生物化学—糖类性质与结构
生物化学第一章糖化学知识点归纳
CHO
H C OH
CH2OH
CHO
Ｄ-甘油醛
CHO
Ｄ-赤藓糖 H C OH
H C OH
HO C H Ｄ-苏阿糖
H C OH
CHO
CH2OH
CHO
CHO
CH2OH
CHO
H C OH
HO C H
H C OH
HO C H
Ｄ-核糖 H C OH D-阿拉 H C OH Ｄ-木糖 HO C H
H C OH 伯糖
（一）糖蛋白
糖蛋白是一类糖链与蛋白质一定部位以共价键结合的复合物，以蛋白质为 主体，糖基含量变化较大，在0.3%-70%。分子总体性质更接近蛋白。
1.糖链与蛋白的连接方式 ①O-糖苷键型：糖基的异头碳通过糖苷键与Ser、Thr和羟基赖氨酸、羟
脯氨酸的羟基相连。 ②N-糖苷键型：糖基的异头碳通过N-糖苷键与Asn的酰胺基相连。 ③酯糖苷键型：以天冬氨酸、谷氨酸的游离羧基为连接点。 ④S-糖苷键型：以半胱氨酸为连接点的糖肽键。
三糖(trisacck，ride)，水解时产生3分子单糖，如棉子糖。
四、糖的分类
（3）多糖(polysaccharide)：是由多个单糖分子缩合而成的。 同多糖（均质多糖）： 相同的单糖基组成，如淀粉、糖原、葡聚糖 ； 杂多糖（不均质多糖）： 不同的单糖基组成，如果胶、粘多糖、透明质酸 。
多糖中有些是糖类和蛋白质、脂类等非糖物质共价结合成的复合物 总称为结合糖或复合糖，如：糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂等。
HCOH CH2O
HHCOH HCOH
CH2O H
葡萄糖酸
COOH HCOH HOCH HCOH HC萄糖胺
CH2OH
5
OH
OH
《生物化学》——糖类概述
一、糖类的结构与功能
最初，糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。 鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4)
定义：
糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物 和某些衍生物的总称。
糖类的生物学意义：1.是一切生物体维持生命活 动所需能量的主要来源；2.是生物体合成其它化 合物的基本原料；2.充当结构性物质；4.糖链是 高密度的信息载体，是参与神经活动的基本物质； 5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是 细胞识别和信息传递等功能的参与者。
β-(1,4)糖苷键
N-乙酰-D-氨基葡萄糖
壳多糖（几丁质）
三、糖复合物
——是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合 的 产物。 （一）糖蛋白与蛋白多糖
两种不同类型苷键： N-糖苷键（肽链上的天冬酰胺的氨基 与糖基上的半缩醛羟基形成）；O-糖苷键（肽链上的丝氨 酸或苏氨酸的羟基与糖基上的半缩醛羟基形成） 糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。 O型：Fuc（岩藻糖） A型：Fuc和GNAc（乙酰氨基葡萄糖）
B型：Fuc和Gal（半乳糖）
（二）糖脂与脂多糖
——脂类与糖（或低聚糖）结合的一类复合糖。
1.甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖 和脱氧葡萄糖）结合而成。 2.N-酰基神经醇糖脂：
R—NH OH
R′—O—CH2—CH—CH—CH=CH—C13H27
（R′为糖基或糖链基；R为脂肪酸链。）
（三）肽聚糖 肽聚糖也称黏肽或胞壁质。可看成是由一种基本结构单 位重复排列构成的（胞壁肽）其结构如下：
α-1,4-糖苷键
β-1,4-糖苷键
α-1,2-糖苷键
α-1,4-糖苷键
生物化学糖类
总体性质与多 糖更为接近。
糖胺聚糖链长 而不分支，呈 现重复双糖系 列结构
1、 蛋白聚糖中的糖肽键
① O-糖肽键：D-木糖与Ser羟基之间形成的；
② O-糖肽键：N-乙酰半乳糖胺与Thr或Ser羟基之间形成 的。
③ N-糖肽键：N-乙酰葡萄糖胺与Asn之间形成的
4、 纤维二糖(cellobiose)
结构：两分子-葡萄糖 -(1，4)糖苷键
纤维二糖[葡萄糖-(1，4)-葡萄糖苷] 性质：① 具有变旋现象 ② 具有还原性 ③
能成脎
5、 海藻糖
两分子α-D-Glc，在C1上的两个半缩醛羟基之间脱水，由 α-1.1糖苷键构成。
第四节
多糖
一、 均一性多糖 1、 淀粉
三、 糖的命名与分类
（1）单糖：不能被水解称更小分子的糖。
（2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 （3）多糖： 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖(复合糖，糖缀合物)：
糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷
① 直链淀粉：长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色
图7.30 直链淀粉
② 支链淀粉：不能形成螺旋管，遇碘显紫色。
2、 糖元
每隔4个葡萄糖残基便有一个分支 含有大量的非原性端，可以被迅速动员水解。 遇碘显红褐色。
3、 纤维素
-D-葡萄糖分子以-(1-4)糖苷键相连而成直链。
图7.33
5、 几丁质(壳多糖)：
2、 糖白聚糖的生物学功能
主要存在于软骨、键等结缔组织和各种腺体分泌的粘液 中，
糖类知识点总结笔记—生物化学
糖类知识点总结笔记—生物化学一、概述1.糖类是多羟醛、多羟酮或其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质2.糖类的生物学作用●细胞的结构成分（纤维素、几丁质(壳多糖）和肽聚糖）●提供能量（植物淀粉，动物糖原）●在生物体内转变为其他物质（代谢的碳骨架）●作为细胞识别的信息分子（糖蛋白的糖链可能起着信息分子的作用）3.糖类的分类与命名●单糖：不能被水解成更小分子的糖类，也称简单糖，如葡萄糖、果糖和核糖等●寡糖：2-10个单糖分子缩合并且以糖苷键相连（定义具有争议）●多糖：水解时产生20个以上单糖分子的糖类●同多糖（均一性多糖）：水解时只产生一种单糖或单糖衍生物，如糖原、淀粉、壳多糖等●杂多糖（不均一性多糖）：水解时产生一种以上的单糖或单糖衍生物，如透明质酸、半纤维素等●复合糖或糖复合物：糖类与蛋白质、脂质等生物分子形成的共价结合物如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂等二、旋光异构1.D、L是一种相对构型，在氨基酸和糖类的构型标记中，一般采用这种方法，与旋光性无关2.旋光性用（+），（-）表示，物质的旋光性需要通过实验测得。
与D，L 构型无关3.手性指实物与镜像不能重合，具有手性的分子叫手性分子。
具有手性的分子具有旋光性4.手性碳原子，与四个不同基团相连的碳原子，与分子是否具有手性无关5.D、L构型由甘油醛（二羟丙酮）的构型决定（由其上的羟基位置决定）6.半缩醛碳原子称为异头碳原子，异头碳的羟基与末端手性碳原子的羟基具有相同取向的异构体称为α异头物。
7.差向异构体是非对映体8.开链单糖形成环状半缩醛时，最容易出现两种构型，吡喃型和呋喃型，一般两种构型都存在，D-葡萄糖主要以吡喃糖存在，更稳定。
三、单糖1.变旋现象：变旋现象是指许多单糖、新配制的溶液发生旋光度改变的现象。
变旋是由于分子立体结构发生某种变化的结果。
这是a和β异头物自发互变所导致2.α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖是差向异构体3.单糖的性质●甜度通常用蔗糖作为参考物，以它为100，果糖几乎是它的两倍，其他天然糖均小于它●物理性质●几乎所有的单糖及其衍生物都有旋光性，许多单糖在水溶液中发生变旋现象。
生物化学：第一章 糖类的结构与性质
-D-葡萄糖-6-磷酸
-D-果糖-6-磷酸
-D-果糖-1，6-二磷酸
重要的二糖
D-麦芽糖（ -型） -葡糖(1-4)葡糖
蔗糖 -葡糖(1-2) -果糖
纤维二糖（ -型） -葡糖(1-4)葡糖
乳糖（ -型 ） -半乳糖(1-4)葡糖
环糊精结构
-环糊精分子结构
环糊精分子的空间填充模型
淀粉和糖原结构
蛋白聚糖
糖蛋白
细胞膜
糖脂
五、糖类的生物学作用
糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物，主要的生物学 作用如下：
•作为生物体的结构成分 •作为生物体内的主要能源物质 •作为其它生物分子如氨基酸、核苷酸、脂等
合成的前体 •作为细胞识别的信息分子
基本概念
异构 旋光异构 不对称碳原子 对映体 构型 构
象 异头物 糖苷
异构
结构异构（结构式）
旋光异构（不对称碳原子） 立体异构
几何异构（顺反异构，双键或环）
注意：糖的构型（D、L）与旋光方向（+、-）并无直接联系。 D、L构型（最远手性碳与甘油醛比较）
糖的构型
RS构型（手性碳取代基优先性旋转）
透视式
糖的立体结构表示
Fischer投影式（线形） Haworth式（环式）
任一旋光化合物都只有一个对映体，它的其他旋光异构体在 理、化性质都与之不同，不是对映体的旋光异构体称非对映体。
仅一个手性碳构型不同的非对映体称差向异构体（有几种情 况）。
异头物 ——单糖由直链结构变成环状结构后，羰基碳成为新 的手性碳（异头碳），导致C1差向异构化，产生两个非对映体， 称之。
α、β异头物判断：有2种方式。见P3。
还原糖判定
异构：化合物具有相同的分子式，但原子连接次序或原子空 间排布不同。
生物化学糖类(第一章)
2、化学性质：
• （1）异构化：弱碱或稀强碱可引起单糖的分子重排，通过烯 醇化中间体转变。体内通过异构酶催化。
• （2）单糖的氧化（单糖的还原性） • 在碱性溶液中，醛基、酮基变成烯二醇，具还原性，能 还原金属离子，如Cu2+、Ag+、Hg2+、Bi3+等，糖本身被氧 化成醛糖酸及其他产物。 • Fehling试剂：酒石酸钾钠（柠檬酸钠），氢氧化钠（氢 氧化钾），硫酸铜 Benedict试剂：柠檬酸、碳酸钠、硫酸铜
二、单糖的性质
• 1、物理性质 • 旋光性：几乎所有的单糖（二羟丙酮例外）及其衍生物都有旋 光性。使偏振光振动面右旋的称为右旋物质用（+）表示，左 旋的称为左旋物质用（-）表示。 • 比旋光值：是指单位浓度的物质在1 dm长的旋光管内，20℃ 钠光下的旋光值（或称比旋光度）用[α]20D 表示： • α× 100 • [α]20D = —————— • L × C • α：测定的旋光值；L：旋光管的长度，以分米（dm）表示；C： 旋光物质水溶液的浓度，以g/100mL表示；20为20℃；D：表示 钠光。λ：5890-5896A°。
在左边的为L-型。自然界中D-型单糖占优势。
• 构型是人为规定的，与异构体的旋光性无对应关 系，包括旋光方向、旋光度。 • 书写时常用Fischer投影式表示。
由D-甘油醛衍生的 C4-C6单糖：
由D-酮糖衍 生的单糖：
• 单糖分子中存在n个不对称（手性）碳原子，则形 成2n个异构体。例如： 碳原子数 不对称碳原子数n（异构体数2n） 醛糖 酮糖 三碳糖 甘油醛1（2） 二羟丙酮0（0） 四碳糖 赤藓糖2（4） 赤藓酮糖1（2） 五碳糖 核糖3（8） 核酮糖2（4） 六碳糖 葡萄糖4（16） 果糖3（8） • 对映体（对称异构体）（antipode）：两种不能重叠 而互为镜像的异构体.对映体之间只有旋光方向的不 同，其他理化性质没有差异。 • 单糖分子的D-型和L-型互为对映体，含n个C*的化合 物，组成2n/2对对映体。
生物化学1.糖类总结
糖类总结糖：基本概念、结构特征、生物功能、种类及资源性海洋多糖，研究方法；一．基本概念1.蛋白聚糖：一类特殊的糖蛋白，由一条或多条糖胺聚糖和一个核心蛋白共价连接而成。
：大量蛋白聚糖以连接蛋白连在透明质酸上形成的羽毛状或刷状结构。
3.糖胺聚糖：由含己糖醛酸（角质素除外）和己糖胺成分的重复二糖单位构成的不分枝长链聚合物。
4.糖蛋白：糖与蛋白质之间，以蛋白质为主，一定部位以共价键与若干糖分子相连构成的分子；总体性质更接近蛋白质，其上糖链不呈现双链重复序列。
5.多糖：由多个单糖分子缩合而成的化合物，同多糖为某一种单一的单糖或衍生物缩合而成，如淀粉、糖原、纤维素；杂多糖为由不同类型的单糖或衍生物组成如结缔组织中的透明质酸等。
：多指β-构型的N-乙酰葡糖胺一位碳与天冬酰胺的γ -酰胺N-原子共价连接而成的N-糖苷键；Asn多处于Asn-X-Thr/Ser序列，弱碱稳定，强碱水解；细菌中存在GalNAc-Asn；Glc-Asn连接形式。
：：单糖的异头碳与羟基氨基酸的羟基O原子结合而成的糖苷键。
① Ser/Thr共价形成：碱不稳定；GalNAc-、GlcNAc-、Gal-、Man-、Xyl-、Ara②羟赖氨酸共价形成：碱稳定；β-Gal-Hyl和β-Ara（阿拉伯糖）-Hyl8.自然界中常见的单糖为D-葡萄糖。
二．结构特征1.麦芽糖由α-D-葡萄糖以α-1，4糖苷键构成蔗糖由α-D-葡萄糖和β-D-果糖以α-1，2糖苷键构成乳糖由α-D-葡萄糖和β-D-半乳糖以β-1，4糖苷键构成淀粉由D-葡萄糖构成直链由α-1，4糖苷键（加碘变蓝溶于热水）,支链由α-1，6-糖苷键（加碘紫红不溶于水）.糖原由α-D-葡萄糖以α-1，4糖苷键和α-1，6糖苷键构成（加碘红紫）纤维素由β-D-葡萄糖以β-1，4糖苷键构成（无分支）几丁质（甲壳素，壳多糖）由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-1，4糖苷键构成PS：α-1，4糖苷键形成的为直链；α-1，6-糖苷键形成支链；α-1，2糖苷键会缩掉两个糖的醛基，使其失去还原性。
结构生物化学第十五章 糖类
直链淀粉和支链淀粉的化学结构
淀粉的碘反应
右旋糖酐
« 是一种主要以α-1,6糖苷键相连的分支多糖，通常存 在于酵母和细菌中，其重复的二糖单位主要是异麦 芽糖，分支点可能是1→2,1→3或1→4糖苷键。生 长在牙齿表面的细菌产生的右旋糖酐是牙菌斑或菌 斑的重要成分。细菌产生的右旋糖酐经常在实验室 中被用作层析柱的支持介质.
肽聚糖的结构
糖缀合物
« 糖缀合物是指糖与非糖物质以共价键相连的复 合物。根据非糖物质的本质，糖缀合物可以分 为糖脂和糖蛋白两类。
« 糖蛋白和蛋白聚糖 « 糖脂
几种蛋白聚糖的性质和功能
细胞膜上多配体蛋白聚糖的结构
糖蛋白中寡糖基与蛋白质之间的连接方式
N-型糖蛋白外围寡糖的三种类型
一、单糖
1. 单糖的命名和缩写 2. 单糖的旋光异构 3. 单糖的环状结构和异头物 4. 单糖的构象 5. 单糖的衍生物 6. 单糖的性质 7. 几种生化上重要的单糖
二、寡糖
三、多糖
1. 贮能多糖 2. 结构多糖 3. 糖缀合物
糖类的命名
« 糖类也称为碳水化合物，是指多羟基醛或多羟基 酮以及它们的缩合物和某些衍生物。含有醛基的 糖称为醛糖，含有酮基的糖称为酮糖。根据聚合 度的不同，糖类可以分为单糖、寡糖和多糖。
淀粉
« 淀粉又分为直链淀粉和支链淀粉两类。直链淀 粉只有α-1,4糖苷键，无分支，其重复的二糖单 位为麦芽糖，而支链淀粉既含有α-1,4糖苷键， 还有α-1,6糖苷键，其重复的二糖单位主要是麦 芽糖，还有少数异麦芽糖。
« 尽管直链淀粉在水中的溶解性很低，但它能在 水中形成胶束悬液。胶束中的多糖链采取螺旋 构象。碘能够插入到疏水螺旋的中间从而产生 蓝色。支链淀粉在水中也形成胶束结构，但碘 与其反应产生的是紫红色。
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（一）糖类的存在与来源
肌糖原－能源 动物干重2％
结缔组织－结构糖 韧带－结构糖
糖蛋白、糖脂、信息分子糖
细胞表面识 别标记－糖
（二）糖的生物学作用
1、结构成分 2、能源 3、碳源 4、信息识别
俗称碳水化合物（carbohydrate）
Cn(H2O)m（不全面）
HO
CH2OH O
HO
OH
OH
HO
CH2OH O
HO OH OH
空间 构象
命名时为 α（β）—D（L）—糖名
平面结构
名？
α—D— 葡萄糖
名？
β—D— 葡萄糖
• 戊糖，多为五元环呋喃糖
如
o
o
核糖
脱氧核糖
四、单糖的性质
1、单糖的物理性质
（1）旋光性及变旋现象 （2）甜度（以蔗糖为参考）（表1－2） （3）溶解度
吡喃环
O
吡喃环
O
开链 H C 0 HC OH
HO CH HC OH HC OH H 2C O H
OH
H 2C
CH O H0
HO HC
CH
CH HC
HO
OH
半缩醛 羟基
仍具有 醛基还 原性
吡喃环
O H ＝？
OH 新手性碳
α
新异构型
O OH H
β
葡萄糖的构象
船式
OH OH
CH2OHO
OH
OH
椅式
旋光物质使Leabharlann 面偏振光的偏振面发生旋转的能力。[α]
Dt=
αDt —————×100
c×L
4、构型和构象
构型： 原子或基团在空间的相对分布或排列。 涉及共价键的断裂。
构象： 当单键旋转时，取代基团可能形成不同的 立体结构。 不涉及共价键的断裂。
船式
OH OH
CH2OHO
葡萄糖的构象
OH
OH
椅式
HO
HC OH HO CH HO CH
HC OH
H 2C O H
D-半乳糖
差向异构体（epimer） ——仅一个手性碳原子构型不同的非对映异构 体
（三）单糖的构象
• 分多羟基醛、酮开链、半缩醛环状两种形式 • 天然情况以环状占绝大多数。
以葡萄糖为例
开链 H C 0 HC OH
HO CH HC OH HC OH H 2C O H
鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4)
化学定义：
多羟基醛或酮及其缩聚物和衍生物的总称。
单糖 （monosaccharide ） 根据聚合度 寡糖 （oligosaccharide ）
多糖 （polysaccharide ）
•不能被水解成更小分子的糖类 •水解产生20个以上单糖分子的糖 类
CH2OH O
HO
OH
OH
HO
CH2OH O
HO OH OH
（二）Fischer 投影式
COOH H OH
CH3
（三）构型的RS表示法
（一）链状结构
结构通式 醛糖 酮糖
•碳原子是不对称 的
•有旋光异构现象（＋/-）以及对映体D、L型
（二）D系单糖和L系单糖
L-葡萄糖 L-甘油醛
1
2
3
D-葡萄糖
D—葡萄糖
HO CH
HO CH HC OH HC OH
H 2C O H
D—甘露糖
HC OH HC OH HO CH HO CH
H 2C O H
L－甘？露糖
C原子数相同的单糖异构体，除对映体外以不同名称加以区分。
HC 0
HC OH HO CH
HC OH HC OH H 2C O H
D—葡萄糖
HC 0
对 映
HC 0
体
H C O H 异H O C H
HO CH
构 HC OH
HO CH
HC OH
HC OH HO CH
H 2C O H
D-半乳糖
H 2C O H
L-半乳糖
单糖中以醛糖种类分布居多，且其天然构型多为D型
HC 0
HC 0
HC OH
HO CH HC OH HC OH
H 2C O H
D—葡萄糖
二、旋光异构
（一）有关旋光异构的几个概念 1、（同分）异构（isomerism）
原子组成、分子式、分子量相同
2、手性C原子（asymmetric carbon atom)
与四个不同的原子或原子基团共价连接并因而失去 对称性的四面体碳。
3、旋光性（optical activity）
尼克尔棱镜 平面偏振光 左/右旋 旋光度（旋光性、光学活性）
空间结构
• 支链淀粉（amylopectin）
α（1→4）糖苷键
α（1→6）糖苷 键
空间
结构
•不可溶于热水
可溶水冷水
•＞6, 000个糖分子
•遇碘呈紫红色
淀粉颗粒中的直/支链淀粉
水解程度
淀 粉
糊精
糖浆
麦芽低 聚糖
工业方法—酸或酶水解
水解葡 萄糖
• “动物淀粉”
• 结构与支链淀粉类似；
• 遇碘为红紫色； • 人体中的血糖浓度是定值 （红细胞、视网膜、脑组织）
•人体无法利用
•低聚糖的保健作用
分为{同/杂多糖、结构/贮存多糖}
（一）均（同）多糖 ——由一种单糖聚合而成
1、 淀粉
植物细胞能源的储藏形式
作物名称 （种子）
淀粉含量
小麦 玉米 大米
65％ 65％ 75％
土豆
20％
红薯
16％
• 直链淀粉（amylose）
一级结构 α（1→4）葡萄糖苷键
•可溶于热水 •遇碘呈紫蓝色
自然界最常见的寡糖是二糖
麦芽糖
CH2OH O
1
CH2OH
O
4
1
O
3
2
OH
α-型
α-型
[O-α-D-吡喃葡糖基-(1→4)- α- D-吡喃葡萄糖苷]
蔗糖
1
1
2
[O-α-D-吡喃葡糖基-(1→2)- β- D-呋喃果糖苷]
纤维二糖
CH2OH
O 1O
CH2OH OOH
41
β-型
β-型
[O- β-D-吡喃葡糖基-(1→4)- β- D-吡喃葡糖苷]
• 单糖可发生哪些化学反应？
HC 0
HC OH HO CH
HC OH HC OH
氧化——糖酸、糖醛酸 还原——糖醇 脂化——糖脂 聚合——寡糖、多糖
H 2C O H
如 葡萄糖(G)
• 聚合反应
糖苷键
1
4
CC O
H2O α—葡萄糖
糖苷
麦芽糖【葡萄糖-α（1→4）葡萄糖苷】
五、寡糖（低聚糖）
命名原则： ①非还原端与还原端 ② α,β ③ 吡喃、呋喃 ④ （1 4/1 2…）
4
5
6
D-甘油醛
L-（-）葡萄糖
对
映
HC=O
体 HC-OH 异 构 HO-CH
HC-OH
HC-OH
HO-CH2
D - （+）葡萄糖
讨论一种单糖的构型次序为： 确定D、L型 确定归属(醛/酮） 确定名称 确定对映体
HC 0
HC 0
HC 0
HC OH
HO CH HC OH HC OH
H 2C O H
血糖 血糖
糖原合成 糖原分解
酵母和细菌的贮存多糖
4. 纤维素（cellulose）
（植物细胞壁结构多糖）（一大类生物资源）
葡萄糖β（1→4）糖苷键连接而成的无分支的多糖 8000~10000分子