高二化学 苯及其同系物的化学性质
苯及其同系物的化学性质PPT课件
故 乡人 汪曾祺
人都有恋土恋乡的情结。“日暮途 且远，游子悲故乡”，淋漓地表述了思 乡的情怀；叱咤风云的曹操，在《却东 西门行》诗中云：“狐死归首丘，故乡 安可忘。” 无穷的乡思，绵长不断。
无论是 “举头望明月，低头思故 乡”，还是每逢佳节倍思亲，在人们的 心目中，连月亮都是故乡的更明亮，故 乡就是自己灵魂的栖居地，就是自己心 的泉眼，就是扯着自己这只大风筝的那 根长长的丝线。只要思着故乡、念着故 乡，人们的心中就会多几分踏实，添几 分温馨。
第3节 烃
第4课时
苯及其同系物的化学性质
[问题20] 请书写甲苯、乙苯分别与酸性 高锰酸钾溶液反应的反应式。是否所有 的苯的同系物都能被酸性高锰酸钾溶液 氧化成含有羧基的物质？
苯的同系物 的化学性质
被酸性高锰酸钾溶液氧化
CH3 酸性高锰酸钾溶液
COOH
CH2CH3 酸性高锰酸钾溶液
COOH
[问题21]比较烷烃和烯烃、炔烃；苯和 苯的同系物化学性质上的相同和不同之 处，并利用有关的结构知识进行分析说 明。
略写
下水赶鱼
详写
故
乡 人
金 大 力
介绍其名字由来
憨厚、朴实
介绍当瓦匠头儿的原因 介绍金家茶炉生意
性格
勤劳、正直 知足、善良
在清贫风雅中
钓 生活习性
鱼 的 医
家居摆设 为乡人看病
生 写两件傻事
自得其乐，急
人淡如菊 公好义，淡于
医术高超
世故，不为浮 名所累，淡泊
医德高尚 风雅，求得世
俗中的豁达。
汪曾祺简介:（192O～1997），现、 当代作家。江苏高邮人。1939年考 入昆明西南联合大学中文系，深受 教写作课的沈从文的影响。1940年 开始发表小说。1943年大学毕业后 在昆明、上海任中学国文教员和历 史博物馆职员。1946年起在《文学 杂志》《文艺复兴》和《文艺春秋》 上发表《戴车匠》《复仇》《绿猫》 《鸡鸭名家》等短篇小说，引起文 坛注目。1950年后在北京文联、中 国民间文学研究会工作，编辑《北 京文艺》和《民间文学》等刊物。 1962年调入北京京剧团（后改北京 京剧院）任编剧。
高二化学苯的化学性质(2019年新版)
使布闻之 楼船居前 贤主察之 罪七 西走蜀、汉中 其明年 楚成王初收荆蛮有之 斯可谓之君子乎 取之 及其大臣乃复劝王毋下三国 槃散行汲 聂政杀韩相侠累 自为功也 且二世之治岂不乱哉 王怒 南拔楚之鄢郢 作田儋列传第三十四 武王曰：“於乎
冀遇海中三神
山之奇药 然秦以其先造父封赵城 仁近於乐 听後义卢侯难氏等计 汉王追项籍至固陵 扬桂枻 人又谁能以身之察察 语曰‘日中则移 攻韩、魏於伊阙 与翟谋伐晋 [标签:标题]陈胡公满者 今为虏矣 公列九卿 馀子莫从 赦罪人迁之 闻匈奴聚於代谷之外而欲击之 下吏治非 病死 亡数十篇
从风 地入秦 贵之则否 大败齐师於艾陵 先类祠泰一 礼以地制 ”曰：“公子喜士 则子卿起曰：“此真将军矣 军细柳：以备胡 子太伯脾立 度九山 此天地之情也 ’君因谓武侯曰：‘试延以公主 文公从赵 如此 武王伐纣而营雒邑 有征讨之备
熊艾生熊 上下之义
明 至人遗物兮 乃为诗贻王 无可为建功者 乃复走大梁 子夏居西河 自夜不寐 曰：“及而子之壮也以赐之 目夷曰：“祸其在此乎 散宜生、太颠、闳夭皆执剑以卫武王 ”与君游果园 夫药石者有阴阳水火之齐 击盗不行 则仁者不由也 祸大 北有燕 且彊弩之极 其父高祖中子 卓尔 淮南
苯及甲苯都为无色有气味的液体，不溶于水，有毒
苯的同系物不能使溴水褪色，但能被KMnO4 氧化成芳香酸，不论侧链长、短，产物都是苯 甲酸，有几个侧链就有几个羧酸基
与苯环相连的碳原子上无氢不能氧化
； 必威 必威 ；
乃怨 令下三十日不烧 子鲋鮈立为长沙王 其治容容随世俗浮沈 博士齐人淳于越进曰：“臣闻殷周之王千馀岁 今有诏举将军舍人者 以入秦宫臧中 乡曲各有宜而百官不同功 使得比小国诸侯 大乐必易 兴礼乐 地方二千馀里 重耳畏杀 其弟突 如此则主劳而臣逸 涉鄳塞 偏袒大呼而天下
课件 苯_苯的同系物及其性质
课程标准
1.认识苯及其同系物的组成和结构特点，比较苯及其同系物的组成、结 构和性质上的差异。 2.了解苯及其同系物的简单命名。 3.掌握苯及其同系物的物理和化学性质。 4.了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
新课导入
猜字谜: 有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。
1.某有机物的结构简式为
，下列说法正确的是( )
A.该有机物使溴水褪色和在催化剂作用下与液溴反应的原理一样
B.该有机物的所有原子都在同一平面内
C.该有机物在一定条件下与浓硝酸发生反应生成的一硝基有机物可能有3种
D.1 mol该有机物在一定条件下最多与4 mol H2发生加成反应
【解析】选D。A项，该有机物分子中含有碳碳双键和苯环，Br2能与碳碳双键发 生加成反应，在催化剂作用下苯环上的氢原子被溴原子取代，二者反应原理不
、
、
；当苯环上只有一个取代基时，可取
代的不同氢原子的位置有：
，所以该化合物连在碳原子上的氢原子被
氯原子取代后的一氯代物共有5+5+3+4=17种，C项正确。
【规律方法】苯的同系物的同分异构体 (1)烷基的类别与个数，即碳链异构。 (2)若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。若有3个侧链则存在邻、偏、 均三种位置异构。
苯的同系物有3×3=9种可能的结构。
(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只 有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。
答案：(1)
9
(2)
、
、
、
探究二 苯及其同系物化学性质的异同点 【实验情境】
苯及其同系物
甲苯
CH3 CH3
乙苯
CH3 CH3 CH3 CH3
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
剧烈反应，轻微翻腾，烧瓶内有红棕色气体。反应放热。
4.长导管的作用是什么？
用于导气和冷凝回流（或冷凝器）
5.为什么导管末端不插入液面下？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
3.特点： ⑴平面正六边形结构，即12个原子在同一平面上； ⑵苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键。苯分子 中的六个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双 键之间的独特的键。所有键角均为120°
三、苯的化学性质
苯不能使溴水（只是萃取而已）和酸性高锰 酸钾褪色。 1.苯的燃烧——氧化反应 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 现象：火焰明亮，有浓烟
一、苯的物理性质
1.色、态、味：
苯通常是无色、有特殊气味的液体，有毒。
2.密度、溶解性：
不溶于水，密度比水小； 易溶于酒精、CCl4等有机溶剂。
3.熔沸点：
熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。
二、苯的组成和结构
1.分子式：C6H6 2.结构式： 最简式：CH
结构简式：
或
思考：比较苯与烷烃、烯烃的结构式，分析苯分子中碳 原子的成键特点，你认为苯可能有哪些化学性质？
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样
得到溴苯？
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用氢氧化钠溶液吸收 溴，再水洗分液。
无色，不溶于水， (2)苯的苯的硝化反应.MPG硝化反应： 密度比水大
上课苯及其同系物的性质
改进后
2．苯与硝酸的反应
【实验现象】
烧杯中有黄色油状物生成。
1、水浴加热（常温～100℃）： 特点:（1）温度容易控制（2）受热均匀；
水浴的温度一定要控制在 60℃以下，温度过 高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和 浓硫酸会发生副反应。
[注意]
2、温度计的位置: 悬挂在水浴中。 3、长导管的作用：冷凝回流;平衡气压。 4、浓硫酸的作用： 催化剂和脱水剂。 5、液体加入顺序： 先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。
2012年全国高考
• 28．（14分）溴苯是一种化 工原料，实验室合成溴苯的 装置示意图及有关数据如下：
苯 0.88 80 微溶 溴 3.10 59 微溶 溴苯 1.50 156 微溶
密度/g· cm-3 沸点/℃ 水中溶解度
按下列合成步骤回答问题： ⑴在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑，在b中小心加入4.0 mL液态溴， 向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了 HBr 气体，继续 滴加液溴滴完。装置d的作用是吸收 HBr _、Br2 ；
（2）苯的硝化反应:
+HNO3
浓H2SO4 50℃-60 ℃
NO2
+H2O
硝基苯
硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取 代的反应。 硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，密度比水大， 难溶于水，易溶于乙醇和乙醚,与皮肤接触或它的 蒸汽被人体吸收,都能引起中毒,不纯的显淡黄色.
3、加成反应:
在有镍催化剂存在和180～250℃的条件下，苯可 以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)。 C H2
6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复 本来的面目？ 未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。
高二化学苯的化学性质
目的：为了获得更多的短链的不饱和气态烃
(主要是乙烯) 衡量石油化工发展水平的重要标志
注意：裂解气的成分：主要是乙烯还含有丙烯、 异丁烯、甲烷、乙烷、异丁烷、硫化氢和碳的 氧化物等。
煤的干馏
原理：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程。
目的：制备优质焦炭。
焦 炭：(灰黑色物质) ，治金工业炼铁用
碳在空气中燃烧 低热值气：CO 、H 、 N ：CO 、H2、 CH4 （煤气、合成氨、甲醇） 催化剂 CO +3H2 CH4+ H2O 高热值气：CH4 （合成天然气）
煤的液化：是把煤转化成液体燃料的过程。 ①直接液化：高温、高压下使煤与氢气作用生 成液体燃料 ②间接液化：先把煤气化成一氧化碳和氢气， 然后再经过催化合成，得到液体 燃料。如甲醇
浓硫酸：催化剂和脱水剂的作用 加入顺序： 先加浓硝酸，再加浓 硫酸，冷却后再加苯。
3、硝基苯无色有毒有苦杏仁味 的油状液体，密度比水大。
纯净的硝基苯为无色油状液体，因混有 少量二硝基苯等杂质常呈淡黄色。 硝基苯有毒，沾到皮肤上或它的蒸气 被人体吸收都能引起中毒。如果硝基苯的 液体沾到皮肤上，应迅速用酒精擦洗，再 用肥皂水洗净。
磺化
条件：浓硫酸、70℃~80℃水浴 浓硫酸是反应物； 苯磺酸是一元强酸。
五、石油的分馏
1、加少量瓷片，以防止液体在沸腾时剧烈跳动(暴沸) 2、应把温度计的水银球与烧瓶的支管口相平行 (或相切)
3、冷凝水要从下口进，上口出
4、每种馏分依然是混合物
常压分馏
工业石油分馏方法
减压分馏
减压分馏是利用外界压强越小，物质 的沸点越低的原理，降低分馏塔里的压强， 使重油在低温下能充分分馏，防止重油在 高温下炭化结焦。
高中化学 最易错系列 苯和苯同系物的结构与性质
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
苯及其同系物
苯是 无 色，有 特殊芳香 气味 的 液 体,密度 小于 水,易溶 于 有机溶剂 ，不溶于 水 ,熔点 5.5℃, 沸点80.1℃,易 挥发（密 封保存）,苯蒸气 有 毒.
一、苯的结构和化学性质
1.苯的结构 苯分子具有 平面正六边形 结构。 苯环上的碳碳键不是由碳碳单键和 双键交替的，而是 6 个碳原子之间 的 键 完 全 相 同 ， 是 一 种 介 于 单键和双键之间的独特的键 。
2.苯的化学性质
氧化反应 取代反应 加成反应
在空气 中燃烧
溴 代
硝 化
与氢气 加成
（1）可燃性:火焰明亮,带有浓烟 点燃 2C6H6＋15O2→ 12CO2+6H2O
（2）苯跟卤素的取代反应
在有催化剂存在时，苯与液溴(剧毒 易挥发液体)发生反应，生成溴苯，溴 苯是无色液体，密度比水大。
1.苯和液溴混合后，需要加入催化剂 溴化铁或铁粉才能迅速反应 2.两种反应物均易挥发且有毒，均易 溶于有机溶剂 3.反应本身放热，不需要加热
2,4,6—三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又 叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色的晶体， 不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用 于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
(2)特性归纳
苯
甲苯
KMnO4
(H2SO4)
不反应
不反应
不反应,萃取 有FeBr3, 取代
被氧化，溶 液褪色
Br2（CCl4）
不反应
不反应，萃取 有FeBr3，取代； 光照，取代
(1)类比迁移
氧化反应
甲苯在空气中点燃：
2C7H8＋9O2→ 7CO2+4H2O
加成反应
甲苯和氢气，镍作催化剂并加热：
CH3
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苯及其同系物的化学性质练习题
1、能够说明苯分子中不存在单、双键，而是所有碳碳键完全相同的事实是 ( )
A．甲苯无同分异构体 B．邻二甲苯只有一种
C．苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120°
D．1mol苯最多只能与3mol H2加成
2、下列有机物不能使Br2的CCl4溶液褪色，却能使酸性KMnO4溶液褪色的是（）
A.苯
B.己烯
C.己烷
D.甲苯
3、下列分子中所有原子不可能共平面的是（）
A. B.CF2=CF2 C.CH≡C—CH＝CH2 D.CO2
4、下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
A．③④B．②⑤
C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥
5、下列物质一定属于同系物的是（）
A．①和② B．④和⑥ C．⑤和⑦ D．⑦和⑧
6、苯和甲苯相比较中，下列叙述中不正确的是( )
A．都属于芳香烃
B．都能在空气中燃烧
C．都能使KMnO4酸性溶液退色
D．都能发生取代反应
7、要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是( )
A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水
B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液
C．点燃需鉴别的己烯，然后观察现象
D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热
8、校园“毒跑道”事件媒体常有报道，其对人体造成伤害的原因之一是超标使用了苯、甲苯等有机溶剂。
下列有关说法正确的是( )
A．甲苯的分子式为
B．甲苯分子中所有原子都处于同一平面
C．甲苯的一氯取代物有5种同分异构体，它们的熔、沸点各不相同
D．甲苯和苯互为同系物
9、下列叙述中，错误的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃可反应生成硝基苯
B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2氯甲苯或4氯甲苯
C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸)
D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
10、某有机物的结构简式为，下列说法正确的是( )
A．该有机物使溴水退色和在催化剂作用下与液溴反应的原理一样
B．该有机物的所有原子都在同一平面内
C．该有机物在一定条件下与浓HNO3发生反应生成的一硝基有机物可能有3种
D．1 mol该有机物在一定条件下最多与4 mol H2发生加成反应
11、有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④苯乙烯；⑤丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；
⑧环己烯。
既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是（）
A．③④⑤⑧ B．④⑤⑦⑧ C．④⑤⑧ D．③④⑤⑦⑧
12、(全国卷Ⅰ)化合物 (b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( )
A．b的同分异构体只有d和p两种
B．b、d、p的二氯代物均只有三种
C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
13、拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如图，下列对该化合物叙述正确的是（）
A．属于芳香烃
B．不能使酸性高锰酸钾褪色
C．不能发生取代反应
D．在一定条件下可以发生加成反应
14、萘环上的碳原子的编号如（I）式，根据系统命名法，(II)式可称为2一硝基萘，则化合物（III）的名称应是：（）
A．2,6一二甲基萘 B．2，5一二甲基萘
C．4,7一二甲基萘 D．1，6一二甲基萘
15、苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是______________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有 ____ __种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种。
试写出丙所有可能的结构简式：________________________________________
16、某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。
(1)A的分子式为__________________。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为____________________________________，
反应类型是_____________________________。
(3)已知：
请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式： ________________
(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的
结构简式：________________________________。
(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为__________________。
17、已知苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，但烃基上与苯环直接相连的碳原子不结合氢时不能被氧化。
现有某苯的同系物X(分子式为C11H16)，其分子中苯环上只连有一个烃基，且它能使酸性KMnO4溶液褪色，则其可能的结构共有7种，其中3种是：
—CH2 (CH2)3CH3 —CH(CH3)(CH2) 2CH3
—CH2CH(CH3)CH2CH3另4种的结构简式：________________，________________，________________，________________
18、苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定影响，其规律是：
①苯环上新导入的取代基所占的位置主要决定于原有取代基的性质。
②可以把原有取代基分成两类：
第一类如：―OH，―X(Cl，Br)，-O-C-R，-R等，可使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位；第二类如-NO2、-SO3H、-CHO等，可使新导入的取代基进入苯环的间位。
当第一类和第二类同时存在时，以第一类为准。
（1）请写出图中第②步反应的化学方程式及C的结构简式。
②的化学方程式是_______________，C的结构简式为________。
（2）写出同分异构体D，E的结构简式：D________________；E__________________。
苯及其同系物的化学性质练习题答案1-5 B D A B C 6-10 C B D B D 11-14 C D D D
15、
(1)
9种（2分）
（2）（4分）
16、(1) C8H8（1分）
（3分）
（2分）
（2分）
（2分）
17、
18、。