苯及其同系物的化学性质
【知识解析】苯的同系物
苯的同系物1 苯的同系物（1）概念芳香烃：分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物叫芳香烃，苯是最简单的芳香烃。
苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物。
如等均为苯的同系物。
（2）苯的同系物的结构特点①分子中只有1个苯环。
②与苯环连接的全部是烷基（一个或多个）。
（3）苯及其同系物的通式为C n H2n－6（n≥6，n为正整数）。
名师提醒（1）苯的同系物的通式为C n H2n－6（n≥7，n为正整数），但符合通式C n H2n－6的烃不一定是苯的同系物，如的分子式为C10H14，但它不属于苯的同系物。
（2）苯的同系物由于所连侧链的不同和各个侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的苯的同系物有下列4种同分异构体：2 苯的同系物的物理性质（1）苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
（2）熔、沸点递变规律①随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。
②对含相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体来说，苯环上的支链数越多，熔、沸点越低；当支链数相同时，极性越小，熔、沸点越低。
如3种二甲苯的沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
3 苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此化学性质有相似之处。
（1）苯的同系物与苯的化学性质的相似之处①都能燃烧，燃烧时发出明亮的火焰并产生浓重的黑烟，其燃烧通式为C n H 2n －6＋233O 2n n CO 2＋（n －3）H 2O 。
②一定条件下都能与卤素单质发生卤代反应、与浓硝酸发生硝化反应等。
③都能与氢气发生加成反应。
名师提醒苯的同系物与卤素单质（X 2）发生取代反应时，其取代位置与反应条件有关：在催化剂作用下，取代的是苯环上的氢原子；而在光照条件下，取代的是侧链烷基上的氢原子。
如：（苯环上的氢原子被取代）（侧链烷基上的氢原子被取代）（2）由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
专题 苯及苯的同系物知识点归纳
苯及笨的同系物 苯〔苯环：C 6H 6〕芳香烃包括 苯的同系物〔通式：C 6H 2n-6〕稠环芳烃〔高中不学〕一、 苯1. 苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6, 构造式： ; 构造简式：；最简式：CH 。
(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。
苯中无碳碳单键、碳碳双键。
2.苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻〔ρ水>ρ苯〕③难溶于水④具有挥发性3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代〔易取代、难加成〕〔较稳定〕A. 燃烧反响2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮，伴有浓烟。
〔苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟〕〔苯实际的燃烧反响很复杂，会有很多其他的有毒物质生成〕苯易燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色〔较稳定〕，也不与溴水反响。
说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。
B. 不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。
〔苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键，所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
〕不能使酸性KMnO 4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况 下较稳定。
说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解 度较小，且易溶于有机溶剂〔如苯等〕，这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机 苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，那么转变为无色。
C. 取代反响〔1〕溴取代 苯跟溴的反响：①反响物：苯跟液溴(不能用溴水〕②反响条件：Fe 作催化剂〔写FeBr 3也可以，真正起催化作用的是Fe 3+〕；温度〔该反响是放热反响，常温下即可进展〕③主要生成物：溴苯〔无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色〕〔苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。
溴苯是无色液体，密度大于水〕 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反响，生成溴苯。
《有机化学基础》课时作业1：1.3.4 苯及其同系物的化学性质
[基础过关]一、苯的分子结构与性质1．苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()①苯的间位二取代物只有一种②苯的邻位二取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色A．①②③④B．②③④⑥C．③④⑤⑥D．全部答案 B解析苯不能因化学变化使溴水褪色、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有典型的双键。
若苯环上具有单键和双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯代物应该有两种，而间位二氯代物只有一种。
2．下列有关苯的叙述中错误的是()A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B．在一定条件下苯能与氯气发生加成反应C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色答案 D解析苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振荡并静置后上层液体为橙红色。
3．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应D．苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应答案 D解析苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5 ℃，沸点为80.1 ℃。
苯在铁粉作催化剂的条件下和液溴发生取代反应；在一定条件下，苯还可以和氢气发生加成反应生成环己烷。
4．除去溴苯中少量溴的方法是()A．加入苯使之反应B．加入KIC．加NaOH溶液后静置分液D．加CCl4萃取后静置分液答案 C二、苯的同系物的性质5．下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是()A．苯和甲苯B．1-己烯和二甲苯C．苯和1-己烯D．己烷和苯答案 C解析若区别两种物质，它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合后现象应各不相同。
高中化学第1章有机化合物的结构与性质烃3.3苯苯的同系物及其性质学案3
第3课时苯、苯的同系物及其性质新课程标准学业质量水平1.认识苯及其同系物的组成和结构特点,比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异。
2.了解苯及其同系物的简单命名。
3。
掌握苯及其同系物的物理和化学性质。
4。
了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
1.科学探究与创新意识:学习苯及其同系物的性质时，以典型代表物的具体反应为载体,通过类比迁移学习一类有机化合物的性质，预测可能的断键部位与相应的反应,然后提供反应事实,引导学生通过探究学习一类有机化合物的性质。
2.宏观辨识与微观探析：根据苯及其同系物的结构特点,总结苯及其同系物的性质,从而总结含有苯环的物质具有的性质，树立结构决定性质的有机学习观点。
【必备知识·素养奠基】一、苯及其同系物的组成和结构比较苯苯的同系物化学式C6H6C n H2n—6(n>6)结构简式苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代结构特点碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键只有一个苯环，侧链均为饱和链烃基各原子的位置关系或分子构型相邻键角均为120°,平面正六边形与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面由苯的结构可知邻二甲苯有几种结构？提示:一种.苯环中的六个碳碳键完全一样,没有单双键之分,所以邻二甲苯只有一种。
二、苯及其同系物的命名1.原则:以苯为母体命名。
2.方法(1)一个取代基苯分子中的一个氢原子被烷基取代,称为某苯，如甲苯、乙苯。
(2）两个取代基苯分子中的两个氢原子被烷基取代,取代基的位置可用邻、间、对来表示。
如为邻二甲苯,为间二甲苯,为对二甲苯。
（3）苯分子中的两个或两个以上氢原子被烷基取代,可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号，例如：苯的同系物系统命名法1，2—二甲苯1,3-二甲苯1，4-二甲苯已知三甲苯有多种，试写出其结构简式,并进行系统命名.提示:三甲苯有三种,分别是,名称:1，2，3-三甲苯;，名称：1,2,4-三甲苯;,名称:1,3，5-三甲苯。
苯及其化合物的性质
一、苯的物理性质 无色、特殊气味的有毒液体， 密度比水小，易挥发，难溶于水， 易溶于有机溶剂。
二、苯分子（C6H6）的结构
凯库勒式：
凯库勒提出的结构是一个单双键交替的正六边形结构。
苯: 12 个原子均处于同一平面上 近代研究发现：苯分子中不存在一般 的碳碳双键，6个碳原子之间的键完全相 同。是一种介乎于单键和双键之间的特 殊的共价键。
（2）、苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 ①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可 简单表示为：
CH3
KMnO4、H+
COOH
（苯甲酸）
这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说 明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是 苯环对烷烃基影响的结果。 ②可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、 苯的同系物和烷烃。
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水 和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本 来的面目。
（2）苯的硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热到550C ~ 600C发生反应， 苯环上的氢原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯。 反应方程式：
注意事项
a. b. c. d. 浓硫酸的用途： 催化剂、吸水剂 混合酸的配制顺序： 浓硫酸加入浓硝酸中 苯环与硝基的连接方式 硝基苯的性质
思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑 2.Fe屑的作用是什么？
用作催化剂
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 剧烈反应，轻微翻腾，有ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ体逸出。反应放热。 4.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
思考题：
5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说 明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成 反应不会生成溴化氢。 6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？
苯及苯的同系物的化学性质
一、苯的化学性质
1.氧化反应——燃烧反应
2C6H6+15O2
点燃
12CO2+6H2O
现象：火焰明亮，伴有浓烟。 注意：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色， 也不与溴水反应，但苯能将溴从溴水中 萃取出来而使溴水褪色，是物理变化。
由于苯分子中的碳碳键是介于单键
和双键之间的独特的键，使苯在一定条
件下既能发生取代反应(与烷烃类似)，
【练习1】关于苯的下列说法中不正确的是( D ) A.组成苯的12个原子在同一平面上 B.苯环中6个碳碳键键长完全相同 C.苯环中碳碳键的键能介于C-C和C=C之间 D.苯只能发生取代反应
【练习2】苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双 键的交替结构，下列可以作为证据的事实是( D ) ①苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 ②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成 环己烷 ④苯中碳碳键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有一种 ⑥间二氯苯只有一种 A.①② B.①⑤ C.③④⑤⑥ D.①②④⑤
【练习6】下列关于甲苯的实验中，能说明侧 链对苯环有影响的是( A ) A．甲苯硝化生成三硝基甲苯 B．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色 C．甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D．甲苯与氢气可以发生加成反应
2.取代反应 (1)溴代反应。
冷凝水出口
冷凝水进口
NaOH溶液
碱石灰
苯和液溴 蒸馏水
铁粉
实验操作： a.连接好仪器，检查装置的气密性。 b.在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上 冷凝水的一个分液漏斗中加入5mL苯和1mL液 溴的混合物。 c.向另一个分液漏斗中加入30mL 10%的氢氧化 钠溶液。 d.在锥形瓶中加入蒸馏水，在干燥管中加入碱 石灰，通入冷凝水。 e.先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，观 察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。 f.反应完毕，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液。
高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
苯及同系物的化学性质
苯及同系物的化学性质芳香性——环系稳定，难加成氧化，易亲电取代。
主要化性示意图R亲电取代氧化(定位规律)α－H 卤代一、亲电取代（卤代，硝化，磺化，付-克反应）苯环上连给电子基，环上ｅ↑，活性↑；反之活性↓； 苯环上原有基团对新取代基有定位作用（定位基，定位规律）。
（一）卤代 例如：+Cl 2o Cl+HClCH 3+Cl 铁粉或 FeCl 3CH 3CH 3+ClCl注：原有基团会影响亲电取代反应活性并定位。
（2）硝化 例如：+H 2O+HNO 3oNO 2浓H 2SO 4+HNO 3o NO 2浓 H 2SO 4NO 2NO 2发烟 HNO 3++HNO 330o CCH 3浓H 2SO 4CH 32CH 3NO 2 注：原有基团会影响亲电取代反应活性并定位。
例如：H 2SO++3H H 2O++H 2SO 4CH 3CH 3SO 3HCH 3SO 3H2479%CH3CH 3SO 3Ho（常用于合成）注：1、甲苯高温磺化主要进入对位；2、磺酸基可水解脱去，故常用于合成时“占位”。
（4）傅-克反应 ①烷基化 例如：+RCl3R+CH 3CH 2CH 2Cl+3)2CH 2CH 2CH 3（主）注：1、卤代烃基大于乙基常发生C +重排；2、吸电子基取代时，傅－克烷基化不可进行；3、Ph-Cl 、CH 2=CHCl 不能用作烷基化试剂（共轭使碳卤键强↑）。
4、其他方法的烷基化（先生成C +中间体，再亲电取代）：+ CH 3CH=CH 2H 2SO 4CH(CH 3)2解：CH 3CH=CH 2H +CH 3CH 2CH 3+，……+ CH 3CHCH 2H 2SO 4CH(CH 3)2OH解：CH 3CHCH 3OH H +CH 3CH 2CH 3+CH 3CHCH 3OH2+-H 2O，……HClCH 3C O ClCO CH 3++AlCl 3乙酰氯 苯乙酮EtZn-Hg 浓HCl(克莱门森 rec.)CH 3+CH 3COOH +CH 3C OO AlCl 3CH 3C O CH 3OCH 3C乙酐 对甲基苯乙酮注：1、吸电子基取代时付-克酰基化不能进行；2、先进行酰基化再通过克莱门森反应还原羰基，也可在苯环上引入烃基；3、酰基化试剂一般选用活性较高的酰卤和酸酐。
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① 苯的结构与价键特点 ② 苯的化学性质 ③ 苯的同系物的化学性质
1
苯的物理性质
◇ 物理性质： 无色、有特殊气味的有毒液体，难溶于水，
密度比水小。用冰冷却，可凝成无色晶体。
法拉第
苯凝成晶体
2
苯的表示及其结构
分子式：C6H6
热拉尔
结构简式：
凯库勒
结构特点：6个C和6个H均在同一平面
与甲烷类似
C H 3 + HBr 与苯类似
为何没有间位取代产物？ Br
15
苯的同系物的性质
◇ 氧化反应
CH3 + O2 点燃
7CO2 + 4H2O
CH3 (H+)KMnO4
(H+)KMnO4
16
苯的同系物的性质
× (H+)KMnO4
不被氧化
苯的同系物中，若侧链与苯环直接相连的C上 不含H，则不能被酸性KMnO4氧化为苯甲酸。
烷基 苯基
◇ 结构： ① 苯的同系物是烷烃和苯的结合 ② 烷基和苯基之间相互影响
◇ 性质： ① 苯的同系物化学性质与烷烃和苯 相似 ② 苯的同系物化学性质有其独特性
14
苯的同系物的性质
◇ 取代反应
CH3 + Br2 光
CH3 + Br2 Fe
甲基使苯环 邻对位活化
C H 2B r
+ HBr
CH3 Br
11
苯的化学性质
◇ 加成反应
苯能否与Br2或HBr发生加成反应呢？
液Br2
不反应
HBr 不反应
12
苯的化学性质
◇ 加成反应
+
3H2
Ni 加热 加压
环己烷
平面结构
很困难
立体结构
Tips1：不要认为环己烷也是平面结构！
Tips2：不要认为反应很容易发生！
苯的性质特点：易取代，难加成
13
苯的同系物的结构
结论：苯分子中六个碳碳键完全等同，是一种 介于单键和双键之间独特的键
5
苯的化学键
大π键
易取代，难加成
6
苯的化学性质
◇ 取代反应 + Br2 FeBr3
Br
+ HBr
溴苯(无色液体，密度大于水)
① 苯与溴水“只萃取，不取代”； ② 催化剂FeBr3可用Fe粉代替。
7
苯的化学性质
◇ 溴苯的制取
【实验现象】
17
9
苯的化学性质
苯
浓HNO3 浓H2SO4
注意事项： ① 温度计水银球的位置来自 ② 长导管的作用； ③ 浓硫酸的作用。
硝基苯的制取实验装置
10
苯的化学性质
◇ 取代反应(磺化反应)
△
+ HO-SO3H
S O 3H
+ H2O
① 加热温度需大于70℃ ② 反应为可逆反应 ③ 苯分子中H被-SO3H取代的反应叫磺化反应
① 导管口出现白雾；
② AgNO3溶液中出现浅黄色沉淀； ③ 烧瓶底部有褐色不溶于水液体。
液溴
苯
问题1：溴苯不是无色的吗？
铁粉
问题2：如何提纯溴苯？
AgNO3溶液
溴苯的制取实验装置
8
苯的化学性质
◇ 取代反应(硝化反应)
浓硫酸
+ HO-NO2 50-60℃
+ H2O
① 反应温度控制在50~60℃，需水浴加热 ② 苯分子中H被-NO2取代的反应叫硝化反应 ② 温度高于70℃会发生副反应
苯分子高度对称
3
苯的化学键
分子式：C6H6 Ω=4
苯分子高度不饱和
① 使酸性高锰酸钾溶液褪色 溶液不褪色
② 使溴的四氯化碳溶液褪色 溶液不褪色
结论：苯分子中不存在类似乙烯的碳碳双键
4
苯的化学键
◇ 乙烷、乙烯、苯分子中碳碳键的键长比较
C-C C=C 苯
键长 1.54×10-10 m 1.33×10-10 m 1.40×10-10 m