苯的化学性质
苯的化学性质.
2）.酰基化反应
O
+
R
O C
X (或酸酐)
AlCl3
CR
O CH2CH2CH2C Cl HF
O 进攻质点（ R C+ ）
O R C Cl + AlCl3
O
O R C+ + AlCl4-
讨论：
有相同的催化剂； 与烷基化相似： 相似的历程；
环上有强吸电子基也难反应。
优点： ① . 不重排，用于制长链烷基苯
60C
+
HF
0C
+
H2SO4 CH2=CH2
40-60atm
230-245C
C(CH3)3
进 攻 质 点 R+：
CH2CH3
RX + AlX3 ROH + H+ C=C + H+
R+ + AlX4R+ +H2O
C CH
① .可能发生正碳离子重排：
讨论：
CH3
AlCl3 + CH3CH2CH2Cl
CH2CH2CH3 +
苯的化学性质
结构特点——环状闭合π电子云
不易发生破坏稳定环 的加成反应
一、苯的亲电取代：
作为电子来源 亲电取代
+ E+ 亲核试剂
E
E+
+H
E + H+
Π-络合物 σ-络合物
一元取代苯
中间体正离子
1.苯的卤代
+ X2 FeX3
X
+
FeX
4
反应历程:
1). X X + FeX3
苯的性质
五、苯的同系物
1.概念： 只含有一个苯环，且侧链 为C-C单键的芳香烃。 2.通式：
CnH2n+2-8=CnH2n-6 (n≥6)
3.性质： (1)取代反应：
(2)氧化反应：
辨析
1、芳香烃：分子里含有苯环结构的烃。 2、芳香族化合物：分子里有一个或多个苯环的化合 物。 3、苯的同系物：只含有一个苯环，且侧链为碳碳单 键的芳香烃。如：甲苯、乙苯等。 通式：CnH2n-6 （n≥6）
结论：
苯不是上述结构
凯库勒式的提出：
1865年德国化学家凯库勒提出了苯的结构 的有关观点： （1）六个碳原子构成平面六边形环； （2）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳单双键交替。
二、苯的分子结构
分子式பைடு நூலகம்C6H6
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应 缺陷2：
【实验2】苯的硝化反应
现象 烧杯底部生成淡黄色油状液体，有苦杏仁气 味
(2)苯的硝化反应：
硝基苯
【思考】 1、为什么实验使用水浴加热？ 答：受热均匀，容易控制温度 2、反应中浓硫酸的作用是什么？ 答：催化剂、脱水剂 3、滴加酸的顺序是怎样的？ 答：将浓硫酸缓缓滴加入浓硝酸中。 4、温度计水银球的位置？ 答：水浴中
硝基苯的化学性质：
苯胺
(3)苯的磺化反应：
苯磺酸
2.苯的加成反应：
环己烷
3.苯在空气里燃烧：
现象：明亮的火焰、浓烟 （含碳量等于乙炔）
2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O
点燃
小结：易取代、难加成、难氧化
四.苯的用途：
合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。 苯也常用作有机溶剂
《苯的结构与性质》课件
苯的制备方法
1 苯烷破裂
苯可以通过苯烷破裂反应制备，将长碳链烃分解为苯和烯烃。
2 铁路甲苯法
采用铁路甲苯法，能够通过甲苯的加热分解制备苯。
3 催化裂化
通过催化裂化反应，能够将石油中的重烃类分解为苯和其他轻质烃。
苯的应用
化学工业
苯是重要的有机化合物的原料， 广泛应用于化学工业的合成反 应中。
燃料添加剂
苯分子的电子结构
π电子体系
苯分子中的电子以π键形式存在，构成了一个平面的π电子体系。
芳香性
苯分子中的π电子体系满足了3n+2的Hückel规则，表现出芳香性。
特殊的反应性
由于芳香性的存在，苯分子在许多化学反应中表现出特殊的反应性。
苯的化学性质
1
亲电取代反应
苯能够发生亲电取代反应，例如在苯环上加成新的官能团。
苯可以作为汽油的添加剂，提 高燃料的辛烷值和抗爆性。
药物生产
苯及其衍生物是许多药物的重 要合成中间体。
结论和要点
1 苯是一种重要的有机分子
苯的结构稳定，具有共振结构和芳香性。
2 苯具有多种化学性质
苯能够进行亲电取代和电子取代反应，广泛应用于化学实验和工业生产。
3 苯的制备和应用
苯可以通过多种方法制备，广泛应用于化工、石化以及医药等领域。
《苯的结构与性质》PPT 课件
欢迎大家来到本次PPT课件，我们将介绍苯的结构和性质。让我们一起探索这 个有趣的化学分子！
苯的基本结构
环状结构
脂肪族烃
苯由六个碳原子形成一个环状结构， 苯属于脂肪族烃，分子中只含有碳
每个碳原子还与一个氢原子连接。
和氢两种元素。
共振结构
苯具有共振结构，电子可以在环上 自由运动，使得苯分子于苯的共振结构，苯环上的氢可以被其他基团取代，发生电子取代反应。
苯的性质及应用
苯的性质及应用分子式：C6H6物理性质苯的沸点为80.1℃，熔点为5.51℃，在常温下是一种无色、味甜、有芳香气味的透明液体，易挥发。
苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重。
苯难溶于水，易溶于有机溶剂，苯也是一种良好的有机溶剂。
化学性质苯参加的化学反应大致有3种：一种是其他基团和苯环上的氢原子之间发生的取代反应；一种是发生在碳原子之间的共价键上的加成反应；一种是苯环的断裂。
一、取代反应1、卤代反应苯的卤代反应的通式可以写成：PhH+X2——→PhX+HX反应过程中，卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂，X+进攻苯环，X-与催化剂结合。
以溴为例，将液溴与苯混合，溴溶于苯中，形成红褐色液体，不发生反应，当加入铁屑后，在生成的三溴化铁的催化作用下，溴与苯发生反应，混合物呈微沸状，反应放热有红棕色的溴蒸汽产生，冷凝后的气体遇空气出现白雾（HBr）。
反应后的混合物倒入冷水中，有红褐色油状液团（溶有溴）沉于水底，用稀碱液（如NaOH溶液）洗涤后生成可溶性盐（NaBr 和NaBrO），溴苯比水重且分层，在用干燥剂除水，最后蒸馏得无色液体溴苯。
注意：实验过程中，跟瓶口垂直的玻璃管起导气和冷凝的作用、导管不能伸入水中，因为HBr 极易溶于水，发生倒吸。
2、硝化反应向浓硝酸中加入浓硫酸，待温度为50到60摄氏度时，再加入苯，反应生成硝基苯。
其中，浓硫酸既做催化剂。
PhH+HO-NO2-----H2SO4（浓）△---→PhNO2+H2O硝化反应是一个强烈的放热反应，若加入苯太快，温度急剧上升，而得到副产物，而且温度过高，苯容易挥发。
3、磺化反应用浓硫酸或者发烟硫酸在较高温度下可以将苯磺化成苯磺酸。
PhH+HO-SO3H------△→PhSO3H+H2O苯环上引入一个磺酸基后反应能力下降，不易进一步磺化，需要更高的温度才能引入第二、第三个磺酸基。
这说明硝基、磺酸基都是钝化基团，即妨碍再次亲电取代进行的基团。
苯的结构和性质
1. 混酸如何配制？
将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌
浓硫酸起什么作用？
催化剂、吸水剂
2. 如何控制反应温度在60℃左右?
水浴加热
温度计的位臵和作用？
温度计的水银球必须插入水中；控制温度
3. 试管塞上的玻璃直导管的作用？色液体，为什么呈黄色，如 何净化？
苯磺酸 条件＿＿＿＿＿＿ 磺酸基与苯环的连接方式： （磺酸基：—SO3H）
磺酸基中的硫原子和苯环直接相连
四、苯的化学性质
4.加成反应
+ 3H2 5.氧化反应
——工业制取环己烷的主要方法
18MPa
Ni 180~250℃ ——冒浓的黑烟
2C6H6+15O212CO2+6H2O
苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破 坏苯环结构的加成反应和氧化反应比较困难。
第二单元 芳香烃
关于苯，你已认识多少？
一、苯的物理性质
颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。
一、苯的物理性质 危害: 有毒，对人的神经系统、造血系统 有伤害，甚至导致白血病。 用途：苯主要运用于染料工业，是农药生 产及香料制作的原料，苯作为溶剂 和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药、 制鞋及家具制造业等。
苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色
小
苯的特殊结构
结
苯的特殊性质
决定
难氧化 能加成 易取代
密度比水大
+ Br2 + 2Br2 + 2Br2
FeBr3
— Br + HBr Br— — Br + 2HBr — Br + 2HBr — Br
高二化学苯的化学性质
目的：为了获得更多的短链的不饱和气态烃
(主要是乙烯) 衡量石油化工发展水平的重要标志
注意：裂解气的成分：主要是乙烯还含有丙烯、 异丁烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的 氧化物等。
煤的干馏
原理：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程。
目的：制备优质焦炭。
焦 炭：(灰黑色物质) ，治金工业炼铁用
碳在空气中燃烧 低热值气：CO 、H 、 N ：CO 、H2、 CH4 （煤气、合成氨、甲醇） 催化剂 CO +3H2 CH4+ H2O 高热值气：CH4 （合成天然气）
煤的液化：是把煤转化成液体燃料的过程。 ①直接液化：高温、高压下使煤与氢气作用生 成液体燃料 ②间接液化：先把煤气化成一氧化碳和氢气， 然后再经过催化合成，得到液体 燃料。如甲醇
浓硫酸：催化剂和脱水剂的作用 加入顺序： 先加浓硝酸，再加浓 硫酸，冷却后再加苯。
3、硝基苯无色有毒有苦杏仁味 的油状液体，密度比水大。
纯净的硝基苯为无色油状液体，因混有 少量二硝基苯等杂质常呈淡黄色。 硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸气 被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的 液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再 用肥皂水洗净。
磺化
条件：浓硫酸、70℃~80℃水浴 浓硫酸是反应物； 苯磺酸是一元强酸。
五、石油的分馏
1、加少量瓷片，以防止液体在沸腾时剧烈跳动(暴沸) 2、应把温度计的水银球与烧瓶的支管口相平行 (或相切)
3、冷凝水要从下口进，上口出
4、每种馏分依然是混合物
常压分馏
工业石油分馏方法
减压分馏
减压分馏是利用外界压强越小，物质 的沸点越低的原理，降低分馏塔里的压强， 使重油在低温下能充分分馏，防止重油在 高温下炭化结焦。
苯的化学反应方程式
苯的化学反应方程式苯是一种常见的有机化合物，化学式为C6H6。
它具有六个碳原子和六个氢原子，呈环状结构。
苯的化学性质非常活泼，可以发生多种反应。
下面将介绍苯的几种常见反应，并给出相应的化学反应方程式。
1. 加成反应：苯可以和一些化学物质进行加成反应，即在环状结构上加入新的官能团。
例如，苯可以和氯气发生加成反应，生成氯代苯。
反应方程式如下：C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl这个反应是通过苯的芳烃环上一个氢原子被氯原子取代，生成氯代苯。
这是一种重要的化学反应，可以用于苯的取代反应。
2. 卤素代替反应：苯在加热条件下，可以和卤素发生取代反应。
例如，苯可以和溴发生反应，生成溴代苯。
反应方程式如下：C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr这个反应是通过苯的芳烃环上一个氢原子被溴原子取代，生成溴代苯。
类似地，苯也可以和氯、碘等发生类似的取代反应。
3. 烷基化反应：苯可以和卤代烷烃发生烷基化反应，生成烷基苯。
反应通常在强酸存在下进行。
例如，苯可以和氯甲烷发生反应，生成甲基苯。
反应方程式如下：C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl这个反应是通过苯的芳烃环上一个氢原子被甲基基团取代，生成甲基苯。
这种反应在有机合成中有广泛应用。
4. 氢化反应：苯可以和氢气在适当的催化剂存在下发生氢化反应，生成环己烷。
反应方程式如下：C6H6 + 3H2 → C6H12这个反应是苯环上的双键被氢气加成，生成饱和的环己烷。
这种反应在工业上用于苯的加氢脱芳烃。
5. 硝化反应：苯可以和浓硝酸反应，生成硝基苯。
反应方程式如下：C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O这个反应是通过苯的芳烃环上一个氢原子被硝基取代，生成硝基苯。
硝化反应是制备苯胺等有机化合物的重要步骤。
以上是苯的几种常见反应，其中加成反应、取代反应、烷基化反应、氢化反应和硝化反应是苯的重要反应。
这些反应不仅可以用于苯的化学合成，还可以用于制备苯衍生物，进一步扩展苯的化学应用领域。
苯的结构和性质
分层，下层液 体为紫色
原理 萃取
不反应，也未萃 取
苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4 溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。
结论：苯分子中没有单双键交替的结构
三、研究苯分子结构的方法
2、用取代产物验证
邻二甲苯：
CH3 CH3
CH3 CH3
研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。
结论：苯分子中没有单双键交替的结构， 苯分子里6个C原子间的键完全相同。
三、研究苯分子结构的方法
3、从能量的角度探究
相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢 时放出的热量不成正比。
结论：苯分子中不存在单双键交替结构， 苯环是一种稳定的特殊结构。
三、研究苯分子结构的手段
4、从键长、键角的角度分析
碳碳单键键长：1.54×10-10m 碳碳双键键长：1.34×10-10m 苯分子中碳碳键键长：1.40×10-10m 苯分子中的键角均为120°
2.在三颈烧瓶与锥形瓶之间加一个能吸收Br2 的装置（洗气瓶），洗气瓶中可以盛放什么物 质呢？（请选择）
AgNO3溶液、NaOH溶液、NaI溶液 CCl4
四、苯的化学性质
1.卤代反应
苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应， 生成一卤代苯、度比水大
+ Br2 FeBr3
— Br + HBr
+ 2Br2 FeBr3 Br—
— Br + 2HBr
+ 2Br2 FeBr3
— Br — Br
+ 2HBr
探究活动二 苯的硝化反应
水浴加热的优点（1）反应物受热均匀， （2）容易控制反应物反应温度
1. 混酸如何配制？ 浓硫酸起什么作用？
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3.英国化学家法拉第是第一个对这种液体 产生了浓厚的兴趣的科学家，他花了整整 五年的时间从这种液体里提取了苯
4.1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会 报告，发现一种新的碳氢化合物—苯。
重要的化工原料——苯
常用于农药生产、合成橡胶、染料、油漆等， 在制鞋、箱包、喷漆等行业中用作溶剂和稀释剂。
带芳香味的“杀手”—苯
能对人体造血功能和神经系统造成 严重损害，甚至致癌。
凯库勒（1829—1896）是德 国化学家，经典有机化学结 构理论的奠基人之一。1847 年考入吉森大学建筑系，由 于听了一代宗师李比希的化 学讲座，被李比希的魅力所 征服，结果成为化学家，他 擅长从建筑学的观点研究化 学问题，被人称为“化学建 筑师”。
分子式
C6H6
结构式
结构简式
凯库勒式
或
所以我们在表示苯的结构简 式时，应该为：
为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式（如下）被 命名为凯库勒结构式，现仍被使用。
但苯分子中并没有交替存在的单、双键。
二、物理性质
活动：阅读P125总结出苯的物理性质
颜色状态： 无色液体
气味： 特殊气味
毒性： 密度：
有毒
水溶性： 不溶于水，易溶于有机溶剂
密度小于水
熔沸点： 沸点 80.1℃, 易挥发;熔点 5.5℃
化学性质预测：
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃 取代反应
不饱和烃 加成反应
三、化学性质
1.燃烧氧化
2C6H6 + 15O2点燃 12CO2 + 6H2O
现象： 明亮的火焰、伴有浓烈黑烟
注意：
苯不能使的酸性高锰酸钾溶 液紫色褪去
1、写出下列反应的化学方程式，并指出反应 类型。 （1）CH4和Cl2在光照条件下反应（第一步）
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
光
（取代反应）
（2）乙烯跟溴的CCl4溶液反应 CH2=CH2 + Br2 → CH2 CH2 Br Br
（加成反应）
2、下列操作中：
（1）可用来鉴别CH4和CH2=CH2的有 （A、B、C） （2）可用来除去CH4中混有的CH2=CH2的有 B （ ） A、通入KMnO4酸性溶液中 B、通入溴水中
催化剂、吸水剂
先浓硝酸再浓硫酸，冷却后加苯
(3)磺化反应：
苯磺酸
+
70～80 ℃
H2SO4
SO3H
+ H2O
注意反应条件
加热到70°~80°
三、化学性质
3.加成反应
环己烷
催化剂
+ 3H2
C6H6
H2C H2C
CH2 CH2
CH2 CH2
△
C6H12
苯的特殊结构 苯的特殊性质
课堂 小结
饱和烃 取代反应
烷烃
与 Br2 作用
烯烃
苯
Br2试剂
反应条件 反应类型
纯溴 光照 取代
不褪色
不被 酸 性KMnO4 溶液 氧 化
溴水
纯溴
加成
褪色
易被 酸性 KMnO4溶液 氧化
催化剂 取代
不褪色
与酸 性
KMnO4
现象
作用
结 论
现象
点 燃
结论
苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化 淡蓝色火 火焰明亮， 火焰明亮， 焰，无烟 有黑烟 有浓烟 含碳 含碳量较高 含碳量高 量低
H C
H H
C C
C C
H H
C H
19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状 结构观点： （1） 6个碳原子构成平面正六边形环； （2） 每个碳原子均连接一个氢原子； （3） 环内碳碳单双键交替
一、苯的结构
后来随着化学理论的发展与完善，经过许多科学家们 的潜心研究，证实： • ①苯分子具有平面正六边形结构 • ②其中的6个碳原子之间的键完全相同，不存在单 双键交替，是一种介于单键和双键之间的独特的键
练习3．苯分子实际上不具有碳碳单键和碳 碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事 实有：（ C ） ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代 反应。 ③苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷。 A．①② B．③ C．②③ D．①③
练习4．下列过程中所发生的化学变化属于取 代 反应的是（AD） A．光照射甲烷与氯气的混合气体 B．乙烯通入溴水中 C．在镍做催化剂的条件下，苯与氢气反应 D．苯与液溴混合后撒入铁粉
不饱和烃 加成反应
总结：苯的化学性质（较稳定）： 1、难氧化（但可燃）； 2．能取代，能加成。
练习题
无 色__________ 特殊气 味_____ 液 体； 苯是____ 不 溶于水，密度比水_______ 小 ； _______ 有 毒； 易 挥发，蒸汽______ ______ 是良好的有机溶剂。
C、点燃 D、通入H2后加热
第五章 第四节
有人说我笨， 其实并不笨； 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英豪。 ——猜一字
教学目标：
知识目标： 1、了解苯的物理性质及用途 2、理解苯的结构特点 3、掌握苯的化学性质（燃烧、取代、加成 ） 能力目标 理解苯的分子结构决定苯的化学性质。
苯的发现
1.19 世纪 30 年代，欧洲经历空前的技术革 命，煤炭工业蒸蒸日上。 2.不少国家使用煤气照明，人们发现煤气 罐里常残留一些油状液体。
三、化学性质
2.取代反应： (1)溴化反应（放热反应）
H
溴苯
+ Br2
注意反应条件
FeBr3
Br
+ HBr
液溴、催化剂（FeBr3或Fe)
2.取代反应： (2)硝化反应：
H
硝基苯
浓H2SO4 水浴加热
+ HO-NO2
NO2
+ H2O
注意反应条件 浓H2SO4作用 注意反应°，水浴加热，浓硫酸