黄酮类显色鉴别反应
第七章 黄酮
四、用化学方法鉴别下列各组化合物
1.
OH
O
OH O
A
OH
OH
O
OH O
B
OH
OH
OH
O
OH OH O
C
2.
OH
O
OH OH O
后，或无羟基时，仅显暗淡的棕色。 4、旋光性
1）游离的二氢黄酮、二氢黄酮醇、二氢异黄酮和黄烷醇等具有旋 光性。其余的游离黄酮则无旋光性。
2）所有的黄酮苷均有旋光性，且多为左旋。旋光性的有无取决于 结构中是否含有不对称碳原子（＊C）
——溶解性
黄酮类化合物的溶解性因结构不同而有较大差异。
1.游离黄酮 一般难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等 有机溶剂及稀碱液中。
二、A型题
1.聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时，应在__中。（A.甲酰胺 B.水 C.95％乙醇 D.酸水）
2.盐酸-镁粉反应为阳性的是__。（A.黄酮醇 B.异黄酮 C.查耳酮 D. 橙酮）
3.四氢硼钠反应为阳性的是__。（A.黄酮醇 B.异黄酮 C.二氢黄酮 D. 橙酮）
4.在黄酮类化合物甲醇溶液中加入甲醇钠诊断试剂，所得紫外光谱与其甲 醇溶液紫外光谱比较，带Ⅰ红移了40～60nm，且强度不变，这说明结构中__ 。 （A.有4‘-OH,无3-OH B.有4‘-OH和3-OH C.有4‘-OH D.无4‘-OH）
2.碱性 因母核中γ-吡喃酮环上的1位氧原子有未共用电子对，故表现出 微弱的碱性。可溶于浓硫酸、浓盐酸等强无机酸生成 盐，该盐极不稳 定，加水后即分解。 溶于浓硫酸中生成的 盐，常常表现出特殊的颜色，可用于黄酮类 成分的鉴别。
黄酮PPT课件
结构和分类
异黄酮
二氢异黄 酮
O
2
3
O
大豆素（7，4′-二OH异黄酮） 大豆苷（大豆素-7-O-glc苷） 葛根素（7，4′-二OH，8- glc异黄酮苷）
O
2
3
O
紫檀素 鱼藤酮
结构和分类
4' 3' 2' OH
23 4
HO
OH
OH
查耳酮
5' 6'
65
HO glc O O
O
红花苷
OH
二氢查耳酮
O
HO
色aq显著褪色；3-OH黄酮的aq呈鲜黄色
21
紫外光谱特征
• 因有2-苯基色原酮的基本结构，具有特定的紫外吸收峰， 两个较强的吸收带：
• Ⅰ带在300~400nm范围内，由B环桂皮酰基引起。 • Ⅱ带在240～285nm范围内，由A环上的苯甲酰基引起。 • 黄酮类化合物当加入一些移位剂如甲醇钠、醋酸钠、氯化
• 生成的盐极不稳定，加水后即可分解。
18
显色反应
• 黄酮类化合物的颜色反应多与分子中的酚 羟基及γ-吡喃酮环有关。
• 1还原反应 • 2与金属盐类试剂的络合反应
19
1还原反应
• 常用：与盐酸-镁粉（或锌粉）的反应。 • 反应时多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇
类化合物显橙红-紫红色，少数显紫-蓝色，且B环 上有-OH或-OCH3取代时，颜色即随之加深。 • 查耳酮、橙酮、儿茶素类则不发生色变。 • 花青素及部分橙酮，查耳酮等在单纯浓盐酸下也会 发生色变，须预先作一对照，以便排除。
OH
OH
glc O O
梨根苷
结构和分类
黄烷3-醇
执业药师第四章各种沉淀反应
考察常用溶剂极性顺序：水> 甲醇> 乙醇> 丙酮> 正丁醇> 乙酸乙酯> 乙醚> 氯仿> 苯> 四氯化碳> 石油醚一般情况下，各种溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱至强，可大致排列成下列顺序：水→甲醇→丙酮→氢氧化钠水溶液→甲酰胺→二甲基甲酰胺→尿素水溶液。
莨菪碱 > 山莨菪碱 > 东莨菪碱和樟柳碱酸水解的易难顺序为：N-苷＞0-苷＞S-苷＞C-苷。
花色素>二氢黄酮（醇）/异黄酮>黄酮（醇）/查耳酮黄酮类化合物酸性由强至弱的顺序7，4′-二羟基>7或4′-羟基>一般酚羟基>5-羟基极性大小顺序：氧化苦参碱＞羟基苦参碱＞苦参碱极性大小顺序：羧基＞羟基＞氨基＞酰基＞醛基＞酮基＞酯基生物碱沉淀反应碘化汞钾（类白色沉淀）碘-碘化钾（棕色沉淀）硅钨酸（灰白色或淡黄色沉淀）雷氏铵盐与季铵碱生成红色沉淀莨菪烷类生物碱的鉴别反应具生物碱通性，与多种生物碱沉淀试剂反应。
（1）氯化汞沉淀反应氯化汞加热莨菪碱（阿托品）—红色沉淀莨菪碱在氯化汞的乙醇溶液中发生反应生成黄色沉淀，加热后沉淀变为红色发烟硝酸和苛性碱醇液。
莨菪碱或阿托品、山莨菪碱、东莨菪碱：阳性DDL）樟柳碱：阳性（含羟基莨菪酸）莨菪碱或阿托品、山莨菪碱、东莨菪碱：阴性糖和苷类化合物最重要的反应：Molish反应试剂：5%α-萘酚乙醇液，浓硫酸现象：液面间产生紫色环醌类显色反应1.菲格尔反应（Feigl反应）范围：醌类衍生物试剂：碱、醛类、邻二硝基苯现象：紫色2.无色亚甲蓝反应苯醌与萘醌专用显色剂，显蓝色斑点。
3.Borntr ger反应羟基蒽醌类化合物遇碱液显红-紫色的反应相应的蒽酚、蒽酮及二蒽酮只显黄色，需经氧化成蒽醌后方变为红色4.Kesting-Craven反应活性次甲基试剂反应。
反应官能团：苯醌和萘醌中未被取代的位置。
现象：蓝绿色或蓝紫色。
黄酮类显色反应1.还原反应（1）HCL-Mg 盐酸-镁粉反应，是鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应现象：黄酮，黄酮醇，二氢黄酮（醇）橙红—紫红说明：查耳酮、橙酮、儿茶素、大多异黄酮不显色花青素、部分橙酮、查耳酮单加盐酸也变色（2）四氢硼钠反应方法：生成紫色或紫红色应用：二氢黄酮类专属反应2.与金属盐类试剂的络合反应分子中具有3-羟基，4-羰基或5-羟基，4-羰基或邻二酚羟基的黄酮类化合物（1）三氯化铝显色应用：定性及定量分析现象：鲜黄色荧光（2）铅盐显色中性乙酸铅只沉淀邻二酚羟基或兼有3-羟基、4-酮基或5-羟基、4-酮基的黄酮；碱式乙酸铅可沉淀一般的酚类化合物。
中药化学显色反应大汇总
中药化学显色反应大汇总试剂 颜色变化 鉴别类型1%钒酸铵的 浓硫酸溶液莨菪碱及阿托品 显红色， 士的宁显蓝紫 色， 奎宁显淡橙色莨菪碱、士的宁、奎宁 含少量甲醛的浓硫酸吗啡显紫红色 可待因显蓝色吗啡、可待因1%钼酸钠或 钼酸铵的浓硫 酸溶液吗啡显紫色渐转 棕色 小檗碱显棕绿色 利血平显黄色渐 转蓝色乌头碱显黄棕色 吗啡、小檗碱、利血平、乌头碱二硫化碳、硫 酸铜试剂、氢 氧化钠棕色沉淀 麻黄碱、伪麻黄碱铜络盐反应硫酸铜试剂、氢氧化钠溶液呈蓝紫色；加乙醚分层：乙醚层紫红色，水麻黄碱、伪麻黄碱层为蓝色碘化铋钾试剂反应碘化铋钾黄色至橘红色无定形沉淀生物碱碘化汞钾试剂反应碘化汞钾类白色沉淀生物碱碘-碘化钾试剂反应KI-I2红棕色无定形沉淀生物碱硅钨酸试剂反应硅钨酸淡黄色或灰白色无定形沉淀生物碱饱和苦味酸试剂2,4,6-三硝基苯酚黄色沉淀或结晶生物碱雷氏铵盐试剂反应雷氏铵盐红色沉淀或结晶生物碱（季铵碱）漂白粉显色反应漂白粉（或通入氯气）水溶液由黄色转变为樱红色小檗碱氯化汞沉淀反应氯化汞的乙醇溶液莨菪碱：黄色沉淀，加热后沉淀变为红色东莨菪碱：白色沉淀莨菪碱、东良菪碱Vitali反应发烟硝酸、苛性碱深紫色，渐转暗红色，最后颜色莨菪烷类结构中具有莨菪酸部分者消失过碘酸氧化乙酰内酮缩合反应（D DL反应）过碘酸、乙酰内酮显黄色樟柳碱分子的羟基莨菪酸（具有邻二羟基结构）总结二：章反应名称试剂颜色或沉淀变化鉴别类型节航Molish反浓硫酸和a-萘糖和苷和应酚Feigl反应醛类、邻二硝基生成紫色化合物醌类苯无色亚甲蓝无色亚甲蓝乙醇在白色背景下呈现苯醌及萘醌显色试验溶液出蓝色斑点Kesting-Cr乙酰乙酸酯、丙蓝绿色或蓝紫色苯醌及萘醌aven反应二酸酯Borntrager碱性溶液红至紫红色羟基蒽醌反应金属离子络Pb2+、Mg2+ Pb2+：生成沉淀析a-酚羟基或邻二酚合物反应出羟基颜色异羟肟酸铁盐酸羟胺 反应 显红色 内酯环三氯化铁反三氯化铁试剂 应蓝绿色酚羟基Gibb 反应 Gibb 试剂1」 蓝色酚羟基对位的活泼 氢Emerson 反应氨基安替比林和红色铁氰化钾酚羟基对位的活泼 氢盐酸-镁粉 反应 盐酸、镁粉 橙红色至紫红色黄酮、黄酮醇、二氢 黄酮、二氢黄酮醇 四氢硼钠反 应NaBH 4的甲醇 液红色至紫色二氢黄酮类化合物磷钼酸试剂磷钼酸试剂 反应 棕褐色二氢黄酮类化合物锆盐反应2%二氯化锆甲 醇溶液生产黄色3-羟基 锆络合物不褪色 5-羟基 显著褪 色3-羟基或5-羟基的存在镁盐 乙酸镁甲醇溶液天蓝色荧光二氢黄酮、二氢黄酮 醇香 豆 素黄 酮 类黄色至橙黄色乃至黄酮、黄酮醇及异黄褐色酮氯化锶（Sr氯化锶绿色至棕色乃至黑具有邻二酚羟基的C12）色沉淀黄酮类三氯化铁反三氯化铁试剂呈现明显的颜色含有氢键缔合的酚硼酸显色反硼酸亮黄色5-羟基黄酮及2’羟应基查尔酮萜环烯醚萜苷酸、碱、羰基化蓝色或深红色，有环烯醚萜苷类类反应合物、氨基酸些变黑地黄、玄参总结三章节反应试剂颜色变化鉴别类型皂苷Liebermann乙酐-浓硫黄一红—蓝—紫—绿皂苷反应酸一褪色Liebermann醋酐、浓硫最后呈红色或紫色三萜皂苷类-Burchard 酸-醋酐最终呈蓝绿色甾体皂苷类反应三氯乙酸反三氯乙酸溶加热至60℃-红色甾体皂苷类应液渐变为紫色加热至100℃-红色三萜皂苷类渐变为紫色三氯甲烷-浓浓硫酸、三三氯甲烷层呈现红色皂苷硫酸反应氯甲烷或蓝色，硫酸层有绿色的荧光五氯化锑反五氯化锑的蓝色、灰蓝色或灰紫皂苷应三氯甲烷溶色斑点液芳香醛-硫酸香草醛显色灵敏甾体皂苷类或高氨酸反应甾体Liebermann醋酐、浓硫红一紫-蓝-绿-污甾体母核、胆母核-Burchard 酸-醋酐绿，最后褪色汁酸反应Salkowski 三氯甲烷、硫酸层显血红色或蓝甾体母核、胆反应浓硫酸色，三氯甲烷层显绿汁酸色荧光Tschugaev 冰醋酸、氯紫红一蓝一绿甾体母核、胆反应化锌、乙酸汁酸氯三氯化锑反三氯化锑的灰蓝色、蓝色、灰紫甾体母核、胆应三氯甲烷溶色汁酸液三氯乙酸-氯三氯乙酸-洋地黄毒苷元-黄色洋地黄类强胺T反应氯胺T试剂荧光心苷元羟基洋地黄毒苷元一 亮蓝色荧光 异羟基洋地黄毒苷元 一蓝色荧光Legal 反应 亚硝酰铁氰 呈深红色并渐渐退去C-17位上的化钠试剂不饱和内酯 环Raymond间二硝基苯 蓝紫色 C-17位上的反应试剂不饱和内酯 环Kedde 反应3,5-二硝基红色或紫红色C-17位上的苯甲酸试剂不饱和内酯 环Baljet 反应 碱性苦味酸 橙色或橙红色C-17位上的试剂不饱和内酯 强心 Keller-Klian 冰醋酸、三 乙酸层显蓝色 苷i （K-K ）反应氯化铁占吨氢醇（x 占吨氢醇试 红色anthydrol ）剂反应甲型 强心 苷环a-去氧糖a-去氧糖的定量分析a-去氧糖对-二甲氨基对-二甲氨灰红色斑点苯甲醛反应基苯甲醛试 剂过碘酸钠-对 过碘酸钠、深黄色斑点a-去氧糖硝基苯胺反对硝基苯胺 应 Pettenkofer 蔗糖、浓硫 紫色 胆汁酸 反应 酸 Gregory Pa 硫酸、糠醛 蓝色 胆酸的含量scoe 反应 测定Hammarste 铬酸溶液 胆酸显紫色，鹅去氧 胆酸与鹅去 n 反应胆酸不显色氧胆酸改良hamm乙酸、浓盐 胆酸显紫色，去氧胆 胆酸、去氧胆arsten 反应酸酸和鹅去氧胆酸不显 酸与鹅去氧 色胆酸胆汁 酸。
黄酮类化合物
常用CHCl3-MeOH作为流动相。
OH HO O
HO
OH O OH
OH
O
OH
O
硅胶柱色谱，以CHCl3-MeOH作为流动相
硅胶柱上各种溶剂的洗脱能力：
石油醚 < 苯 < 氯仿 < 乙醚 < 醋酸乙酯
< 吡啶 < 丙酮 < 乙醇 < 甲醇 < 水
(2) 聚酰胺柱色谱
原理： 通过分子中的酰胺羰基与黄酮类化合物分子上的酚羟 基形成氢键缔合而产生吸附作用。
OH
O O OH
OH OH O O
2.6.2 柱色谱法
常用吸附剂或载体有硅胶、聚酰胺及纤维素粉等，
也有用氧化铝、氧化镁及硅藻土。
(1) 硅胶柱色谱：
此法应用范围最广，主要适于苷元的分离，异黄酮、
二氢黄酮、二氢黄酮醇及高度甲基化的黄酮及黄酮
醇类。少数情况下，在加水去活化后也可用于分离
极性较大的化合物，如多羟基黄酮醇及其苷类等。
O
2
名称 黄酮醇类 Flavonols 异黄酮类 Isoflavones
三碳链部分 结构
O OH O
O
3
O
O
O
OH
O
O
其他黄酮类化合物结构类型：
黄烷-3-醇类 Flavan-3,4-ols
O OH
橙酮类 Aurones
O CH
O
黄烷-3,4-二醇类 Flavan-3,4-diols
O OH OH
口山酮类 Xanthones
O
O
O
花色素类 Anthocyanidins
+ O
高异黄酮类 Homoisoflavones
显色反应_2
糖显色反应( 一）Molish反应: 加入5%α-萘酚乙醇液，沿管壁缓慢滴入浓硫酸，在两层液面间会出现一个紫色环。
又称α-萘酚反应.说明含有糖类或苷类. (但碳苷和糖醛酸例外,呈阴性.)（二）菲林和多伦反应: 阳性,有还原糖.可以利用这两个反应来区别还原糖和非还原糖。
醌颜色反应1.Feigl反应：全部醌类均阳性。
碱性条件加热,紫色2.Borntrager’s反应：也叫碱液试验,羟基蒽醌阳性。
——颜色变化与OH数目及位置有关,红-紫色.3.醋酸镁反应：含α-酚羟基或邻二酚羟基的蒽醌类阳性。
4.与活性亚甲基试剂反应kesting-Craven和无色亚甲蓝显色反应: 苯醌和萘醌类的专属反应.在碱性条件下5.对亚硝基-二甲苯胺反应: 蒽酮类的特异性反应.(唯一).蒽酮就是9或10位没有被取代的羟基蒽酮类.香豆素类显色反应有荧光性质1.Gibb’s反应: 试剂：2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺C6位没取代,阳性,蓝色2.Emerson反应试剂：4-氨基安替比林,铁氰化钾反应C6位没取代,阳性,红色3.异羟肟酸铁反应：内酯环的反应碱性条件,红色4.酚羟基的反应: 试剂三氯化铁, 绿色黄酮类显色反应:1、还原反应（1）盐酸镁粉反应(最常用共性反应)检查：样品/甲醇+ Mg粉+3d 浓HCl 加热,显色C环较特别的:查耳酮、橙酮、儿茶素：（—）阴性,因此若阴性不能说明不是黄酮类.作空白对照实验：供试液中不加镁粉，加入浓盐酸进行观察，产生红色，则表明供试液中含有花色素类或某些橙酮或查耳酮类。
（2）四氢硼钠反应（NaBH4）鉴别二氢黄酮类、二氢黄酮醇类(专属反应), 红~紫红色样品甲醇液加(喷)NaBH4 滴加1%盐酸(熏浓盐酸蒸气) 观察(试管或滤纸中进行) （3)MgAc2 /MeOH+二氢黄酮（醇）天兰色荧光2、金属离子络合反应Al 3+ Pb 2+ Zr 3+ Mg 2+ Sr2+Fe 3+条件:具有(3-OH,4-羰基);或(5-OH,4-羰基);或邻二酚羟基三萜显色反应1）醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard）由黄-红-紫—蓝,最后退色用来区分三萜和甾体甾体及强心苷显色1、Liebermann-Burchard反应对比选择红－紫－蓝－绿－褪色甾体皂苷黄－红－紫－蓝－褪色三萜皂苷2.、三氯醋酸反应（Rosen-Heimer反应）60℃显红色至紫色甾类皂苷100℃显红色至紫色三萜皂苷生物碱沉淀反应1.沉淀试剂金属盐类碘化铋钾（Dragendoff试剂）红棕色沉淀(掌握这个的试剂,颜色,条件就可以)碘化汞钾（Mayer试剂）类白色沉淀，若加过量试剂，沉淀又被溶解碘-碘化钾（Wagner试剂）棕褐色沉淀酸类硅钨酸(Bertrad试剂) 乳白色或淡黄色沉淀苦味酸(Hager试剂) 2,4,6-三硝基苯酚，黄色复盐雷氏铵盐，即硫氰酸铬铵试剂，与季铵型生物碱反应生成红色沉淀或结晶。
中药化学-6第六章--黄酮类化合物
红色（pH <7） 紫色（pH= 8.5） 蓝色（pH>8.5）
OO
++
OO
无
二氢黄酮 二氢黄酮
二氢查耳 黄烷醇类 异黄酮（无或微黄色）
二氢异黄酮
二．旋光性：
旋光性 取决于
不对称碳原子的有无
有
无
所有黄酮苷（糖） 游离黄酮 二氢黄酮 二氢黄酮醇 二氢异黄酮 黄烷醇类
O2*
O
（2-位）
O* *
OH O
TLC、PPC
5．与五氯化锑反应
五氯化锑 (SdCl5)： 查耳酮特征性显色反应 (红或紫红色沉淀) 黄酮、二氢黄酮、黄酮醇类呈橙色。
6．其他显色反应
Gibbˊs反应：酚羟基对位活泼质子的特征（蓝 或蓝绿色）
第三节 黄酮类化合物的提取、分离 一．提取方法 —— 溶剂法
溶剂法 关键 溶剂的选择 选择依据 黄酮类成分的存在状态（游离、苷）及溶解性
五．显色反应
1．还原显色反应
反应类型
鉴别特征
鉴别意义
备注
盐酸-镁粉 黄酮、二氢黄酮、 红~紫红 黄酮类特征性 假阳性
反应
黄酮醇、二氢黄酮醇 红~紫红 鉴别反应
（花色素
）
（最常用）
查耳酮、橙酮、 （-）
儿茶素类、异黄酮 （-）
四氢硼钠 还原反应
二氢黄酮、二氢黄酮醇 红~紫红 二氢黄酮类特有
其它黄酮类
23 4
HO
5'
HO
65
OH
OH
6'
glc O O
O
红花苷
二氢查耳酮（+）儿茶素
OH
HO
OH
OH
天然药物化学 第六章 黄酮类化合物
操作：在试管中加入0.1ml含有样品的乙醇溶液，再加等量
2%NaBH4的甲醇溶液，一分钟后加浓盐酸或浓硫酸数滴。
（二）金属盐类试剂的络合反应
OH O
O OH
OH OH
O
有上述结构的化合物与铝盐，铅盐，锆盐，镁盐 等试剂反应生成有色络合物。
1. 三氯化铝显色反应
O
OO Al Cl2
O
O O Al Cl2
名称
三碳链部分 结构
名称
黄酮类
O2
3
Flavones
O
黄酮醇类 Flavonols
O
二氢黄酮类 Flavanones
O
OH
查耳酮类 Chalcones
O
异黄酮类 Isoflavones
三碳链部分 结构
O OH
O O
O
其他黄酮类化合物结构类型：
黄烷-3-醇类 Flavan-3,4-ols
黄烷-3,4-二醇类 Flavan-3,4-diols
+
-
-
+
+
+
+
HO
O
OH
O 1
HO
O
O3
O
OH OH O
2
OH
O
HO
OH
O
4
（二） 碱性
-吡喃酮环上的1-位氧原子，因有未共用的电子对，故 表现微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成 盐，但生成的钅羊盐极不稳定，加水后即可分解。
黄酮类化合物溶于浓H2SO4中生成的盐，常常表现特殊 的颜色（深黄色），可用于鉴别。
glc O
O
OH
O
7, 4-二羟基黄酮-7-O-葡萄糖苷
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Kahlenberg 反应
将样品的氯仿或乙醇溶液滴在滤纸上，喷 20%的五化锑氯仿溶液 加热至 60℃--70℃，样品斑点呈蓝、灰、灰紫等多种颜色
三萜类化合物和甾体类化合物颜色鉴别反应大致相同
生物碱的沉淀反应很颜色反应 碘化铋钾试剂 即 KbiI4，生成橘红色至黄色无定形沉淀
碘化汞钾试剂 即 K2HgI4，生成类白色沉淀 沉
糖类和苷的检识
Molish 反应
1、加 5%a--萘酚乙醇液数滴摇匀，沿试管壁加入浓硫酸，两液之间出
（阳性结果为两
现紫环说明组成含有糖或苷类。阳性仅能说明含有游离或者结合的
液之间出现紫环） 糖；
2、与菲林试剂反应、滤液再和 Molish 试剂反应，呈阳性说明存在苷
类
菲林试剂反应
3、正丁醇萃取液与 Molish 试剂反应，呈阳性说明存在苷类 生成砖红色沉淀，若反应呈阳性说明有还原性糖存在
1、如有 a--酚羟基或邻二酚羟基结构时，则可与 Pb2+、Mg2+等 金属离子形成络合物，显橙黄、橙红、紫红、蓝色
1、9 或 10 位未取代的羟基蒽醌类化合物，尤其是 1，8--二羟基 衍生物，其羟基对位的亚甲基上的氢很活泼，可与 0.1%对亚硝 基二甲苯胺吡啶溶液缩合反应产生紫、绿、蓝、灰颜色 2、本反应作为蒽醌类的定性鉴别反应，不受其他物质干扰
醌氯亚胺）
与 Gibb’s 试剂反应显蓝色，判断 C6 位是否有取代基
Emerson 反应（4--氨基安替 1、碱性条件下内酯水解生成酚羟基，如其对位（6 位）无取代
比林和铁氰化钾）
与 Emerson 试剂反应显红色，判断 C6 位是否有取代基
醌类化合物颜色鉴别反应 Feigl 反应 无色亚甲蓝显色反应
黄酮类显色鉴别反应
还 盐酸-镁粉反应 原 反
钠汞齐还原反应
应
1、多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇显红~紫红色 2、少数显蓝、绿色，B 环上有-OH 或-OCH3 颜色随之加深 3、查耳酮、橙酮等无该显色反应；花色素引起假阳性反应
1、黄酮、异黄酮、二氢黄酮、二氢异黄酮类显红色 2、黄酮醇类显黄色~淡红色；二氢黄酮醇显棕黄色
缩合鞣质 暗红色糅红沉淀 黄色或橙红色沉淀 绿或绿黑色（或沉淀） 棕色或棕红色沉淀 沉淀（可溶于稀乙酸） 沉淀
酚羟基多，易被氧化，能还原菲林试剂 结合产生不溶于水的沉淀，作为提纯、鉴别的方法之一 沉淀，在提取分离中此方法可除去鞣质
与生物碱沉淀 与三氯化铁作用 与铁氰化钾氨作用
沉淀，在提取分离中此方法可除去鞣质 产生蓝黑色或绿黑色反应或沉淀。制造蓝色墨水 反应呈深红色，很快变成棕色
强心苷类化合物颜色反应
C17 位上 不饱 和内 酯环 的显 色反 映
Legal 反应（亚硝酰 铁氰化纳）
Raymond 反应（间二 硝基苯）
Kedde 反应（3，5-二 硝基苯甲酸）
1、吡啶 2~3 滴+3%亚硝酰铁氰化纳 1 滴+2mol/L 氢氧化钠 1 滴， 反应呈红色并逐渐退去 2、凡分子中有活性亚甲基均有此反应
乌头碱--黄棕色；吗啡--紫色转棕色；黄连素--棕绿色；利血平--黄 色转蓝色 吗啡--橙色至紫色；可待因--洋红色至紫色
两类鞣质的鉴别反应 试剂 1、稀酸（共沸） 2、溴水 3、三氯化铁 4、石灰水 5、乙酸铅 6、甲醛或盐酸 鞣质的化学性质 还原性 与蛋白质沉淀 与重金属沉淀
可水解鞣质 无沉淀 无沉淀 蓝色或蓝黑色（或沉淀） 青灰色沉淀 沉淀 无沉淀
羟基污酸铁反应
1、内酯结构碱性开环，与盐酸羟胺缩合生成异羟污酸，在酸 FeCl3 溶液反应产生绿色至墨绿色沉淀 2、若取代酚羟基的邻，对位无取代，可与重氮化试剂显红色至 紫红色
Gibb’s 反应（2，6--二氯苯 1、碱性条件下内酯水解生成酚羟基，如其对位（6 位）无取代
1、加 Xanthydrol 试剂水浴 3min，如果分子中有 a—去氧糖显红 色 2、此反应极度灵敏，还可用于定量分析 1、样品乙醇液点于滤纸上，喷试剂，90℃加热 3min，如有 a— 去氧糖，可显灰红色斑点
过典酸-对硝基苯胺 反应
1、喷过典酸试剂，室温 10min，再喷对硝基苯胺，出现深黄色 斑点，置紫外灯下为棕色背底出现黄色荧光斑点，再喷 5%氢氧 化钠。斑点转为绿色
多轮试剂反应
萜类化合物检识
卓酚酮类 三氯化铁反应 与 1%的三氯化铁反应，生成赤色络合物
检识
硫酸铜反应
生成稳定的绿色结晶，可用氯仿重结晶，高熔点
环烯醚萜 Weiggering 反应 产生各种颜色
类检识
Shear 反应
车叶草苷：黄色--棕色--深绿色
艹奥
Sabety 反应
5%溴的氯仿液，产生蓝、紫、绿
（Yu） Ehrlich 反应
产生紫色或红色
（挥发油） 对二甲胺苯甲醛 室温显蓝色，氢化 yu 在 80℃加热 10min 显蓝色，继而转
类检识
为绿色，最后转为黄色，在水蒸汽上蓝色可再现
硫酸 通用显色 五氯化锑
110℃出现颜色或荧光 萜醇由灰到紫蓝，加热转为棕色；紫外灯下棕色荧光
剂...
三氯化锑
萜醇由灰到紫蓝，加热转为棕色；紫外灯下棕色荧光
K—K 反应 Xanthydrol 反应
对-二甲氨基苯甲醛 反应
1 加入碱性苦味酸数滴呈橙色或橙红色，反应较慢，通常 15min 后才显色
1、冰乙酸 5ml+20%FeCl3 一滴（摇匀）+浓硫酸 5ml（沿管壁） 2、如有 a—去氧糖乙酸层显蓝色，其他羟基糖不显色 3、反应阳性可肯定 a—去氧糖存在
反应
退色等颜色变化
Salkowski 反应
样品溶于氯仿+硫酸，硫酸层显红色或蓝色，氯仿层显绿色荧光
Tschugave 反应
样品溶于冰醋酸+氯化锌+乙酰氯加热，反应呈淡红色或紫红色等 变化
Rosen-heimer 反应
将样品滴在滤纸上，喷 25%的三氯化锑氯仿溶液加热至 100℃呈红 色，并逐渐变为紫色
四氢硼钠还原反应
1、二氢黄酮、二氢黄酮醇被还原显红~紫红色 2、A 环与 B 环上有一个以上-OH 或-OCH3 取代颜色加深
AlCl3 反应 络 合
锆盐-杞橼酸反应 反 应
FeCl3 反应
1、络合物多呈黄色，紫外灯显鲜黄色荧光 2、4’-羟基黄酮醇或 7，4’-二羟基显天蓝色荧光
1、鉴别黄酮类化合物中 3-或 5-OH 的存在与否，加锆盐生成黄 色络合物；2、加入杞橼酸，黄色不减退，有 3-OH 或 3，5OH； 3、黄色减退，无 3-OH 但有 5-OH 1、黄酮类化合物含有酚羟基 2、酚羟基数目位置不同呈现紫、绿、蓝等颜色
专属试剂 2，4-二硝基苯肼 检识醛酮环，无环醛和酮--黄色；环状羰基化合物--橙红
色
邻联茴香胺
检识醛酮，醛类显黄色至棕色；加热颜色背景均变深
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淀 碘-碘化钾试剂 即 KI--I2，生成红棕色无定形沉淀
反 硅钨酸试剂
应
即 SiO2·12WO3·nH2O，生成类白色或淡黄色沉淀
苦味酸试剂 即 2，4，6-三硝基苯酚，生成黄色沉淀，为苦味酸生物碱盐
雷氏铵盐试剂
Mandelin 试剂 颜
色 Frohde 试剂 反
应 Marquis 试剂
NH4[Cr（（NH3）2SCN）4]，生成红色沉淀或结晶 阿托品--红色；奎宁--淡橙色；吗啡--蓝紫色；可待因--蓝色；士的 宁--蓝紫色；
Borntrager 反应
1、醌类衍生物在碱性条件下加热能迅速与醛类及二硝基苯反应 生成紫色化合物
1、为苯醌类及萘醌类专用试剂，样品在 PC 或 TLC 上呈蓝色斑 点，可与蒽醌类化合物相区别
1、羟基醌类在碱性溶液中颜色改变，加深。多呈橙、红、紫红 及蓝色 2、该反应与共轭体系的酚羟基和羰基有关
与金属离子反应 对亚硝基二甲苯胺反应
甾体类化合物颜色反应
Liebermann-Burchard 样品溶于氯仿+硫酸-乙酐（1：20），产生红--紫--蓝--绿--污绿--退
反应
色等颜色变化；在冰乙酸中一样
Salkowski 反应
样品溶于氯仿+硫酸，硫酸层显血红色或蓝色，氯仿层显绿色荧光
Tschugave 反应
样品溶于冰醋酸+氯化锌+乙酰氯加热；或样品溶于氯仿+冰醋酸+ 乙酰氯+氯化锌煮沸，反应呈紫红--蓝--绿等变化
1、50%乙醇+间二硝基苯乙醇溶液 0.1ml（摇匀）+20%氢氧化钠 0.2ml，呈紫红色 2、机制间二硝基苯与活性亚甲基缩合
1、甲醇+3，5-二硝基苯甲酸 3~4 滴，产生红色或紫红色 2、用于强心苷纸色谱和薄层色谱显色，喷雾后呈紫红色，几分 钟后退色
Baljet 反应（碱性苦 味酸）
a— 去氧 糖颜 色反 应
碱 1、黄酮类在氢氧化钠水溶液产生黄~橙色 性 试 1、查耳酮、橙酮在碱液产生红或紫红色；2、二氢黄酮在冷碱液中呈黄色~橙色，放置或 剂 加热则呈深红或紫红色；3、以上均是二氢黄酮类在碱性条件下开环的原因 反 应 1、黄酮醇类在碱液先呈黄色，通空气 3-OH 被氧化，溶液转为棕色
苯丙素类化合物鉴别显色反应
Rosen-heimer 反应
将样品滴在滤纸上，喷 25%的三氯化锑氯仿溶液加热至 60℃呈红 色至紫色
Kahlenberg 反应
将样品滴在滤纸上，喷 20%的五化锑氯仿溶液加热至 60℃--70℃ 3min 样品斑点呈灰蓝、灰、灰紫颜色
三萜类化合物颜色鉴别反应
Liebermann-Burchard 样品溶于乙酸酐+硫酸-乙酐（1：20）数滴，产生黄--红--紫--蓝--