤回答问题：（1）在a中加入15mL无水苯和少量铁屑，在b中小心加入4.0mL液态溴，向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了________气体，继续滴加至液溴滴完。
装置d 的作用是______________。
（2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑。
②滤液依次用10mL水、8mL 10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。
NaOH溶液洗涤的作用是____________________。
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。
加入氯化钙的目的是________。
（3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必须的是________（填字母）。
A. 重结晶B. 过滤C. 蒸馏D. 萃取（4）在该实验中，a的容积最适合的是______（填字母）。
A. 25mLB. 50mLC. 250mLD. 500mL解析：本题以溴苯的制取为题材，着重考查考生的实验基本操作能力。
（1）苯与溴在铁屑催化下可生成溴苯和溴化氢，溴化氢不溶于有机溶剂，挥发过程中遇到水蒸气便产生白雾，装置d的作用很明显是吸收反应生成的HBr和挥发出来的Br2。
有机物共线共面问题的判断技巧
有机物共线共面问题的判断技巧一、共线与共面基本概念在有机化学中，共线与共面问题是指分子中的原子或基团是否处于同一平面或直线上。
共线问题主要涉及碳碳三键和苯环中的原子共线问题，而共面问题则更加复杂，涉及到多种因素。
二、判断原则和方法判断有机物分子中的原子是否共面或共线，需要遵循以下原则和方法：1.烷烃分子中C原子周围最多有3个H原子与其共平面。
2.含有苯环的有机物分子中，与苯环直接相连的原子一定与苯环共平面。
3.含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物分子中，与双键或叁键碳原子直接相连的原子一定与双键或叁键共平面。
4.含有-C=O的有机物分子中，与氧原子直接相连的原子与C=O共平面。
5.某些取代基中有苯环、碳碳双键或碳碳叁键等结构时，可能影响到整个分子中的原子共平面。
6.利用空间几何关系，判断原子是否共平面或共直线。
三、常见有机物的共线与共面问题实例分析1.丙炔中的C≡C键和甲基中的C-C键的C原子周围最多有2个H原子与其共平面。
2.苯酚分子中的苯环上的所有原子共平面，-OH基处于该平面上，故该分子最多有14个原子共平面。
3.氯乙烯和苯乙烯中的双键碳原子周围最多有4个H原子与其共平面。
4.甲醛分子中的C=O双键和C原子周围最多有2个H原子与其共平面。
5.含有苯环的有机物分子中，如果苯环上含有甲基等取代基，则取代基中的H原子最多有3个与其共平面。
6.含有-CN基的有机物分子中，与氮原子直接相连的原子可能为2个或3个与其共平面。
7.含有-CH=CH-结构的有机物分子中，如果存在π-π共轭，则与碳碳双键碳原子直接相连的原子可能为4个与其共平面。
8.含有-C≡C-结构的有机物分子中，如果存在π-π共轭，则与碳碳叁键碳原子直接相连的原子可能为2个与其共直线。
9.含有-OH基的有机物分子中，如果存在氢键，则与氧原子直接相连的原子可能为3个与其共直线。
10.含有苯环的有机物分子中，如果存在硝基等取代基，则硝基中的氮原子的直线结构可能会影响整个分子中的原子共直线。
考点34芳香烃(原卷版)
考点34 芳香烃芳香烃是一类得要的烃，是高考的重要考点之一，高考中常见的考点如下：苯的同系物与芳香烃概念的区别；苯的卤代、硝化、磺化及加成反应；能从基团相互影响的角度进行分析有机物的性质。
预计2023年的高考仍然会以考查芳香烃的结构共线共面问题，芳香烃的取代反应等。
一、苯的结构及其同系物二、苯及其同系物的化学性质苯的结构及其同系物1．苯的分子组成及结构特点(1)苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键角均为1200，连接成六元环状，每个碳碳键的键长相等，且介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间；每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平等重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
(2)苯环中6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，分子中12个原子共平面。
2．苯的同系物(1)概念：分子中含有一个苯环，苯环上的氢原子被烷基取代的芳香烃。
(2)结构特点：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部是烷基。
(3)通式：C n H2n－6(n≥6)。
3．苯的同系物的系统命名法苯的同系物以苯为母体命名，苯的同系物及苯的取代物命名时苯环上的编号既可顺时针编，亦可逆时针编，但是要从环上最简单的取代基或侧链编起，且使各取代基或侧链的位次之和最小(也可以用习惯命名法)。
如：1，2二甲苯(邻二甲苯)；：1，3二甲苯(间二甲苯)。
以芳香烃C8H10为例：4．多环芳烃(1)概念：含有多个苯环的芳香烃。
(2)分类：①多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起；如二苯甲烷：等。
②联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连；如联苯：等。
③稠环芳烃：由共用苯环的若干条环边形成的；如萘：等。
【小试牛刀】请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的()(2)苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同()(3)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的形式()(4)苯的二氯代物有三种()(5)苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性能，故不可能发生加成反应( )(6)苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃()(7)从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃()(8)C2H2与的最简式相同()(9)苯的同系物、芳香烃、芳香化合物中都含有苯环，所以是官能团()(10)分子中，在同一平面上的碳原子至少9个( )例1 有关苯分子的说法不．正确的是( )A．苯分子中C原子均以sp3杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp3杂化轨道，故为正六边形的碳环B．每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直碳环平面，相互交盖，形成大π键C．大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键D．苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同【答案】A【解析】A项，苯分子中C原子均以sp2杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp2杂化轨道，为正六边形的碳环，故A错误；B项，苯分子中每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直碳环平面，相互交盖，形成大π键，故B正确；C项，大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键，故C正确；DV苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同，故D正确；答案为A。
第51讲分子共线共面的判断同系物和同分异构体(原卷版)-2023年高考化学复习
备战2023年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练第51讲分子共线共面的判断、同系物和同分异构体【复习目标】1. 掌握碳原子的成键特点，会判断常见有机分子中原子的空间位置。
2. 掌握简单有机物同分异构体的书写及判断方法。
【知识精讲】知识点一碳原子的成键特点和空间结构1．有机物中碳原子的成键特点依据原子结构特点可知，C形成4个共价键，N形成3个共价键，O、S形成2个共价键，氢及卤素原子形成1个共价键。
2．熟记几种简单有机物的空间结构甲烷是正四面体；乙烯是平面形，6个原子位于同一平面上；乙炔是直线形，4个原子位于同一直线上；苯环是平面形，12个原子位于同一平面上。
3．三种典型有机分子的空间构型①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl所有原子不在一个平面上。
①乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面。
①苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面。
4．有机分子原子共面分析(1)复杂有机物分子的共面问题可视为三个模板结构的组合，如甲苯为—CH3与的组合。
(2)碳碳单键能旋转，而碳碳双键不能旋转。
(3)凡有机物分子结构中有碳的4条单键结构(如—CH3、—CH2—等)，则所有原子一定不在同一平面上。
(4)平面与平面连接时，如果两个平面结构通过单键相连，由于碳碳单键能旋转，两个平面可能共平面，如苯乙烯()分子中共平面的原子至少有12个，最多有16个。
5．有机物结构的表示方法CH===CH乙烯的最简式为CH【点拨】用键线式表示的分子结构中，苯环、官能团不可省略。
【例题1】下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是()A．乙烯B．苯乙烯C．异戊烷D．氯乙烯【例题2】(2019·全国卷①，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是() A．甲苯B．乙烷C．丙炔D．1,3丁二烯【例题3】关于有机化合物(a) 、(b)、(c)和(d)的说法错误的是() A．(a)和(b)均能发生取代反应B．(c)和(d)中所有碳原子均可能共平面C．(a)、(b)、(c)、(d)互为同系物D．(a)的二氯取代物有12种(不包含立体异构)【归纳总结】判断有机物分子中原子共面的流程考点二同系物、同分异构体1．同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
芳香烃
H || —C—C— || H
C
| —C—C
× |
C
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
KMnO4/H+
| CH3
CH2—R
思考：产物是什么？
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边
而形成
萘(C10H8)
蒽(C14H10)
三、芳香烃的来源及其应用 1、芳香烃主要来源：
煤高温干馏后得到焦炭、煤焦油、粗氨水、粗苯和焦炉气。将煤焦油 分馏，便可获得芳香烃。现代工业生产，芳香烃主要来源于石油化学工业 中的催化重整和裂化
2、芳香烃的应用：
在芳香烃中，作为基本有机原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等 苯是生产本分、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重 要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成 纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等
❖ 2、通式：CnH2n-6(n≥6)
❖ 3、特点：
❖ (1):苯环上的取代基必须是烷基(CnH2n+1 )。(2):分子中只含 有一个苯环,
❖ (3):分子组成相差n个CH2
二、苯的同系物
苯的几种同系物的结构简式
C| H3
甲苯(C7H8)
C| H2CH3
C| H3
H3C C| H3 CH3
乙苯( C8H10)
第二课时
❖苯的同系物
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质
有机物分子中原子共线、共面的判断(练)-2023年高考化学一轮复习讲练测(全国通用)(解析版)
专题讲座（十）有机物分子中原子共线、共面的判断第一部分：高考真题感悟1．（2021·河北·高考真题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。
关于该化合物，下列说法正确的是A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键【答案】B【解析】A．苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；B．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；C．由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；D．苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；故选B。
2．（2022·浙江·高考真题）关于化合物，下列说法正确的是A．分子中至少有7个碳原子共直线B．分子中含有1个手性碳原子C．与酸或碱溶液反应都可生成盐D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色【答案】C【解析】A．图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；B．，分子中含有2个手性碳原子，B错误；C．该物质含有酯基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C正确；D．含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误；答案选C。
3．（2017·全国·高考真题）已知①、②、③的分子式均为C6H6，下列说法正确的是A．①的同分异构体只有②和③两种B．①、②、③的二氯代物均只有三种C．①、②、③均可与酸性高锰酸钾溶液反应D．①、②、③中只有①的所有原子处于同一平面【答案】D【解析】A．①是苯，其同分异构体还可以是链状不饱和烃，同分异构体有多种，不止②和③两种，A错误；B．②分子编号如图，对应的二氯代物中，两个氯原子可分别位于1、2，1、3，1、4，2、3等位置，B错误；C．①、③分子中不存在碳碳双键，不与酸性高锰酸钾溶液发生反应，C错误；D．苯是平面形结构，所有原子共平面，②、③中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D正确；答案选D。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使 溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色， 分子结构中除含苯环外不再含有其它环状 结构,且苯环上只有一个侧链，符合条件的 烃的结构有( C ) A 5种 B 6种 C 7种 D 8种
多环芳烃
多苯代脂烃
稠环芳香烃
关于共平面问题的分析
有机物分子的空间结构模型
D.分子中至少有14个碳原子共平面
有机物
至少有 最多有
12 26
个原子在同一平面上
判断：下列物质中属于芳烃的是（ ABCF ）,属 于芳香族化合物的是（ ABCDEF ），属于苯 的同系物的是（ CF ）
Ａ Ｂ Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但 可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一 个烷基，符合条件的烃有( ) B A 2种 B 3种 C 4种 D 5种
下列关于 的说法正确的是 A A.所有的碳原子都可能在同一平面内 B.最多只可能有10个碳原子在同一平面内 C.有7个碳原子可能在同一条直线上 D.只可能有6个碳原子在同一条直线上
关于结构简式为
正确的是
的烃的下列说法
（
C ）
AHale Waihona Puke 分子中至少有6个碳原子共平面B.分子中至少有8个碳原子共平面
C.分子中至少有9个碳原子共平面
CH4型: 5个原子中最多3个原子共平面 乙烯平面结构： 以C2H4为模板的至少六个原子 一定在同一平面，如果某一基 团再发展那就另外再考虑。
乙炔分子模型 H—C≡C—H分子中的4个原子为一直线型， H原子被其它原子团替代时，需重新分析。 苯分子模型： 苯分子中12个原子（C6H6）一定在同一平 面但另外再连有其它基团时，必须重新考 虑。最多有4个原子在同一直线上。