有机化学 第4章_碳碳重键的加成
有机化学第四章结构的表征习题答案
第四章 结构的表征4-1 如何用IR 光谱区别下列各组化合物。
（1）异戊烷分子中有异丙基，在1370—1380cm -1 的吸收峰分裂成两峰，强度接近； （2）在3000cm -1以上无吸收峰者为丁烷； （3）在3000—3100cm -1无吸收者为环已烷； （4）在3010cm -1附近有吸收峰者为甲叉基环已烷（亚甲基环已烷）； （5）在3025cm -1附近和2720cm -1处有强吸收峰者为4-已烯醛； （6）在1060cm -1附近有强吸收峰者为正戊醇；（7）在1750—1860ｃｍ-1出现两个峰，其中高频峰强于低频峰者为乙酐。
4-2 如何用1H-NMR 谱区分下列各组化合物？（1）环丁烷只有一个单峰，而甲基环丙烷有四组吸收峰； （2）新戊烷只有一个单峰，而正戊烷有三组吸收峰；（3）前者（1-氯-2-溴乙烷）有两组峰，而后者（1,2-二溴乙烷）只有一个单峰。
4-3 比较下面两化合物中所标出的质子在1H-NMR 谱中化学位移大小，并从低场到高场的顺序排列。
（1）B →A →C →D ； （2）A →B →C 。
4-4 请将下列各化合物中画线的质子的化学位移按由低场至高场的顺序排列。
（2）→（1）→（3）。
4-5将下列化合物按C=O 健伸缩振动吸收波数由大到小排列成序。
（1）→（2）→（3）。
4-6 请将下列各组化合物按紫外吸收波长由大到小的顺序排列。
(1) B →D →A →C ； (2) D →C →B →A 。
4-7根据NMR 谱推测下列化合物可能的构造式。
C CH 3CH 3H 3CBrCH 2OHCH 3CH BrCH 3(1)(2)(3)(4)CH 2CH 2CHCH 3BrBr4-8某化合物的分子式为C 4H 8O,它的红外光谱在1715cm -1有强吸收峰，它的核磁共振谱有一单峰，相当于三个H ，有一四重峰相当于二个H ，有一三重峰相当于三个H.。
试写出该化合物的构造式。
有机化学之碳碳重键的加成反应
子云密度较大；
R CH CH2 E
R CH CH2 动态：
E
哪个C＋稳定。
R CH CH2 空间效应 E
共轭二烯烃的亲电加成反应
C C C C E Nu
X2 Cl2, Br2 X CCC C
C C C C Nu E
CC C C E Nu
C C CC
E
Nu
Ph CH CH CH CH2 H
Ph CH CH CH CH3 Ph CH2 CH CH CH2
H Cl
CH3
D
+
H CH3 Ph D
H
Ph H
Cl
按正碳离子机理进行反应的底物结构是： ① 环状非共轭烯烃 ② 正电荷能够离域在碳骨架的体系 2) 重排产物的生成
2.鎓型离子的机理
C
δ
δ
C
C
Br Br
Br + Br C
Br
C
C
Br
Br C
C Br
反式加成
按鎓型离子机理进行反应的事实：
CH3
Br Br
不饱和碳-碳键的加成反应概述
1、与HX反应（亲电加成，自由基加成）
CC
加成 H
+ H Cl
B 消去
X H
2、水合反应（亲电加成）
CC
H2O, H2SO4 H2SO4
CC H OH
不饱和碳-碳键的加成反应概述
3、加X2反应（亲电加成）
CC
X2
CC XX
4、加XOH反应（亲电加成）
CC
X OH
CC X OH
负离子先进攻、同时进攻……
可能的反应历程
• 负离子先进攻
浙大有机化学复习习题课2-完成反应式
有机化学习题课有机化合物的命名有机化合物的命名。
基本概念与理化性质比较。
完成反应式。
有机化学反应历程。
有机化合物的结构推导有机化合物的合成。
有机化合物的结构推导。
有机化合物的合成完成反应式这是一类覆盖面宽、考核点多样化的试题，解答这类问题应该考虑以下几个方面：问题应该考虑以下几个方面()(1)确定反应类型；(2)确定反应部位；(3)考虑反应的区域选择性；(4)考虑反应的立体化学问题；考虑反应的立体化学问题()(5)考虑反应的终点……等问题。
第4章：碳碳重键的加成1．亲电加成反应（卤素，卤化氢，硫酸和水，加次卤酸）。
水加次卤酸）硼烷加2．乙硼烷加成反应。
3．环加成反应。
4．与氢的加成。
与氢的加成5．氧化反应。
6．小环加成。
7．共轭双烯的反应。
共轭双烯的反应8．炔烃酸性，炔钠的生成，重金属炔化合物的形成。
物的第5章自由基反应1．自由基取代反应。
2．自由基加成反应。
第6章芳香烃1．苯的亲电取代反应（卤化，硝化，磺化，付克反应，氯甲基化）。
2．芳烃的侧链反应。
3．萘的化学反应（卤化，磺化，硝化，氧化）。
第8章卤代烃1．亲核取代反应(水解反应，氰化钠，醇钠，氨，硝酸银，水解反应氰化钠醇钠氨硝酸银卤离子)。
2．消除反应（脱卤化氢，脱卤素，脱水）。
3．格氏反应。
第醇酚醚9章醇、酚、醚1．醇羟基的反应（羟基的取代, 脱水反应, 氧化与脱氢）。
2．邻二醇的氧化。
3．邻二醇的重排。
4．酚的反应（酸性，酚醚生成，酯的生成，与三氯化铁反应，环上取代反应，氧化反应）。
5．醚的反应（盐的生成，醚键断裂，过氧化物生成）。
6．环氧化合物开环反应（酸性，碱性）环氧化合物开环反应（酸性碱性）第10章醛、酮1．亲核加成反应(含碳亲核试剂, 含氧亲核试剂，含硫亲核试剂,,,含氮亲核试剂)。
2．还原反应(金属氢化物, 催化氢化，克莱门森还原, 黄鸣龙, 康尼查罗)。
3．氧化反应(Bayer-Villger)。
4．α-碳上反应（酸性，卤化，卤仿反应，烷基化，缩合反应）。
有机化学反应方程式总结加成反应
有机化学反应方程式总结加成反应加成反应是有机化学中常见的一种反应类型，它是指两个或多个有机物通过共用键形成新的化合物。
加成反应可以分为电子亲和加成反应和亲核加成反应两种类型。
在这篇文章中，我们将对常见的加成反应进行总结，并列举相应的反应方程式。
1. 电子亲和加成反应电子亲和加成反应是指一个互补电子结构的分子结合，其中一个分子是亲(电子负)而另一个是亲(电子正)。
常见的电子亲和加成反应包括羰基化合物的加成反应和亲电子烯烃的加成反应。
1.1 羰基化合物的加成反应羰基化合物的加成反应是指亲核试剂与羰基化合物发生反应，通过形成C-O或C-N键来形成新的化合物。
常见的羰基化合物的加成反应有亲核试剂的加成反应、亚硫酸盐的加成反应、氰化物的加成反应等。
例如，醛和酮的羰基化合物与亲核试剂水合氨反应，生成醇或胺的产物。
反应方程式如下：RCHO + NH3 → RCH2OH1.2 亲电子烯烃的加成反应亲电子烯烃的加成反应是指亲核试剂与烯烃发生反应，通过形成C-C键或C-X键来形成新的化合物。
常见的亲电子烯烃的加成反应有氢氯酸的加成反应、水的加成反应、卤素的加成反应等。
例如，溴和丙烯通过加成反应生成2,3-二溴丁烷的产物。
反应方程式如下：CH2=CH-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH32. 亲核加成反应亲核加成反应是指亲核试剂以捐赠电子对的形式与亲电子试剂发生反应。
亲核试剂通常是负离子或带有孤对电子的中性分子。
常见的亲核加成反应包括亲核试剂与烷基卤化物的加成反应、亲核试剂与酰卤的加成反应等。
例如，氨离子与甲基氯化物发生亲核加成反应生成甲胺的产物。
反应方程式如下：CH3Cl + NH3 → CH3NH2总结：加成反应在有机化学中起着重要的作用，它可以构建分子骨架并生成新的化合物。
本文总结了电子亲和加成反应和亲核加成反应的反应方程式，并对其进行了简要解释。
通过理解和掌握这些反应，可以帮助我们在有机化学领域中更好地设计和预测化学反应。
碳碳双键发生的化学反应
碳碳双键发生的化学反应
碳碳双键是由两个碳原子共享四个电子而形成的共轭键。
它们可以参与许多化学反应，下面是一些常见的碳碳双键反应：
1. 加成反应：在加成反应中，一个或多个试剂添加到碳碳双键上，形成新的化学键。
例如，在氢化反应中，氢气（H2）可以加成到碳碳双键上，生成饱和的碳碳单键。
2. 消除反应：消除反应是碳碳双键断裂的反应，通常伴随着新的化学键的形成。
一个常见的消除反应是脱水反应，在这个反应中，碳碳双键上的一个碳原子失去一个水分子（H2O），形成一个新的双键。
3. 氧化反应：碳碳双键可以被氧化剂氧化，形成含有更多氧原子的化合物。
例如，碳碳双键可以被酸性高锰酸钾（KMnO4）氧化为羧酸。
4. 还原反应：碳碳双键可以被还原剂还原，减少为含有更少氧原子的化合物。
一个常见的还原反应是烷基化反应，其中碳碳双键上的一个碳原子被氢原子取代。
这只是碳碳双键可以发生的一些典型化学反应的例子，实际上有许多不同类型的反应都可以涉及到碳碳双键。
具体的反应类型和机理取决于反应条件和试剂的选择。
有机化学教案 第四章 炔烃和二烯烃
第四章炔烃和二烯烃学习要求1 掌握炔烃的结构和命名。
2 掌握炔烃的的化学性质。
3 掌握共轭二烯烃的结构特点及其重要性质。
4 掌握共轭体系的分类、共轭效应及其应用。
炔烃和二烯烃都是通式为C n H2n-2的不饱和烃，炔烃是分子中含有-C≡C-的不饱和烃，二烯烃是含有两个碳碳双键的不饱和烃，它们是同分异构体，但结构不同，性质各异。
第一节炔烃一、炔烃的结构最简单的炔烃是乙炔，现代物理方法证明，乙炔分子是一个线型分子，分子中四个原子排在一条直线上HC C H180°0.106nm 1sp杂化轨道杂化后形成两个sp 杂化轨道（含1/2 S 和1/2 P 成分），剩下两个未杂化的P 轨道。
两个sp 杂化轨道成180分布，两个未杂化的P 轨道互相垂直，且都垂直于sp 杂化轨道轴所在的直线。
2 三键的形成σH乙炔的电子云乙炔分子的模型如下：二 炔烃的命名 1 炔烃的系统命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字。
2烯炔（同时含有三键和双键的分子）的命名：（1）选择含有三键和双键的最长碳链为主链。
（2）主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则。
（3）通常使双键具有最小的位次（但两种编号中一种较高时，宜采取较低一种）例如：CH 2－CH ＝CH －C≡CH ，应命名为3-戊烯-1-炔（而非2-戊烯-4-炔）。
实例：CH 3CHCH 3CCHCH 3C CH 3CH 3CCCHCH 3CH33-甲基-1-丁炔异丙基乙炔3-methyl-1-butyne iso -propylethyne2,2,5-三甲基-3-己炔异丙基叔定基己炔2,2,5-trimethyl-3-hexyneiso -propylbutylethyneCH 3CCCHCH 2CHCH 2CH 3CH 2CHCH CHC CH4-甲基-1-庚烯-5-炔4-methyl-1-hepten-5-yne1,3-己二烯-5-炔1,3-hexadien-5-yne三 炔烃的化学性质1 亲电加成(1) 与卤素或卤化氢的加成Br 2R-C=CR'BrC=C R BrBrR'R CC R Br Br ≡R-C C-R'≡R-C C-R'HX R-CH=C-R'XR C C R'XX H H特点1. 反式加成+C CCH 3Br 2BrC CCH +-C C BrBr3+C 2H 5C CC 2H 5HClC CHC 2H 5ClC 2H 5C CHC 2H 5ClC 2H 5+99%1%特点2. 与HX 的加成遵守马氏规则RCCHHXHXRC XHRC CH XH X HCH 3CCCH 3CH 3COOHCH 3C3ClH3CH 3CCCH 3ClH Cl H特点3. 反应活性不如烯烃，加Cl 2或HCl 时必须要催化。
《有机化学》课程思政优秀教学案例(一等奖)
《有机化学》课程思政优秀教学案例（一等奖）一、课程简介有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、反应机理、合成及有机结构分析等相关问题的基础科学，是“有机合成化学”、“高等有机化学”、“高分子化学”等相关专业课程的基础课程。
有机化学II前半部分内容为杂环化合物，碳水化合物，氨基酸、多肽、蛋白质及核酸，类脂、萜类及甾族化合物。
这些内容贴近“生命物质”。
后半部分内容为有机结构和反应理论，包括有机物的酸碱理论；脂肪族取代反应、芳香族取代反应、碳－碳重键的加成反应、碳－杂重键的亲核加成反应和消除反应的反应机理；三种新的反应类型（氧化还原、分子重排和周环反应）。
有机化学II不仅使学生熟悉一般有机物的性质、典型有机反应和实例，而且能理解基本有机反应机理，列举实验事实，分析其结构、反应特征，找出貌似千差万别的反应的共同特征规律，对有机化学内容有更高层次的领会和认识。
二、课程内容三、案例（一）、案例分析案例1：高校版“绝命毒师”——来自新京报49岁的张正波出生于武汉市近郊的农民家庭，是华中科技大学化学与化工学院副教授。
2005年，他与人合作成立了武汉凯门化学有限公司（下称“凯门化学”），专门研发、生产、定制各种医药用途、工业用途的化学中间体。
他们培训工人生产制造，产品全部销往英美等国家和地区。
公司成立之初，由张正波提供了部分产品的合成方法，并根据客户需求及管制制式的变化，积极研发可以替代管制品的新产品，采用编号的方式为产品进行退补，并编制生产工艺流程。
为逃避海关追查，向境外发货采取伪冒品名方式蒙混过关。
公司法人代表杨某主要负责产品销售订单和客户联络，副教授张正波负责技术指导，冯某负责收取货款、下达生产指令、采购原料、包装发货及会计工作，化学专业研究生鲍某负责研发新产品、改进产品工艺及指导工人生产。
最终被海关查获包裹时摸出犯罪场所，团伙成员先后被抓获。
张正波等4人被绳之以法。
作为年轻骨干教师，张正波承担《有机化学》及其实验的教学任务，还编写了教学用书，如《有机化学习题详解》（2003年出版），《有机化学》（2012年出版）等。
有机化学第四章习题答案
p941.解释下列名词。
共轭效应互变异构1,4-加成亲核加成乙烯基化反应氢化热离域能(共轭能)超共轭效应双烯合成亲双烯体红外活性键的伸缩振动键的弯曲振动解：共轭效应：由于结构的原因，双键π电子云不再只定域在双键上，也有部分离域到分子的其它部分，即发生了键的离域。
这种离域效应叫共轭效应。
互变异构：在一般条件下，两个构造异构体可以迅速地相互转变的异构现象。
1,4-加成：一分子试剂加在共轭双键两端的加成反应。
亲核加成：由亲核试剂进攻而引起的加成反应。
乙烯基化反应：反应物分子中的氢原子被乙烯基取代的反应。
氢化热：每一摩尔烯烃催化加氢时放出的能量叫氢化热。
离域能(共轭能)：共轭分子中由于键的离域而导致分子的额外的稳定能，称为离域能。
超共轭效应：σ轨道与π轨道相互作用而引起的离域效应。
双烯合成：共轭二烯和某些具有碳碳双键的化合物发生1,4-加成，生成环状化合物的反应。
亲双烯体：在双烯合成中能和共轭二烯反应的重键化合物叫做亲双烯体。
红外活性：能吸收红外辐射的性质。
键的伸缩振动：只改变键长，而不改变键角的振动。
键的弯曲振动：只改变键角，而不改变键长的振动。
2．用系统命名法命名下列化合物：(1) (CH3)3CC≡CCH2CH3(2) HC≡CCH2Br (3) CH2=CHC≡CH (4)CH2=CHCH2CH2C≡CH (5) CH3CHClC≡CCH2CH3(6) CH3C≡CC(CH=CH2)=CHCH2CH3(7)解：(1) 2,2-二甲基-3-己炔(2) 3-溴丙炔(3) 1-丁烯-3-炔(4) 1-己烯-5-炔(5) 2-氯-3-己炔(6) 4 –乙烯基-4 –庚烯-2-炔(7) 1,3,5-己三烯3．写出下列化合物的构造式。
(1) 4 –甲基-1-戊炔(2) 3 –甲基-3-戊烯-1-炔(3) 二异丙基乙炔(4) 1,5 –己二炔(5) 异戊二烯(6) 丁苯橡胶(7) 乙基叔丁基乙炔解：(1) CH≡CCH2CH(CH3)CH3(2) CH≡CC(CH3)=CHCH3(3) (CH3)2CHC≡CCH(CH3)2(4) CH≡CCH2CH2C≡CH (5) CH2=C(CH3)CH=CH2(6) -[-CH2CH=CHCH2CH(C6H5)CH2-〕n- （7）CH3CH2C≡CC(CH3)34．写出1-丁炔与下列试剂作用的反应式。
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H H C H
+ C H C H H 3C
o
H C H H
H H C H 2C
o
+ C H
+
H C H H
o
H H C H 1 C+ + CH2
+
R-CH=CH2:
3 2 1
CH3CH CH2
H
+
+ CH3CHCH3 I + CH3CH2CH2 II
X-
CH3CHCH3(i) X
X-
CH3CH2CH2(ii) X
4． 炔烃与卤素的加成
X2=Cl2, Br2 炔烃可以加上一分子或二分子Cl2或Br2。加一分子卤 素生成的产物绝大多数是反式的二卤烯烃。
CH3C CCH3 + Br2
-20 C
乙醚
o
CH3 C C Br 66%
Br CH3
CH3C CCH3 + 2Br2
20 C CCl4
o
CH3CBr2CBr2CH3
CH2 CH2 + Br2 NaCl CH2 Br CH2 + CH2 Br Br CH2 Cl
(2)很多实验事实证明，两个Br原子是从双键平面的两侧加上去的。
基于上述事实，推测烯烃与溴加成是分两步进行的。
第一步：Br2在π电子云的诱导下发生极化，Br－Br键发生异 裂，溴正离子先加到双键上，Br-离开，生成三元环环正离子 中间体，称作溴鎓离子。
X C-C X
例
CH2 CH2 + Cl OH CH2 OH
Cl 2,H2O
CH2 Cl
Cl OH
Cl
OH
反应过程中经过环正离子中间体，得到反式加成产物
4.1.5. 共轭双烯的加成反应
1. 1,2-加成和1,4-加成
CH3 CH CH CH2 Cl CH3 CH CH CH2 Cl
1,2-加成 1,4-加成 1,4-加成
CH2 Br CCl2
CH2 Br CH2 Br CH Br CH3
CH2
CH CH3 + Br2
2. 亲电加成反应历程
以烯烃与溴的加成为例来说明亲电加成反应历程。
实验事实 （1）当乙烯与溴的加成反应在中性氯化钠溶液中进行时，得到的 产物除1,2-二溴乙烷外，还有1-氯-2-溴乙烷。但如果不加入溴， 乙烯与氯化钠不发生反应。
醋酸
CH3CH2CHCH3 Br CH3 CH3 Br
100% 80%
CH3
C CH2 + HBr CH3
醋酸
C CH3
2. 亲电加成反应机理
烯烃与卤化氢加成时，首先是H+先加到双键上生成碳正离子 中间体，然后负性基团再加到碳正离子上生成产物
第一步：
C
C
+
H
C
C H
第二步：
C
C H
+
X
C
C
X H
CH3CH2 H CH3CH2
CH CH2 BH2
+
H BH2 CH3CH2
H
BH2
CH CH2
四元环过渡态
CH CH2
加成时不经过碳正离子，而是形成四元环过渡态，所 以加成反应只能是顺式加成
硼原子与氢在双键同侧加到双键上，经H2O2氧化、碱水解后得到 的醇即为反马氏产物。
H2O2 NaOH, H2O
RCH2CH2 RCH2CH2
B
一烷基硼烷
H H
二烷基硼烷
H B H B H H
三烷基硼烷
乙硼烷
2.三烷基硼用过氧化氢的碱性溶液处理，硼被氧化生成醇
(RCH2
CH2)3B
H2O2 NaOH,H2O
3RCH2
CH2 OH
3.反应机理 在乙硼烷中，硼原子是缺电子的，所以加成时遵循马氏规则，
-
CH3CH2CH CH2 + (BH3)2
C C
+ XY
常见的加成反应有亲电加成反应、亲核加成反应、催化加氢等。
4.1.1. 加卤素
1.烯烃与卤素的加成
2.亲电加成反应历程 3.烯烃与溴加成的立体化学
4.炔烃与卤素的加成
1.烯烃与卤素的加成
C=C
+
X2
C-C X X
X2=Cl2, Br2 亲电加成，鉴定双键， 卤素其反应活性为：
F2 > Cl2 > Br2 > I2
CH2 Br
CH CH CH2 Br CH CH CH2 Br
HCl
CH2
CH CH CH2
Br2
1,2-加成
CH2 Br
2.反应机理
3.动力学控制产物和热力学控制产物
o
-80 C CH2 CH CH CH2 HBr 40oC
CH3
CH CH CH2 + CH3 Br 80% CH CH CH2 + CH3 Br 20%
CH CH CH2 20% Br CH CH CH2 80% Br
CH3
CH3
CH CH CH2 Br
40 C
o
CH3
CH CH CH2 Br
丁二烯与HBr亲电加成反应进程
4.2. 硼氢化反应
C=C
+ (BH3)2
C-C H B
H2O2 OH C-C H OH
反-Markovnikov位向的醇, 顺式加成
CH3 Br Br CH3
CH3
•
•
立体选择性反应
一个反应可能产生几个立体异构体，但优先（不一定是百分之 百）得到其中一个或某几个立体异构体，这种反应称立体选择 性反应。 溴与烯烃的加成，是立体选择反应中的反式加成反应。
+ Br2
(ii)
(i)
Br +
(i) (ii)
Br Br Br Br
Br
外消旋体（ ）
烯烃双键连有烷基越多，亲电加成反应速度越快
对于不同的烯烃与溴发生加成反应的反应速率如下：
烯烃：
(CH3)2C=C(CH3)2 > (CH3)2C CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHBr 10.4 2 1 < 0.04
相对反应速率： 14
H2C CH2 + Br2
CCl4
＋ B2H6 CH3
OH CH3
(
)
硼氢化氧化的方法可以制备伯醇
H2SO4 H2O
CH3CH CH2
CH3CHCH3 OH
HO
2 2 CH3CH CH2 + B2H6 NaOH,H O 2
CH3CH2CH2OH
4.炔烃经硼氢化氧化水解得到羰基化合物
n-C4H9C CH +
H2O2 B2H6 NaOH,H O 2
(Ⅱ)
烷基碳正离子的稳定性比烯基碳正离子大 电负性 超共轭
5. 过氧化物效应
无过氧化物 90% CH3CH2CH CH2 ＋HBr 有过氧化物 CH3CH2CH CH2 95% H Br CH2CH2CH CH2 Br H
C4H9 C CH
+
HBr
过氧化物 90%
C4H9 C C H
H Br
这种由于过氧化物的存在而引起不饱和烃加成取 向的改变，称为过氧化物效应。
4.1.3. 加硫酸，加水
1.烯烃与浓硫酸的加成
C=C
+
H2SO4
C-C H OSO3H
C-C H OSO3H
+
H O 2
C-C H OH
浓硫酸， 烷基硫酸氢酯， 水解， 醇, 马尔科夫尼科夫 规律，提纯烷烃
机理
CH3-CH=CH2
H2SO4 cold CH3 CH-CH3 OSO3H
H O 2 heat CH3 CHCH3 OH
X + CH CH3 III X CH CH2 .. X .. X CH CH3 X CH CH3 X （主要产物）
(稳定）
X CH2 IV
+ CH2
CH2
CH2
X CH2
CH2 X
加成产物还是符合马氏规则
4.
炔烃与卤化氢的加成
X
CH3C CH + HX
CH3C CH2 X
HX
CH3
C CH3 X
Br CH2 + CH2 CH2 OH
Br C
+
Br C C C Nu
Nu-
3. 烯烃与溴加成的立体化学
CH3 CH CH CH3 + Br2 CH3CHCHCH3 Br Br
• •
顺-2-丁烯与溴加成得到＞99%的一对外消旋体。 反-2-丁稀与Br2的加成得到单一的产物-内消旋体。
顺-2-丁烯与溴加成得到＞99%的一对外消旋体
G-CH=CH 2
CF3
G=CF 3, NO 2, COOR
CF3 + CH CH3 + XI + CH2 CH2 + XII CF3 CH CH3 X CF3 CH2 (i) CH2
CH CH2 + HX CF3
生成的产物是反马氏规则
(主要产物） X (ii)
Y-CH=CH2
Y=O, Y, N
双键上含有O、N、X等具有孤对电子的原子或基团
CH3
C CH + H2O H 2+ Hg
+
CH3
C CH2 OH
CH3
C CH3 O
烯醇式
CH
酮式
O H3 C H3C OH Hg